丁紹武　張鵬

摘要 ? ?吡蟲啉作為一種新型高效煙堿類殺蟲劑，被廣泛投入市場使用。該藥劑主要作用于昆蟲的乙酰膽堿受體，具有殺蟲譜廣、活性高、用量少、持效長、對非靶標(biāo)生物較安全等特點。本文綜述了吡蟲啉殘留的危害性及幾種有效的降解途徑，對尋找一種環(huán)保、高效的消除或降解農(nóng)藥殘留的方法具有一定指導(dǎo)意義。

關(guān)鍵詞 ? ?吡蟲啉;煙堿類殺蟲劑;殘留危害;降解

中圖分類號 ? ?S482.3 ? ? ? ? 文獻標(biāo)識碼 ? ?A

文章編號 ? 1007-5739（2019）19-0121-03 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 開放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)識碼（OSID）

Analysis ?of ?Residual ?Hazard ?and ?Degradation ?Characteristics ?of ?Neonicotinoid ?Insecticide ?Imidacloprid

DING Shao-wu ? ?ZHANG Peng

（Shandong Wanhao Chemical Co.，Ltd.，Shanghe Shandong 251600）

Abstract ? ?Imidacloprid is widely used in the market as a new type of high-efficiency nicotinic insecticides.The agent mainly acts on the acetylcholine receptor of insects，and has the characteristics of wide insecticidal spectrum，high activity，low dosage，long-lasting effect and safety to non-target organisms.This study reviewed the residual hazard of imidacloprid and several feasible degradation methods，which has certain guiding significance for finding an environmentally friendly and efficient method for eliminating or degrading pesticide residues.

Key words ? ?imidacloprid;nicotinoid insecticides;residual hazard;degradation

新煙堿類殺蟲劑（neonicotinoid insecticides）作為一類新的化學(xué)殺蟲劑，在20世紀90年代初進入市場，是繼有機磷、氨基甲酸酯和擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的一類新興農(nóng)藥[1]。該類殺蟲劑起源于植物源殺蟲劑煙堿，但由于煙堿有高毒、殺蟲活性低、成本較高等缺點而一直不被推崇。此后，科學(xué)家通過不斷研究煙堿分子獨特的作用機理，并對其結(jié)構(gòu)進行修飾，最終獲得了目前普遍使用的新煙堿類殺蟲劑。近30年來，隨著高毒農(nóng)藥在全球市場的逐步淡出，新煙堿類殺蟲劑已經(jīng)在世界范圍內(nèi)成為最具活性、發(fā)展最快、銷售最廣的新品種之一，占全球殺蟲劑市場份額的26%左右[2]，并且產(chǎn)量仍在持續(xù)上漲。

1 ? ?理化性質(zhì)

吡蟲啉（imidcloprid），又名 1-（6-氯吡啶-3-吡啶基甲基）-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺（圖1），是德國拜耳公司和日本特殊農(nóng)藥公司于1984年共同開發(fā)研制的第1個新煙堿類殺蟲劑，主要用于防治水稻、小麥、棉花等作物上的刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、薊馬、白粉虱及馬鈴薯甲蟲和麥稈蠅等。

吡蟲啉分子式為C9H10ClN5O2，相對分子質(zhì)量為255.67，純品外觀為白色或無色晶體，有微弱氣味，熔點為143.8 ℃（晶體形式1）或136.4 ℃（晶體形式2），蒸氣壓0.2 μPa（20 ℃），密度1.543 g/cm3（20 ℃），其在水中的溶解度較小，為0.51 g/L（20 ℃），易溶于二氯甲烷、異丙醇、甲苯、正己烷等有機溶劑，在25 ℃、pH值5～7的條件下性質(zhì)較為穩(wěn)定。目前市場常見劑型有1.1%膠餌、2.5%可濕性粉劑、10%可濕性粉劑、5%乳油、20%濃可溶性粉劑等。

