姚貽烈， 鄭　華， 陸小峰， 李　坤， 鐘景春， 宋國彬， 陳大亮

( 1. 廣西北海市防護(hù)林場， 廣西 北海 536000； 2. 中國林業(yè)科學(xué)研究院 資源昆蟲研究所， 昆明 650224 )

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廣西北海拉關(guān)木揮發(fā)物的ATD-GC/MS分析及安全性評價(jià)

姚貽烈1， 鄭華2*， 陸小峰1， 李坤2， 鐘景春1， 宋國彬2， 陳大亮1

( 1. 廣西北海市防護(hù)林場， 廣西 北海 536000； 2. 中國林業(yè)科學(xué)研究院 資源昆蟲研究所， 昆明 650224 )

摘要：速生紅樹植物拉關(guān)木具有優(yōu)良的耐鹽抗污染特性，但其自身吸收海水污染物后對周邊環(huán)境及人類是否安全引人關(guān)注，尤其是該樹種釋放的揮發(fā)性成分在嗅覺方面是否安全有待評價(jià)。該研究以其活體無損傷幼齡及成年枝葉(無花、開花及帶果狀態(tài))的揮發(fā)物為對象，用動(dòng)態(tài)頂空密閉循環(huán)吸附捕集方式采集樣品后，經(jīng)全自動(dòng)熱脫附—?dú)庀嗌V/質(zhì)譜(ATD-GC/MS)聯(lián)用分析。結(jié)果表明：拉關(guān)木揮發(fā)物由萜烯、酮、羧酸等化合物組成，其中萜烯所占比例最高，而最優(yōu)勢成分α-蒎烯在各試樣中的相對百分含量均在3/4左右，β-水芹烯、β-蒎烯等其它萜烯也具有較高含量，為10%～15%及在5%以上，萜烯類成分的存在與有關(guān)紅樹植物提取物化學(xué)成分的文獻(xiàn)報(bào)道相吻合。試樣中的其它少量成分呈松木、冬青、柑橘、桉樹等香韻，部分成分具有中等強(qiáng)度的香比強(qiáng)值(ASV)，如莰烯(250)、苯甲醛(500)、苯乙酮(200)、壬醛(550)、水楊酸甲酯(450)等，部分成分的ASV值較低，如萜品油烯(異松油烯，120)、辛酸(100)、壬酸(100)、對傘花烴(80)等，但對總體氣味均有一定的貢獻(xiàn)度。 由于拉關(guān)木揮發(fā)物中的各種成分總體有益于人體健康，且在日用香料香精產(chǎn)品中可廣泛應(yīng)用。因此，該樹種在嗅覺方面安全、無毒，適合沿海植被恢復(fù)、景觀及“芳香化”營造等，應(yīng)用前景良好。

關(guān)鍵詞：拉關(guān)木， 嗅覺， 活體， 動(dòng)態(tài)頂空， 全自動(dòng)熱脫附-氣相色譜/質(zhì)譜(ATD-GC/MS)， 環(huán)境安全

我國自20世紀(jì)末以來，從國外引進(jìn)了一些紅樹植物，試圖恢復(fù)沿海生態(tài)，其中引自墨西哥南下加利福尼亞州首府拉巴斯市的拉關(guān)木(Lagunculariaracemosa)，又有假紅樹、白紅樹等稱謂，屬使君子科(Combretaceae)，具有較好的速生、抗鹽、抗寒能力(鐘才榮等，2011；韓淑梅等，2010；田廣紅等，2012；雍石泉等，2011)，尤其在灘面高度接近平均海平面的沙質(zhì)地條件下，生長量遠(yuǎn)高于其它紅樹植物，可作為耐鹽抗污染的濱海濕地植物材料(林文歡等，2014；張葦?shù)龋?013)。但其對水質(zhì)凈化的同時(shí)，植物體本身也吸收了海水中的污染物(陳玉軍等，2014；陳堅(jiān)等，2013)，是否安全，目前尚無研究報(bào)道，而且國內(nèi)外有關(guān)拉關(guān)木的學(xué)術(shù)文獻(xiàn)也尚未涉及該植物的揮發(fā)性成分組成及含量變化等。

本研究選擇我國各引種地中生長狀況較為穩(wěn)定的廣西北海，對活體拉關(guān)木釋放的揮發(fā)性成分加以采集和分析，力求從嗅覺成分角度評判其安全性，并為其推廣應(yīng)用提供參考。

