穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學(xué) 256500)

有機(jī)推斷題是考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)的固定題型，其一般解法是：尋找突破口，大膽假設(shè)，左推右想，順推逆想，層層逼近、逐個(gè)擊破.那么抓準(zhǔn)試題的“突破口”成為解題的關(guān)鍵，下面列舉解決有機(jī)推斷題的“突破口”的幾個(gè)方面，僅供大家參考.

一、以已知條件最多、信息量最大的物質(zhì)為突破口，然后綜合推斷解題

例1 有一種廣泛用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的.圖中的(C3H4O)和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種.

試寫(xiě)出：

(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A________；M________.

物質(zhì)A的同類(lèi)別的同分異構(gòu)體為_(kāi)_______.

(2)N+B→D的化學(xué)方程式________.

(3)反應(yīng)類(lèi)型：

X________；Y________.

解析本題中M的信息量最豐富，M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定有醛基，M的結(jié)構(gòu)式除—CHO外，殘留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CHO，故M可作為本題的“突破口”.然后順藤摸瓜，M經(jīng)氧化后可生成N，則N為丙烯酸CH2=CH—COOH，由反應(yīng)條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B+C3H4O2→C7H12O2+H2O.根據(jù)質(zhì)量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛.根據(jù)A的烴基上一氯取代物有3種，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，它的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：CH3CH(CH3)CHO.

答案：

(1)A：CH3CH2CH2CHO

M：CH2=CH—CHO

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

(3)X：加成反應(yīng) Y：加聚反應(yīng)

二、以題中給出的數(shù)據(jù)為突破口，進(jìn)行有關(guān)計(jì)算解題

相對(duì)分子質(zhì)量46 相對(duì)分子質(zhì)量88

現(xiàn)有只含C、H、O三種元素的化合物A～F，有關(guān)它們的某些信息如下.

(1)化合物A～F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 .

(2)寫(xiě)出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 .

解析閱讀信息可知，在乙酸、乙酸酐存在的條件下，酯化羥基，而在乙醇、硫酸存在的條件下酯化羧基，故含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是B、C、E、F.下面關(guān)鍵是通過(guò)數(shù)據(jù)，建立C和D之間的聯(lián)系.若設(shè)A中含n個(gè)-OH ，m個(gè)-CHO，則有M(A)+42n+16m=190;M(A)+16m=106，解之得n=2，即A中含2個(gè)-OH，則D中亦含有2個(gè)-OH基和至少一個(gè)-COOH，所以D中剩余片段的式量為106-17×2-45=27, 組成—C2H3，故D中不含—CHO, A中也沒(méi)有—COOH, A中有2個(gè)-OH基，一個(gè)-CHO，2個(gè)-OH基不能連在同一個(gè)C上,所以可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CH2OHCHOHCHO

答案：(1)B、C、E、F

(2)CH2OHCHOHCHO

三、以有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)和反應(yīng)原理為突破口解題

例3 已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其保護(hù).保護(hù)的過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如圖：

現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無(wú)機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下：

請(qǐng)寫(xiě)出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式.

解析本題涉及到合成路線(xiàn)如何選擇，注重研究官能團(tuán)的引入途徑及引入的先后順序，并注意官能團(tuán)的保護(hù).由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護(hù)，—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH.結(jié)合題中信息和官能團(tuán)性質(zhì)和反應(yīng)原理可知本題的解題思路為：

不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸.

CH2=CH—CH2OH+HCl

四、以題中給予的新信息為突破口解題

例題4 某有機(jī)物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹(shù)脂具有良好相容性，是塑料工業(yè)主要增塑劑，可以用下列方法合成之：

已知：

上述流程中：(ⅰ)反應(yīng) A→B僅發(fā)生中和反應(yīng)，(ⅱ)F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀.

(1)指出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)② 反應(yīng)④ .

(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Y F .

(3)寫(xiě)出B+E→J的化學(xué)方程式 .

(4)寫(xiě)出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 .

答案(1)取代 酯化

參考文獻(xiàn)：

[1]李麗娟.有機(jī)推斷的解題方法初探[J].數(shù)理化學(xué)習(xí):高中版,2014(7)：31-32.