2 ? ?作用機理及應(yīng)用

吡蟲啉是一種新型的神經(jīng)毒性殺蟲劑，速效性強，藥后1 d即有較高的防效。因其親水性較強，被植物葉片或根部吸收后，能夠經(jīng)過韌皮部和木質(zhì)部運輸至植物體各個組織部位;該殺蟲劑主要通過作用于昆蟲中樞神經(jīng)系統(tǒng)突觸后膜部位的煙堿乙酰膽堿受體，阻斷中樞神經(jīng)系統(tǒng)信號的正常傳導(dǎo)，阻塞神經(jīng)系統(tǒng)通路，造成神經(jīng)遞質(zhì)乙酰膽堿在突觸部位的積累，使昆蟲持續(xù)處于極度興奮狀態(tài)，從而導(dǎo)致其麻痹，最終死亡。吡蟲啉具有良好的觸殺、胃毒和內(nèi)吸等功效，無論是害蟲取食或是接觸植株，都會受到毒害，從而達到防治效果[3-4]。

現(xiàn)今，吡蟲啉在全球100多個國家和地區(qū)得到了推廣應(yīng)用，因具有殺蟲譜廣、活性高、用量少、持效長、與其他傳統(tǒng)農(nóng)藥無交互抗性且對非靶標(biāo)生物較為安全等特點而受到人們的青睞，被廣泛應(yīng)用在農(nóng)作物害蟲防治上，現(xiàn)已成為全球銷量最大的殺蟲劑[5]。有研究表明，吡蟲啉作為玉米種衣劑，能有效防治地老虎、玉米螟和葉蟬等害蟲[6];對于棉花、水稻、小麥等作物上的蚜蟲、稻飛虱和薊馬等相關(guān)害蟲的發(fā)生同樣具有較好的防效[7]。該殺蟲劑不僅高效而且持效期較長，農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中往往僅需施藥1次，即可使農(nóng)作物在整個生長季節(jié)都免受害蟲侵害。如項 ?麗等[8]用10%吡蟲啉可濕性粉劑10～20 g拌稻種4 kg，播種后的26 d內(nèi)，可完全防治稻薊馬的危害。黃存達等[9]通過試驗證實，吡蟲啉對大豆、茶葉、油菜、甘蔗等作物上的蚜蟲、葉蟬、盾蝽等害蟲的防治效果顯著，藥后10～15 d 防治效果均在 95%以上，優(yōu)于氧樂果、菊酯類等常規(guī)藥劑。吡蟲啉具有廣譜殺蟲性，不但可以有效防治刺吸式口器害蟲，對鞘翅目、雙翅目和鱗翅目的某些害蟲，如稻象甲、稻負泥蟲、潛葉蛾等也有較強的防治效果。此外，該殺蟲劑安全性好，對哺乳動物的毒性相對較低，無致畸、致癌和致突變的作用。近年來，在美國等西方國家，隨著毒死蜱、氯丹等高毒農(nóng)藥的禁止使用，殺蟲劑吡蟲啉已經(jīng)被用作衛(wèi)生殺蟲劑，在防除蟑螂和跳蚤等方面效果顯著，受到了人們的關(guān)注[10]。

3 ? ?殘留危害

3.1 ? ?對其他生物的影響

3.1.1 ? ?對家蠶的影響。如同有機磷、氨基甲酸酯和擬除蟲菊酯類農(nóng)藥，吡蟲啉的廣泛應(yīng)用尤其是過量使用同樣具有殘留性的藥劑，不僅對生態(tài)環(huán)境造成了嚴重危害，也嚴重威脅了其他非靶標(biāo)生物的生存。家蠶作為一種重要的經(jīng)濟昆蟲，為我國經(jīng)濟發(fā)展作出了重要貢獻，蠶絲廣泛應(yīng)用于紡織、軍工、交電、醫(yī)學(xué)和材料等領(lǐng)域;蠶蛹富含高蛋白，可食用;蠶蛾和蠶沙可作為多種化工和醫(yī)藥工業(yè)的原料。此外，家蠶作為模式生物，是少數(shù)完成基因組計劃從框架圖到精細圖、重測序的代表物種，已經(jīng)成為基因組學(xué)研究的典型范例之一[11]，但由于長期家養(yǎng)馴化，家蠶較其他昆蟲對農(nóng)藥更為敏感，蠶體直接接觸農(nóng)藥或者食用農(nóng)藥污染的桑葉，都可引起家蠶急性或慢性中毒[12]。

