粟 昀，徐風(fēng)華

(中國石油化工股份有限公司巴陵分公司己內(nèi)酰胺事業(yè)部,湖南 岳陽 414014)

己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工中的應(yīng)用

粟 昀，徐風(fēng)華

(中國石油化工股份有限公司巴陵分公司己內(nèi)酰胺事業(yè)部,湖南 岳陽 414014)

依據(jù)近年來己內(nèi)酰胺行業(yè)產(chǎn)能過剩的現(xiàn)狀，提出通過拓展己內(nèi)酰胺下游應(yīng)用領(lǐng)域以消耗過剩產(chǎn)能，詳細(xì)介紹了己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工中的應(yīng)用。己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工領(lǐng)域的應(yīng)用主要包括滲透促進(jìn)劑、改性劑、醫(yī)藥中間體、化妝品、助染劑、漂白活性劑、殺菌劑、硫化劑、擴(kuò)鏈劑、封端劑等；通過從己內(nèi)酰胺的氮原子上引入不同基團(tuán)，合成其衍生物，可拓寬己內(nèi)酰胺的下游應(yīng)用；我國己內(nèi)酰胺生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)該加強(qiáng)與其下游精細(xì)化工領(lǐng)域的合作，通過多方位開發(fā)應(yīng)用，促進(jìn)己內(nèi)酰胺的產(chǎn)能消化。

己內(nèi)酰胺 衍生物 精細(xì)化工 應(yīng)用

己內(nèi)酰胺是重要的有機(jī)化工原料之一，絕大部分用于生產(chǎn)聚己內(nèi)酰胺，用于紡制纖維和生產(chǎn)工程塑料，少部分用于涂料、合成賴氨酸以及用作醫(yī)藥原料等。

國內(nèi)外己內(nèi)酰胺的生產(chǎn)原料主要有環(huán)己烷、苯酚以及甲苯等，工業(yè)生產(chǎn)方法主要有環(huán)己酮-羥胺工藝、環(huán)己烷光亞硝化工藝以及甲苯工藝，其中環(huán)己酮-羥胺工藝為主要生產(chǎn)工藝。

近年來，我國己內(nèi)酰胺生產(chǎn)能力急劇膨脹。截止到2015年底，我國己內(nèi)酰胺的總生產(chǎn)能力達(dá)到2 350 kt/a，成為世界最大的己內(nèi)酰胺生產(chǎn)國家[1]，己內(nèi)酰胺產(chǎn)品已經(jīng)由供不應(yīng)求步入供應(yīng)過剩，由高利潤時(shí)代進(jìn)入微利潤時(shí)代，市場競爭極為激烈。己內(nèi)酰胺行業(yè)由于生產(chǎn)能力增長過快，下游應(yīng)用領(lǐng)域拓展速度跟不上己內(nèi)酰胺迅猛增長的生產(chǎn)能力釋放，生存艱難。2016年我國己內(nèi)酰胺產(chǎn)量雖沒有2015年翻番的兇猛態(tài)勢，卻也達(dá)到了約1 800 kt，而且2017年計(jì)劃還將會(huì)有700～800 kt/a的產(chǎn)能投產(chǎn)，這遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了聚己內(nèi)酰胺需求的增長速度，不斷開發(fā)、拓展己內(nèi)酰胺新的應(yīng)用領(lǐng)域，全面考察其作為新的工業(yè)產(chǎn)品的原料或中間體的可行性，擴(kuò)大己內(nèi)酰胺的用途，提高其經(jīng)濟(jì)潛力，已成為己內(nèi)酰胺發(fā)展的當(dāng)務(wù)之急。關(guān)于己內(nèi)酰胺的生產(chǎn)、精制及在聚酰胺應(yīng)用方面已有相當(dāng)多的文獻(xiàn)關(guān)注，而對(duì)于在精細(xì)化工中的應(yīng)用卻鮮有報(bào)道。