1材料與方法

1.1 材料

選擇生長良好的拉關(guān)木枝條(均帶葉)進(jìn)行揮發(fā)物采集，包括幼齡和成年的活體植株，此外，還對成年植株的帶花和帶果枝條進(jìn)行揮發(fā)物采集。采樣時(shí)間為小暑節(jié)氣期間，地點(diǎn)位于廣西北海紅樹林良種基地大冠沙裸根苗繁育區(qū)。

樣品采集使用惰性采集袋(406 mm × 444 mm)：美國Reynolds公司；氣流循環(huán)依靠大氣采樣儀(QC-1型)：北京市勞動(dòng)保護(hù)科學(xué)研究所；樣品管預(yù)先凈化處理使用熱解吸儀活化定標(biāo)器(HT6890型)：山東魯南瑞虹化工有限公司；分析測試使用全自動(dòng)熱脫附(簡稱ATD，Turbo Matrix 650)及氣相色譜(簡稱GC，Clarus 600)/質(zhì)譜(簡稱MS，Clarus 600T)聯(lián)用儀：美國Perkin Elmer公司，并用TurboMass 5.4.2進(jìn)行譜庫檢索及相關(guān)數(shù)據(jù)處理。

吸附劑為Tenax-GR(進(jìn)口分裝)，分別稱取若干份10 mg量，均勻填充于樣品管中，兩端用PTFE材質(zhì)管套密封。樣品管為玻璃熱脫附管(6.35 × 88.9 mm)：美國Perkin Elmer公司。

1.2 方法

1.2.1 揮發(fā)物捕集將活體未損傷狀態(tài)的拉關(guān)木待采樣品分別套入采集袋，檢查密封無漏氣后，用大氣采樣儀排空袋內(nèi)原有氣體并重新注入足量新鮮、經(jīng)活性炭過濾的氣體。在密閉循環(huán)氣流條件下采集20 min，取出樣品管，密封兩端，低溫保存至樣品檢測。

1.2.2 熱脫附選擇恒流模式的載氣(流速2.0 mL·min-1)；樣品管溫度設(shè)定為一級熱脫附溫度260 ℃，加熱10 min，該過程中的冷阱溫度設(shè)為-30 ℃；冷阱升溫速率(從一級至二級熱脫附過程中，40 ℃·s-1)；二級熱脫附溫度設(shè)定至300 ℃并保持5 min；用進(jìn)口分流和一般干吹的熱脫附方式，時(shí)間為1 min，設(shè)置脫附流量25.20 mL·min-1、入口分流流量15.20 mL·min-1、出口分流流量20.00 mL·min-1。

1.2.3 氣相色譜色譜柱為毛細(xì)柱(Elite-5 MS，30 m × 0.32 mm，0.25 μm)；升溫程序?yàn)?0 ℃保持2 min，以6 ℃·min-1升至130 ℃，保持5 min，再以15 ℃·min-1升至280 ℃，保持5 min。

1.2.4 質(zhì)譜分別設(shè)定離子源溫度為220 ℃、接口溫度為250 ℃；掃描速度按照每次掃描時(shí)間0.2 s、恢復(fù)時(shí)間0.1 s進(jìn)行設(shè)定；掃描質(zhì)荷比(m/z)為29～600范圍。

1.2.5 譜圖檢索及化合物成分鑒定揮發(fā)物樣品經(jīng)ATD-GC/MS分析后，依次考察其總離子流(total ion current，TIC)圖中的各有效峰，經(jīng)譜庫檢索(標(biāo)準(zhǔn)譜庫NIST08)，同時(shí)參考各化合物的保留時(shí)間順序和相應(yīng)的化學(xué)規(guī)則，逐一鑒定揮發(fā)物中的各有效成分，其相對百分含量依據(jù)峰面積歸一化法算出。

2結(jié)果與分析

2.1 幼齡及成年拉關(guān)木帶葉枝條揮發(fā)物成分檢測及其主要?dú)馕短卣?/p>

表1列出了幼齡及成年拉關(guān)木帶葉枝條的揮發(fā)物成分，其檢測結(jié)果僅將正反匹配度(最大值均為1 000)均大于800的化合物認(rèn)定為有效。對于共有成分，保留時(shí)間以成年帶葉枝條揮發(fā)物為基準(zhǔn)列出。

