錢(qián)振華，李靜，花鎮(zhèn)東

（1.公安部物證鑒定中心，北京100038；2.公安部禁毒情報(bào)技術(shù)中心，北京100193）

鑒定科學(xué)ResearchPaper

麻黃堿、偽麻黃堿及（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的分析方法研究

錢(qián)振華1，李靜2，花鎮(zhèn)東2

（1.公安部物證鑒定中心，北京100038；2.公安部禁毒情報(bào)技術(shù)中心，北京100193）

目的建立甲基苯丙胺制毒原料樣品中麻黃堿、偽麻黃堿及（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的定性和定量分析方法。方法分別使用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（GC-MS）、液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（LC-MS）和液相色譜紫外檢測(cè)法（LC-UV）分析該類(lèi)樣品，考察各方法的特點(diǎn)及適用范圍。結(jié)果GC-MS可以對(duì)麻黃堿和偽麻黃堿進(jìn)行定性分析，最低檢測(cè)限為4.0 μg/mL，但進(jìn)樣口的高溫會(huì)導(dǎo)致（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺轉(zhuǎn)化生成1，2-二甲基-3-苯基-氮丙啶。LC-MS及LC-UV分析則不存在這一問(wèn)題，前者對(duì)麻黃堿、偽麻黃堿的最低檢測(cè)限為0.3 ng/mL，對(duì)（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的最低檢測(cè)限為1.0 ng/mL；后者對(duì)麻黃堿和偽麻黃堿的最低檢測(cè)限為3.0μg/mL，對(duì)（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的最低檢測(cè)限為5.0μg/mL。結(jié)論GC-MS僅適用于分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿，不能檢測(cè)樣品中的（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺。LC-MS可同時(shí)對(duì)樣品中的痕量麻黃堿、偽麻黃堿及（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行定性和定量分析，LC-UV則適用于上述物質(zhì)的常量分析。

法醫(yī)毒物學(xué)；麻黃堿；偽麻黃堿；（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺；（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺

Abstract:ObjectiveTo establish methods for qualitative and quantitative analysis of ephedrine，pseudophedrine，（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloro-methamphetamine in precursor of methamphetamine seizures.MethodsGC/MS，LC-MS and LC-UV methods were developed for the analysis of these substances.Their features and scopes were compared and discussed.ResultsEphedrine and pseudophedrine presented good resolution using GC/MS，and LODs were 4.0 μg/mL.However，the transformation of（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloromethamphetamine to 1，2-dimethyl-3-phenylaziridine was observed in GC/MS analysis due to the high temperature of inlet. In contrast，such interference was entirely avoided using LC-MS or LC-UV.LODs of ephedrine and pseudophedrine were 0.3 ng/mL with LC-MS and 3.0 μg/mL with LC-UV.LODs of（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloro-methamphetamine were 1.0 ng/mL with LC-MS and 5.0 μg/mL with LC-UV.ConclusionGC/MS was fit for the identification of ephedrine and pseudophedrine，but not for（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloro-methamphetamine.LC-MS showed excellent performance in the detection of trace ephedrine，pseudophedrine，（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloro-methamphetamine，while LC-UV provided an alternative for routine quantitative analysis.

Keywords:forensic toxicology;ephedrine;pseudophedrine;（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine;（1R，2S）-β-Chloromethamphetamine

近年來(lái)，在國(guó)內(nèi)外毒品形勢(shì)影響下，我國(guó)吸毒人數(shù)呈幾何式增長(zhǎng)，其中甲基苯丙胺（冰毒）濫用人數(shù)最多，非法制販問(wèn)題日趨嚴(yán)峻。根據(jù)相關(guān)案件的情況，目前我國(guó)地下加工廠主要以麻黃堿/偽麻黃堿為原料，通過(guò)催化加氫法合成甲基苯丙胺。催化加氫法的第一步是將麻黃堿/偽麻黃堿制成β-氯代甲基苯丙胺（俗稱氯代麻黃堿、氯麻黃堿、熟麻），第二步是將β-氯代甲基苯丙胺還原成冰毒[1-3]（圖1）。由于β-氯代甲基苯丙胺還未列入管制，一些麻黃堿加工廠開(kāi)始生產(chǎn)β-氯代甲基苯丙胺，以逃避公安機(jī)關(guān)的打擊，同時(shí)也可以減少下游甲基苯丙胺加工廠的生產(chǎn)時(shí)間，降低其被發(fā)現(xiàn)的風(fēng)險(xiǎn)。近來(lái)全國(guó)各地特別是福建禁毒部門(mén)在案件中繳獲大量麻黃堿和β-氯代甲基苯丙胺。自天然麻黃草和含麻黃堿復(fù)方制劑的管制加強(qiáng)以后，不法分子開(kāi)始使用溴代苯丙酮為原料，通過(guò)化學(xué)合成法制造麻黃堿。這類(lèi)合成方法得到的產(chǎn)物是一個(gè)混合物，包括麻黃堿（約90%）和偽麻黃堿（約10%）。使用該混合物繼續(xù)生產(chǎn)β-氯代甲基苯丙胺，也同樣會(huì)得到（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺兩種產(chǎn)物，且兩者的理論比例約為9∶1。因此，準(zhǔn)確測(cè)定此類(lèi)案件的現(xiàn)場(chǎng)繳獲樣品的成分及含量，對(duì)判斷加工廠的性質(zhì)及其在制毒環(huán)節(jié)中的作用具有重要的意義。本文考察了氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（GCMS）、液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（LC-MS）和液相色譜紫外檢測(cè)法（LC-UV）用于該類(lèi)樣品分析時(shí)的特點(diǎn)，建立了基于LC-MS和LC-UV的定性和定量分析方法，并應(yīng)用于對(duì)實(shí)際繳獲樣品的分析。