作者綜述了己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工中的應(yīng)用領(lǐng)域，為其找到更廣闊的下游產(chǎn)品應(yīng)用領(lǐng)域，提供方向性的參考。

1 己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工相關(guān)領(lǐng)域的應(yīng)用

1.1 己內(nèi)酰胺用于醫(yī)藥中間體

N-烷基取代的己內(nèi)酰胺廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和日用化學(xué)品中。1984年，意大利開發(fā)的用于腦代謝改善藥奧拉西坦(Oxiracetam)就是由取代的己內(nèi)酰胺經(jīng)N-烷基化而得，己內(nèi)酰胺與正溴十二烷反應(yīng)可得月桂氮酮(即N-十二烷基己內(nèi)酰胺)[2]，是優(yōu)良的皮膚滲透劑，對(duì)人體皮膚及粘膜幾乎無刺激性和毒性。王奎堂等[3]探索了一系列結(jié)構(gòu)與之相似的1-取代己內(nèi)酰胺(又名1-取代氮雜環(huán)庚烷-2-酮)的反應(yīng)條件，發(fā)現(xiàn)1-丁基己內(nèi)酰胺對(duì)農(nóng)藥的促滲效果最好，對(duì)某些農(nóng)藥滲入的促進(jìn)作用甚至超過了成本更高的月桂氮酮。周瑞儀等[4]先將正庚醇和1，4-二溴丁烷在甲苯、粉狀碳酸鉀、粉狀氫氧化鉀、 四丁基溴化銨制得l-氯- 4-正庚氧基丁烷，產(chǎn)率為68.8%～70.0%，然后再將己內(nèi)酰胺與l-氯- 4-正庚氧基丁烷生成l-(4-正庚氧基)丁基己內(nèi)酰胺。1-(4-正庚氧基)丁基己內(nèi)酰胺為新己內(nèi)酰胺衍生物， 是皮膚滲透促進(jìn)劑，其促進(jìn)藥物通過人體皮膚的滲透和吸收比1-十二烷基六氫氮-2-酮強(qiáng)數(shù)倍， 且刺激性和毒性均甚微，有應(yīng)用前景。

戴華成等[5]以己內(nèi)酰胺為原料，先?；偎?，制備6-乙酰氨基己酸并作了改進(jìn)，6-乙酰氨基己酸是某些藥物中間體，可做恢復(fù)組織及功能的促進(jìn)劑。

崔煥茹[6]以己內(nèi)酰胺為原料水解制得氨基己酸，氨基己酸主要應(yīng)用在醫(yī)學(xué)上，是醫(yī)藥領(lǐng)域的一種止血藥，對(duì)因纖維蛋白溶解活性增高引起的某種嚴(yán)重出血有明顯的療效，適用于多種外科手術(shù)時(shí)的溶血或局部出血等，還可以用于人造纖維的合成。氨基己酸拓寬了己內(nèi)酰胺的醫(yī)藥用途，為化纖產(chǎn)品向醫(yī)藥領(lǐng)域發(fā)展打下技術(shù)基礎(chǔ)。

姚金烽等[7]以己內(nèi)酰胺的水解產(chǎn)物氨基己酸與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應(yīng)生成6-胍基己酸，然后經(jīng)鹽酸酸化制得6-胍基己酸鹽酸鹽，6-胍基己酸鹽酸鹽是合成順胍基烷羧酸苯酯類物質(zhì)如甲磺酸加貝酯的重要中間體，該類化合物臨床用于治療急性胰腺炎、慢性胰腺炎的急性發(fā)作、術(shù)后急性胰腺炎等急性癥狀的改善，也有報(bào)道6-胍基己酸鹽酸鹽可作為配體合成新型磁性親和吸附劑。

