陳夢(mèng)楠，許　穎，吳　健，季宇彬

（哈爾濱商業(yè)大學(xué)生命科學(xué)與環(huán)境科學(xué)研究中心，哈爾濱150076）

白花蛇舌草黃酮類化合物的研究

陳夢(mèng)楠，許穎，吳健，季宇彬

（哈爾濱商業(yè)大學(xué)生命科學(xué)與環(huán)境科學(xué)研究中心，哈爾濱150076）

黃酮類化合物為白花蛇舌草中主要成分，具有顯著的抗腫瘤、增強(qiáng)免疫等活性，現(xiàn)在已經(jīng)廣泛應(yīng)用于惡性腫瘤的治療，效果顯著.介紹了白花蛇舌草中所含黃酮類化合物的種類、檢測(cè)方法和這類化合物的藥理作用，尤其是抗腫瘤方面的研究進(jìn)展.

白花蛇舌草；總黃酮；抗腫瘤

1　白花蛇舌草化學(xué)成分的研究概況

白花蛇舌草主要化學(xué)成分包括蒽醌類（Anthraquinone）、萜類（Terpene）、黃酮類（Flavone）、多糖類（Polysaccharide）、甾醇類（Sterol）、烷烴類（Alkane）、生物堿（Alkaloids）、有機(jī)酸類Organic acid、強(qiáng)心苷、微量元素、氨基酸等［1］.

1.1蒽醌類（Anthraquinone）化合物

目前，文獻(xiàn)綜述中包含的蒽醌類化合物有：2-OH-1-CH3O-Anthraquinone，2-OH-1-3-（CH3O）2-Anthraquinone，2-OH-3-CH3-1-CH3O-Anthraquinone，2-OH-7-CH3-3-CH3O-Anthraquinone，2-OH-3-CH3-Anthraquinone，2-OH-1-CH3O-3-CH3-Anthraquinone，2，6-（OH）2-3-CH3-4-CH3O-Anthraquinone，2，6-（OH）2-1-CH3O-3-CH3-Anthraquinone，1，3-（OH）2-2-CH3-Anthraquinone，1，7-（OH）2-6-CH3O-2-CH3-Anthraquinone，2-CH3-3-CH3O-Anthraquinone，2-CH3-3-OH-Anthraquinone，2-CH3-3-OH-4 -CH3O-Anthraquinone、2，3-（CH3O）2-6-CH3 -Anthraquinone，2-CH3-3-OH-4-CH3OAnthraquinone［2-6］.

1.2萜類（Terpene）化合物

文獻(xiàn)報(bào)道中的萜類化合物主要有：齊墩果酸Oleanolic acid（C30H48O3）、熊果酸Ursolic acid（C30H48O3）、香豆酸CouMalic Acid（C6H4O4）、烏索酸Ursone acid（C30H48O3）、山柑子酮Arborinol（C30H48O）、異山柑子醇lsoarborinol（C30H50O）、雞屎藤次苷Scandoside（C16H22O11）、10-乙?；u屎藤甙（C18H24O12）車葉草苷Asperuloside（C19H22O11）、E -6-O-香豆?；u屎藤苷甲酯E-6-O-P-coumaroyl scandosidemethyl ester（C26H30O13）、Z-6 -O-P-coumaroyl scandosidemethyl ester（C26H30O13）、E-6-O-feruloyl scandoside metho-xycinnamoyl scandosidemethyl ester（C27H32O13）、Z-6 -O-feruloyl scando side methyl ester（C27H32O 141/2H2O）等［7-11］.

1.3黃酮類（Flavone）化合物

目前，已分離的黃酮類化學(xué)成分成分主要有蘆丁Rutin、穗花雙黃酮Amentoflavone；槲皮素Quercetin、槲皮素-3-O-Sophoroside、槲皮素-3-O -β-D-Glucopyranoside、槲皮素-3-O-Glucopyranoside、槲皮素-3-O-（2’-O-glucosyl）-β -D-glucopyranoside、槲皮素-3-O-［2-O-（6 -O-E-glyceryl）-β-D-glucopyranosyl?-β-D-galactopyranoside、槲皮素-3-O-［2-O-（6 -O-E-glyceryl）-β-D-glucopyranosyl］-β-D-glucopyranoside、槲皮素-3-O-（2-O-β-D-吡喃葡糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷；山奈酚Kaempferol、山奈酚-3-O-β-D-glucopyranoside、山奈酚-3-O-（6'-O-α-L-rhamanopyranosyl）-β-D-glucopyranoside、山奈酚-3-O-（2-O-β-D-吡喃葡糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷、山奈酚-3-O-［2-O-（6-O-E-glyceryl）-β-D-glucopyranoside］-β-D-galactopyranoside；3-甲氧基-5，7-二羥基-黃酮醇、3'4'-四甲氧基黃酮［12-16］.

