提取方法對芒果皮精油化學(xué)成分的影響

梁秀媚 胡卓炎 趙 雷 王 凱

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，廣東 廣州 510642)

提取方法對芒果皮精油化學(xué)成分的影響

梁秀媚 胡卓炎 趙 雷 王 凱

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，廣東 廣州 510642)

分別采用水蒸氣蒸餾法(SD)、溶劑萃取法(SE)和超臨界CO2萃取法(SFE-CO2)提取芒果皮精油，經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)技術(shù)對3種方法提取的芒果皮精油主要成分及相對含量進行分析。結(jié)果表明，3種芒果皮精油共鑒定出80種化合物，包括萜烯類22種、非萜烴類8種、醇類19 種、醛酮類8種、酯類14種和酸類9種。其中，SD法鑒定出化學(xué)成分49 種、SE法鑒定出化學(xué)成分56 種和SFE-CO2法鑒定出化學(xué)成分59 種。SD法提取的精油主要為低沸點揮發(fā)性的萜烯類；SE 法提取的精油酯類、酸類化合物比例較大；SFE-CO2對芒果皮精油的提取最充分，是較理想提取精油的方法。

芒果皮；精油；水蒸氣蒸餾法；溶劑萃取法；超臨界CO2萃取法

近年來，中國芒果種植面積不斷擴大，產(chǎn)量也隨之而提高，芒果除供鮮食外，還被加工為果汁飲料、果酒、罐頭、果干、蜜餞、果醬等幾大類產(chǎn)品[1]。芒果皮作為芒果加工過程中的廢棄物，約占鮮果重的7%～24%[2]，富含揮發(fā)性精油、多酚、黃酮、有機酸、類胡蘿卜素、膳食纖維等功能性成分[3-4]，若將其進行再加工及綜合利用，不但可以創(chuàng)造更多的經(jīng)濟價值，還可以解決環(huán)境污染及資源浪費的問題。

植物精油是一類植物次生代謝物質(zhì), 來源于植物的花、葉、根、樹皮、果實、種子等各個部位, 具有抗菌消炎、抗癌抑瘤、抗氧化[5]、延緩衰老、抗病毒、防治心血管疾病[6]、緩解焦慮[7]等多種生物活性，有極高的開發(fā)應(yīng)用價值。據(jù)報道[8-9]，芒果中果皮與果漿的特征香氣組分具有較大的相似性，且精油含量遠高于果漿，是提取天然芒果精油的重要原料。目前，芒果精油的相關(guān)研究，多以芒果花[10]、芒果葉[11]為原料，且以研究原料的產(chǎn)地、成熟度對芒果精油的影響為主，而以芒果皮為原料提取精油的研究沒有報道。植物精油提取方法繁多，包括水蒸氣蒸餾法、溶劑萃取法、超臨界流體萃取法、亞臨界水萃取法、微波輔助提取法[12]等，其中水蒸氣蒸餾法是最傳統(tǒng)的植物精油提取方法；溶劑提取法工藝操作簡單，是目前中國植物油脂提取的主要方法；超臨界流體萃取法能在較溫和的條件下進行，且植物精油所含化學(xué)成分在超臨界CO2中具有良好的溶解性，所得精油品質(zhì)較高。不同提取方法的原理不同，對芒果皮精油的性質(zhì)、成分組成是否存在影響有待進一步研究。

本研究分別采用水蒸氣蒸餾、溶劑萃取、超臨界CO2萃取3種方法對芒果皮精油進行提取和分析鑒定，比較3種提取方法對芒果皮精油化學(xué)成分的影響，旨在為芒果皮精油的提取尋找一種高效的技術(shù)途徑，為芒果皮的綜合開發(fā)利用提供試驗依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

芒果：品種為“臺農(nóng)1號”，市售；

石油醚、乙醚等試劑：均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

安捷倫氣質(zhì)聯(lián)用儀：7890A-5975C型，日本島津公司；

超臨界CO2萃取裝置：SFE-1L型，廣州漢維冷氣機電有限公司；

電熱鼓風(fēng)干燥箱：DGG-9070B型，上海森信實驗儀器有限公司；

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器：Re-52A型，上海亞榮生化儀器廠。

1.3 試驗方法

1.3.1 芒果果皮的預(yù)處理 新鮮芒果，清洗干凈后人工去皮取肉，取無果肉殘留的芒果皮10 kg，置于50 ℃烘箱烘至水分含量5%以下，粉碎，過60目篩，備用。

