姜醒，王興焱，張春蕾，呂紅梅，朱景鑫，王加志，趙敏，苑光軍

(黑龍江中醫(yī)藥大學(xué) 佳木斯學(xué)院，黑龍江 佳木斯 154007)

·基礎(chǔ)研究·

麥冬中具有生物活性的高異黃酮類(lèi)化學(xué)成分研究△

姜醒，王興焱，張春蕾，呂紅梅，朱景鑫，王加志，趙敏，苑光軍*

(黑龍江中醫(yī)藥大學(xué) 佳木斯學(xué)院，黑龍江 佳木斯 154007)

目的：研究麥冬中高異黃酮類(lèi)化合物及其生物活性。方法：利用多種色譜技術(shù)相結(jié)合的方法從麥冬中分離獲得單體化合物，通過(guò)核磁共振方法確定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從麥冬干燥塊根中分離鑒定了10個(gè)化合物，分別為 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)。體外細(xì)胞毒活性試驗(yàn)表明，化合物1、6、7具有抑制人肺癌細(xì)胞(A-549)增殖的活性，IC50值分別為10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。結(jié)論：化合物1～8為首次從麥冬中分離得到。

麥冬；高異黃酮；細(xì)胞毒活性；人肺癌細(xì)胞

麥冬為百合科(Liliaceae)沿階草屬植物麥冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.橢圓形或紡錘形干燥的小塊根[1]，主要生長(zhǎng)在海拔2000 m以下的山坡陰濕處、林下或溪旁，全國(guó)大部分地區(qū)均有分布，其中浙江、江蘇、安徽、河南、陜西、廣西、臺(tái)灣、湖北、福建、四川、云南、貴州等地有人工栽培，浙江杭州一帶所產(chǎn)麥冬品質(zhì)最好[2]。麥冬的功效最早記載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，其味甘、微苦，性微寒，為常用滋陰藥，具有養(yǎng)陰生津、潤(rùn)肺養(yǎng)心的功效，傳統(tǒng)中醫(yī)用于治療熱病傷津、心煩口渴等[3]。以往的化學(xué)成分研究表明，麥冬中主要含有高異黃酮、皂苷、氨基酸等類(lèi)成分[4]。高異黃酮類(lèi)成分具有良好的抗腫瘤、心血管保護(hù)、抗炎、抗應(yīng)激及抗組胺等功能[5]。然而，從該植物中分離得到的高異黃酮類(lèi)化合物比較少。為了獲得更多活性顯著的高異黃酮類(lèi)化合物，本課題組對(duì)該植物進(jìn)行系統(tǒng)地化學(xué)成分和生物活性研究。

1 儀器與試藥

Bruker AM-500核磁共振儀；Shimadzu LC-20A分析型HPLC，Diamonsil C18分析型色譜柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)；Shimadazu LC-6AD制備型HPLC，YMC-Pack ODS-A制備色譜柱(250 mm×20 mm，10 μm)；Biotage 公司FLASH中壓制備液相；薄層色譜硅膠及柱色譜用硅膠(100～200目，200～300目)。

麥冬藥材于2014年10月采自浙江杭州，經(jīng)黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)楊桂明教授鑒定為百合科沿階草屬植物麥冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.的干燥塊根。

2 提取分離

干燥的麥冬塊根(10 kg)，粉碎，用95%乙醇水溶液浸泡過(guò)夜，提取罐加熱回流提取3次，每次提取3 h。將得到的提取液減壓濃縮至無(wú)醇味后懸浮于水中，先后用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取，減壓回收溶劑后，醋酸乙酯萃取物(210 g)用D101大孔吸附樹(shù)脂進(jìn)行分離，分別用水，30%、50%、95%乙醇水溶液洗脫，得到4個(gè)組分Fr1～Fr4。Fr2組分經(jīng)MCI柱色譜分離，分別用水，30%、50%、95%甲醇水溶液洗脫，得到4個(gè)組分Fr2A～Fr2D。Fr2A經(jīng)MPLC分離得到8個(gè)流分Fr2A-1～Fr2A-8。流分Fr2A-2以甲醇-水(30∶70，流速：5 mL·min-1)為流動(dòng)相，經(jīng)制備型HPLC分離得到化合物1(3.5 mg)，3(7.6 mg)，8(6.7 mg)；Fr2A-4以甲醇-水(40∶60，流速：5 mL·min-1)為流動(dòng)相，經(jīng)制備型HPLC分離得到化合物2(10.5 mg)，4(8.5 mg)，7(7.6 mg)；Fr2C經(jīng)MPLC分離得到10個(gè)流分，F(xiàn)r2C-1～Fr2C-10。流分Fr2C-5以甲醇-水(50∶50，流速：5 mL·min-1)為流動(dòng)相，經(jīng)制備型HPLC分離得到化合物5(15.0 mg)，10(7.5 mg)；Fr2C-7以甲醇-水(60∶40，流速5 mL·min-1)為流動(dòng)相，經(jīng)制備HPLC分離得到化合物6(9.0 mg)，9(12.0 mg)。