1.2 己內(nèi)酰胺在化工領(lǐng)域的應(yīng)用

1.2.1 有機(jī)溶劑

胡俐萍等[8]在無溶劑的條件下以己內(nèi)酰胺與硫酸二甲酯反應(yīng)生成1-氮雜-2-甲氧基-1-環(huán)庚烯，在硫酸二甲酯的作用下發(fā)生了甲基轉(zhuǎn)位反應(yīng)生成氮甲基己內(nèi)酰胺，是一種新型的有機(jī)溶劑，廣泛用于有機(jī)物的分離及有機(jī)合成。

1.2.2 催化劑

N-?；簝?nèi)酰胺主要用作己內(nèi)酰胺陰離子聚合的催化劑和促進(jìn)劑，可加快聚合速度，提高聚合物的沖擊強(qiáng)度，制造超高相對(duì)分子質(zhì)量的聚己內(nèi)酰胺。張亨[9]以苯、甲苯、環(huán)己烷作溶劑，考察己內(nèi)酰胺和乙酐的反應(yīng)，最終選定甲苯為溶劑，詳細(xì)研究了N-乙?；簝?nèi)酰胺的合成。李金等[10]以己內(nèi)酰胺、四丁基溴化銨(TBAB)和乙酸乙酯用固液相轉(zhuǎn)移催化法制得N-?；簝?nèi)酰胺化合物。

1.2.3 天然氣水合物動(dòng)力學(xué)抑制劑

趙坤等[11]提到N-乙烯基己內(nèi)酰胺(NVCL)可用作低聚物、高聚物和共聚物的單體。其聚合物聚N-乙烯基己內(nèi)酰胺(PNVCL)具有處于生理范圍的低臨界相變溫度，在生物、醫(yī)用材料領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景；同時(shí)可用于日用化工助劑，如粘合劑、洗滌利、紡織品助劑、輻射固體型表面涂料、化妝品等產(chǎn)品中，也可作為性能優(yōu)良的新型天然氣水合物動(dòng)力學(xué)抑制劑在天然氣輸送管道中應(yīng)用。

倪婷等[12]以NVCL為原料，采用共聚和復(fù)配的方法合成共聚物，并添加一定的甲醇，進(jìn)一步提高了抑制劑的抑制性能。

1.2.4 乳化劑和硫化劑

董綺功等[13]以己內(nèi)酰胺為原料合成N-(2-辛基酚聚氧乙烯醚基乙基)己內(nèi)酰胺，引入親水基團(tuán)，可作為乳化液中的乳化劑用于原油管道脫蠟。劉小釘?shù)萚14以烷烴類作為溶劑，己內(nèi)酰胺和二氯化二硫(S2Cl2)的摩爾比為4.5:1，反應(yīng)時(shí)間2h，制得新型硫化劑N，N-二硫代二己內(nèi)酰胺(DTDC)，是輪胎等大型模型橡膠制品、耐熱橡膠制品、衛(wèi)生橡膠制品及彩色橡膠制品的最佳硫化劑，因在硫化過程中不產(chǎn)生致癌物亞硝胺而備受關(guān)注。

1.2.5 新型離子液體

離子液體具有優(yōu)異的化學(xué)、熱力學(xué)穩(wěn)定性和良好的溶解性，被稱為“綠色溶劑”和新型催化劑，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于各種化學(xué)反應(yīng)中。劉會(huì)茹等[15]對(duì)弱酸苯酚與弱堿己內(nèi)酰胺以不同配比制備的離子液體進(jìn)行了研究，合成了一種新型離子液體，擴(kuò)大了離子液體的范圍，并探索出其作為溶劑應(yīng)用在某些方面的可能性，與傳統(tǒng)的離子液體相比，制備方法簡單，不需要提純。 與傳統(tǒng)電解液相比，新型離子液體具有無蒸汽壓，熱穩(wěn)定性強(qiáng)，溶解性強(qiáng)，無污染,熱窗口溫度高等優(yōu)點(diǎn)。趙鑫等[16]以己內(nèi)酰胺和三氟甲磺酸為原料合成了一種新型的離子液體己內(nèi)酰胺三氟甲磺酸,并考察了其替代濃硫酸用于催化甲苯的硝化反應(yīng)的效果。結(jié)果表明，己內(nèi)酰胺三氟甲磺酸表現(xiàn)出良好的催化活性和對(duì)位選擇性，重復(fù)使用5次，其催化活性和對(duì)位選擇性變化很小。

