意大利牛舌草化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

何媛媛 王金鳳 郭麗娜 王昭懿 林瑞超

·綜述·

意大利牛舌草化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

何媛媛 王金鳳 郭麗娜 王昭懿 林瑞超

意大利牛舌草為紫草科牛舌草屬多年生草本植物的地上部分，具有生濕生熱、調(diào)節(jié)異常黑膽質(zhì)等功效，用于心悸、失眠、神志不安、頭痛、反應(yīng)遲鈍、大便秘結(jié)?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明其具有抗腫瘤、抗氧化、抗病毒、抗菌、中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用、內(nèi)分泌作用等生物活性。意大利牛舌草化學(xué)成分包括甾體、揮發(fā)油、生物堿、鞣質(zhì)、油脂、三萜、黃酮和多酚類化合物。本文通過查閱近期國內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)，從化學(xué)成分和藥理作用兩方面對意大利牛舌草進(jìn)行文獻(xiàn)綜述，以期為該屬植物的進(jìn)一步研究提供參考。

意大利牛舌草； 化學(xué)成分； 藥理作用； 活性； 研究進(jìn)展

意大利牛舌草(AnchusaitalicaRetz.)是紫草科牛舌草屬多年生草本植物，主要分布于地中海和熱帶地區(qū)[1-2]，具有生濕生熱、調(diào)節(jié)異常黑膽質(zhì)、生濕補腦、祛寒補心、爽心悅志、潤燥消炎、止咳平喘等功效。臨床上主要用于治療干寒性或黑膽質(zhì)性疾病，如平性腦虛、心悸、抑郁癥、干性腦膜炎、高血壓、肺炎及結(jié)核疾病、寒性咳嗽、感冒、氣喘等[3]。此外，意大利牛舌草作為民間用藥，還具有利尿、興奮、鎮(zhèn)痛、發(fā)汗、麻醉、抗炎等生物活性，用于治療膽汁病、哮喘、抗關(guān)節(jié)炎、抗風(fēng)濕、發(fā)燒、咽喉疼痛、胸痛、腹瀉、失眠等疾病[4-8]。意大利牛舌草收載于《中華人民共和國衛(wèi)生部藥品標(biāo)準(zhǔn)》維藥分冊，維文名為高孜萬，是維吾爾醫(yī)許多經(jīng)典復(fù)方制劑中必不可少的主藥，如異常黑膽質(zhì)成熟劑、艾菲提蒙湯等，同時也是維吾爾醫(yī)常用的心腦血管疾病首選藥材之一。本文對意大利牛舌草的化學(xué)成分和藥理作用進(jìn)行概述。

1 化學(xué)成分研究

意大利牛舌草的化學(xué)成分主要包括揮發(fā)油、油脂、三萜、黃酮等類型化合物，其中油脂中富含維生素E(0.72%)，果仁中含有生物堿和鞣質(zhì)，花中含有花青素，葉子和莖中含有甲基肌醇[4]。

1.1 揮發(fā)油類成分

M.Kazemi從意大利牛舌草水提物中得到34種揮發(fā)油成分，見表1。主要成分是鄰苯二甲酸二異丁酯(14.6%)，鄰苯二甲酸二丁酯(9.0%)和6，10，14-三甲基-2-十五烷酮(8.1%)[9]。其主要揮發(fā)油成分結(jié)構(gòu)如圖1所示。

1.2 脂肪酸類成分

意大利牛舌草葉子中總油脂的含量為0.93/100 g,主要是脂肪酸(16.59%)，單一不飽和脂肪酸(3.15%)和多不飽和脂肪酸(4.85%)，主要成分是癸酸(0.07%)(1)、十一酸(0.01%)(2)、月桂酸(0.07%)(3)、十三烷酸(0.01%)(4)、肉豆蔻酸(0.35%)(5)、肉豆蔻油酸(0.16%)(6)、十五烷酸(0.12%)(7)、棕櫚酸(10.45%)(8)、棕櫚油酸(0.14%)(9)、十七烷酸(0.22%)(10)、硬脂酸(1.67%)(11)、油酸(2.20%)(11)、亞油酸(12.16%)(12)、γ-亞麻酸(1.46%)(13)、α-亞麻酸(64.74%)(14)、花生酸(1.64%)(15)、二十碳烯酸(0.17%)(16)、順式-8，11，14-廿碳三烯酸酸(17)、順式-11，14，17-廿碳三烯酸酸(18)、二十一烷酸(0.21%)(19)、二十二烷酸(0.72%)(20)和神經(jīng)酸(0.40%)(21)[10]。化合物結(jié)構(gòu)1-21如圖2所示。Conforti等[11]表明意大利牛舌草中亞油酸的含量占2.57%，亞麻酸的含量占5.02%。