由表1可見，拉關(guān)木幼齡帶葉枝條揮發(fā)物共檢出99.52%的化合物，共12種；成年帶葉枝條揮發(fā)物共檢出98.19%的化合物，共10種。其成分中絕大部分為萜烯類化合物，其中主成分α-蒎烯在揮發(fā)物總量中所占比例超過3/4，而β-水芹烯所占比例在10%±1.35%范圍內(nèi)，β-蒎烯亦高于5%。除以上較高含量的成分外，帶葉枝葉中還含有少量的β-月桂烯(幼齡樣品中)、莰烯、3-蒈烯(成年樣品中)、2-崖柏烯(成年樣品中)、3-崖柏烯(幼齡樣品中)等萜烯化合物，以及少量醛、酮、羧酸等其它類型化合物。因此，類似于某些松柏、花果類植物，拉關(guān)木無花枝葉樣品的主要化學(xué)成分組成中富含蒎烯，而蒎烯作為“芬多精”物質(zhì)中的第一成分，是天然“森林浴”所需氣息的關(guān)鍵部分，具有良好的保健功效，可起到鎮(zhèn)靜、降血壓、祛痰、利尿、抗腫瘤、抗風(fēng)濕、抗炎、抗組胺、抗菌、止瀉、驅(qū)蟲、殺蟲、強(qiáng)壯、麻痹等作用(林翔云，2011)。揮發(fā)物中存在的少量對傘花烴具有胡蘿卜樣氣味，常用于配制香檸檬油和肥皂、洗滌用香精；苯甲醛是常見的香料成分，具有果香(如杏仁、櫻桃等香)、粉香、堅(jiān)果、木香香韻；苯乙酮?jiǎng)t呈強(qiáng)烈的金合歡似甜香氣，具有類似苯甲醛的杏仁香，天然存在于巖薔薇油、鳶尾油、可可、牛奶、覆盆子、豌豆、葡萄中；壬酸屬于C8以上脂肪酸，通常無明顯刺激性，廣泛存在于蘋果、香蕉、柑橘及各種干酪和玫瑰、香葉、鳶尾、酒花、薰衣草等精油中，兼具蠟香、渾濁氣、干酪?guī)嗽炷滔恪⑻赜兄練庀⒌?林翔云，2007)?？梢?，拉關(guān)木帶葉枝條所釋放的揮發(fā)物成分均為安全、無毒、無刺激性的化合物，且具有萜類芳香特征的健康氣味物質(zhì)占主導(dǎo)地位，未表現(xiàn)出與海水污染物的關(guān)聯(lián)性。

表 1　拉關(guān)木帶葉枝條(幼齡及成年)揮發(fā)物成分檢測結(jié)果

注：表中，“N.D.”表示未檢出。下同。

Note: “N.D.”means not detected. The same below.

2.2 成年拉關(guān)木開花及帶果枝葉揮發(fā)物成分的檢測

表2列出了成年拉關(guān)木(開花及帶果枝葉)的揮發(fā)物成分，其檢測結(jié)果僅將正反匹配度(最大值均為1 000)均大于800的化合物認(rèn)定為有效。對于共有成分，保留時(shí)間以開花枝葉揮發(fā)物為基準(zhǔn)列出。

由表2可見，成年拉關(guān)木開花枝葉揮發(fā)物共檢出96.92%的化合物，共10種，帶果枝葉揮發(fā)物共檢出99.77%的化合物，共9種，與無花無果枝葉揮發(fā)物組成類似，其含量中絕大部分為萜烯類化合物，其中主成分α-蒎烯在揮發(fā)物總量中所占比例為3/4左右，β-水芹烯、β-蒎烯亦有較高含量，分別接近10%～15%、高于5%。而醛、酮、羧酸、酯所占比例甚微，其中苯甲醛、壬醛僅在開花樣品中檢出，前者呈天然果香、木香等香韻，后者具有脂肪及柑橘樣風(fēng)味；苯乙酮在兩種樣品中均有檢出，具有金合歡及杏仁的香氣；辛酸、壬酸僅在帶果樣品中檢出，分別具有微弱水果酸和脂肪氣息，總體呈果香；水楊酸甲酯(僅在開花樣品中檢出)是食品、牙膏、化妝品中廣泛使用的香精，具有冬青樹葉香氣、青香帶焦的藥草香、樟腦香等方向氣韻；萜品油烯(異松油烯)僅在帶果樣品中檢出，其氣味類似芳香的松木和微甜的柑橘(林翔云，2007)。因此，結(jié)合2.1部分的分析結(jié)果，可見拉關(guān)木活體植株無論幼苗或成年枝葉，釋放于大氣環(huán)境中的揮發(fā)性氣體主要是森林芳香類物質(zhì)，并不含有來自海水污染物中的化合物成分，而是帶有一定的果香、花香特征，用于海岸防護(hù)林、景觀游憩植被等營造是安全的，其主體成分具有的萜類芳香氣息有益于人體健康。與幼齡枝葉、成年枝葉(無花及開花狀態(tài))相比，成年帶果枝葉的揮發(fā)物中未檢出醛類化合物，其原因有待進(jìn)一步探究。