有研究顯示，吡蟲啉殺蟲劑的殘留給養(yǎng)蠶業(yè)帶來極大的潛在風(fēng)險。崔新倩等[13]研究不同新煙堿類殺蟲劑對家蠶的毒性表明，吡蟲啉對家蠶2齡幼蟲的96 h LC50為0.174 mg/L，顯示出該殺蟲劑對家蠶屬劇毒級農(nóng)藥。李二蘭等[14]在室內(nèi)用不同濃度的吡蟲啉藥液處理過的桑葉飼喂家蠶，發(fā)現(xiàn)當(dāng)吡蟲啉藥液濃度≥0.01 mg/L時，家蠶的生長發(fā)育就會受到顯著影響。張 騫[15]發(fā)現(xiàn)，當(dāng)吡蟲啉濃度為0.05 mg/kg時，中毒家蠶的齡期相較于正常家蠶會被延長，且全繭量、繭層量等相關(guān)經(jīng)濟性狀會受到影響。當(dāng)用2 mg/L吡蟲啉藥液處理過的桑葉飼喂5齡家蠶，通過彗星試驗發(fā)現(xiàn)家蠶的血細胞DNA受到了較大損傷[16]。

因此，當(dāng)桑園中桑葉受到吡蟲啉污染時，將會對蠶業(yè)生產(chǎn)造成極嚴重的威脅，應(yīng)禁止該殺蟲劑在桑園直接使用，而且在桑園附近農(nóng)田、菜地等必須慎用。

3.1.2 ? ?對蜜蜂的影響。蜜蜂是有益昆蟲類群之一，不僅為人類提供高營養(yǎng)價值的蜂蜜、蜂膠等產(chǎn)品，其授粉行為更是在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中不可或缺。有報道指出，當(dāng)吡蟲啉在用作種衣劑進行拌種或直接噴灑于農(nóng)作物表面用于害蟲防治時，多種植物的花粉和花蜜中都檢測到了吡蟲啉的殘留[17]。因此，蜜蜂在進行授粉行為時，便會受到諸多危害。

美國科學(xué)家通過多年觀測研究，確定了煙堿類殺蟲劑尤其是吡蟲啉是導(dǎo)致近年來蜜蜂種群數(shù)量下降的主要原因[18]。當(dāng)雄蜂采集有吡蟲啉殘留的油菜花粉及花蜜后，蜂王的產(chǎn)卵能力下降，進而整個蜂群的生長發(fā)育就會受到影響[1]。蒼 濤等[19]選取了4種常見的蜜源植物，測定其開花期常用農(nóng)藥對蜜蜂的急性毒性，結(jié)果表明，10%吡蟲啉可濕性粉劑的LC50達到10.9 mg/L時，對蜜蜂毒性屬高毒級別。

此外，該殺蟲劑作為一種神經(jīng)毒劑，會嚴重損害蜜蜂神經(jīng)系統(tǒng)，導(dǎo)致其認知與行為能力方面的障礙[20]。Lambin等[21]研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)吡蟲啉的劑量為6～100 μg/kg時，蜜蜂的采集能力即會受到不良影響。