表1 意大利牛舌草地上部分揮發(fā)油成分及其百分含量

圖1 意大利牛舌草揮發(fā)油成分結(jié)構(gòu)示意圖

圖2 化合物1-21的結(jié)構(gòu)示意圖

1.3 三萜類成分

Kuruüzüm等[12]從意大利牛舌草甲醇提取物中分離出4個新型三萜類化合物，命名為oleanazuroside 1(22)、oleanazuroside 2(23)、ursolazuroside 1(24)、ursolazuroside 2(25)，和1個已知的三萜類化合物quercilicosid A(26)。常文[13]從意大利牛舌草乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位中分離得到苦莓苷(quercilicosid A)(26)，其在Alexander的研究中顯示出nigaichigoside的抗菌活性[14],并且具有對抗風(fēng)濕疾病和順鉑誘發(fā)的腎毒性等作用[15-16],但其具體作用機理有待進(jìn)一步研究?；衔锝Y(jié)構(gòu)22-26如圖3所示。

1.4 黃酮類成分

近年來從意大利牛舌草中分離得到的黃酮類化合物較少，多為已知化合物。Kuruüzüm等[12]從意大利牛舌草甲醇提取物中分離出四個黃酮類化合物，分別是山奈酚-3-(β-葡萄糖苷)(=黃芪甙;27)、槲皮素3-(β-葡萄糖苷)(=異槲皮苷;28)、槲皮素3-(α-鼠李糖-(1～6)-β-葡萄糖苷)(=蘆丁;29)、山奈酚3-(α-鼠李糖-(1～6)-β-葡萄糖苷)(30)。化合物結(jié)構(gòu)27-30如圖4所示。常文等[17]也從意大利牛舌草60%醇提取物的乙酸乙酯部位分離鑒定出蘆丁，并建立用于測定意大利牛舌草蘆丁含量的HPLC方法。

圖3 化合物22-26的結(jié)構(gòu)示意圖

圖4 化合物27-30的結(jié)構(gòu)示意圖

1.5 其它成分

Kuruüzüm從意大利牛舌草中分離出聚[3-(3,4-二羥苯基)]甘油酸(PDPGA)(31)[18-20]，通過體內(nèi)外實驗結(jié)果表明PDPGA具有顯著的抗氧化、抗炎、傷口愈合和抗腫瘤作用[21]。此外還有迷迭香酸(32)和3-(3，4-二羥苯基)乳酸[12](33)，以及多糖、生物堿和皂苷類成分，但未確定是何種類型的多糖、生物堿和皂苷類成分。其水提物和甲醇提取物的總酚含量分別為12.3，16.2(等同于沒食子酸毫克每克干物質(zhì))[22]?；衔锝Y(jié)構(gòu)31-33如圖5所示。

2 藥理作用研究

2.1 抗腫瘤作用

意大利牛舌草具有細(xì)胞毒性，其抑制乳腺癌細(xì)胞(MCF-7)，肝癌細(xì)胞(HepG2),WEHI和牛腎細(xì)胞株(MDBK)，IC50超過100 μg/mL[23]。意大利牛舌草是傳統(tǒng)維藥異常黑膽質(zhì)成熟劑的組成之一，由13種植物構(gòu)成，異常黑膽質(zhì)成熟劑用于治療和預(yù)防癌癥。為了研究異常黑膽質(zhì)成熟劑的抗癌機制，通過MTT溴化物、中性紅、乳酸脫氫酶滲漏、3[H]-亮氨酸合并，將3[H]-核苷注入蛋白、DNA、RNA中，丙二醛-硫代巴比土酸(MDA)定量等方法，研究異常黑膽質(zhì)成熟劑乙醇提取物在人工培養(yǎng)的肝癌細(xì)胞(HepG2)中的作用。其有效地抑制了肝癌細(xì)胞的生長和生存能力，增加了乳酸脫氫酶的滲漏，分別在治療48小時和72小時后均保持在一定的濃度，具有時間依賴性(P<0.5)，同時抑制了細(xì)胞蛋白質(zhì)、DNA、RNA的合成，保持在一定濃度,具有時間依賴性(P<0.5)，但培養(yǎng)基中的MDA沒有有效的釋放，在細(xì)胞中沒有觀察到脂質(zhì)過氧化酶。結(jié)果證明異常黑膽質(zhì)成熟劑乙醇提取物的細(xì)胞毒性可能與抑制肝癌細(xì)胞的生長，細(xì)胞膜結(jié)合的完整性和抑制細(xì)胞蛋白質(zhì)、DNA、RNA合成有關(guān)[24]。木拉提·克扎衣別克等[25]研究異常黑膽質(zhì)成熟劑中各單味藥對HL-60細(xì)胞增殖的抑制作用，結(jié)果表明，意大利牛舌草的二氯甲烷提取物能抑制HL-60癌細(xì)胞的體外增殖。