1.4多糖類（Polysaccharide）化合物

經(jīng)文獻(xiàn)調(diào)研，白花蛇舌草中的多糖主要是由下列單糖組成：阿拉伯糖Arabinose（C5H10O5）、木糖Xylose（C5H10O5）、葡萄糖Glucose（C6H12O6）、半乳糖Galactose（C6H12O6）、鼠李糖Rhamnose（C6H12O5）及甘露糖Mannose（C6H12O6）等.實(shí)驗(yàn)證明通過提取、乙醇沉淀、透析、離子交換、色譜以及有機(jī)化合物光譜解析可得到一種由11個(gè)葡萄糖殘基組成的葡聚糖HD-27，結(jié)構(gòu)為α-D-Glc-（1→4）-［α-D-Glc-（1→4）］9-β-D-Glc，以及一種多糖HD-w-3-B具有顯著的免疫活性［14］.

1.5其他類化合物

除上述化合物外，白花蛇舌草還包含有其他類型化合物成分.例如：揮發(fā)性成分：十五酸Pentadecylic acid（C15H30O2）、十六酸Palmitic acid（C16H32O2）、十八酸Octadecanoic acid（C18H36O2）、肉豆蔻酸（C14H28O2）、亞油酸Linoleic acid（C18H32O2）、冰片Borneol（C10H18O）、乙酸香葉酯（C12H20O2）、芳樟醇β-linalool（C10H18O）、α-terpilenol（C10H20O）；甾醇類化合物：豆甾醇 Stigmasterol（C29H48O）、豆甾醇-5、豆甾醇-5，22-diene-3β-7αdiol、β-谷甾醇β-sitostero1（C29H50O）、β-sitosterol-β-D-heteroside、22-3β-7α-二醇.此外，微量元素檢測(cè)結(jié)果顯示白花蛇舌草中含有硒，錳，鈦，鋅，鉬，鎂，鋁，鐵，鈣等微量元素［17-19］.

2　白花蛇舌草中主要化學(xué)成分的檢測(cè)

2.1蒽醌類（Anthraquinone）化合物的含量測(cè)定

根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，白花蛇舌草中Anthraquinone類化合物的含量測(cè)定，通常采用高效液相色譜法HPLC.例如2-甲基-3-羥基-4-甲氧基Anthraquinone（I）和2-甲基-3-羥基Anthraquinone，檢測(cè)方法如下：C18色譜柱（4.6 mm×200 mm，5μm）（Diamonsil），流動(dòng)相為甲醇∶水（62∶38），流速1.0 mL/min，波長(zhǎng)267 nm，柱溫為25℃.樣品的質(zhì)量濃度分別在0.1～5.0 mg/L（r=0. 999 9）和0.2～10.0 mg/L（r=0.999 9），線性關(guān)系良好；加樣回收率（n=6）分別為99.2%（RSD= 1.9%）和99.8%（RSD=2.3%）［20］.

2.2萜類化合物Terpene的含量測(cè)定

齊墩果酸Oleanolic acid、熊果酸Ursolic acid為白花蛇舌草的重要活性成分且二者為同分異構(gòu)體.早期的文獻(xiàn)報(bào)道中，對(duì)于這兩種活性成分的含量測(cè)定，多采用薄層掃描法TLC和比色法.近幾年的研究論文中通常采用高效液相色譜法HPLC法來測(cè)定.也可以采用液質(zhì)聯(lián)用（HPLC-MS）法和反向高效液相色譜（ODS）法測(cè)定Oleanolic acid和Ursolic acid及其類似的化合物的含量［21］.

其中用HPLC法測(cè)定齊墩果酸和熊果酸的含量方法如下：色譜柱的選擇：安捷倫Agilent C18柱，流動(dòng)相的選擇：甲醇-水-冰醋酸-三乙胺，比例為91.5∶8.5∶0.04∶0.1，檢測(cè)波長(zhǎng)為210 nm，流速0.80 mL/min，柱溫20℃.檢測(cè)結(jié)果齊墩果酸和熊果酸分別在20.4～326.4 mg/L（r=0.999 1）和39.2～627.2 mg/L（r=0.999 4），線性關(guān)系良好.齊墩果酸和熊果酸的平均回收率在98.0% ～99. 0%，RSD值分別為0.87%和1.22%［22］.