1.2.6 封端劑和擴(kuò)鏈劑

汪琛等[17]進(jìn)行了己內(nèi)酰胺雙封端異氰酸酯的合成，己內(nèi)酰胺封端的4，4′-二苯甲烷二異氰酸酯低毒、使用方便、對(duì)環(huán)境無害，具有廣闊的市場前景?；瘜W(xué)擴(kuò)鏈法是一種重要的合成高相對(duì)分子質(zhì)量聚酯的方法，李開勇等[18]在聚酯中加入能與其端基反應(yīng)、具有較高活性的雙官能團(tuán)物質(zhì)，即擴(kuò)鏈劑，使其相對(duì)分子質(zhì)量在短時(shí)間內(nèi)迅速增大。擴(kuò)鏈劑己二酰雙己內(nèi)酰胺由己二酰氯與己內(nèi)酰胺反應(yīng)合成。

1.2.7 光產(chǎn)堿劑

光產(chǎn)堿劑是繼自由基光引發(fā)劑和光產(chǎn)酸劑之后發(fā)展出的一種光引發(fā)劑，屬于光固化體系中的關(guān)鍵組分，由于其良好的抗氧阻性和抗基板腐蝕性，光產(chǎn)堿劑在微電子行業(yè)和高端表漆中得到廣泛的應(yīng)用。新型取代芐基脒類光產(chǎn)堿劑以1，8-二氮雜雙環(huán)(5，4，0)-7-十一烯(DBU)這種雙脒環(huán)類化合物為結(jié)構(gòu)主體，光解后釋放強(qiáng)堿DBU，引發(fā)效率高，可催化含有環(huán)氧樹脂或脂肪族異氰酸酯類配方，由此可期待此類光產(chǎn)堿劑擴(kuò)展光聚合配方的應(yīng)用前景，實(shí)現(xiàn)DBU的應(yīng)用價(jià)值提升。馮筱晴等[19]提供了以己內(nèi)酰胺、丙烯腈合成DBU的路線。

1.3 己內(nèi)酰胺在日用化工領(lǐng)域的應(yīng)用

1.3.1 己內(nèi)酰胺用于織物處理

N-酰基己內(nèi)酰胺是一種漂白活性劑，在清洗重垢、低溫和低水織物下表現(xiàn)良好的去污性能，N-酰基己內(nèi)酰胺的R基團(tuán)可以是1～12個(gè)碳原子的烷基、芳基、烷芳基和烷氧芳基。這一類的N-?；簝?nèi)酰胺都具有漂白活性，其中N-苯甲酰基己內(nèi)酰胺[8]兼具有親水和疏水的漂白活性，因在此類漂白物中是獨(dú)特的。黃南平[20]利用了N-取代己內(nèi)酰胺對(duì)植物細(xì)胞的滲透作用，報(bào)道了其在織物染色中的助染作用。

1.3.2 己內(nèi)酰胺用于制備制革工業(yè)的改性劑

酪素是我國制革工業(yè)幾十年來一直沿用的一種水溶性涂飾劑，主要用于鉻鞣面革的修飾。李繼等[21]發(fā)現(xiàn)在改性聚硅氧烷存在下，己內(nèi)酰胺和酪素進(jìn)行接枝反應(yīng)，生成雙改性酪素涂飾劑，通過應(yīng)用實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)雙改性酪素涂飾劑在具有普通改性酪素涂飾劑涂層光亮、酪素改性劑的選擇與革面粘結(jié)牢固、耐高溫熨燙和磨光，并能在保持天然皮革特有的衛(wèi)生性能各項(xiàng)優(yōu)點(diǎn)的基礎(chǔ)上，具有更好的光亮性和柔韌性。

