高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)

李永江

摘 ?要：有機(jī)推斷題陌生情境多，陌生的信息給學(xué)生增加閱讀障礙，記憶障礙導(dǎo)致思維層次低，信息加工不到位導(dǎo)致答題不準(zhǔn)確、不完整，得不到高分。需要教師在復(fù)習(xí)過(guò)程中幫助學(xué)生明確高考立意，應(yīng)用多媒體引導(dǎo)學(xué)生挖掘題干中的有用信息，找到突破口;培養(yǎng)學(xué)生做有機(jī)推斷題的解題能力和信心;對(duì)陌生信息合理加工處理，構(gòu)建有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的完整性、準(zhǔn)確性;突破高三一輪化學(xué)有機(jī)推斷題一輪難點(diǎn)和復(fù)習(xí)效率。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)推斷題;陌生情境;突破口;復(fù)習(xí)方法

一、考綱要求

2017年修改后的考綱明確指出科學(xué)設(shè)計(jì)命題內(nèi)容，形成 “一核四層四翼” 的高考評(píng)價(jià)體系，著重考查學(xué)生獨(dú)立思考和運(yùn)用所學(xué)知識(shí)、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力[1]。高考試題會(huì)置于廣闊、豐富的情境中來(lái)考查學(xué)生的必備知識(shí)、關(guān)鍵能力、學(xué)科素養(yǎng)、核心價(jià)值。以融會(huì)貫通能力為考查目標(biāo)，從命題思路到試題設(shè)計(jì)，力求體現(xiàn)全國(guó)新課程高考命題的總體趨勢(shì)，以考查考生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)為核心，側(cè)重考查考生陌生化學(xué)信息的吸收整合來(lái)處理問(wèn)題化學(xué)問(wèn)題的能力，運(yùn)用化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、基本技能來(lái)分析和解決化學(xué)問(wèn)題的能力。

二、高考試題分析

例1.有機(jī)堿，例如二甲基胺（ ）、苯胺（ ），吡啶（ ）等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：

分析：框圖流程中A的分子式知道學(xué)生熟悉的是有機(jī)物中的鹵代烴，但不熟悉該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B不熟悉有機(jī)物的反應(yīng)條件在已知條件給提示就要對(duì)該信息閱讀陌生信息、加工分析新情境并得出合理結(jié)果。B→C看條件是鹵代烴的消去，C→D不熟悉有機(jī)物的反應(yīng)條件且已知條件給提示還不一樣就要對(duì)該信息深加工，D→F反應(yīng)條件熟悉F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式明確，用F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式信息加工確定那一部分來(lái)自D或E。試題有3處凸顯對(duì)陌生信息的加工處理能力、遷移應(yīng)用的能力、分析與解決問(wèn)題的能力，陌生信息呈現(xiàn)形式多樣化、多角度。本題中化學(xué)信息的吸收整理處理問(wèn)題化學(xué)的能力貫穿于所有問(wèn)題中。

例2. 氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問(wèn)題：

（1）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備 ，寫(xiě)出合成路線________________。（無(wú)機(jī)試劑任選）

分析：框圖流程中各有機(jī)物轉(zhuǎn)換條件都是陌生的、熟悉的，是有機(jī)物的官能團(tuán)，問(wèn)題根據(jù)流程的提示合成一個(gè)陌生的有機(jī)物。陌生情境和必備知識(shí)混合在一起，試題考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力、圖片觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力等。發(fā)揮有機(jī)推斷的缺項(xiàng)特色，體現(xiàn)高考試題區(qū)分和選拔功能。