3 化合物結(jié)構(gòu)鑒定與活性

化合物1：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量為346；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.31(1H，dd，J=11.5，3.4 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，6.9 Hz，H-2b)，2.79(1H，m，H-3)，7.01(1H，s，H-6)，3.09(1H，dd，J=13.8，4.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.88(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.76(1H，s，H-2′)，6.83(1H，d，J=7.5 Hz，H-5′)，6.64(1H，d，J=7.5 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.5(C-2)，47.1(C-3)，198.7(C-4)，102.5(C-4a)，160.8(C-5)，93.4(C-6)，161.7(C-7)，129.5(C-8)，153.9(C-8a)，32.8(C-9)，56.9(C-10)，61.9(C-11)，130.7(C-1′)，116.9(C-2′)，144.5(C-3′)，142.9(C-4′)，115.8(C-5′)，122.1(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[6]，故鑒定化合物為7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物2：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量為346；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.15(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.04(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.74(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.56(1H，dd，J=2.4，8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，2.93(1H，d，J=14.0 Hz，H-9a)，2.87(1H，d，J=14.0 Hz，H-9b)，6.82(1H，d，J=2.0 Hz，H-2′)，6.73(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.67(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H-6′)，3.84(3H，s，3′-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：73.6(C-2)，74.4(C-3)，196.0(C-4)，113.5(C-4a)，130.6(C-5)，112.5(C-6)，166.9(C-7)，103.9(C-8)，165.2(C-8a)，41.4(C-9)，128.0(C-1′)，115.6(C-2′)，148.7(C-3′)，146.8(C-4′)，116.1(C-5′)，124.7(C-6′)，56.5(3′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物為(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物3：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z317 [M + H]+，提示其分子量為316；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C17H16O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，dd，J=11.5，4.0 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.86(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.73(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，4.11(1H，s，H-10)，3.82(1H，s，H-11)，7.13(1H，d，J=8.6 Hz，H-2′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-3′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，7.12(1H，d，J=8.6 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.7(C-3)，199.8(C-4)，103.8(C-4a)，145.4(C-5)，131.1(C-6)，149.0(C-7)，133.3(C-8)，147.8(C-8a)，32.2(C-9)，61.7(C-10)，62.0(C-11)，130.2(C-1′)，130.6(C-2′)，115.9(C-3′)，154.7(C-4′)，115.9(C-5′)，130.6(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[6]，故鑒定化合物為6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物4：淺黃色粉末。ESI-MS給出準(zhǔn)分子離子峰m/z361 [M + H]+，提示其分子量為360；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C19H20O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.35(1H，dd，J=11.5，4.6 Hz，H-2a)，4.19(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.85(1H，m，H-3)，6.11(1H，s，H-6)，3.18(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.67(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.89(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.81(1H，d，J=2.3 Hz，H-2′)，6.80(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，6.72(1H，dd，J=8.6，2.3 Hz，H-6′)，3.88(1H，s，H-7′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.7(C-2)，47.2(C-3)，198.5(C-4)，102.8(C-4a)，160.6(C-5)，93.2(C-6)，161.7(C-7)，129.7(C-8)，154.0(C-8a)，32.6(C-9)，56.7(C-10)，61.8(C-11)，131.0(C-1′)，115.6(C-2′)，146.1(C-3′)，145.8(C-4′)，111.1(C-5′)，121.0(C-6′)，56.5(C-7′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物為7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物5：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z277 [M + H]+，提示其分子量為276；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C14H12O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.22(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.75(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.58(1H，brd，J=8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，brs，H-8)，2.83(1H，d，J=14.8 