2.3 揮發(fā)物中部分成分的香比強(qiáng)值及其應(yīng)用

目前，要了解某香料或香精成分對加香產(chǎn)品的香氣貢獻(xiàn)程度，較直觀的指標(biāo)是香比強(qiáng)值(aroma strong value of fragrance or odor；ASV)，可通過其反映香料或香精成分的香氣強(qiáng)度(林翔云，2007，2011)，越來越多的香料和香精調(diào)配、開發(fā)與貿(mào)易逐漸采用ASV作為重要數(shù)據(jù)。通常規(guī)定苯乙醇的香氣強(qiáng)度等于10， 以此為基準(zhǔn)， 其它物質(zhì)的ASV值與之參比后得出。

表 2　成年拉關(guān)木開花及帶果枝葉揮發(fā)物成分檢測結(jié)果

拉關(guān)木各樣品的揮發(fā)物成分中，除優(yōu)勢成分α-蒎烯、β-蒎烯、β-水芹烯是重要的香料香精基本成分外，含量較少的莰烯亦具有中等強(qiáng)度的ASV值(250)，所貢獻(xiàn)的氣韻體現(xiàn)柑橘、松木、桉樹等的清香；此外，揮發(fā)物中普遍還含有少量苯甲醛、苯乙酮，但這兩種成分的ASV值分別可達(dá)500、200(林翔云，2011)，在一定程度上增加了對總體氣味中的果香貢獻(xiàn)度；同樣，僅在開花樣品揮發(fā)物中檢出的壬醛和水楊酸甲酯含量雖低，但ASV值較強(qiáng)(分別為550和450)(林翔云，2011)，也可為總體氣味提供柑橘香、冬青油香等貢獻(xiàn)；而部分樣品中檢出的其它成分，如萜品油烯(異松油烯)、辛酸、壬酸、對傘花烴等，ASV值較低(分別為120、100、100、80)(林翔云，2011)，但所貢獻(xiàn)的氣味類型也均為松木、果蔬類。綜上所述，拉關(guān)木揮發(fā)物中，主體成分蒎烯是“森林浴”、“森林醫(yī)院”“森林療法”不可或缺的“植物精氣”、“芬多精”中的首要物質(zhì)，具有鎮(zhèn)靜、降血壓等十余種功效(林翔云，2011)，而其它少量成分也均可在中強(qiáng)至較弱的程度范圍內(nèi)貢獻(xiàn)松柏類及果蔬類青香，因此，其總體氣味清新怡人，利于人類健康，具備今后開發(fā)利用的潛質(zhì)。

目前對拉關(guān)木化學(xué)成分的研究較少，但已有報(bào)道發(fā)現(xiàn)其提取分離后的純化物中存在降倍半萜硫酸半酯化合物(薛多清，2009)，此外，有關(guān)其它紅樹植物(如桐花樹等)的化學(xué)成分研究也證明其中含有萜類化合物(張道敬等，2005)。由此看來，本實(shí)驗(yàn)檢出的揮發(fā)物成分中存在萜類成分具有合理性。

3結(jié)論及展望

3.1 結(jié)論

(1)拉關(guān)木帶葉枝條(幼齡及成年)及開花枝葉、帶果枝葉的揮發(fā)物總體組成較為簡單，其主體成分為萜烯類化合物，α-蒎烯具有優(yōu)勢含量，在所有檢測樣品中的相對含量均接近或超過3/4，此外，β-水芹烯、β-蒎烯等天然精油中常見的化合物也具有較高含量，分別接近10%～15%、高于5%。與已有文獻(xiàn)對比可知，拉關(guān)木及其它紅樹植物的提取物成分中通常含有一定量的萜類物質(zhì)，因而在揮發(fā)物中檢出萜烯類化合物具有較合理、可靠的基礎(chǔ)和依據(jù)。

