錫蘭橄欖主要營(yíng)養(yǎng)成分與酚酸類組成分析評(píng)價(jià)

李蕭　夏秋琦　曾廣琳　鐘秋平　張偉敏　李從發(fā)

摘 要 采用國(guó)標(biāo)方法分別對(duì)錫蘭橄欖中主要營(yíng)養(yǎng)成分（蛋白質(zhì)及氨基酸、脂肪及脂肪酸、水分、碳水化合物及礦物質(zhì)元素）的組成和含量進(jìn)行了測(cè)定，并利用HPLC-MS對(duì)抗氧化活性較高的70%乙醇提取物中的特征性成分進(jìn)行了分析。結(jié)果表明：錫蘭橄欖中的主要營(yíng)養(yǎng)成分為碳水化合物和粗脂肪；其常量與微量元素含量較為豐富，以Mg和Ca含量相對(duì)較高。富含人體必需氨基酸，氨基酸組成合理均衡；主要含有不飽和脂肪酸，其中亞油酸和亞麻酸含量相對(duì)較高。通過(guò)HPLC-MS從70%乙醇提取物中得到19種酚類物質(zhì)，其中10種酚類物質(zhì)被鑒定出來(lái)。說(shuō)明錫蘭橄欖具有較好的食用價(jià)值和保健作用，可以作為補(bǔ)充人體營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的理想食品來(lái)源。

關(guān)鍵詞 錫蘭橄欖；主要營(yíng)養(yǎng)成分；抗氧化；高效液相色譜-質(zhì)譜；酚類物質(zhì)

中圖分類號(hào) S667.5 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A

Abstract The primary nutritional composition（protein and amino acids， crude fat and fatty acids profiles， moisture， carbohydrate and minerals）of Elaeocarpus serratus.L. fruits were measured by using the Chinese National Standard Method in the paper. In addition， the characteristic constituents of 70% ethanol extract with higher antioxidant activity were analyzed by HPLC-MS. The results showed that the carbohydrate and crude fat were the main nutritional composition. The content of macroelement and microelement was relatively abundant with higher Mg and Ca. It had a well-balanced amino acid composition rich in essential amino acids. It mainly contained unsaturated fatty acid with linolenic and linoleic acid. While nineteen main constituents in the 70% ethanol extract were obtained by HPLC-MS， and the 10 major polyphenols were identified. In conclusion， It has good edible value and healthcare function， and it also can be used as an ideal food source for human nutrition.

Key words Elaeocarpus serratus L. pulps； main nutrients compositions； antioxidant activity； HPLC-MS； phenolic compounds

doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2017.07.025

錫蘭橄欖（Elaeocarpus serratus L.），又名野橄欖、鋸葉杜英、斯里蘭卡橄欖，屬杜英科，原產(chǎn)于斯里蘭卡和印度等地[1]。其果形很像橄欖，但又不是真正的橄欖，20世紀(jì)60年代初引種中國(guó)海南、廣東、云南、福建等地[2]，生長(zhǎng)和適用性良好，具有早產(chǎn)、豐產(chǎn)與營(yíng)養(yǎng)豐富等特點(diǎn)。錫蘭橄欖果肉所含總糖、蛋白質(zhì)、脂肪、Vc，以及鈣和磷均比中國(guó)青皮橄欖高，而脂肪含量較后者略低。橄欖果實(shí)具有清熱解毒、利咽祛痰、生津和健脾等功效，常用于咳嗽、煩渴、咽喉腫痛和魚(yú)鱉中毒等癥[3]。又因錫蘭橄欖果實(shí)飽滿多汁、肉質(zhì)柔嫩、口感滑爽、而被腌漬成蜜餞或被加工成果汁和果醋等[4-5]。目前，有關(guān)錫蘭橄欖營(yíng)養(yǎng)品質(zhì)評(píng)價(jià)與酚類物質(zhì)組成的研究甚少，僅有Yu等[6]關(guān)于錫蘭橄欖果渣中酚類物質(zhì)組成的報(bào)道。因而，筆者對(duì)海南種錫蘭橄欖的主要營(yíng)養(yǎng)成分、脂肪酸組成、抗氧化活性和主要酚類物質(zhì)進(jìn)行了分析，以為合理利用錫蘭橄欖植物資源及其深度研究開(kāi)發(fā)提供試驗(yàn)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

