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      分析反應(yīng)機(jī)理迅速掌握有機(jī)反應(yīng)方程式

      2019-09-27 23:08李進(jìn)橋
      好日子(下旬) 2019年10期
      關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué)

      李進(jìn)橋

      【摘 要】有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化復(fù)雜多變,不少反應(yīng),只看化學(xué)方程式難以理解,這成為學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的障礙,但是,如果了解它們的反應(yīng)機(jī)理,清楚其來龍去脈,就會(huì)很容易理解和掌握這些反應(yīng),不難記憶,甚至終身不忘。所以,弄清反應(yīng)機(jī)理是掌握有機(jī)反應(yīng)的捷徑,以下通過舉例加以說明:

      【關(guān)鍵詞】有機(jī)化學(xué);反應(yīng)方程式反應(yīng)機(jī)理;取代反應(yīng);加成反應(yīng);消去反應(yīng);氧化反應(yīng)

      有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫是中學(xué)化學(xué)學(xué)習(xí)的一個(gè)難點(diǎn),但通過學(xué)習(xí)掌握有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)、基本反應(yīng)類型(含取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)等),深入了解這些反應(yīng)的機(jī)理,明確斷鍵位置,如果清楚其來龍去脈,就會(huì)很容易理解和掌握這些反應(yīng),不難記憶,甚至終身不忘。其它同一類物質(zhì)的性質(zhì)便可以照搬代表物的性質(zhì)了。可以說有機(jī)反應(yīng)方程式的知識(shí)不是死記硬背得來的,而是在反應(yīng)原理指導(dǎo)下獲得的,這樣記憶既輕松又全面。本文以高中常見有機(jī)物及基本有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行詳述。

      例如,我們?cè)趯W(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)時(shí),我們可以先根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)知道乙醇分子中有哪些化學(xué)鍵是容易斷裂的。

      乙醇分子中化學(xué)鍵如下:

      一、取代反應(yīng):乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),鍵②斷裂,即Na單質(zhì)取代羥基上氫原子的位置,其它醇類也是如此,因此一元醇類與金屬鈉的取代反應(yīng)可用通式表示為: 2R-O-H + 2Na? → 2R-O-Na + H2

      以此類推,若為二元醇,例如乙二醇與Na反應(yīng)表示為:

      若為三元醇,反應(yīng)的機(jī)理同樣是Na取代H的位子,只不過反應(yīng)的比例不同而已,例如丙三醇與Na反應(yīng)表示為:

      因此,我們可以得到一些規(guī)律:即當(dāng)產(chǎn)生的氫氣量相同,則醇的羥基總數(shù)相同。

      高中階段的取代反應(yīng)主要包括烷烴在光照條件下與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng),鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中的取代,酯化反應(yīng)、酯類的水解反應(yīng)。

      其中酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律是酸脫羥基醇脫氫,即羧基斷羥基羥基斷氫,因此乙醇酯化時(shí)鍵②斷裂。即生成物中水的氧是來自左邊酸的,所以酯化反應(yīng)可用通式表示為:

      注意:若該反應(yīng)倒過來寫即是酯的水解反應(yīng),先斷開酯鍵,水?dāng)喑闪u基跟氫,羥基與碳氧雙鍵的碳連接即恢復(fù)成酸,氫與單鍵氧原子連接恢復(fù)成醇。

      以此類推,若為二元醇,如乙二醇與乙二酸酯化反應(yīng)可表示為:

      總之,酯化反應(yīng)生成的酯類即是一個(gè)羥基與一個(gè)羧基按羥基斷-H,羧基斷-OH后連接而成,一對(duì)一則產(chǎn)生一元酯,二對(duì)二則產(chǎn)生二元酯,以此類推。

      取代反應(yīng)最大的特點(diǎn)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代,除了被取代部分原子種類變了,化學(xué)鍵(單,雙鍵)沒有發(fā)生任何變化。

      二、常見有機(jī)物的催化氧化:有機(jī)物增加氧原子或失去氫原子是氧化過程,反之失去氧原子或增加氫原子是還原過程。

      1、醇的催化氧化,以乙醇為例,鍵②③斷裂,即羥基上的氫以及與羥基同碳上的氫斷裂掉后,余下半鍵閉合成一完整的化學(xué)鍵,即形成了碳氧雙鍵,其他醇類也如此。應(yīng)對(duì)醇結(jié)構(gòu)具體分析,結(jié)構(gòu)不同,催化氧化情況也不同,反應(yīng)有以下三種情況:

      ①與羥基同碳上另有2個(gè)H的,則催化氧化生成醛類,斷鍵方式如下:

      ②與羥基同碳上另有1個(gè)H的,則催化氧化生成酮類,斷鍵方式如下:

      ③與羥基同碳上沒有多余H,

      則不能催化氧化,其結(jié)構(gòu)如下圖。

      總之,學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng),分析斷鍵位置,就能理解有機(jī)物反應(yīng)規(guī)律。實(shí)際做題時(shí)觀察生成物與反應(yīng)物結(jié)構(gòu),找出不同地方,用已經(jīng)學(xué)過的知識(shí)(斷鍵機(jī)理、反應(yīng)條件),可以輕松解決問題。

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