圖1 催化加氫法合成冰毒流程

1 材料與方法

1.1 儀器與試劑

QP-2010 Ultra氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（日本島津公司），TripleTOF 5600超快速液相色譜-四極桿飛行時(shí)間串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國(guó)AB SCIEX公司），Aglient 1200高效液相色譜儀（美國(guó)安捷倫公司）。

麻黃堿鹽酸鹽、偽麻黃堿鹽酸鹽對(duì)照品（從繳獲樣品中提純，經(jīng)核磁共振波譜儀確認(rèn)純度大于99.5%）、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽、（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽對(duì)照品（國(guó)家毒品實(shí)驗(yàn)室合成，經(jīng)核磁共振波譜儀確認(rèn)純度大于98%），甲醇（色譜純，Merck公司），乙腈（色譜純，Merck公司），甲酸（色譜純，Sigma-Aldrich公司），磷酸（分析純，國(guó)藥集團(tuán)），NaH2PO4（分析純，國(guó)藥集團(tuán)），純水由Millipore純水儀制備。

1.2 標(biāo)準(zhǔn)溶液配制

精密稱取麻黃堿、偽麻黃堿、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽對(duì)照品適量[含麻黃堿、偽麻黃堿、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺堿型25mg]，分別置于10 mL容量瓶中，加入甲醇溶解并稀釋至刻度，充分混勻，配制成濃度為2.5 mg/mL的貯備液。實(shí)驗(yàn)時(shí)按所需濃度稀釋使用。

1.3 磷酸緩沖液配制

燒杯中加入約200 mL超純水，再量取85%濃磷酸2.0 mL并稱取NaH2PO42.2 g加入其中，用超純水稀釋至1 000 mL，攪拌至完全溶解，混合均勻后使用0.45 μm濾膜過(guò)濾，超聲后靜置待用。

1.4 GC-MS分析條件

色譜柱：Aglient DB-35MS石英毛細(xì)管柱（30 m ×0.25 mm×0.25 μm）。柱溫125℃，保持10 min，以5℃/min升至140℃，再以40℃/min升至300℃，保持3min；載氣為He，流速1 mL/min；分流進(jìn)樣，進(jìn)樣量1 μL，分流比20∶1；進(jìn)樣口溫度280℃。EI電離模式，能量70eV，離子源溫度230℃，接口溫度250℃，掃描范圍m/z 35～500。

1.5 LC-MS分析條件

液相部分：色譜柱：Waters ACQUITY UPLC CSH C18（1.7μm，100mm×2.1mm）。A相為0.1%甲酸水溶液，B相為乙腈，梯度洗脫（表1）。流速0.4mL/min，樣品池溫度15℃，進(jìn)樣量1 μL。

表1 液相梯度洗脫條件

質(zhì)譜部分：DuoSpray離子源，ESI+模式，離子源溫度600℃，噴霧電壓5500 V，霧化氣50 Psi，輔助加熱氣50 Psi，氣簾氣30 Psi，去簇電壓80 V。TOF全掃描模式，掃描范圍m/z 100～1000；子離子掃描模式，母離子質(zhì)量166.1226和184.0888，碰撞能量35±15 V，掃描范圍m/z 50～800。

1.6 LC-UV分析條件

色譜柱：AglientEclipsePlusC18色譜柱（3.5μm，100mm×4.6mm）。A相為磷酸緩沖液，B相為乙腈，梯度洗脫（表2）。流速1.5mL/min，柱溫箱35℃，進(jìn)樣量5μL，二極管陣列檢測(cè)器，檢測(cè)波長(zhǎng)210nm。