1.1.1 原料 錫蘭橄欖，2015年2月采收于海南，樣品經(jīng)冷凍干燥后過(guò)60目篩，備用。

1.1.2 主要試劑 DPPH（Sigma公司）、ABTS（Amersco公司）、無(wú)水乙醚、氫氧化鉀、甲醇、正己烷等試劑均為分析純（廣州化學(xué)試劑廠）。

1.1.3 儀器與設(shè)備 HH-4型數(shù)顯恒溫水浴鍋（常州澳華儀器有限公司）；TDZ5-WS多管架自動(dòng)平衡離心機(jī)（上海奧普勒儀器有限公司）；754NPC 紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)（上海奧譜勒儀器有限公司）；DHG-9070A電熱鼓風(fēng)干燥箱（上海一恒科學(xué)儀器有限公司）；RE52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（上海亞榮生化儀器廠）；EL204電子分析天平[梅特勒有限-托利多儀器（上海）有限公司]；300Y多功能粉碎機(jī)（伯歐五金廠）；HP6890/5975C毛細(xì)管氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國(guó)安捷倫公司）；L-8900全自動(dòng)氨基酸分析儀（日本日立公司）；Z-5000原子吸收分光光度計(jì)（日本日立公司）；ContrAA300連續(xù)光譜原子吸收光譜儀與NovAA400火焰-石墨爐原子吸收光譜儀（德國(guó)耶拿分析儀器股份有限公司）；AFS230a雙光道原子熒光光譜儀（北京海光儀器有限公司）；Agilent 1100高效液相色譜電噴霧質(zhì)譜聯(lián)用儀與二極管陣列檢測(cè)器（DAD）（美國(guó)安捷倫公司）；L-8800氨基酸自動(dòng)分析儀（日本日立公司）。

1.2 方法

1.2.1 主要營(yíng)養(yǎng)成分的測(cè)定 主要營(yíng)養(yǎng)成分的測(cè)定按照GB/T 5009系列標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行，其中水分含量測(cè)定參照GB 5009.3-2010，灰分含量測(cè)定參照GB/T 5009.4-2010，蛋白質(zhì)含量測(cè)定參照GB 5009.5-2010，脂肪含量測(cè)定參照GB/T 5009.6-2003，總碳水化合物含量計(jì)算公式：總碳水化合物含量=100 g-[水分含量（g）+灰分含量（g）+蛋白質(zhì)含量（g）+脂肪含量（g）]。

1.2.2 脂肪酸組成的測(cè)定 脂肪酸組成的測(cè)定參照魏靜等[7]的研究方法。

1.2.3 氨基酸組成的測(cè)定 17種氨基酸測(cè)定按照GB/T 5009.124-2003《食品中氨基酸的測(cè)定方法》。

1.2.4 抗氧化活性的測(cè)定 （1）樣品溶液制備。取凍干錫蘭橄欖樣品粉末5 g，按照1 ∶ 10的料液比分別采用70%乙醇、甲醇和水在60 ℃條件下浸提4.5 h，離心、過(guò)濾后分別得到錫蘭橄欖果70%乙醇、甲醇和水提取物。然后將3種不同溶劑提取物均配制成20 mg/mL的工作母液，分別用于總酚含量、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除和還原力的測(cè)定。

（2）總酚含量的測(cè)定。根據(jù)Singleton等[8]研究方法進(jìn)行改良，1 mL樣品提取物與1 mL Folin-Ciocalteu試劑混合3 min，加1 mL 7.5% Na2CO3并用蒸餾水定容至10 mL，置于暗處反應(yīng)90 min，測(cè)定725 nm波長(zhǎng)處吸光值，依據(jù)回歸方程y=0.004 6x-0.020 8，R2=0.999 0（線性范圍為20～100 μg/mL）計(jì)算總酚含量，用mg/g兒茶素（干重）表示。

（3）抗氧化活性的測(cè)定。錫蘭橄欖水、70%乙醇和甲醇3種溶劑提取物在DPPH自由基清除體系[9]、ABTS自由基清除體系[10]和Fe3+-Fe2+氧化還原體系[11-12]3種抗氧化活性的測(cè)定方法。為了計(jì)算出EC50值，對(duì)3種提取物的濃度范圍進(jìn)行了適當(dāng)調(diào)整。本實(shí)驗(yàn)所采用的不同提取物試驗(yàn)濃度范圍被調(diào)整為1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、8.0、10.0、12.0、14.0、16.0和18.0 mg/mL，其他操作方法相同。