以上兩個(gè)高考試題都在強(qiáng)調(diào)知識(shí)內(nèi)化，活學(xué)活用，現(xiàn)學(xué)現(xiàn)用用意。高考試題以活的學(xué)科思想為主，和必備知識(shí)一起考查。不忽略對(duì)主干知識(shí)考查，也不走套路來(lái)出題。這就使高考試題將主干知識(shí)置于廣闊、豐富的情境中，與能力、素養(yǎng)等考查目標(biāo)緊密聯(lián)系在一起來(lái)考查。陌生情境、陌生的知識(shí)和主干知識(shí)融合在一起的高考試題出現(xiàn)的頻率會(huì)越來(lái)越多，在高三復(fù)習(xí)中本人從學(xué)生和教師二個(gè)方面淺談此類(lèi)有機(jī)試題復(fù)習(xí)策略與方法。

1. 陌生情境學(xué)生存在的問(wèn)題。

有機(jī)推斷題考查內(nèi)容落腳于有機(jī)物的官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱(chēng)、有機(jī)物之間發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，以及反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物的同分異構(gòu)體、陌生有機(jī)物的合成等[2]。找有機(jī)推斷題解題的突破口題干信息還常常出現(xiàn)陌生的反應(yīng)條件、提示陌生的有機(jī)化學(xué)方程式和官能團(tuán)，要求學(xué)生根據(jù)提示的有機(jī)化學(xué)方程式去類(lèi)比、去遷移，發(fā)現(xiàn)有用信息，找到解題的突破口。陌生的信息給學(xué)生增加閱讀障礙、記憶障礙導(dǎo)致思維層次低，信息加工不到位。特別是有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式越復(fù)雜，官能團(tuán)多和陌生給學(xué)生對(duì)有機(jī)知識(shí)的遷移，有機(jī)物建構(gòu)存在大量思維障礙。審題、讀題、解題無(wú)突破口。

2. 教師引導(dǎo)學(xué)生解決陌生情境問(wèn)題的策略和方法。

（1）深刻理解陌生情境再高考命題的定位。高考試題考查學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)和能力應(yīng)對(duì)復(fù)雜問(wèn)題的水平。從而發(fā)揮高考評(píng)價(jià)體系中“有機(jī)特色、素養(yǎng)導(dǎo)向、能力為重、知識(shí)為基” 的作用。高考以已知知識(shí)與學(xué)習(xí)探索問(wèn)題情境為載體，回歸人類(lèi)知識(shí)生產(chǎn)過(guò)程的本源，還原知識(shí)應(yīng)用的實(shí)際過(guò)程，符合人類(lèi)知識(shí)再生產(chǎn)過(guò)程的規(guī)律，為解決在當(dāng)今知識(shí)爆炸時(shí)代，如何通過(guò)考試引領(lǐng)教育回歸到培養(yǎng)人、培養(yǎng)學(xué)生形成改造世界的實(shí)踐能力這一重大問(wèn)題提供了可行的路徑。因此化學(xué)試題務(wù)求基于高中教材內(nèi)容和知識(shí)體系，創(chuàng)設(shè)真實(shí)解決問(wèn)題的簡(jiǎn)單情境和復(fù)雜情境，這些情境可以是學(xué)生熟悉的，但更多的是陌生的。這很好地體現(xiàn)了“高考作為選拔性考試，不僅要確保機(jī)會(huì)均等，更要保證選拔公平”的內(nèi)涵[3]。

（2）找好高考試題中陌生情境突破口，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的建構(gòu)。

有機(jī)推斷題陌生情境橫向與理科綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)，化學(xué)工藝及流程，化學(xué)平衡出現(xiàn)的陌生情境難度低且有規(guī)律可行。陌生情境的突破口：①找好各種物質(zhì)轉(zhuǎn)換官能團(tuán)的變化，注意可以和碳氧雙鍵反應(yīng)時(shí)醛和酮都可以。②找好各種物質(zhì)轉(zhuǎn)換碳、氫、氧等原子數(shù)目的變化及碳鏈?zhǔn)窃黾?，增加的碳鏈怎么建?gòu);還是減少碳鏈，減少的碳鏈怎么建構(gòu)。③找好各種物質(zhì)轉(zhuǎn)換原子及原子團(tuán)如何上，上到那個(gè)原子或位置;下與那個(gè)原子或原子團(tuán)相接;接，接到那個(gè)原子或原子團(tuán)。引導(dǎo)學(xué)生從試題中從這三個(gè)方面找突破口，進(jìn)行類(lèi)比后再合理推導(dǎo)出正確答案。