3.1.3 ? ?對蚯蚓的影響。有研究發(fā)現(xiàn)，超過0.5 mg/kg劑量的吡蟲啉，對蚯蚓的正常生長、生殖行為具有高毒性，該殺蟲劑在土壤中的過量殘留不僅會對蚯蚓的中腸和表皮細胞造成傷害，還會引起體腔細胞DNA的損傷[22-24]。

3.1.4 ? ?對水生動物的影響。過量的吡蟲啉在噴施過程中通過地表徑流或土壤滲透的方式進入水體，廣泛分布于全球的水環(huán)境中時，水生動物的正常生存則會受到極大威脅。龔瑞忠等[25]采用室內(nèi)模擬試驗，測得了吡蟲啉對沼蝦的48 h LC50<1.0 mg/L，參照農(nóng)藥對魚類的毒性等級劃分標(biāo)準(zhǔn)可知，吡蟲啉對蝦類而言屬于高毒級農(nóng)藥。Crosby等[26]研究顯示，吡蟲啉對斑馬魚神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育有著較強的副作用，且作用時間較長。

3.2 ? ?對害蟲抗性的影響

近年來，關(guān)于害蟲對吡蟲啉抗性問題的研究在國內(nèi)外都受到了普遍關(guān)注。隨著吡蟲啉應(yīng)用范圍的擴大及使用愈加的頻繁，相關(guān)害蟲的抗性也受到了一定程度的影響。有報道顯示，我國山東部分地區(qū)因為吡蟲啉的殘留，已經(jīng)導(dǎo)致害蟲棉蚜對吡蟲啉產(chǎn)生了不同程度的抗藥性，而河北地區(qū)的蘋果繡線菊蚜則對吡蟲啉產(chǎn)生2～4倍的抗性[27]。楊煥青等[28]在室內(nèi)對棉蚜進行抗藥性研究，發(fā)現(xiàn)經(jīng)過27代選育后，其對吡蟲啉的抗性上升到24.96倍，達到中等抗性水平。

國外某些國家對吡蟲啉殘留導(dǎo)致害蟲抗性增加的問題也有過相關(guān)報道。有研究發(fā)現(xiàn)，西班牙Almeria地區(qū)在使用吡蟲啉防治煙粉虱（Bemisia tabaci）后，抗性個體迅速上升。據(jù)部分學(xué)者報道，日本的一個桃蚜種群也已經(jīng)對吡蟲啉產(chǎn)生了7.2倍的抗性，對農(nóng)業(yè)安全生產(chǎn)具有一定的威脅性。同時，也有研究發(fā)現(xiàn)，采自美國東北部和中西部地區(qū)的馬鈴薯甲蟲種群中，約有95%的供試種群對吡蟲啉產(chǎn)生了不同程度的抗藥性[29]。

由此表明，吡蟲啉在環(huán)境中的殘留，勢必會增加目標(biāo)害蟲的抗性產(chǎn)生幾率，進而使得害蟲生態(tài)群落內(nèi)的抗性個體逐漸增加，最終對吡蟲啉產(chǎn)生較高的抗藥性。

4 ? ?降解

4.1 ? ?光解

光解作用是農(nóng)藥在環(huán)境中消解的一個重要途徑，經(jīng)過光解，化學(xué)農(nóng)藥內(nèi)部的C-C、C-H、C-O、C-N等化學(xué)鍵發(fā)生解離，分子結(jié)構(gòu)發(fā)生了不可逆的改變。

秦元斌等[30]將吡蟲啉甲醇溶液置于光化學(xué)反應(yīng)器中，然后以300 W中壓汞燈（波長λ>280 nm）為光源，研究吡蟲啉的光解反應(yīng)，結(jié)果顯示，在該條件下吡蟲啉的光解半衰期為67.9 min。但是，吡蟲啉在水相溶液中的降解速率則較為緩慢，光解半衰期僅為6.81 h。此外，Moza等[31]檢測到吡蟲啉的光解產(chǎn)物有2-氯吡啶基-5-甲醛;Wamhoff等[32]通過GC/MS分析發(fā)現(xiàn)，吡蟲啉的光解產(chǎn)物還包括2-氯吡啶基-5-甲醇和2-氯吡啶基-5-甲酸。