1.2.5 抗氧化活性成分的HPLC-MS測(cè)定 錫蘭橄欖抗氧化活性成分的HPLC-MS測(cè)定方法參照李曉彤等[13]研究方法。

1.3 數(shù)據(jù)分析

結(jié)果采用平均數(shù)±標(biāo)準(zhǔn)差表示。利用SPSS 21.0統(tǒng)計(jì)軟件（SPSS公司，芝加哥，美國(guó)）對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 主要營(yíng)養(yǎng)成分分析

錫蘭橄欖主要營(yíng)養(yǎng)成分測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可知，錫蘭橄欖中總碳水化合物、粗脂肪、水分、蛋白質(zhì)和灰分的含量分別為69.47、12.84、10.70、9.17、4.32和2.67 g/100 g DW。錫蘭橄欖中蛋白質(zhì)含量略低于海南產(chǎn)諾麗果（6.28 g/100 g DW）、酸楊桃（13.89 g/100 g DW）和甜楊桃（13.89 g/100 g DW）；灰分的含量則略高于海南產(chǎn)諾麗果（2.65 g/100 g DW），低于酸楊桃（4.21 g/100 g DW）和甜楊桃（3.42 g/100 g DW），水分含量則略高于海南產(chǎn)諾麗果（9.11 g/100 g DW）。同時(shí)研究還發(fā)現(xiàn)，錫蘭橄欖中粗脂肪的含量則要大大高于酸楊桃（2.29 g/100 g DW）和甜楊桃（2.70 g/100 g DW）[14-15]。

2.2 主要常量與微量元素含量分析

錫蘭橄欖中主要常量與微量元素含量測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表2。由表2可知，錫蘭橄欖含有豐富的人體必需的礦物質(zhì)元素，含量達(dá)到了540.20 mg/kg DW。并以Mg（2 072.90 mg/kg DW）、Ca（1 299.50 mg/kg DW）和Na（402.7 mg/kg DW）含量較高，尤其是Mg和Ca含量。本研究結(jié)果與戴聰杰等[15]對(duì)海南產(chǎn)酸、甜楊桃中微量元素的測(cè)定結(jié)果基本一致，均是Mg、Ca含量最高。Ca作為人體骨骼和牙齒的重要組成成分，具有促進(jìn)體內(nèi)酶的活動(dòng)、參與細(xì)胞的代謝、維持神經(jīng)和肌肉的活動(dòng)等多種功能作用，一般成人Ca的推薦攝入量是800～1 000 mg/d[16]，錫蘭橄欖中Ca含量為129.95 mg/100 g DW，可以作為含鈣果蔬食品加工的原料。此外，F(xiàn)e作為人體必需微量元素之一，具有維持人體正常的造血功能和免疫功能等作用。一般成人Fe的推薦攝入量是15～20 mg/d[16]。錫蘭橄欖中Fe含量達(dá)到了9.84 mg/100 g，由于果蔬中Fe的生物利用率偏低，因?yàn)橛挚蓪⑵渥鳛橐环N含F(xiàn)e的膳食補(bǔ)充劑。特別是錫蘭橄欖中重金屬Pb、Hg和Cd的含量較低，分別為2.11、0.021和0.045 mg/kg DW，而As未檢出，4種有害元素的含量均低于GB 2762-2012《食品中污染物限量》[17]。

2.3 脂肪酸組成成分分析

錫蘭橄欖中脂肪酸組成成分測(cè)定結(jié)果見(jiàn)圖1和表3。由圖1和表3可以看出，錫蘭橄欖中共檢測(cè)出14種脂肪酸，其中飽和脂肪酸（SFA）10種，含量21.87%；單不飽和脂肪酸（MUFA）2種，含量為1.89%；多不飽和脂肪酸（PUFA）2種，含量為54.13%。表明錫蘭橄欖中主要的脂肪酸為不飽和脂肪酸（USFA），并以PUFA（亞油酸和亞麻酸）為主，MUFA含量相對(duì)較低。PUFA 對(duì)人體具有明顯地降血脂、降血壓、抗腫瘤和免疫調(diào)節(jié)作用[18]。在SFA中，棕櫚酸含量最高（14.47%），其次為硬脂酸（2.04%）和山俞酸（1.0%）等。另外，還檢出了十五烷酸、十七烷酸、二十三烷酸和二十四烷酸等，其中十五烷酸和十七烷酸在一般的植物油中較少見(jiàn)。

