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      吲哚骨架7位的羥基化研究

      2020-03-14 20:29:58范威
      人物畫報 2020年29期
      關(guān)鍵詞:親核羰基吲哚

      范威

      摘 要:從吲哚被發(fā)現(xiàn)以來,對該骨架7位的修飾研究就沒有中斷過。本文從1,3-親核試劑和1,2-二羰基化合物出發(fā),在120℃條件下實現(xiàn)了吲哚7位的羥基化。

      關(guān)鍵詞:吲哚;羥基化;7位

      修飾吲哚的7位,備受合成工作者的青睞。史壯志課題組用銠催化吲哚和氘代酸酐,實現(xiàn)了吲哚C7位的三氘甲基化(圖1)。

      本課題組從1,3-親核試劑和1,2-二羰基化合物出發(fā),合成了3例7-羥基吲哚(圖2)。

      一、底物拓展

      拓展1中Ar的范圍,檢驗該反應(yīng)的適用性。圖3的數(shù)據(jù)顯示,給電子取代基(4-MeOPh)和吸電子取代基(2-BrPh和3-FPh)都適用于該反應(yīng),但給電子取代基的產(chǎn)率略高。

      二、晶體學(xué)參數(shù)

      三、結(jié)論

      本文所合成的3例7-羥基吲哚,產(chǎn)率均在70%以上,證明了該合成方法的高效性。

      參考文獻(xiàn):

      [1]Han X, Yuan Y, Shi Z, Rhodium-Catalyzed Selective C-H Trideuteromethylation of Indole at C7 Position Using Acetic-d6 Anhydride[J]. J. Org. Chem. 2019, 84(20):12764-12772.

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