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      拓展認(rèn)識(shí)高考試卷中的有機(jī)還原反應(yīng)

      2019-09-24 06:42胡協(xié)強(qiáng)余水娟沈建敏
      化學(xué)教與學(xué) 2019年8期
      關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué)催化劑

      胡協(xié)強(qiáng) 余水娟 沈建敏

      摘要:還原反應(yīng)是高考有機(jī)化學(xué)中的常見類型。教材中一般只涉及到用氫氣作還原劑的反應(yīng),但在高考卷中有所拓展。文章結(jié)合高考中的實(shí)例,對(duì)這些還原反應(yīng)進(jìn)行了歸納整理。

      關(guān)鍵詞:催化劑;還原反應(yīng);有機(jī)化學(xué)

      文章編號(hào):1008-0546( 2019) 08-0058-02

      中圖分類號(hào):G633.8

      文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B

      doi: 10.3969/j .issn.1008-0546.2019.08.019

      在中學(xué)有機(jī)化學(xué)中,還原反應(yīng)是相對(duì)偏少的有機(jī)反應(yīng)類型,蘇教版選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》只有在第80頁(yè)提到醛既能被氧化,又能被還原。例如,在加熱、加壓和有催化劑(Ni、Pt)存在的條件下,醛可以與氫氣發(fā)生

      Ni加成反應(yīng),生成醇:RCHO+H2-----→RCH20H。

      加熱、加壓因此我們?cè)谥袑W(xué)化學(xué)階段把有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng),也稱為還原反應(yīng)。除醛可以和氫氣反應(yīng)還原成醇以外,還有以下一些常見情況。在蘇教版必修《化學(xué)2》中提到,乙烯在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。在蘇教版選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第49頁(yè)提到苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。因此在中學(xué)化學(xué)中,我們一般認(rèn)為烴基中碳碳雙鍵、碳碳三鍵和苯環(huán)可以被氫氣在一定條件下加成還原;醛基和酮羰基可以和氫氣在一定條件下加成得到醇羥基。

      在高考卷中,還原反應(yīng)是常見的有機(jī)反應(yīng)類型。筆者歸納了江蘇和全國(guó)高考卷中常見的還原反應(yīng),發(fā)現(xiàn)主要是以氫氣和硼氫化鈉或氫化鋁鋰為還原劑。

      一、氫氣作還原劑

      在高考有機(jī)化學(xué)試題中,出現(xiàn)過(guò)一些用氫氣作還原劑的轉(zhuǎn)化(表1)。

      通過(guò)表1實(shí)例①、②比較,可以得出,與苯環(huán)相連的硝基被氫氣在一定條件下還原成氨基,但所使用的催化劑不同。硝基加氫還原一般使用的催化劑有:銅、鎳、鈀、鉑等過(guò)渡金屬。實(shí)例②中活性炭用作催化劑的載體,常用載體還可以是微孔硅膠、活性氧化鋁等。硝基的還原除使用加氫還原外,工業(yè)上還常使用水合肼還原法及一氧化碳還原法。在中學(xué)化學(xué)有機(jī)習(xí)題中還出現(xiàn)過(guò)用Fe/HCl來(lái)還原硝基,例如,

      從實(shí)例①、④比較,可以發(fā)現(xiàn)氫氣作還原劑,在鎳作催化劑的條件下,①中苯環(huán)未被還原,而④中苯環(huán)卻被還原,這是因?yàn)闇囟群蛪簭?qiáng)的不同使催化劑在反應(yīng)中出現(xiàn)不同的選擇性。選擇性是催化劑的重要性質(zhì)之一,在工業(yè)上則利用催化選擇性使原料向指定的方向轉(zhuǎn)化,減少副反應(yīng)。

      根據(jù)有關(guān)結(jié)論,對(duì)于苯環(huán)上沒(méi)有氯取代基的芳香族硝基化合物的硝基還原反應(yīng),鈀碳催化劑表現(xiàn)出較高的催化活性和選擇性,因此與實(shí)例①相比,②中使用的催化劑更合理。

      理論研究表明,氫氣和不飽和化合物在通常條件下不會(huì)發(fā)生作用,必須使用Ni、Pd、Pt等過(guò)渡金屬催化劑才能使反應(yīng)順利進(jìn)行。因此在上述③、④、⑤、⑥四個(gè)實(shí)例中,有機(jī)物被氫氣還原時(shí),都使用了合適的催化劑。

      在中學(xué)化學(xué)中,我們一般認(rèn)為羧基和酯基中的羰基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),醛基和酮羰基可以和氫氣加成還原得到醇羥基。實(shí)例③告訴我們酯基同樣可以被氫氣在催化劑作用下還原成醇羥基。但更多的資料上顯示酯基或羧基一般在NaBH4作用下更易被

      二、NaBH4或LiAIH4作還原劑

      在高考有機(jī)化學(xué)試題中,出現(xiàn)過(guò)一些用NaBH4或LiAIH4作還原劑的轉(zhuǎn)化(表2)。

      從表2實(shí)例中,我們可以發(fā)現(xiàn),NaBH?;騆iAIH4一般不能將苯環(huán)還原成環(huán)己烷結(jié)構(gòu),而是可以將酮、醛和酯中的羰基還原成醇羥基。因此,這兩種還原劑還原有機(jī)物的原理和氫氣截然不同。

      硼氫化鈉是還原作用比較溫和的還原劑,當(dāng)它與不同的添加劑共同作用時(shí),能夠在有機(jī)合成反應(yīng)中對(duì)不同基團(tuán)的還原有所選擇,且活性大大提高。例如:

      因此,上述五個(gè)實(shí)例如果能夠在條件中再加入適當(dāng)?shù)奶砑觿@得更加科學(xué)合理。

      另?yè)?jù)有關(guān)資料顯示,NaBH4或LiAIH4還原醛、酮成醇都分兩步進(jìn)行,第一步是醛、酮與NaBH4或LiAIH。反應(yīng)生成相應(yīng)的醇鋁鹽或烷氧基硼烷鹽。第二步醇鋁鹽或烷氧基硼烷鹽水解(或酸解)生成相應(yīng)的醇。因此,我們?cè)跁鴮慛aBH4或LiAIH4還原醛、酮成醇的反應(yīng)式時(shí),水解或酸解一步也不可省去。高考試卷具有很高的權(quán)威性,最好能在條件中加上水解或酸解。

      綜上所述,我們可以得出以下結(jié)論。(1)氫氣作為還原劑可以還原碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、硝基、羰基及醛基,氫氣參加的有機(jī)反應(yīng)必須使用催化劑。溫度、壓強(qiáng)、載體的不同,催化劑表現(xiàn)出不同的選擇性,使氫氣分別與不同的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。(2)NaBH4或Li-AIH4主要還原含羰基的酮、醛、羧酸及酯,使它們還原為醇,但需水解或酸解,高考試卷中未出現(xiàn),如添加則更科學(xué)合理。

      參考文獻(xiàn)

      [1]王祖浩.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].南京:江蘇鳳凰教育出版社,2014

      [2]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)2[M].南京:江蘇鳳凰教育出版社,2014

      [3]趙海麗,姚開勝,催化還原硝基芳烴的研究現(xiàn)狀及發(fā)展[J].化工進(jìn)展,2008:1887-1991

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      [5]戴利,活化硼氫化鈉在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J].山東化工,2012,41(1):65-67

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