王曉波

(內(nèi)蒙古赤峰市林東第一中學(xué) 025450)

有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)是有規(guī)律可循的，在從事高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)過程中，發(fā)現(xiàn)很多有機(jī)物的知識點(diǎn)有必要列出專題，找出規(guī)律講述給學(xué)生.共價鍵總數(shù)類型試題，在最近幾年高考中頻繁出現(xiàn)，現(xiàn)就烴及其衍生物分子中共價鍵數(shù)目的相關(guān)規(guī)律總結(jié)給各位學(xué)子和同仁們，敬請大家批評指正.

一、烴分子中共價鍵數(shù)目的規(guī)律

在有機(jī)烴分子CxHy中，其不飽和度為(2x-y+2)/2.而且在有機(jī)烴分子中雙鍵和環(huán)分別相當(dāng)于1個不飽和度，三鍵相當(dāng)于2個不飽和度.有機(jī)烴分子中每引進(jìn)一個不飽和度就相當(dāng)于在分子組成上比飽和烷烴分子少了兩個氫原子.因此據(jù)此可以推斷分子的組成和結(jié)構(gòu).

在烷烴CnH2n+2分子中，每個烴分子中都含有2n+2個C—H鍵，[4n-(2n+2)]/2=n-1個C—C鍵，因此共含有3n+1個共價鍵.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目的差別，請參看表1.

表1 烷烴及其同系物中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表中數(shù)據(jù)分析，烷烴分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+1，其中極性共價鍵數(shù)為2n+2.

在烯烴(或環(huán)烷烴)CnH2n分子中，每個烴分子中都含有2n個C—H鍵，(4n-2n)/2=n個C—C鍵，因此共含有3n個共價鍵.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目的差別，請參看表2.

表2 烯烴(或環(huán)烷烴)及其同系物中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表中數(shù)據(jù)分析，烯烴(或環(huán)烷烴)分子中，當(dāng)其分子中碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n，其中極性共價鍵數(shù)為2n.

在炔烴(或二烯烴)CnH2n-2分子中，每個烴分子中都含有2n-2個C—H鍵，[4n-(2n-2)]/2=n+1個C—C鍵，因此共含有3n-1個共價鍵.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目的差別，請參看表3.

表3 炔烴(或二烯烴)及其同系物中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表中數(shù)據(jù)分析，炔烴(或二烯烴)分子中，當(dāng)其分子中碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n-1，其中極性共價鍵數(shù)為2n-2.

在苯及其同系物CnH2n-6分子中，每個烴分子中都含有2n-6個C—H鍵，[4n-(2n-6)]/2=n+3個C—C鍵，因此共含有3n-3個共價鍵.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目的差別，請參看表4.

表4 苯及其同系物分子中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表中數(shù)據(jù)分析，苯及其同系物分子中，當(dāng)其分子中碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n-3，其中極性共價鍵數(shù)為2n-6.

二、烴的衍生物分子中共價鍵數(shù)目的規(guī)律

分子式為CxHyXz的飽和一元鹵代烴分子中，每個烴分子中都含有x-1個C—C鍵，y個C—H鍵，z個C—X鍵，因此共含有x+y+z-1個共價鍵.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目，請參看表5.

表5 飽和一元鹵代烴及其同系物分子(CnH2n+1X)中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表中數(shù)據(jù)分析，飽和一元鹵代烴分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+1，其中極性共價鍵數(shù)為2n+2.

CxHyOz的醇分子中含有x-1個C—C鍵、y-z個C—H鍵、z個C—O鍵和z個O—H鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+z-1個.CxHyOz的醚分子中含有x-z-1個C—C鍵、y個C—H鍵、2z個C—O鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+z-1個.在組成上相差—CH2—個原子團(tuán)的同系物中，其共價鍵數(shù)目的差別，請參看表6.

表6 飽和一元醇、醚類分子(CnH2n+2O)中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表6中數(shù)據(jù)分析，飽和一元醇、醚類有機(jī)分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+2，其中飽和一元醇類有機(jī)分子中極性共價鍵數(shù)為2n+3；飽和一元醚類有機(jī)分子中極性共價鍵數(shù)為2n+4.

CxHyOz的醛分子中含有x-1個C—C鍵、y個C—H鍵和2z個C—O鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+2z-1個.CxHyOz的酮分子中含有x-1個C—C鍵、y個C—H鍵和2z個C—O鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+2z-1個.

表7 飽和一元醛、酮類分子(CnH2nO)中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表7中數(shù)據(jù)分析，飽和一元醛、酮類有機(jī)分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+1，其中極性共價鍵數(shù)為2n+2.

CxHyOz的羧酸分子中含有x-1個C—C鍵、y-2/z個C—H鍵、3z/2個C—O鍵和z/2個O—H鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+3z/2-1個.CxHyOz的酯分子中含有x-z/2-1個C—C鍵、y個C—H鍵和2z個C—O鍵,因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+3z/2-1個.

表8 飽和一元羧酸、酯類分子(CnH2nO2)中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表8中數(shù)據(jù)分析，飽和一元羧酸、酯類有機(jī)分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+2，其中飽和一元羧酸類有機(jī)分子中極性共價鍵數(shù)為2n+3；飽和一元酯類有機(jī)分子中極性共價鍵數(shù)為2n+4.

CxHyOzNn的氨基酸分子中含有x-1個C—C鍵、y-2n-z/2個C—H鍵、3z/2個C—O鍵、n個C—N鍵、2n個N—H鍵和z/2個O—H鍵和因此總的共價鍵數(shù)目為x+y+n+3z/2-1個.

表9 氨基酸分子中碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關(guān)系

從表9中數(shù)據(jù)分析，氨基酸分子中，當(dāng)其碳原子數(shù)為n時，共價鍵數(shù)為3n+4，其中極性共價鍵數(shù)為2n+5.

1.有機(jī)烴和烴的衍生物(含氧衍生物和氨基酸)分子中的碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)目之間存在著等差比例的關(guān)系.

2.在有機(jī)烴分子CxHy中，每種烴分子中都含有y個C—H鍵，(4x-y)/2個C—C鍵，因此總的共價鍵數(shù)目為(4x+y)/2個.其中極性共價鍵為y個，故即有機(jī)烴分子中的極性共價鍵數(shù)目與其分子中氫原子數(shù)目是相同的.

3.在有機(jī)烴的衍生物分子CxHyOz中，至于分子中存在多少個C—H鍵、C—C鍵、C—O鍵和O—H鍵還是不能確定，只能通過分子式劃分到具體哪一類物質(zhì)，再進(jìn)行推導(dǎo)計算，從而確定各種類共價鍵和總共價鍵的數(shù)目.分子中共價鍵數(shù)目還與碳原子數(shù)目存在一定的關(guān)系.

4.在氨基酸分子CxHyOzNn中，各種共價鍵均存在一定的關(guān)系.

5.有機(jī)化學(xué)規(guī)律性很強(qiáng)，每一類物質(zhì)都存有一定的同性和規(guī)律，有待于學(xué)習(xí)時的歸納總結(jié)和整理.