液質(zhì)聯(lián)用（HPLC-MS）法也可以用來測(cè)定測(cè)定齊墩果酸和熊果酸含量.其中，色譜柱為：Hypersil生產(chǎn)的 ODS C18色譜柱（4.6 mm×150mm，5 μm），流動(dòng)相為甲醇-0.05%冰醋酸，比例為75∶25，檢測(cè)器Detector為：二極管陣列檢測(cè)器，流速：0. 2 mL/min，柱溫45℃.質(zhì)譜條件：Selective ion flowpattern，采用大氣壓化學(xué)離子化探頭.檢測(cè)結(jié)果：兩種有機(jī)酸的平均加樣回收率分別為98.87%和100.78%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為 3.09%與 1. 68%［23］.

相關(guān)文獻(xiàn)指出，反相高效液相色譜法可以同時(shí)測(cè)定白花蛇舌草注射液中香豆酸和反式6-O-對(duì)香豆酰雞屎藤苷甲酯的含量.以下為色譜條件：Hypersil生產(chǎn)的 C18色譜柱（4.6mm×150mm，5μm），流動(dòng)相為乙腈-水，比例為20∶80，另外要加入0.3%醋酸調(diào)節(jié)pH值；流速為1.0 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)為310 nm.結(jié)果香豆酸和反式6-O-對(duì)香豆酰雞屎藤苷甲酯的分別在14.4～115.2 g/mL （r=0.9999）和5.2～41.4 g/mL（r=0.999 9）的條件下呈良好線性關(guān)系，回收率分別為99.9% 和99.8%，兩者的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為1.5%，n=6；1.8%，n=6［24］.

同時(shí)，反向高效液相色譜（ODS）法也可以用來測(cè)定另一種化合物（E）-6-O-P-香豆酰雞屎藤苷甲酯.采用ODS法，色譜條件為：Kromasil生產(chǎn)的ODS色譜柱（4.6 mm×250 mm，5μm），流動(dòng)相為：乙腈-0.1%冰醋酸，梯度洗脫，兩種溶劑的比例分別為：0 min，20∶80；30 min，30∶70；35 min，60 ∶40.檢測(cè)波長(zhǎng)303 nm，柱溫30℃，流速1 mL/min.實(shí)驗(yàn)結(jié)果指出，白花蛇舌草中，兩種化合物香豆酸和（E）-6-O-P-香豆酰雞屎藤苷甲酯在該梯隊(duì)條件下呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系［25］.

2.3黃酮類化合物Flavone的含量測(cè)定

黃酮類化合物的含量測(cè)定通常采用高效液相色譜法.色譜條件為：C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）（伊利特、Hypersil、Zorbax等）；流動(dòng)相選擇為：制備乙腈-甲醇-0.2%磷酸（10∶45∶60）、制備甲醇-水-磷酸（50∶50∶0.2）、制備乙腈-0.2%磷酸（30∶70）等；檢測(cè)波長(zhǎng)為370 nm.實(shí)驗(yàn)結(jié)果指出白花蛇舌草中槲皮素、山奈酚等黃酮類化合物，均在一定范圍內(nèi)呈良好線性關(guān)系，平均加樣回收率可達(dá)100%右，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差結(jié)果良好.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，HPLC法為測(cè)定白花蛇舌草黃酮類化合物的含量的有效方法，其結(jié)果高效準(zhǔn)確［26-28］.

2.4多糖類化合物Polysaccharide的含量測(cè)定

目前，通常采用苯酚-濃硫酸法測(cè)定白花蛇舌草多糖類化合物的成分的含量，進(jìn)而研究不同產(chǎn)地白花蛇舌草多糖含量的差異，運(yùn)用苯酚-弄硫酸法的的紫外檢測(cè)波長(zhǎng)設(shè)定為486 nm.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，不同產(chǎn)地的白花蛇舌草中多糖類化合物成分的含量在10%基本一致.研究人員采用柱前衍生化高效液相色譜法鑒定白花蛇舌草水溶性多糖的單糖成分，結(jié)果指出，白花蛇舌草中多糖類化合物成分主要由葡萄糖、阿拉伯糖、鼠李糖、甘露糖等單糖組成的［29］.

