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      解析α-單脂肪酸甘油酯

      2019-12-23 06:44:58福州華康牧業(yè)有限公司技術(shù)部
      福建畜牧獸醫(yī) 2019年6期
      關(guān)鍵詞:中鏈甘油酯革蘭氏

      自2006年1月1日起,歐盟禁止在動(dòng)物飼料中添加抗生素生長促進(jìn)劑(AGPs)。這一禁令是由于擔(dān)心細(xì)菌耐藥性的發(fā)展,以及細(xì)菌耐藥基因從家畜向人類轉(zhuǎn)移。現(xiàn)代動(dòng)物生產(chǎn)面臨的挑戰(zhàn)是開發(fā)無抗生素飼料添加劑,促進(jìn)動(dòng)物整體健康,特別是腸道健康,以提高動(dòng)物性能。

      1 什么是α-單脂肪酸甘油酯?

      α-單脂肪酸甘油酯是一類甘油酯,通過甘油的sn1-位置與脂肪酸連接形成酯鍵,因其強(qiáng)大的抗微生物作用而聞名。圖1(A、B)為通過酯化反應(yīng)獲得這種α-單脂肪酸甘油酯的示意圖。脂肪酸的氫原子(H)與甘油分子的羥基 (OH)反應(yīng),形成水分子(H2O),并在脂肪酸的氧原子與碳原子之間產(chǎn)生共價(jià)鍵。

      α-單脂肪酸甘油酯、α-甘油二酯和α-甘油三酯的分子結(jié)構(gòu)差異見圖2。當(dāng)一種脂肪酸與甘油的第一個(gè)碳原子(sn1-位置)結(jié)合時(shí),該分子稱為α-單脂肪酸甘油酯;當(dāng)一種脂肪酸與甘油分子的第二個(gè)碳原子結(jié)合時(shí),形成β-單脂肪酸甘油酯。重要的是要知道只有α-單脂肪酸甘油酯有抗菌作用。甘油三酯是一種脂肪,在正常的消化過程中可分解,是能量的來源。

      根據(jù)脂肪酸的鏈長,可以產(chǎn)生不同的α-單脂肪酸甘油酯(見圖3)。短鏈α-單脂肪酸甘油酯(SCFA)和中鏈α-單脂肪酸甘油酯 (MCFA)具有不同的特性,短鏈α-單丙酸甘油酯和單丁酸甘油酯對革蘭氏陰性菌有抑制作用。相比之下,中鏈α-單辛酸甘油酯、α-單葵酸甘油酯和α-單月桂酸甘油酯對革蘭氏陽性菌的殺滅效果更好。多方面的研究證實(shí)了α-單脂肪酸甘油酯的體內(nèi)外抗菌作用。此外,科學(xué)文獻(xiàn)表明中鏈α-單脂肪酸甘油酯,尤其是α-單月桂酸甘油酯,具有抗病毒特性。

      2 優(yōu) 勢

      與游離脂肪酸相比,α-單脂肪酸甘油酯的強(qiáng)共價(jià)鍵具有多重優(yōu)勢(見圖4)。α-單脂肪酸甘油酯不依賴于酸堿度,因此,不會解離。在飼料加工過程中不揮發(fā)、不腐蝕、熱穩(wěn)定。此外,α-單脂肪酸甘油酯無不良?xì)馕逗臀兜?,但更重要的是,研究表明,?單脂肪酸甘油酯與其相對應(yīng)的游離脂肪酸相比,具有更強(qiáng)的抗菌作用。α-單脂肪酸甘油酯是兩親性化合物,具有親脂性;因其脂肪酸尾部以及親水性主干(甘油),使得α-單脂肪酸甘油酯能在水中自乳化。因此,它們能在四種不同的環(huán)境中活動(dòng):水、飼料、胃和腸道。FRAmelco的α-單脂肪酸甘油酯產(chǎn)品有干性的和液體的兩種形式,有些還可以通過飲用水使用。

      圖1 α-單脂肪酸甘油酯的酯化反應(yīng)示意圖

      圖2 α-單脂肪酸甘油酯、甘油二酯和甘油三酯示意圖

      圖3 FRAmelco五種常用的α-單脂肪酸甘油酯

      3 抗菌作用

      研究證明,α-單脂肪酸甘油酯與其相應(yīng)的游離脂肪酸相比具有更強(qiáng)的抗菌作用,根據(jù)脂肪酸鏈的長短,有的還具有抗病毒特性。而顯示某物質(zhì)抗菌性能的一種方法是進(jìn)行體外最低抑菌濃度 (MIC)試驗(yàn)。MIC是阻止細(xì)菌可見生長的最低物質(zhì)濃度,也稱為抑菌活性。圖5-圖6給出了幾種脂肪酸及其相應(yīng)α-單脂肪酸甘油酯的MIC值。

      4 作用部位

      有機(jī)酸只在酸性環(huán)境中有活性,意味著其只在消化系統(tǒng)的第一部分發(fā)揮作用,這可以用它們的pKa值來解釋,pKa值是50%有機(jī)酸解離后失去殺菌性能的pH值(見圖7)。但是,為了獲得最佳的腸道健康和性能,這些添加劑在腸道環(huán)境中具有活性也是很重要的(見圖8),由于α-單脂肪酸甘油酯是穩(wěn)定且不依賴于酸堿度的分子,因此,它們在整個(gè)胃腸道中都很活躍。