表2 液相梯度洗脫程序

1.7 樣品處理

樣品溶于甲醇，配制成所需濃度溶液，0.22 μm濾膜過(guò)濾后供分析。

2 結(jié)果與討論

2.1 GC-MS分析

國(guó)內(nèi)外對(duì)GC-MS分析麻黃堿和偽麻黃堿早有研究，由于麻黃堿和偽麻黃堿為堿性化合物，易和色譜柱硅膠表面存在的酸性硅醇基發(fā)生相互作用，導(dǎo)致峰形拖尾，故可對(duì)樣品進(jìn)行萃取或者將樣品溶解在含10 mmol/L氫氧化鈉的甲醇溶液中，改善峰形。雖然麻黃堿和偽麻黃堿是一對(duì)光學(xué)異構(gòu)體，但使用本實(shí)驗(yàn)條件，麻黃堿和偽麻黃堿可實(shí)現(xiàn)基線分離，總離子流色譜圖和質(zhì)譜圖見(jiàn)圖2。麻黃堿的保留時(shí)間為12.69 min，偽麻黃堿的保留時(shí)間為13.07 min，最低檢測(cè)限為4.0 μg/mL。國(guó)外一直將β-氯代甲基苯丙胺作為生產(chǎn)甲基苯丙胺過(guò)程中產(chǎn)生的特征雜質(zhì)進(jìn)行研究[4-11]，發(fā)現(xiàn)由于β-氯代甲基苯丙胺穩(wěn)定性較低，在高溫高壓下會(huì)發(fā)生分子內(nèi)關(guān)環(huán)反應(yīng)而生成1，2-二甲基-3-苯基-氮丙啶（1，2-dimethyl-3-phenylaziridine），使用氣相色譜儀或氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行分析時(shí)得到的是其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的譜圖，從而致使檢測(cè)結(jié)論出錯(cuò)。本實(shí)驗(yàn)證實(shí)了這一問(wèn)題，還發(fā)現(xiàn)樣品濃度和進(jìn)樣口襯管惰性程度都會(huì)影響β-氯代甲基苯丙胺的轉(zhuǎn)化。低濃度樣品的轉(zhuǎn)化率要高于高濃度樣品；襯管使用時(shí)間越長(zhǎng)，吸附活化位點(diǎn)越多，轉(zhuǎn)化率也越高。因此，GC-MS僅適用于分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿，不能檢測(cè)樣品中的（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺。同理，GC也不適用于（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的定量分析。

圖2 麻黃堿和偽麻黃堿GC-MS總離子流色譜圖（A）和質(zhì)譜圖（B）

2.2 LC-MS分析

與GC-MS加熱發(fā)生在進(jìn)樣階段不同，LC-MS的加熱發(fā)生在色譜分離后離子源內(nèi)的離子化階段，因此不會(huì)造成β-氯代甲基苯丙胺的反應(yīng)，影響樣品分析。利用LC-MS分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿的研究較多，但對(duì)（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行定性分析的報(bào)道較少[12]，尚無(wú)報(bào)道對(duì)其進(jìn)行定量分析。按1.5項(xiàng)條件進(jìn)行全掃描分析，獲得提取離子色譜圖如圖3（提取離子[M+H]+，m/z=166.1221-166.1231）和圖4（提取離子[M+H]+，m/z=188.0883-188.0893）所示，麻黃堿的保留時(shí)間為1.54min，偽麻黃堿的保留時(shí)間為1.71min，（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為2.82min，（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為2.95min，達(dá)到基線分離，可同時(shí)對(duì)上述4種物質(zhì)進(jìn)行分析。

對(duì)麻黃堿/偽麻黃堿，一級(jí)質(zhì)譜圖和以[M+H]+為母離子，碰撞誘導(dǎo)解離（CID）獲得的二級(jí)質(zhì)譜圖見(jiàn)圖5。對(duì)（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺/（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺，一級(jí)質(zhì)譜圖和以[M+H]+為母離子，碰撞誘導(dǎo)解離（CID）獲得的二級(jí)質(zhì)譜圖見(jiàn)圖6。由于麻黃堿/偽麻黃堿和（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺/（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的分子組成不同，因此一級(jí)質(zhì)譜圖存在明顯區(qū)別，但兩者結(jié)構(gòu)相似，碎裂方式也相似，因此二級(jí)質(zhì)譜圖差異小，推測(cè)可能的碎裂途徑見(jiàn)圖7。