上述文獻(xiàn)中測(cè)定白花蛇舌草主要化學(xué)成分含量的方法，對(duì)于研究在不同溶劑和不同提取時(shí)間等條件下白花蛇舌草的最佳提取工藝有一定的參考價(jià)值，也為白花蛇舌草的二次開發(fā)提供了質(zhì)量控制依據(jù).

3　白花蛇舌草藥理活性的研究

3.1抗腫瘤藥理作用的研究

抗腫瘤為白花蛇舌草主要活性之一，民間通常用于治療腹部癌癥以及與放、化療輔助治療.白花蛇舌草的顯著抗腫瘤活性引起了國(guó)內(nèi)外研究人員的高度關(guān)注，成為近些年來抗腫瘤藥物的研究熱點(diǎn).相關(guān)獻(xiàn)報(bào)道指出，白花蛇舌草中黃酮和多糖類化合物等多種成分都具有顯著的抗腫瘤活性，其抗腫瘤作用和作用機(jī)制如下.

總黃酮類化合物的抗腫瘤作用：采用乙醇提取白花蛇舌草，其提取液含有大量的黃酮類化合物，實(shí)驗(yàn)研究表明，此類化合物具有對(duì)惡性腫瘤細(xì)胞具有先祖的特異性殺傷活性，對(duì)腫瘤細(xì)胞 K562/ ADM、SPC-A-1，人類的肝癌細(xì)胞Be17402有抑制增殖的作用和誘導(dǎo)凋亡的作用.其中，通過研究人員的實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，總黃酮類化合物對(duì)腫瘤細(xì)胞的作用機(jī)制，可能與抗氧化損傷、相關(guān)基因（bcl-2、bcl -xl）的表達(dá)與調(diào)控，抑癌基因（p53）的激活，以及顯著基因的表達(dá)有關(guān)［30-32］.

多糖類的抗腫瘤作用：白花蛇舌草的多糖類化合物還通過增強(qiáng)細(xì)胞的免疫原性來發(fā)揮抗腫瘤作用.小鼠S180抑瘤實(shí)驗(yàn)作用表明，多糖類化合物不僅有抑制腫瘤生長(zhǎng)、誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡、激活抑癌基因的作用還可與環(huán)磷酞胺聯(lián)合使用，還能保護(hù)化學(xué)損傷，也就是改善化療藥物對(duì)免疫器官和造血系統(tǒng)造成的損.臨床試驗(yàn)表明多糖類化合物可以作為化療輔助治療藥物使用，減輕藥物作用的不良反應(yīng).此外，一定劑量的白花蛇舌草提取液，還具有抑制腫瘤細(xì)胞端粒酶活性的作用，還可以誘導(dǎo)U14宮頸癌細(xì)胞凋亡，顯著抑制大腸癌的生長(zhǎng)［33-36］.

總黃酮類化合物和多糖多糖類化合物是白花蛇舌草的主要化學(xué)成分，兩者者均對(duì)腹部腫瘤有顯著抑制作用.除上述兩種成分外，白花蛇舌草中所含的甾醇類化合物額成分也具有一定的抗腫瘤活性作用，可通過抑制SMMC-7721細(xì)胞生長(zhǎng)的靶基因調(diào)控，以及加強(qiáng)吞噬細(xì)胞的吞噬能力，來抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)和增殖.與此同時(shí)，白花蛇舌草中的微量元素Mn，Se可通過發(fā)射光譜法確定，這兩種元素具有抗腫瘤的作用，但是其作用機(jī)制還有待研究.Ti元素通過提高機(jī)體免疫力來抵抗癌癥，此種元素能使細(xì)胞具有較高的吞噬能力.實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明，白花蛇舌草的乙醇提取物中，不僅含有大量的總黃酮，還含有一定量的三萜類化合物.體外實(shí)驗(yàn)（小鼠S180）等結(jié)果證明了三萜類化合物對(duì)于肝部和子宮的腫瘤的實(shí)體型具有顯著抑制效果，對(duì)于人類肝癌和宮頸癌有一定的抑制作用［37］.