1.3.2 樣品制備

(1) 水蒸氣蒸餾法(SD法)：根據(jù)文獻[13]，經(jīng)預(yù)試驗，考察料液比、蒸餾時間、助劑種類、助劑添加量4個單因素對芒果皮精油提取的影響，并進行響應(yīng)面優(yōu)化試驗，得出最佳的水蒸氣蒸餾法工藝條件：料液比1∶10(g/mL)，蒸餾時間4.8 h，助劑NaCl添加量1.72%。稱取100 g芒果皮粉末，置于1 000 mL平底蒸餾瓶中，加入600 mL蒸餾水，加入玻璃珠數(shù)顆，充分振搖混合后45 ℃水浴浸泡12 h。轉(zhuǎn)移至蒸餾裝置中蒸餾3 h后停止蒸餾，收集溜出液移至分液漏斗中，加入一定量的乙醚搖勻、靜置，去掉水層，用無水硫酸鈉吸收水分后過濾，回收濾液中乙醚，得淺黃的透明液狀揮發(fā)油，4 ℃保存?zhèn)溆谩?/p>

(2) 有機溶劑萃取法(SE法)：根據(jù)文獻[14]，經(jīng)預(yù)試驗，考察溶劑種類、料液比、萃取時間、萃取溫度4個單因素對芒果皮精油提取的影響，并進行響應(yīng)面優(yōu)化試驗，得出最佳的有機溶劑萃取法工藝條件：以石油醚為提取溶劑，料液比1∶9(g/mL)，萃取時間4.5 h，萃取溫度45 ℃。稱取100 g芒果皮粉末，置于1 000 mL平底蒸餾瓶中，加入600 mL石油醚，充分振搖混合后45 ℃水浴提取3 h。濾出提取液置于收集瓶中，回收濾液中石油醚，得黃色透明液狀揮發(fā)油，4 ℃下保存?zhèn)溆谩?/p>

(3) 超臨界CO2萃取法(SFE-CO2法)：根據(jù)文獻[15]，經(jīng)預(yù)試驗，考察萃取時間、萃取溫度、改性劑種類、改性劑添加濃度4個單因素對芒果皮精油提取的影響，并進行響應(yīng)面優(yōu)化試驗，得出最佳的超臨界CO2萃取法工藝條件：萃取溫度45 ℃，萃取時間130 min，改性劑乙醇濃度85%。稱取1 000 g芒果皮粉末，置于3 L萃取柱中密封，在萃取壓力20 MPa、萃取溫度50 ℃、CO2流量1.5 L/min的條件下萃取130 min后，從解析罐中放出萃取物，得橘紅色的半固體膏狀揮發(fā)油，4 ℃保存?zhèn)溆谩?/p>

芒果皮精油得率的計算：

(1)

式中：

Y——得率，%；

m1——芒果皮精油重量，g；

m2——芒果皮粉重量，g。

1.3.3 GC—MS分析 所得揮發(fā)油分別用正己烷稀釋至10 mg/mL，過0.22 μm有機濾膜后進行GC—MS鑒定分析。

(1) 氣相色譜條件：HP-INNO-WAX 毛細(xì)管柱(30 m×0.32 mm×0.5 μm)，進樣量1.0 μL，進樣口溫度260 ℃，柱流量1.0 mL/min，載氣為高純氦氣。程序升溫：初始溫度50 ℃(保持2 min)，以10 ℃/min 速度升至270 ℃(保持10 min)。

(2) 質(zhì)譜條件：EI電離源；電離電壓70 eV；四極桿150 ℃，進樣口250 ℃，離子源溫度280 ℃；掃描范圍(m/z)50～550。利用NIST11.Lib質(zhì)譜檢索庫，確定3種芒果皮精油主要成分及相對含量。

