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      有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫策略

      2020-07-20 02:25:24山東由愛華
      高中數(shù)理化 2020年6期
      關(guān)鍵詞:碳鏈同分異構(gòu)分子式

      ◇ 山東 由愛華

      同分異構(gòu)體的書寫對(duì)學(xué)生的能力要求較高,在高中化學(xué)中屬于教學(xué)的重難點(diǎn),也是高考化學(xué)中的熱點(diǎn).本文結(jié)合相關(guān)例題,講一講書寫同分異構(gòu)體的技巧.

      1 碳鏈異構(gòu)

      碳鏈異構(gòu)廣泛地存在于各種有機(jī)化合物中,其中最典型的是烷烴的碳鏈異構(gòu),筆者將借此來(lái)講解處理碳鏈異構(gòu)的方法——減碳法.

      例1寫出分子式為C5H12的烷烴的所有同分異構(gòu)體.

      分析(1)當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      (2)當(dāng)其中4個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      (3)當(dāng)其中3個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      減碳法就是將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈,再根據(jù)書寫原則來(lái)書寫同分異構(gòu)體的方法.這種方法適用于烴類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的書寫,是其他幾種同分異構(gòu)體書寫方法的基礎(chǔ).

      2 位置異構(gòu)

      本文以烯烴為例來(lái)講解位置異構(gòu).

      例2寫出分子式為C5H10的烯烴的所有同分異構(gòu)體.

      分析經(jīng)過(guò)計(jì)算可知不飽和度為1,可在戊烷的同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上解此題.

      (1)當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      (2)當(dāng)其中4個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      (3)當(dāng)其中3個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),寫作:

      此時(shí),因?yàn)橹行奶家堰B接4 個(gè)單鍵,無(wú)法形成烯烴.所以,此題的同分異構(gòu)體共有6種.

      本題要先用減碳法考慮其對(duì)應(yīng)的碳鏈異構(gòu)情況,接著再考慮雙鍵的位置.另外,若是求一元鹵代物或者醇類有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體,也可以在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上采取等效氫法,用—Cl 或者—OH 替代—H,很快就能將同分異構(gòu)體寫出來(lái).

      3 官能團(tuán)異構(gòu)

      具有相同分子式的有機(jī)化合物也可能是2 種不同種類的有機(jī)物.

      例3分子式為C5H12O 的有機(jī)物有多少種同分異構(gòu)體?

      分析通過(guò)計(jì)算可知該有機(jī)物是飽和的,此有機(jī)物可能是醇類也可能是醚類.

      (1)若有機(jī)物為醇類時(shí),我們可以用等效氫法來(lái)計(jì)算同分異構(gòu)體的數(shù)目.在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上,用相同的數(shù)字來(lái)標(biāo)記碳鏈中相同位置的碳.當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),碳鏈上共存在3種等效氫,表示如下:

      利用減碳法我們可以發(fā)現(xiàn),當(dāng)4個(gè)碳在同一直鏈上時(shí),共存在4種等效氫;當(dāng)3個(gè)碳在同一直鏈上時(shí),只存在1種等效氫.在上述幾種情況下,用—OH 代替—H,共可以得到8種醇類.

      (2)若有機(jī)物為醚類時(shí),我們可以將—O—插入兩個(gè)C 之間,用相同的希臘字母來(lái)代替相同的插入位置.當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),碳鏈上共存在2 種可以插入的位置,表示如下:

      同樣是利用減碳法,當(dāng)4 個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),存在3種可以插入的位置,而當(dāng)3 個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí),只存在1種可以插入的位置.在上述幾種情況中,將—O—插入兩個(gè)C 之間,可以得到6 種醚類.

      綜上所述,分子式為C5H12O 的有機(jī)物有8種醇類和6種醚類,共14種同分異構(gòu)體.

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