2.2 抗氧化作用

Kuruüzüm-Uz等[29]從意大利牛舌草丁醇提取物中分離出兩個三萜類化合物，具有很強的抗DPPH(2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基作用。

圖5 化合物31-33的結(jié)構(gòu)示意圖

其DPPH清除自由基的IC50水平為84 μg/mL[11]。意大利牛舌草水提物和甲醇提取物的抗氧化活性能力分別為83.3、88.2(等同于羧酸每克干重)[18]。

謝周建等[26]對維吾爾特色藥材牛舌草開展抗氧化和美白作用的研究，在樣品質(zhì)量濃度為0.05 g/L時，牛舌草95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位和正丁醇萃取部位對DPPH自由基清除率分別為87%，76%，高于其他部位70%以上，而接近陽性對照維生素C(vitaminC，VC)；在樣品質(zhì)量濃度為1.0 g/L時，對彈性蛋白酶的抑制率分別為50%，56%，接近于陽性對照熊果酸，而其他部位無活性;對酪氨酸酶抑制率分別為76%，44%，高于其他部位30%以上，且高于陽性對照VC。牛舌草的乙酸乙酯萃取部位和正丁醇萃取部位為牛舌草的高活性部位并顯示出良好的抗氧化劑和美白作用，今后可作為天然抗氧化劑和美白劑加以開發(fā)利用。

2.3 中樞神經(jīng)系統(tǒng)和內(nèi)分泌作用

異常黑膽質(zhì)成熟劑中含有意大利牛舌草，在誘導(dǎo)慢性壓力電擊小鼠足底的試驗中發(fā)現(xiàn)，口服異常黑膽質(zhì)成熟劑具有增強記憶力的作用。壓力組老鼠記憶力的增加表現(xiàn)在遮暗實驗延遲時間的增加和Y-迷宮實驗延遲時間的減少。異常黑膽質(zhì)成熟劑的治療有效地降低了促腎上腺皮質(zhì)激素、腎上腺酮、β-腦肽啡以及大腦和去甲腎上腺素的血清水平。進(jìn)一步說明，異常黑膽質(zhì)成熟劑通過慢性壓力的翻轉(zhuǎn)，能夠有效地降低大腦和一元胺神經(jīng)遞質(zhì)多巴胺、5-羥色胺、3，4-苯丙氨酸的血清水平[27]。

2.4 抗病毒作用

意大利牛舌草的水提物和乙醇提取物具有抗流感病毒能力(2.5～80 μg/mL)，通過往Madin-Darbey犬的單層腎細(xì)胞注入病毒,分別在感染一小時前和感染后加入提取物，發(fā)現(xiàn)具有很好的抗病毒作用，其中乙醇提取物的抗病毒作用較水提物的效果更明顯。其抗病毒作用的機制可能與干擾病毒的復(fù)制和轉(zhuǎn)錄有關(guān)，因此意大利牛舌草可以像金剛烷胺一樣用于流行性感冒的治療[1]。

2.5 抗菌作用

Azizi等將意大利牛舌草花的提取物與醋酸鋅生物合成氧化鋅納米顆粒利用退熱處理觀察其抗菌作用，結(jié)果表明，氧化鋅納米顆粒利用X-射線衍射分析具有晶體結(jié)構(gòu)，在透射電子顯微鏡下呈六邊形，經(jīng)熱處理溫度為100°C和200°C時，其平均粒度分別為8 nm和14 nm,隨著粒度大小的降低，光學(xué)帶隙值從3.27 eV增加到3.30 eV。氧化鋅納米顆?？咕钚葬槍Ω锾m氏陽性菌(巨大芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌)和革蘭氏陰性菌(大腸桿菌和鼠傷寒沙門氏菌)隨著熱處理溫度的升高可降低病原體的活性。此外，腎細(xì)胞的體外細(xì)胞毒性研究表明，在濃度低于142 μg/mL沒有毒性[28]。