3.2免疫調(diào)節(jié)藥理作用

白花蛇舌草多糖類化合物與大多數(shù)植物多糖類化合物一樣具有免疫調(diào)節(jié)作用.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，白花蛇舌草多糖類成分可以起到延長(zhǎng)壽命和抵抗衰老的作用，對(duì)放射性疾病及免疫缺陷具有顯著的療效.上述藥理作用主要是通過清除自由基，清除過氧化作用和提高SOD活力，以及恢復(fù)TB細(xì)胞的功能等作用機(jī)制來實(shí)現(xiàn).通過白花蛇舌草提取液對(duì)小鼠免疫功能的影響研究結(jié)果表明，白花蛇舌草多糖類提取物具有較好的免疫調(diào)節(jié)活性，對(duì)正常小鼠的3項(xiàng)免疫學(xué)指標(biāo)進(jìn)行研究，相對(duì)于空白組，均有明顯增強(qiáng)作用.而通過免疫活性的測(cè)試，多糖類可以顯著升高淋巴母細(xì)胞轉(zhuǎn)換率和羊紅細(xì)胞玫瑰花斑結(jié)合率.白花蛇舌草提取液中，除多糖類化合物以外，總黃酮類化合物也具有一定的免疫活性和免疫調(diào)節(jié)作用，而免疫活性也跟抗腫瘤活性及其他活性密切相關(guān)［38-40］.

3.3其他藥理作用

除上述藥理作用外，白花蛇舌草還具有以下作用：黃酮類化合物成分還具有殺菌抗炎的作用.在臨床研究中，白花蛇舌草具有一定的利尿止血排石作用，可用來治療小便不利等疾病.白花蛇舌草與黃茂的復(fù)方制劑以及白花蛇舌草的水體物對(duì)小鼠的造血功能具有一定的調(diào)節(jié)作用，對(duì)小鼠白細(xì)胞的回升也具有一定的促進(jìn)作用，這與復(fù)方制劑可防止環(huán)磷酞胺破壞小鼠外周血白細(xì)胞有關(guān)，因此白花蛇舌草還可用于化療藥物的輔助治療.白花蛇舌草中含有的氨基酸類化合物（例如：賴氨酸、谷氨酸、組氨酸等）在體內(nèi)都具有一定的藥理活性作用.氨基酸類化合物還可用于治療和預(yù)防心腦血管和循環(huán)系統(tǒng)疾病作用.白花蛇舌草中的賴氨酸和谷氨酸具有營(yíng)養(yǎng)腦神經(jīng)、改善腦部的血液循環(huán)、抗疲勞以及預(yù)防心梗的作用，其作用機(jī)制為促進(jìn)紅細(xì)胞的生成，促進(jìn)bFGF的生成以及誘導(dǎo)細(xì)胞增生.組氨酸雖對(duì)于成人來講為非必需氨基酸，但對(duì)幼兒卻為必需氨基酸.此外，組氨酸可降低血壓、擴(kuò)張血管，臨床上用于治療心功能不全、心絞痛等疾病.通過對(duì)白花蛇舌草的石油醚層、乙醚氯仿層、丙酮層、乙醇層、水層等提取物的研，結(jié)果表明：白花蛇舌草提取物中的羥基蒽醌、黃銅、多酚等成分具有抗氧化的作用.可白花蛇舌草具有神經(jīng)保護(hù)的活性，其中，從白花蛇舌草乙醇提取液分離出的5個(gè)黃酮醇苷類化合物，以及從石油醚提取物中分離出的4個(gè)環(huán)烯醚萜苷類化合物均可減弱谷氨酸鹽誘發(fā)的神經(jīng)毒性.此外，白花蛇舌草還具有鎮(zhèn)咳、祛痰、降低膽固醇的作用.實(shí)驗(yàn)還證實(shí)了白花蛇舌草的醇提物具有一定抑制白血病的作用［41-46］.

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Research on flavonoids in Hedyotis diffusa

CHEN Meng-nan，XU Ying，WU Jian，JIYu-bin
（Research Center on Life Sciences and Environmental Sciences，Harbin University of Commerce，Harbin 150076，China）

The flavonoids are themainly components in Hedyotis diffusa，who has significant antitumor and enhance immune activity.It has been widely used in the treatment ofmalignant tumor，and the curative effect is remarkable.This paper introduced the main kinds of flavonoids in Hedyotis diffusa，testingmethod and the pharmacological effects of this kind of compounds，especially anti-tumor research progress.

Hedyotis diffusa；flavonoids；antitumor

R284

A

1672-0946（2016）02-0225-05

2015-09-01.

陳夢(mèng)楠（1988-），女，碩士，研究方向：抗腫瘤天然藥物、天然藥物的提取、分離、結(jié)構(gòu)鑒定.