2 己內(nèi)酰胺的下游應(yīng)用展望

隨著己內(nèi)酰胺生產(chǎn)能力迅猛增長，現(xiàn)有聚酰胺6行業(yè)的原料瓶頸正在打破，豐富多樣的聚酰胺6產(chǎn)品已經(jīng)開始進(jìn)入市場參與競爭。

除此之外，己內(nèi)酰胺還將廣泛用于精細(xì)化工領(lǐng)域，通過在己內(nèi)酰胺的氮原子上引入不同基團(tuán)，如烷基、乙烯基、甲基、乙?；?、芳基磺酰氨基乙基、四烷基鹵化銨、丁基等，使其在醫(yī)藥、生物、化工領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)豐富多樣的功能。如促進(jìn)有機(jī)分離和合成的溶劑、促進(jìn)藥物滲透吸收的皮膚組織滲透劑、某些藥物的中間體、硫化氫廢氣高效吸收劑、織物漂白促進(jìn)劑、催化劑和日用化工助劑，包括粘合劑、洗滌劑、紡織品助劑、輻射固體型表面涂料、化妝品、新型天然氣水合物動(dòng)力學(xué)抑制劑等。在N基己內(nèi)酰胺衍生物具有無刺激性、低毒性、環(huán)境友好性的基礎(chǔ)上，不斷進(jìn)行技術(shù)突破和降低成本，將有力地推進(jìn)己內(nèi)酰胺在醫(yī)藥、生物、日用品等精細(xì)化工領(lǐng)域的深入發(fā)展。

3 結(jié)語

己內(nèi)酰胺在精細(xì)化工方面的用途十分廣泛，深入了各行各業(yè)，可做組織滲透劑，化工中的溶劑、重要的有機(jī)合成中間體、催化劑、粘合劑、輻射固體型表面涂料、封端劑、殺菌劑、擴(kuò)鏈劑、光產(chǎn)堿劑，紡織品漂白、助染助劑、洗滌劑，化妝品等。在擴(kuò)大原有聚酰胺市場的同時(shí)，不斷拓展己內(nèi)酰胺的下游產(chǎn)品開發(fā)，加強(qiáng)上下游行業(yè)之間的合作，以經(jīng)濟(jì)潛力及前景促進(jìn)己內(nèi)酰胺行業(yè)積極主動(dòng)尋求下游市場，是己內(nèi)酰胺產(chǎn)業(yè)可持續(xù)發(fā)展至關(guān)重要的一步。

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Application of caprolactam in fine chemical industry

Su Yun, Xu Fenghua

(CaprolactamDivisionofSINOPECBalingCompany,Yueyang414014)

According to the excess capacity situation of caprolactam industry in present years, the suggestion of developing the down-stream application of caprolactam was put forward in order to consume the excess capacity. The application of caprolactam in fine chemical industry was introduced in details, including penetration enhancer, modifier, pharmaceutical intermediate, cosmetic, dyeing auxiliary, bleaching surfactant, fungicide, vulcanizing agent, chain extender, blocking agent, etc. The down-stream application of caprolactam could be developed by introducing different groups onto nitrogen atom of caprolactam to synthesize derivatives; the corporation between China caprolactam producers and down-stream fine chemical industry should be strengthened through the multi-direction application development in order to enhance the caprolactam consumption.

caprolactam; derivative; fine chemical industry; application

2016- 07-21； 修改稿收到日期：2016-12-22。

粟昀(1985—)，女，助理工程師，從事ε-己內(nèi)酰胺的科研與開發(fā)工作。E-mail：suyun.blsh@sinopec.com。

TQ236

A

1001- 0041(2017)01- 0060- 04