2.6 抗炎活性

為了探索意大利牛舌草地上部分和根的不同提取物的抗炎活性，通過觀察給大鼠注射角叉菜膠致使急性炎癥，從意大利牛舌草地上部分的甲醇提取物的正丁醇部位中分離出迷迭香酸，迷迭香酸的抗炎活性與布洛芬相比表現(xiàn)出很強的劑量依賴性和抗炎活性[29]。

2.7 心血管保護(hù)作用

徐曉娜等[30]對意大利牛舌草總黃酮抗大鼠心肌缺血再灌注損傷的作用及機制進(jìn)行了研究,ELISA結(jié)果表明，牛舌草總黃酮能降低心肌炎癥因子IL-1β、IL-6、TNF-α的水平，增加Bcl-2、降低Bax，并上調(diào)PI3K和Akt的磷酸化水平。牛舌草總黃酮具有明顯的抗心肌缺血再灌注損傷作用，其機制可能與上調(diào)PI3K/AKT信號通路而抑制細(xì)胞凋亡與炎癥有關(guān)。

2.8 其它藥理作用

陳奎奎等[31]對意大利牛舌草開展顯微特征及薄層色譜的鑒別研究，研究結(jié)果中獲得了以5-羥基-3，4，6，7-四甲氧基黃酮為對照品的薄層色譜鑒別特征。文獻(xiàn)報道[32-33]，5-羥基-3，4，6，7-四甲氧基黃酮已從多種天然藥物中分離得到，并顯示出對人肺癌A549、白血病和抗結(jié)腸癌細(xì)胞株的抑制作用以及抗炎和對革蘭氏陽性和陰性菌的拮抗作用。

意大利牛舌草的甲醇提取物(200 μg/mL)體外試驗具有良好的抑制激素敏感性脂肪酶作用，抑制率為57.41%，抑制輪廓呈劑量依賴性，IC50水平為132.8 μg/mL[34]。意大利牛舌草的沸水提取物(5%)抑制兔子空腸平滑肌收縮的平均高度與正常收縮的高度相比達(dá)到35%[35]。從意大利牛舌草地上部分和根的不同部位提取物來觀察抗?jié)兊幕钚裕o大鼠注射吲哚美辛破壞胃部后，沒有抗?jié)兓钚訹35]。

3 總結(jié)

作為新疆特色藥材，多年來，研究者們在意大利牛舌草的化學(xué)成分和藥理活性方面都有不同程度的研究，但對大多數(shù)化學(xué)成分僅有一些預(yù)試，尚存較大的研究空白；同時作為維吾爾醫(yī)治療心腦血管疾病的首選藥材之一，其治療機制尚未清楚，仍需揭示。鑒于此，如何應(yīng)用現(xiàn)代科學(xué)方法提高意大利牛舌草生物利用度和擴(kuò)大臨床應(yīng)用范圍，將是意大利牛舌草的重要研究內(nèi)容。

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(本文編輯： 禹佳)

Research progress of chemical components and pharmacologic effects ofAnchusaitalicaRetz.

HEYuanyuan,WANGJinfeng,GUOLina,etal.BeijingKeyLaboratoryofTraditionalChineseQualityEvaluation,SchoolofChinesePharmacy,BeijingUniversityofChineseMedicine,Beijing100102,China

Correspondingauthor：LINRuichao，E-mail：linrch307@sina.com

AnchusaitalicaRetz. belongs to the Boraginaceae, the aerial parts are the medicinal parts. It can produce wet and hot things in body, so it can be used in palpitation, insomnia, obnubilation, headache, slow response, constipation. Modern pharmacology has demonstrated that it includes anticancer, antioxidant, antiviral, central nervous system function, endocrine function and many other effects.AnchusaitalicRetz. chemical constituents including steroids, essential oil, alkaloids, tannins, oil, triterpenes, flavonoids and polyphenols. By looking up the literatures of domestic and overseas, the present review will highlight the chemical compositions and pharmacological effects ofAnchusaitalicaRetaz.. in order to give reference for its study and development.

AnchusaitalicaRetz.； Chemical components； Pharmacological effects； Activity； Research progress

國家中醫(yī)藥管理局公益性行業(yè)科研專項(201507004)

100102 北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院中藥品質(zhì)評價北京市重點實驗室

何媛媛(1990- )，女，2014級在讀碩士研究生。研究方向：民族藥藥效與化學(xué)成分研究。E-mail:heyy0806@163.com

林瑞超(1954- )，博士，研究員，博士生導(dǎo)師。研究方向：中藥與民族藥的品質(zhì)評價研究。E-mail：linrch307@sina.com

R286.0

A

10.3969/j.issn.1674-1749.2017.01.039

2016-07-07)