魏榮寶

（天津理工大學化學化工學院，天津300384）

正確掌握有機化合物的命名，是學好基礎知識的關鍵。1980 年制定的有機化學命名原則，是以南開大學化學家王積濤先生為組長的編寫組根據(jù)IUPAC 1979 年制定的命名方法等結合我國的文字特點修訂的。20 多年來，對有機化學教學和科研起了重要作用。2017 年出版的有機化學命名原則[1]適應了有機化學科學的發(fā)展需要，提高了教學內容科學性和嚴謹性，促進了有機化學教學的與時俱進。最近，由高等教育出版社出版的新版教材采用了2017 年出版的有機化學命名原則[2]，但絕大部分有機化學教材還是沿用1980 版命名，雖然正在加緊出版再版本，但對有機化學教學的影響還是不小的[3]。

本文總結了2017 新規(guī)則所做的重要修訂之處，并結合有機教學實際，對如何實施2017 新規(guī)則提出建議。

1 在基礎教學范圍內2017 新規(guī)則與1980版的區(qū)別

1.1 取代基的排列順序由基團次序小者優(yōu)先改為基團英文字母順序前者優(yōu)先。舉例如下：

1980 年版的系統(tǒng)命名（亦稱CCS 命名）和IUPAC 命名既有聯(lián)系又有區(qū)別。其區(qū)別在于IUPAC 命名時，取代基是按字母順序排序，而系統(tǒng)命名是按基團順序大小排序。例如：

IUPAC 命名為：3-ethyl-8-methyl decane; 而系統(tǒng)命名為：3-甲基-8-乙基癸烷（1980）。2017 年中國化學會對1980 年的版本的系統(tǒng)命名進行了修訂，即與英文名稱一致，上述化合物IUPAC 命名為：3-ethyl-8-methyl decane;系統(tǒng)命名也為：3-乙基-8-甲基癸烷（2017）。顯然2017 年的命名與英文的順序一致。這就要求學生必須熟練掌握取代基的英文名稱，才能正確給出CCS 命名。

1.2 有時不將炔、烯作為官能團對待，與英文一致：

2-丙基-1-庚烯（1980），4-甲叉癸烷（2017）其IUPAC 名稱為4-methylenedecane,

3-丁基-1-壬炔（1980），5-乙炔基十一烷（2017）其 IUPAC 名稱為 5-ethynylundecane

1.3 母體官能團位次號放在它們名稱之前,與英文一致：

1-辛烯-7-炔（1980），辛-1-烯-7-炔（2017），其IUPAC 名稱為Oct-1-en-7-yne

1.4 多螺環(huán)命名時，增加了重復螺原子的角標，與英文一致：

多螺環(huán)從較小的端環(huán)與螺原子相鄰的碳原子開始編號，順次編完，重復經(jīng)過的螺原子的位次要以上角標形式標在其后，例如：

二螺[5.2.5.2]十六烷（1980），二螺[5.2.59.26]十六烷（2017） dispirocyclo[5.2.59.26]hexadecane

編號時螺原子應盡量處于最小位次，如下面的化合物 A 螺原子為 6，8，而 B 為 6，9。A 正確。

A 的名稱為螺 [5.1.6.2] 十六烷（1980），螺[5.1.68.26]十六烷（2017），dispiro[5.1.68.26]hexadecane（2017）。

當螺原子位次相同，則比較[]內的原子個數(shù)，先遇到小者優(yōu)先。如：

E 的名稱為三螺[2.2.2.2.2.3]十六烷（1980），三螺[2.2.2.29.26.33]十六烷（2017）F 的名稱為三螺 [2.2.2.2.3.2] 十 六 烷 （1980）， 三 螺[2.2.2.29.36.23]十六烷（2017）。

E 的 [2.2.2.2.2.3]＜F 的[2.2.2.2.3.2]。

1.5 將偶氮基改為乙氮烯基

2 值得商榷的問題

2.1 關于構型式的寫法

在p277 介紹 Fischer 投影式時，D-葡萄糖的投影式為：

而在p279 表示的D-葡萄糖的投影式變成了：

在本章中類似問題還有p286 的酒石酸和p294 豆甾三醇：

p279,P286,p294 表示的全部或部分是構造式，而不是構型式，是錯了還是可以這樣描述。

2.2 碳水化合物應改成糖

在立體化學一章中多處出現(xiàn)碳水化合物一詞，現(xiàn)在已統(tǒng)稱為糖類。淀粉、纖維素、果糖、葡萄糖等均為糖類，碳水化合物一詞已不再使用。

3 幾點建議

3.1 由于目前的教材中的有機化合物命名大多為1980 年版的, 因此要求教師要認真學習2017版命名，總結新老命名的區(qū)別與聯(lián)系。在教學中將1980 版與2017 版對照講解, 這樣給學生讀懂按1980 版的書籍和文獻, 并且掌握相互轉換的能力,只講新的不講老的命名是不可取的。

3.2 盡快普及有機常見基團的英文系統(tǒng)名稱,因為只有知道基團的英文系統(tǒng)名稱, 才能正確排序,寫出正確的系統(tǒng)名稱（CCS 名稱）。有的取代基有多種英文名稱,注意區(qū)分。

3.3 出版新的再版教材時，在教材的開始部分要使用三種命名方法即：CCS-1980、CCS-2017 和 IUPAC 名稱，以滿足教學的需要。

3.4 鑒于命名中將偶氮基改為乙氮烯基,保留偶氮為俗名。且國內外染料、顏料、涂料等一些行業(yè)也在使用偶氮一詞，而英文中兩者均在使用。建議如下： 芳環(huán)上有特定集團 ( 官能團) 如OH,CHO,COR,COOH,COOR,SO3H 等） 采用偶氮，沒有特定集團（鹵素、硝基一般不作為母體官能團，而作為取代基看待）采用乙氮烯。畢竟乙氮烯是一個二氮雜烯，其排位應在前面特定集團的最后面。

不含特定集團的為乙氮烯類，如：

含特定集團的為偶氮類，如：