（3）運(yùn)用現(xiàn)代教學(xué)技術(shù)把高考試題講解到位。

教師講解典型有機(jī)推斷題主動(dòng)把各有機(jī)物轉(zhuǎn)換的分析思路在多媒體展示出來(lái)。給學(xué)生視角上沖擊達(dá)到眼到思維到構(gòu)建到，以2020年全國(guó)卷三為例分析找有機(jī)推斷題的突破口。

例3.苯基環(huán)丁烯酮（ ? PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物（E），部分合成路線如下：

已知如下信息：

通過(guò)以上5步分析方法，學(xué)生基本能夠找到有機(jī)推斷解題突破口，還要用習(xí)題加強(qiáng)訓(xùn)練，進(jìn)一步增強(qiáng)學(xué)生在試題訓(xùn)練中的探究性與思維的綜合訓(xùn)練，每次訓(xùn)練完同時(shí)把答案在多媒體上呈現(xiàn)，給學(xué)生在視角再次沖擊激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的內(nèi)驅(qū)力。促進(jìn)學(xué)生對(duì)必備知識(shí)的建構(gòu)與陌生情境的融會(huì)貫通和遷移，獲得成功的體驗(yàn)，激發(fā)了學(xué)習(xí)熱情，同時(shí)又能保證有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)習(xí)過(guò)程的落實(shí)。

三、結(jié)論與期望

高三復(fù)習(xí)教學(xué)中，必須以解決陌生情境問(wèn)題為中心。將教材主干知識(shí)和在陌生真實(shí)情境中解決學(xué)科問(wèn)題為核心課堂。并將優(yōu)秀高考試題、?？荚囶}作為專(zhuān)題訓(xùn)練，提升學(xué)生答題信心，提升學(xué)生思維的深刻性，敏捷性和創(chuàng)新性把高考試題所傳遞的能力立意傳遞給學(xué)生?？梢钥隙ǖ氖?，試題中學(xué)會(huì)在陌生真實(shí)情境中運(yùn)用學(xué)科知識(shí)解決問(wèn)題仍是高考備考的重中之重。

四、好題賞析

例4. L為磷酸氯喹，研究表明其對(duì)“COVID-19”的治療有明顯的療效，其合成路線如下所示：

已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基。

回答下列問(wèn)題：

1.有機(jī)物A為糠醛，A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______，A的核磁共振氫譜中有_____組吸收峰，A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。

2.D與E之間的關(guān)系為_(kāi)___________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。

3.反應(yīng)⑦的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______;反應(yīng)⑤若溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。

4.有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸和酯的有______種，在這些同分異構(gòu)體中，有一種屬于羧酸且含有手性碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________。

5.以2—丙醇和必要的試劑合成2—丙胺[CH3CH（NH2）CH3]：（用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑）_______________________________________________________[4]。

參考文獻(xiàn)：

[1]王季常.理解高考試題內(nèi)涵培養(yǎng)高階思維能力—以2018年全國(guó)Ⅰ卷化學(xué)試題為例[J].廣東教育·高中，2018，（1）：113-115.

[2]徐瑞君.高三化學(xué)有機(jī)推斷題一輪復(fù)習(xí)策略研究[D].內(nèi)蒙古.內(nèi)蒙古師范大學(xué)，2018：（4）：3-12.

[3]張桂珍.從高考有機(jī)化學(xué)試題的特點(diǎn)談?dòng)袡C(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)[J].科學(xué)教育，2000，（1）：38-40.

[4]劉忠毅.五步剖析有機(jī)合成路線[J].數(shù)理化學(xué)習(xí)（高中版），2017，（4）：46-47.