Hz，H-9a)，2.73(1H，d，J=14.8 Hz，H-9b)，7.52(1H，brs，H-2′)，4.98(2H，overlap，H-3′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：74.9(C-2)，73.5(C-3)，194.5(C-4)，113.5(C-4a)，130.8(C-5)，112.6(C-6)，167.2(C-7)，103.7(C-8)，165.1(C-8a)，31.2(C-9)，128.6(C-1′)，152.4(C-2′)，72.5(C-3′)，177.4(C-5′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[7]，故鑒定化合物為(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物6：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z259 [M + H]+，提示其分子量為258；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C14H10O5；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 7.12(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.72(1H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H-2)，6.68(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.49(1H，s，H-6)，6.73(1H，s，H-8)，6.73(1H，s，H-11)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：131.4(C-1)，113.6(C-2)，159.9(C-3)，109.1(C-4)，159.3(C-4a)，79.1(C-6)，208.2(C-7)，125.2(C-7a)，117.8(C-8)，145.9(C-9)，145.7(C-10)，117.7(C-11)，132.0(C-11a)，127.5(C-11b)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[7]，故鑒定化合物為(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物7：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z345 [M + H]+，提示其分子量為346；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.98(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，3.94(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，6.51(1H，s，H-8)，2.85(1H，d，J=10.8 Hz，H-9a)，2.82(1H，d，J=10.8 Hz，H-9b)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-2′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-3′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-5′)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-6′)，3.76(3H，s，5-OMe)，3.72(3H，s，6-OMe)，3.86(3H，s，7-OMe)，3.75(3H，s，4′-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.6(C-2)，72.3(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.8(C-5)，137.3(C-6)，159.1(C-7)，96.8(C-8)，158.9(C-8a)，38.9(C-9a)，127.3(C-1′)，131.7(C-2′)，113.4(C-3′)，158.1(C-4′)，113.3(C-5′)，131.7(C-6′)，61.4(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)，55.1(4′-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[8]，故鑒定化合物為(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物8：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z375 [M + H]+，提示其分子量為374；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.97(1H，d，J=11.3 Hz，H-2a)，3.93(1H，d，J=11.3 Hz，H-2b)，6.50(1H，s，H-8)，2.78(1H，d，J=10.7 Hz，H-9a)，2.75(1H，d，J=10.7 Hz，H-9b)，7.03(1H，d，J=8.5 Hz，H-2′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-3′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-5′)，7.01(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，3.75(3H，s，5-OMe)，3.69(3H，s，6-OMe)，3.87(3H，s，7-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.3(C-2)，72.8(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.9(C-5)，137.5(C-6)，159.3(C-7)，96.7(C-8)，158.8(C-8a)，38.8(C-9a)，125.9(C-1′)，131.5(C-2′)，114.8(C-3′)，156.4(C-4′)，114.7(C-5′)，131.6(C-6′)，61.3(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[8]，故鑒定化合物為(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物9：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z371 [M + H]+，提示其分子量為370；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C20H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.46(1H，dd，J=5.0，11.5 Hz，H-2a)，4.28(1H，dd，J=8.0，11.5 Hz，H-2b)，2.81(1H，m，H-3)，3.23(1H，dd，J=4.5，14.0 Hz，H-9a)，2.69(1H，dd，J=10.5，14.0 Hz，H-9b)，6.73(1H，d，J=1.5 Hz，H-2′)，6.78(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.69(1H，dd，J=1.5，8.0 Hz，H-6′)，5.99(2H，s，-O-CH2-O-)，2.12(3H，s，6-CH3)，10.22(1H，s，CHO)，3.95(3H，s，OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：70.1(C-2)，48.7(C-3)，190.1(C-4)，168.8(C-5)，114.7(C-6)，167.1(C-7)，106.9(C-8)，33.1(C-9)，165.8(C-10)，107.7(C-11)，132.0(C-1′)，109.8(C-2′)，148.8(C-3′)，147.1(C-4′)，109.1(C-5′)，122.7(C-6′)，101.9(-O-CH2-O-)，7.7(6-CH3)，193.0(CHO)，62.5(OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[9]，故鑒定化合物為5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one。