人體在攝取脂肪酸時(shí)，除了考慮其絕對(duì)攝取量，還應(yīng)考慮各種脂肪酸含量的攝取平衡，即ω-3 系列與ω-6系列比例的平衡[19]。錫蘭橄欖多不飽和脂肪酸ω-3/ω-6為1.74，而其亞油酸（ω-6）/α-亞麻酸（ω-3）比值僅為0.57，均低于聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織（FAO）提出的人類膳食中（ω-6）/（ω-3）的推薦值（5～10） ∶ 1[20]。因而，在食用和深加工利用時(shí)，可以考慮與目前廣受認(rèn)可的單不飽和脂肪酸含量高的水果橄欖和核桃一起食用或復(fù)配，很好地調(diào)節(jié)體內(nèi)單不飽和脂肪酸與多不飽和脂肪酸的比例。

2.4 氨基酸組成與含量分析

錫蘭橄欖氨基酸組成與含量的測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表4，由表4可知，從錫蘭橄欖中共檢測(cè)出15種常見(jiàn)氨基酸（Pro、Arg及His無(wú)或低于檢測(cè)值），氨基酸總量達(dá)到了47.03 mg/g DW。必需氨基酸含量占氨基酸總量的50.46%，并以Phe的含量最高，占必需氨基酸總量的37.21%。在非必需氨基酸中，以Glu含量最高，占非必需氨基酸總量的26.18%，Asp、Cys和Tyr的含量次之，這4種非必需氨基酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)占總量的37.24%。呈鮮味特征氨基酸Asp和Glu占氨基酸總量的21.05%；呈甘味特征氨基酸Ala、Gly、Ser和Pro占氨基酸總量的11.27%，這6種呈味氨基酸占到氨基酸總量的32.32%，從而使錫蘭橄欖具有較好的口感。藥用氨基酸（Glu、Asp、Arg、Gly、The、Tyr、Met、Leu、Lys9種）[21]占氨基酸總量的53.80%。接近于枇杷（56%）[22]而低于枸杞（83%）[23]，表明錫蘭橄欖具有較好的藥用價(jià)值。錫蘭橄欖增香劑型氨基酸（Val、Leu、Phe、Lys和Arg5種）[24]占氨基酸總量的 38.98%，比枸杞高（17.57%～23.64%）[25]，可作為增香劑型氨基酸開(kāi)發(fā)的研究原料。另外， EAA的種類、數(shù)量和組成比例決定了食物蛋白營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的優(yōu)劣[26]，其組成比例越接近人體需要氨基酸的比例則表明其蛋白質(zhì)質(zhì)量越優(yōu)[27]。錫蘭橄欖EAA/TAA和EAA/NEAA分別為0.50和1.02，均高于FAO/WHO的理想模式（質(zhì)量較好的蛋白質(zhì)EAA/TAA為0.40左右和EAA/NEAA在0.60以上[28-29]），綜上可以看出，錫蘭橄欖氨基酸組成合理均衡，氨基酸營(yíng)養(yǎng)價(jià)值較高。由此得出，作為食用水果，錫蘭橄欖可與其他食物氨基酸相互補(bǔ)充，為人體提供必需的蛋白質(zhì)營(yíng)養(yǎng)。

2.5 不同溶劑提取物中總酚含量與抗氧化活性分析

在同一濃度下（20 mg/mL），錫蘭橄欖70%乙醇、甲醇和水3種溶劑提取物中總酚含量與抗氧化活性的測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表5。由表5可知，70%乙醇提取物中EC、PC和PC/EC均為最高，其次為甲醇提取物，最低的是水提取物。且不同提取溶劑對(duì)錫蘭橄欖中總酚含量的提取效果有顯著性差異（p<0.05）。同時(shí)，3種不同溶劑提取物在DPPH自由基清除體系、ABTS自由基清除體系和Fe3+-Fe2+氧化還原體系3種體系中抗氧化能力的強(qiáng)弱基本一致，均為70%乙醇提取物>甲醇提取物>水提取物，表明70%乙醇提取物的抗氧化活性最好。綜上可以看出，總酚含量高的提取物其抗氧化性也較好，表明錫蘭橄欖總酚含量高低與不同溶劑提取物抗氧化活性強(qiáng)弱之間具有劑量效應(yīng)關(guān)系。