(2)拉關(guān)木揮發(fā)物中其它少量萜烯及醛、酮、羧酸、酯類化合物亦呈松木、冬青、柑橘、桉樹等氣韻，可為總體氣息提供較弱至中強(qiáng)的氣味貢獻(xiàn)度。因此，其揮發(fā)物的總體特征為自然萜類化合物氣息，與某些松柏、花果類植物的芳香氣味相似，對人體健康有益，且未受到海水污染物的影響，無毒、無刺激性，用于海岸植被恢復(fù)及景觀效果營造時(shí)較安全，不會(huì)以嗅覺途徑傷害人類。

3.2 展望

活體拉關(guān)木枝葉的揮發(fā)物具有良好的嗅覺安全特性，在今后的海岸植被快速回復(fù)和產(chǎn)業(yè)綜合開發(fā)利用中，可結(jié)合其天然的高“芬多精”含量優(yōu)勢，進(jìn)一步發(fā)揮其青香的氣韻特色，在沿海景觀、游憩及芳香化林帶建設(shè)中成為優(yōu)選紅樹植物。

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Analysis of volatiles fromLagunculariaracemosain Beihai， Guangxi by ATD-GC/MS and evaluation on safe property of the tree

YAO Yi-Lie1， ZHENG Hua2*， LU Xiao-Feng1， LI Kun2，ZHONG Jing-Chun1， SONG Guo-Bin2， CHEN Da-Liang1

( 1.ShelterbeltForestFarmofBeihaiCity， Beihai 536000， China; 2.ResearchInstituteofResourcesInsects，ChineseAcademyofForestry， Yunnan 650224， China )

Abstract:Laguncularia racemosa is a fast growing mangrove plant with excellent properties of anti-salt and waste prevention. But its safety to the environment and human beings need to evaluate when it absorbs polluted materials from the sea water， especially the safety on sense of smell of those volatile compositions released from the tree. For these concerns， volatiles from both the juvenile and adult branches without flowers or fruits were collected. And for the latter， it was also sampled branches with flowers and fruits. These samples were all obtained from the cultivation base for mangroves in Beihai， Guangxi Zhuang Autonomous Reigion， China， which was a suitable afforestation farm for this mangrove plant with relatively high stability. Such volatiles mentioned above were captured in situ， i.e. from the living and undamaged tree， by dynamic head-space adsorption within a close and air circular system， using a set of portable apparatus which was easily available to experimental operation in the fields. Then， their chemical compositions were analyzed using auto thermal-desorption gas chromatography/mass spectrometry (ATD-GC/MS). The results showed that terpines， ketones， acids and other substances were detected in the tree volatiles， among which the highest content parts were terpines. In all samples， over 3/4 of the total volatile percentage was α-pinene， which shared the most preponderance of those compositions. Terpenes such as β-phellandrene and β-pinene were also with relatively high content， the former ranging nearly 10%-15% and the latter over 5%. It was concord with investigations on the constituents of those extracted chemicals from this tree and other mangrove plants such as Aegiceras comiculatum， as terpines were found in all of them. The other less compounds also contributed to the total smell at some point， providing fragrances as pine wood， holly tree， orange， eucalyptus and other vegetations， although they were various in aroma strong value of fragrance or odor (ASV). Some substances were considered as mid-strong ASV chemicals， such as camphene (250)， benzaldehyde (500)， acetophenone (200)， nonanal (550)， methyl salicylate (450) etc.， and others were considered as low ASV chemicals， such as terpinolene (120)， octanoic acid (100)， nonanoic acid (100)， p-cymene (80)， etc. For its benefit to human health， L. racemosa is probably available to daily cosmetics and flavors by using the volatiles widely. Due to the safe and non-toxic smelling， the tree can be regarded as a prospective species for seashore vegetation rebuilding， coastal eco-restoration and landscape/fragrance environment making in the urban beaches.Key words: Laguncularia racemose， sense of smell， in situ， dynamic head-space， auto thermal-desorption cryo-trapping gas chromatography/mass spectrometry (ATD-GC/MS)， environment safety

DOI:10.11931/guihaia.gxzw201502017

收稿日期:2015-02-09 修回日期：2015-05-13

基金項(xiàng)目：國家林業(yè)公益性行業(yè)科研專項(xiàng)(201004028)[Supported by the National Specific Item of Nonprofit Forestry Research(201004028)]。

作者簡介：姚貽烈(1963-)，女，廣西北海人，大學(xué)本科，工程師，從事林業(yè)與環(huán)境管理工作，(E-mail)hua-zheng@sohu.com。 *通訊作者：鄭華，博士，副研究員，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)利用研究，(E-mail)eastgeneva@163.com。

中圖分類號：Q946，S727.26

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號：1000-3142(2016)06-0758-05

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