化合物10：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準(zhǔn)分子離子峰m/z375[M + H]+，提示其分子量為374；結(jié)合1H-NMR、13C-MNR譜數(shù)據(jù)，推斷化合物的分子式為C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.37(1H，dd，J=4.5，11.0 Hz，H-2a)，4.24(1H，dd，J=7.0，11.0 Hz，H-2b)，2.93(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=5.0，14.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=10.0，14.0 Hz，H-9b)，6.43(1H，d，J=2.0 Hz，H-3′)，6.40(1H，dd，J=2.0，8.5 Hz，H-5′)，6.95(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，2.11(3H，s，6-CH3)，3.75(3H，s，4′-OCH3)，3.79(3H，s，5-OCH3)，3.80(3H，s，8-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.6(C-3)，193.6(C-4)，155.7(C-5)，113.2(C-6)，156.8(C-7)，132.2(C-8)，27.5(C-9)，154.9(C-10)，108.1(C-11)，117.5(C-1′)，156.6(C-2′)，101.8(C-3′)，160.3(C-4′)，104.9(C-5′)，131.5(C-6′)，7.6(6-CH3)，60.5(4′-OCH3)，54.8(5-OCH3)，60.6(8-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致[9]，故鑒定化合物為5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one。

4 細(xì)胞毒活性試驗(yàn)

選取3種人源腫瘤細(xì)胞株(A-549，HL-60，BEL-7402，購(gòu)自軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院)，采用MTT法對(duì)分離獲得的化合物(1～10)進(jìn)行體外細(xì)胞毒活性試驗(yàn)。結(jié)果表明化合物1、6、7具有抑制人肺癌細(xì)胞(A-549)活性，IC50值分別為10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。阿霉素為陽(yáng)性對(duì)照藥(購(gòu)自哈藥集團(tuán)制藥總廠)，IC50值為3.0 μmol·L-1。

5 討論

高異黃酮類(lèi)化合物是中藥麥冬的標(biāo)志性成分，該類(lèi)成分具有良好的抗腫瘤活性，是麥冬抗腫瘤的藥效物質(zhì)。以往報(bào)道的從麥冬中獲得的高異黃酮類(lèi)化學(xué)成分和生物活性研究較少。本文報(bào)道了10個(gè)從麥冬中分離得到的高異黃酮類(lèi)化合物，其中8個(gè)是從該植物中首次分離得到，并且研究了體外細(xì)胞毒活性，為麥冬抗腫瘤的功能與臨床應(yīng)用提供了理論參考。

[1] 國(guó)家藥典委員會(huì).中華人民共和國(guó)藥典：一部[S].北京：中國(guó)醫(yī)藥科技出版社，2015：155.

[2] 簡(jiǎn)美玲，李荷，毛潤(rùn)乾.麥冬種質(zhì)資源的研究進(jìn)展[J].廣東藥學(xué)院學(xué)報(bào)，2011，27(5)：549-551.

[3] 林曉，周強(qiáng)峰，徐德生.麥冬藥理作用研究進(jìn)展[J].上海中醫(yī)藥雜志，2004，38(6)：59-61.

[4] 王慶慧，李銑，王金輝.麥冬化學(xué)成分研究[J ].中國(guó)現(xiàn)代中藥，2009，11(11)：21-22.

[5] 江洪波，黃靜，郭明娟，等.天然高異黃酮的研究進(jìn)展[J].藥學(xué)學(xué)報(bào)，2007，42(2)：118-126.

[6] Alali F，Elelimat T，Albataineh H，et al.Cytotoxic homoisoflavones from the bulbs ofBellevaliaeigii[J].J Nat Prod，2015，78(7)：1708-1715.

[7] Cuong T D，Hung T M，Kim J C，et al.Phenolic compounds fromCaesalpiniasappanheartwood and their anti-inflammatory activity[J].J Nat Prod，2012，75(12)：2069-2075.

[8] Dai Y，Harinantenaina L，Brodie P J，et al.Antiproliferative homoisoflavonoids and bufatrienolides fromUrgineadepressa[J].J Nat Prod，2013，76(5)：865-872.

[9] Chang J M，Shen C C，Huang Y L，et al.Five new homoisoflavonoids from the tuber ofOphiopogonjaponicus[J].J Nat Prod，2002，65(11)：1731-1733.

BioactiveHomoisoflavonoidsfromTuberofOphiopogonjaponicus

JIANGXing，WANGXingyan，ZHANGChunlei，LYUHongmei，ZHUJingxin，WANGJiazhi，ZHAOMin，YUANGuangjun*

(JiamusiCollege，HeilongjiangUniversityofChineseMedicine，Jiamusi154007，China)

Objective：To study the chemical constituents and bioactivities of the tuber ofOphiopogonjaponicus.Methods：Single compounds were obtained by comprehensive chromatography technology.Structures were identified by nuclear magnetic resonance(NMR)technology.Results：Compounds isolated from the tuber were identified as 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，and 5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)，respectively.Compounds1，6，and7exhibited cytotoxicity against A-549 with IC50values of 10.1，13.5，8.0 μmol·L-1，respectively.Conclusion：Compounds1-8were obtained from the plant for the first time.

Ophiopogonjaponicus；homoisoflavonoids；cytotoxic activity；A-549

黑龍江省自然基金項(xiàng)目(H201464)

] 苑光軍，副教授，研究方向：中草藥藥效物質(zhì)；Tel：(0554)6103868，E-mail：yuanguangjun@sina.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.4.004

2016-07-19)

*[