2 結(jié)果與討論

2.1 提取方法對芒果皮精油得率的影響

由圖1可知，芒果皮精油得率從高到低分別為：SFE-CO2法>SD法>SE法，其中SFE-CO2法提取精油得率最高，主要由于提取環(huán)境較溫和，且精油所含化學(xué)成分在超臨界CO2中具有良好的溶解性，避免了其中有效成分的破壞或分解。SD法由于操作溫度較高，引起精油中熱敏性成分的熱分解[12]，導(dǎo)致精油得率較SFE-CO2法低。SE法主要利用相似相溶的原理提取芒果皮精油，雖然工藝操作簡單但殘留的雜質(zhì)較多，進一步精制的同時導(dǎo)致精油成分的損失，所以較其他兩種方法得率低。

Figure 1 Effect of different extraction methods on extraction yield of mango peel essential oil (n=3)

2.2 提取方法對芒果皮精油化學(xué)成分的影響

圖2為分別采用SD法、SE法和SFE-CO2法提取芒果皮精油成分的GC—MS總離子流色譜圖。

3種方法提取得到的精油成分差異較明顯，各組分的鑒定結(jié)果見表1。

由表1可知，3種方法共檢測出6類80種化合物，包括萜烯類22種、非萜烴類8種、醇類19 種、醛酮類8種、酯類14種和酸類9種。其中，SD法檢測出49種化合物(相對含量98.13%)，SE法檢測出56種化合物(相對含量98.84%)，SFE-CO2法檢測出59種化合物(相對含量99.52%)。

續(xù)表1

? “*”為3種樣品共有的化學(xué)成分，“-”為未檢出。

3種方法提取得到的精油共有成分有26種(烯類12 種、非萜烴類1種、醇類8種、醛酮類2 種、酯類3種)，分別是β-蒎烯、δ-3-蒈烯、d-檸檬烯、4-蒈烯、γ-松油烯、羅勒烯、α-萜品油烯、p-傘花烴、β-石竹烯、β-芹子烯、巴倫西亞橘烯、大根香葉烯、環(huán)十六烷、3-辛醇、1-辛烯-3-醇、氧化芳樟醇、芳樟醇、紫丁香醇、α-松油醇、香茅醇、橙花醇、檸檬醛、β-紫羅蘭酮、鄰苯二甲酸二丁酯、乙酸橙花酯、乙酸香葉酯，這些化合物是芒果皮精油的重要成分，且其中大部分為芒果果實中的特征香氣成分[16-17]。共有成分含量分別占各提取精油成分的85.06%，76.49%，87.31%，表明3種方法都能夠較好地保留芒果皮精油的主要成分，可應(yīng)用于芒果皮精油的提取和利用。

Figure 2 Total ion chromatograms in mango peel essential oil from different extraction method

3種方法提取芒果皮精油的化學(xué)成分種類、含量相差較大(表2)。由表2可知，芒果皮精油的主要成分為萜烯類(68%～90%)，其次是酯類(0%～13%)和酸類(0%～11%)。非萜烴類(0%～9%)、醇類(1%～4%)、醛類及酮類(2%～4%)的含量相對較少，但是對芒果香氣構(gòu)成具有較大的貢獻。

SD法得到的芒果皮精油主要成分是δ-3-蒈烯(60.15%)、萘(8.66%)、β-蒎烯(7.09%)、d-檸檬烯(6.69%)、4-蒈烯(2.69%)、檸檬醛(2.51%)；SE法得到的芒果皮精油主要成分是δ-3-蒈烯(30.55%)、β-芹子烯(12.45%)、β-石竹烯(9.68%)、羅勒烯(5.51%)、亞麻酸(5.32%)、鄰苯二甲酸二丁酯(3.93%)、亞油酸(3.25%)；SFE-CO2法得到的芒果皮精油主要成分是δ-3-蒈烯(43.06%)、β-芹子烯(11.50%)、β-石竹烯(9.38%)、羅勒烯(4.91%)、檸檬醛(3.40%)、β-蒎烯(3.05%)、亞麻酸(2.71%)。SD法得到的芒果皮精油成分主要是分子量在174 g/mol以下的單萜及其含氧化合物，分子量在200 g/mol以上的倍半萜類、酯類及酸類化合物的含量不足1%，是由于SD法利用水蒸氣將揮發(fā)性較強的精油攜帶出來，形成油水混合物，待其冷卻后，混合物重新分離出水層和油層的原理來提取精油，因而其成分以低沸點、小分子物質(zhì)單萜為主[12，18]。SE法主要利用有機溶劑石油醚與精油極性的“相似相溶”原理提取精油，其成分中含有相當(dāng)一部分的酯類及脂肪酸類物質(zhì)。SFE-CO2法由于在較為溫和的條件下提取精油，加上超臨界CO2流體良好的溶解性能，其精油成分除含有豐富的單萜、倍半萜類化合物外，還有長鏈的烷烴、高級醇、高級脂肪酸和酯類。在實際生產(chǎn)中，可根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的不同，選擇不同的提取方法。