      5 作用方式

      圖4 游離脂肪酸與α-單脂肪酸甘油酯的差異比較

      圖5 丁酸、α-單丁酸甘油酯和α-單丙酸甘油酯對革蘭氏陰性菌的MIC(NA表示不適用)

      圖6 癸酸、月桂酸及其對應(yīng)單脂肪酸甘油酯對革蘭氏陽性菌的MIC(umol/mL)

      圖7 五種有機(jī)酸的pka值

      短鏈α-單脂肪酸甘油酯、中鏈單甘油酯的作用方式略有不同。

      5.1 短鏈α-單脂肪酸甘油酯 主要對革蘭氏陰性菌有抑制作用。部分人認(rèn)為這是一種沒有作用方式的抑菌物質(zhì),但是這些α-單脂肪酸甘油酯有可能通過幾種方式影響細(xì)菌(見圖9)。細(xì)菌需要甘油來維持其重要功能和膜的形成,甘油是由細(xì)菌通過專門的通道(水甘油通道)從環(huán)境中吸收的,短鏈α-單脂肪酸甘油酯可被認(rèn)為是甘油,并通過這些通道轉(zhuǎn)運(yùn)。在細(xì)菌內(nèi)部,酶分解單脂肪酸甘油酯,釋放脂肪酸,降低細(xì)菌內(nèi)部的酸堿度;或者這些通道也可能被α-單脂肪酸甘油酯阻斷,因?yàn)樗鼈兊姆肿咏Y(jié)構(gòu)比甘油大。結(jié)果,細(xì)菌不再能夠吸收甘油,并最終導(dǎo)致細(xì)菌死亡。此外,脂肪酸還可以通過下調(diào)基因轉(zhuǎn)錄水平來改變DNA,并抑制參與宿主細(xì)胞入侵的蛋白質(zhì)生成(TTSS 復(fù)合物)。

      5.2 中鏈α-單脂肪酸甘油酯 主要對革蘭氏陽性細(xì)菌有作用,似乎也具有抗病毒特性。由于這些α-單脂肪酸甘油酯的兩親性,它們形成膠束,使它們能夠融入這些微生物的脂質(zhì)膜,從而改變滲透性。中鏈α-單脂肪酸甘油酯甚至可以破壞這些細(xì)菌的細(xì)胞膜或使病原體(病毒)的囊膜泄漏(見圖10),導(dǎo)致革蘭氏陽性菌和囊膜病毒沒有完整的膜,不能有效粘附和侵入宿主細(xì)胞,從而不能感染和繁殖。此外,還認(rèn)為α-單脂肪酸甘油酯對膜的干擾會改變跨膜信號轉(zhuǎn)導(dǎo),從而抑制有害的外蛋白。而且中鏈α-單脂肪酸甘油酯更傾向于從腸細(xì)胞向淋巴系統(tǒng)轉(zhuǎn)運(yùn),而不是通過門靜脈向肝臟轉(zhuǎn)運(yùn)。這樣一來,除了在腸道中的直接抗菌作用外,這些α-單脂肪酸甘油酯還具有全身性的作用,因?yàn)樗鼈儽煌暾剡\(yùn)送到身體的其他器官,并可以在相應(yīng)部位發(fā)揮作用,幫助抵御感染。

      6 結(jié) 論

      圖8 有機(jī)酸和單脂肪酸甘油酯在家禽胃腸道作用部位比較

      圖9 短鏈α-單脂肪酸甘油酯對細(xì)菌的作用模式

      圖10 中鏈α-單脂肪酸甘油酯對細(xì)菌的作用方式

      總之,α-單脂肪酸甘油酯具有很強(qiáng)的抗菌性和抗病毒性。甘油在sn1位置與特定脂肪酸酯化形成特定的α-單脂肪酸甘油酯,因?yàn)楦视头肿优c脂肪酸之間形成共價(jià)鍵,使其與pH值無關(guān),使用安全、操作方便。α-單脂肪酸甘油酯在整個(gè)胃腸道中都有活性,根據(jù)其脂肪酸的鏈長,分別對革蘭氏陰性細(xì)菌、革蘭氏陽性細(xì)菌或囊膜病毒具有活性。

      關(guān)于α-單脂肪酸甘油酯特定產(chǎn)品的更多信息和試驗(yàn)結(jié)果,建議參閱相關(guān)產(chǎn)品傳單。FRAmelco公司是一家家族企業(yè),專門從事動(dòng)物飼料和飲用水添加劑的開發(fā)、制造和營銷。公司為行業(yè)提供了添加劑解決方案,使畜牧業(yè)和水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)以可持續(xù)性的方式提高生產(chǎn)力和盈利能力。

      (福州華康牧業(yè)有限公司技術(shù)部供稿,摘譯自荷蘭FRAmelco公司網(wǎng)站,https://www.framelco.com/files/upload/42/fra-amonoglycerides-brochure.pdf)

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