以0.1%的甲酸水溶液為稀釋液，分別配制系列濃度為0.3、1.0、3.0、10、30、100、300、1 000 ng/mL的麻黃堿鹽酸鹽、偽麻黃堿鹽酸鹽和（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行分析。定性分析采取子離子掃描模式，麻黃堿和偽麻黃堿選擇m/z=166.1226、148.1121、133.0886、115.0542為定性離子，（1S，2S） -β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺選擇m/z=184.0888、148.1121、133.0886、115.0542為定性離子，以所有離子信噪比（S/N）大于3確定檢測(cè)限，麻黃堿和偽麻黃堿的檢出限均為0.3 ng/mL，而（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的檢出限均為1.0 ng/mL。定量分析采取全掃描模式，以濃度x（ng/mL）為橫坐標(biāo)，提取離子色譜峰面積y為縱坐標(biāo)作線性回歸，得到麻黃堿的線性方程為y=177x+803，r2=0.9991，線性范圍3.0～300ng/mL；偽麻黃堿的線性方程為y=183x+796，r2=0.9993，線性范圍3.0～300ng/mL；（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的線性方程為y=494x+749，r2=0.9999，線性范圍3.0～300 ng/mL；（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的線性方程為y=512x+698，r2=0.9998，線性范圍3.0～300 ng/mL。

以上結(jié)果說(shuō)明，LC-MS可對(duì)麻黃堿、偽麻黃堿、（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行準(zhǔn)確的定性和定量。

2.3 LC-UV分析

LC-UV適用于樣品中常量組分的分析，按1.6項(xiàng)條件分析混合溶液，獲得的色譜圖如圖8所示。麻黃堿的保留時(shí)間為5.07 min，偽麻黃堿的保留時(shí)間為5.28 min，（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為6.36 min，（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為6.55 min，達(dá)到基線分離。

取麻黃堿、偽麻黃堿、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽的標(biāo)準(zhǔn)貯備液適量，使用磷酸緩沖液進(jìn)行稀釋?zhuān)罱K得到濃度為0.5、0.25、0.1、0.05、0.025、0.01 mg/mL系列標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行分析。以濃度x（mg/mL）為橫坐標(biāo)，色譜峰面積y為縱坐標(biāo)作線性回歸，得到四種物質(zhì)的線性方程、線性范圍和檢出限（表3）。

圖3 麻黃堿和偽麻黃堿LC-MS提取離子色譜圖

圖4 （1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺和（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺LC-MS提取離子色譜圖

圖5 麻黃堿/偽麻黃堿一級(jí)質(zhì)譜圖（A）和二級(jí)質(zhì)譜圖（B）

圖7 （偽）麻黃堿（A）和β-氯代甲基苯丙胺（B）CID碎裂途徑推測(cè)

圖6 （1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺/（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺一級(jí)質(zhì)譜圖（A）和二級(jí)質(zhì)譜圖（B）

圖8 混合溶液LC-UV分析色譜圖

表3 4種化合物的線性范圍和檢出限

2.4 案例應(yīng)用

案例樣品為福建非法制造β-氯代甲基苯丙胺案件中加工現(xiàn)場(chǎng)的繳獲物。LC-UV法分析結(jié)果為樣品中不含麻黃堿和偽麻黃堿，（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的純度（以C10H14ClN計(jì)，下同）為64.7%，（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺的純度（以C10H14ClN計(jì)，下同）為8.2%，兩者的比例約為8∶1。進(jìn)一步使用LC-MS分析發(fā)現(xiàn)，樣品中均有痕量麻黃堿和偽麻黃堿存在。判斷該加工廠已完成由麻黃堿/偽麻黃堿制β-氯代甲基苯丙胺的生產(chǎn)過(guò)程。

綜上，本方法使用液色譜質(zhì)譜聯(lián)用法和液相色譜法對(duì)樣品中的麻黃堿、偽麻黃堿和（1S，2S）-β-氯代甲基苯丙胺、（1R，2S）-β-氯代甲基苯丙胺同時(shí)進(jìn)行定性定量分析，方法簡(jiǎn)便、靈敏。由于液相色譜的進(jìn)樣和分離在常溫下進(jìn)行，不會(huì)導(dǎo)致β-氯代甲基苯丙胺發(fā)生反應(yīng)，同時(shí)可對(duì)光學(xué)異構(gòu)體進(jìn)行分離，對(duì)判斷加工廠的性質(zhì)及其在制毒環(huán)節(jié)中的作用具有重要的意義。

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（本文編輯：嚴(yán)慧）

Analysis of Ephedrine，Pseudophedrine，（1S，2S）-β-Chloro-methamphetamine and（1R，2S）-β-Chloro-methamphetamine

QIAN Zhen-hua1，LI Jing2，HUA Zhen-dong2
（1.Institute of Forensic Science，Ministry of Public Security，Beijing 100038，China;2.Drug Intelligence and Forensic Technology Center，Ministry of Public Security，Beijing 100193，China）

DF795.4

A

10.3969/j.issn.1671-2072.2017.05.006

1671-2072-（2017）05-0036-06

2017-02-17

中央級(jí)公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專(zhuān)項(xiàng)資金（2017JB030）

錢(qián)振華（1980—），女，助理研究員，主要從事毒品檢驗(yàn)鑒定工作。E-mail:sunny1343@126.com。