2.3 芒果皮精油中的化學(xué)成分

2.3.1 萜烯類化合物 萜烯類化合物是指具有(C5H8)n通式及其含氧和不同飽和程度的衍生物，根據(jù)聚合程度不同分為單萜(n=2)、倍半萜(n=3)、二萜(n=4)、二倍半萜(n=5)及多萜(n≥6)等。它是芒果皮精油中相對含量最高、種類最多的一類化合物，SD法檢測出18種(84.20%)，SE法檢測出15種(68.61%)，SFE-CO2法檢測出19種(83.20%)，以單萜與倍半萜為主，大多帶有濃郁的甜香、花香和木香。相對含量最高的組分是δ-3-蒈烯(43%～60%)，具有強烈的松木樣香氣，是芒果的主要特征香氣，同時也存在于松節(jié)油及長白胡椒、九里香、圓葉當(dāng)歸等多種植物精油中，具有抗炎、抗菌等生理活性，在藥物、農(nóng)藥、香料及化妝品等方面有重要的應(yīng)用價值[19]。含量較高的萜烯類化合物還有β-芹子烯(1%～12%)、β-石竹烯(0%～10%)、β-蒎烯(3%～7%)和d-檸檬烯(1%～7%)。β-芹子烯及β-石竹烯為雙環(huán)倍半萜型化合物，具有較高的藥用價值，研究[20]表明β-石竹烯具有局麻、抗炎、驅(qū)除蚊蟲、抗焦慮、抗抑郁等作用，可用于藥物的研究與開發(fā)中。β-蒎烯及其衍生物具有抗菌、抗腫瘤等生理活性。d-檸檬烯具有類似檸檬的香味，具有消炎、抑菌、抗腫瘤等多種功效[21]。

2.3.2 非萜烴類化合物 芒果皮精油中烷烴類化合物的含量較少(<1%)，且其香氣閾值較大，對精油香氣的貢獻相對較小。萘是一種稠環(huán)芳香烴，純品具有香樟木氣味，可用作驅(qū)蟲劑(即樟腦丸)。

2.3.3 醇類化合物 芒果皮精油檢測出醇類的含量較少(1%～4%)，但在精油香氣的形成中，起著重要的作用。如芳樟醇具有鈴蘭香氣；氧化芳樟醇具有強烈的木香、花香、萜香、青香氣，并帶有清涼氣息；紫丁香醇、(-)-4-萜品醇、α-松油醇具有紫丁香花香氣；2-茨醇具有類似樟腦的氣味；香茅醇及香葉醇具有溫和的甜玫瑰香；橙花醇是香葉醇的異構(gòu)體，其香氣比香葉醇柔和優(yōu)美，相對偏清，并帶有新鮮的清香和柑橘香調(diào)。

2.3.4 醛類及酮類化合物 3種方法提取的芒果皮精油含有的醛類及酮類化合物以檸檬醛和β-紫羅蘭酮為主。檸檬醛具有濃烈的檸檬香氣，具有抑菌、殺蟲、驅(qū)避等廣泛的生物活性，同時，檸檬醛也可用來合成香葉醇、紫羅蘭酮、鳶尾酮等其他物質(zhì)，廣泛用于飲料、食品、醫(yī)藥業(yè)及化工行業(yè)[22-23]。β-紫羅蘭酮具有紫羅蘭花(也似桂花)的香氣。