4.2 ? ?水解

在用于防治農(nóng)林害蟲后，殘留的農(nóng)藥不可避免地會進入到水環(huán)境中，與水分子發(fā)生相互作用，從而發(fā)生農(nóng)藥水解行為。目前，關(guān)于吡蟲啉的水解行為已有較多報道。朱忠林等[33]測得殺蟲劑吡蟲啉在pH值為5、7、9的緩沖液中的降解半衰期分別為30.6、13.6、8.0 d，顯示出吡蟲啉在酸性條件中極為穩(wěn)定，在堿性條件下穩(wěn)定性較差。鄭巍等[34]通過設(shè)置不同pH值的緩沖液，測定出酸性條件下吡蟲啉幾乎不水解，3個月其濃度無減少趨勢;在中性條件下，吡蟲啉的水解速度仍然較慢;但是在堿性條件下，OH- 極易進攻吡蟲啉而發(fā)生親核取代反應(yīng)，從而加快吡蟲啉發(fā)生降解，當(dāng)pH值為9時，吡蟲啉的降解率達到20%。

4.3 ? ?微生物降解

吡蟲啉作為農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中使用最為廣泛的殺蟲劑，其微生物降解研究在國內(nèi)外已得到一定的關(guān)注。

有研究表明，在新煙堿類殺蟲劑生物轉(zhuǎn)化實驗中發(fā)現(xiàn)，從土壤中分離的假單胞菌屬（Pseudomonas sp.）可以利用吡蟲啉作為選擇碳源。研究表明，從土壤中篩選得到1株短波單胞菌（Brevundimonas sp.）MJ 15，其在吡蟲啉初始濃度為30 mg/L的胰蛋白胨大豆肉湯培養(yǎng)基（TSB）中培養(yǎng)28 d，對吡蟲啉的降解率為69%。有研究將殺蟲劑吡蟲啉作為無機鹽培養(yǎng)基的唯一碳源或氮源，最終在以吡蟲啉為唯一氮源的培養(yǎng)基中篩選到吡蟲啉高效降解菌株MK6，并鑒定其為分枝桿菌屬（Mycobacterium sp.），該菌株可將吡蟲啉降解為6-氯煙酸。

國內(nèi)對該殺蟲劑的微生物降解也有相關(guān)報道。有研究者分離到1株草酸青霉菌（Penicillium oxalicum）IM-3，在吡蟲啉初始濃度為50 mg/L的無機鹽培養(yǎng)基中培養(yǎng)14 d后，該菌對吡蟲啉的降解率為14.1%。有學(xué)者從長期受吡蟲啉污染的茶園里采集土壤樣品，在以吡蟲啉為唯一碳源的培養(yǎng)基中篩選得到1株可以降解吡蟲啉的細菌菌株，并鑒定該菌株為蒼白桿菌屬（Ochrobactrum sp.）。

5 ? ?前景展望

近年來，隨著作物害蟲對煙堿類殺蟲劑的抗性增強，導(dǎo)致煙堿類殺蟲劑的使用量大大增加，進而環(huán)境中煙堿類殺蟲劑的殘留量日漸增多，環(huán)境問題日益嚴重。目前，傳統(tǒng)的物理、化學(xué)方法降解土壤中殘留農(nóng)藥雖然有一定的處理效果，但其成本太高且非常容易造成二次污染，只能作為輔助手段加以利用;而微生物降解是土壤環(huán)境中吡蟲啉遷移、轉(zhuǎn)化和消失的有效途徑，由于其強大的代謝多樣性，在農(nóng)藥降解中具有更大的優(yōu)勢。因此，吡蟲啉的微生物降解研究具有廣闊的前景。

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