2.6 類化合物分析

根據(jù)“2.5”的研究結(jié)果，錫蘭橄欖70%乙醇提取物在3種體系中抗氧化活性相對(duì)較好，與總酚含量的高低結(jié)果一致，因而初步判定酚類物質(zhì)可能是錫蘭橄欖70%乙醇提取物中的主要活性物質(zhì)之一，而具體成分并不清楚。鑒于此，本研究采用HPLC-DAD對(duì)70%乙醇提取物中不同酚類物質(zhì)的色譜峰進(jìn)行掃描分析。為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)信息，在負(fù)離子模式下對(duì)錫蘭橄欖70%乙醇提取物進(jìn)行HPLC-MS分析（液相譜圖和部分質(zhì)譜數(shù)據(jù)見(jiàn)圖2）。通過(guò)與標(biāo)樣對(duì)照，初步鑒定錫蘭橄欖70%乙醇提取物中含有新綠原酸（5-咖啡?？鼘幩幔?、綠原酸（3-O-咖啡?？鼘幩幔?、隱綠原酸（4-咖啡酰奎寧酸）、2，6，7-三乙?；?5-羥基黃酮、大黃酸-8-O-β-D-葡萄糖苷、紫杉葉素葡萄糖苷、金絲桃苷（槲皮素-3-O-半乳糖苷）、山柰酚-3-O-葡萄糖苷和芒柄花素-3-O-葡萄糖苷等19個(gè)活性成分[30-32]（表6）。其中綠原酸、高香草酸、沒(méi)食子酸、羥基酪醇、槲皮素、丁香酸、橄欖苦苷、金絲桃苷、5，4二羥-7-甲氧基黃酮和咖啡酸已有報(bào)道[6]，而新綠原酸（5-咖啡?？鼘幩幔?、隱綠原酸（4-咖啡酰奎寧酸）、2，6，7-三乙酰基-5-羥基黃酮、大黃酸-8-O-β-D-葡萄糖苷、紫杉葉素葡萄糖苷、山柰酚-3-O-葡萄糖苷和芒柄花素-3-O-葡萄糖苷未見(jiàn)相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道。

3 結(jié)論

本研究對(duì)錫蘭橄欖的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值進(jìn)行了評(píng)價(jià)和對(duì)主要酚酸類組成進(jìn)行了分析，結(jié)果表明，錫蘭橄欖中的主要營(yíng)養(yǎng)成分為碳水化合物和粗脂肪。其常量與微量元素含量較為豐富，其中人體必需的微量元素Ca和Fe相對(duì)其他元素更高。根據(jù)EAA/TAA和EAA/NEAA比值，錫蘭橄欖高于FAO/WHO的理想模式（質(zhì)量較好的蛋白質(zhì)EAA/TAA為0.40 左右和EAA/NEAA在0.60以上），富含人體必需氨基酸，氨基酸組成合理均衡，藥用氨基酸與增香劑型氨基酸含量均較高。錫蘭橄欖脂肪酸主要含有不飽和脂肪酸，其中亞油酸和亞麻酸含量相對(duì)較高。

依據(jù)不同溶劑提取物中總酚含量與抗氧化活性的測(cè)定結(jié)果表明，錫蘭橄欖總酚含量高低與提取物抗氧化活性強(qiáng)弱之間具有劑量效應(yīng)關(guān)系。通過(guò)HPLC-MS初步鑒定錫蘭橄欖70%乙醇提取物中含有新綠原酸（5-咖啡酰奎寧酸）、綠原酸（3-O-咖啡?？鼘幩幔?、隱綠原酸（4-咖啡?？鼘幩幔?、2，6，7-三乙?；?5-羥基黃酮、大黃酸-8-O-β-D-葡萄糖苷、紫杉葉素葡萄糖苷、金絲桃苷（槲皮素-3-O-半乳糖苷）、山柰酚-3-O-葡萄糖苷和芒柄花素-3-O-葡萄糖苷等19個(gè)活性成分，其中部分酚類物質(zhì)未見(jiàn)在錫蘭橄欖中有相關(guān)報(bào)道。綜上可以看出，錫蘭橄欖具有較好的食用價(jià)值和保健作用，可以作為補(bǔ)充人體營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的理想食品來(lái)源，為發(fā)展錫蘭橄欖種植業(yè)和開(kāi)發(fā)利用錫蘭橄欖資源提供了數(shù)據(jù)支撐。

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