2.3.5 酯類化合物 酯類化合物是使芒果呈甜味及水果香氣的重要物質(zhì)，在SE法提取的芒果皮精油中含量較高。3種方法提取的芒果皮精油含量較高的酯類化合物是鄰苯二甲酸二丁酯、乙酸橙花酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、乙酸香葉酯和丁酸香葉酯。鄰苯二甲酸二丁酯和鄰苯二甲酸二異丁酯呈輕微芳香味；乙酸橙花酯呈橙花、玫瑰樣香氣及蜂蜜、覆盆子樣風(fēng)味；乙酸香葉酯呈玫瑰和熏衣草香氣；丁酸香葉酯呈果香、玫瑰樣香氣。

2.3.6 酸類化合物 芒果皮精油中的酸類化合物以亞油酸、亞麻酸為主，屬多不飽和脂肪酸，是人體必需脂肪酸，具有抗癌、降血壓、防止動脈硬化等作用，有較高的營養(yǎng)價值和保健功能[24-25]。

3 結(jié)論

采用SD法、SE法及SFE-CO2法提取芒果皮精油，結(jié)合GC—MS技術(shù)分析鑒定，3種芒果皮精油共有80種化合物，包括萜烯類22種、非萜烴類8種、醇類19種、醛酮類8種、酯類14種和酸類9種。其中萜烯類物質(zhì)占主要優(yōu)勢(69%～84%)，主要成分為δ-3-蒈烯(31%～60%)、β-石竹烯(0%～10%)、β-芹子烯(1%～12%)。3種芒果皮精油的成分組成有一定的相似性，能夠較好地保留芒果皮精油的主要成分，可應(yīng)用于芒果皮精油的提取和利用。

3種提取方法各有特點，SD法能夠把大量小分子、易揮發(fā)的單萜類物質(zhì)提取出來，但由于提取溫度高、提取時間長，導(dǎo)致部分熱敏性成分破壞、高沸點物質(zhì)不易蒸出；SE法能夠萃取出大量的酯類及亞油酸、亞麻酸等多不飽和脂肪酸，但由于溶劑殘留問題，不能直接運用于食品、化妝品等行業(yè)中；SFE-CO2法由于在較為溫和的條件下進行，其精油成分除含有豐富的單萜、倍半萜類化合物外，還有長鏈的烷烴、高級醇、高級脂肪酸和酯，與植物天然的組成最為相似，而且沒有溶劑殘留的影響，是目前比較理想的提取精油的方法。實際生產(chǎn)中，可根據(jù)產(chǎn)品的用途，選擇不同的提取方法。

芒果皮精油中含有多種具有抗炎、抗菌、局麻、驅(qū)除蚊蟲、抗焦慮、抗抑郁消炎、抗癌、降血壓、防止動脈硬化等生理活性的成分，如δ-3-蒈烯、β-石竹烯、d-檸檬烯、檸檬醛、亞麻酸、亞油酸等，可以進一步評價芒果皮精油的生理活性，為其開發(fā)、利用提供更多的理論依據(jù)。

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Study on Components of Essential Oil of Mango Peel Extracted by Different Methods

LIANG Xiu-meiHUZhuo-yanZHAOLeiWANGKai

(CollegeofFood,SouthChinaAgriculturalUniversity,Guangzhou,Guangdong510642,China)

Steam distillation (SD), solvent extraction (SE) and supercritical CO2extraction (SFE-CO2) were individually used to extract the essential oil in mango peel. The components and contents of essential oil were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 80 compounds were identified in essential oils obtained by the three methods, including 22 terpenes, 8 hydrocarbons, 19 alcohols, 8 carboxides, 14 esters and 9 acids. The three methods detected 49 (SD), 56 (SE) and 59 (SFE-CO2) compounds respectively. Comparison of the three methods showed, SD suit for the extraction of low boiling point and volatile compounds, SE suit for the extraction of esters and acids, SFE-CO2was the most effective method which could keep the components of essential oil of mango peel.

Mango peel essential oil; Steam distillation; Solvent extraction; Supercritical CO2extraction

國家荔枝龍眼產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系項目(編號：CARS-33)

梁秀媚，女，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)在讀碩士研究生。

胡卓炎(1961—)，男，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)教授，博士。 E-mail: zyhu@scau.edu.cn

2016—12—27

10.13652/j.issn.1003-5788.2017.03.032