張 剛

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017 年版)》中指出,要全面發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),重視開展“素養(yǎng)為本”的教學(xué),即倡導(dǎo)真實(shí)問題情境的創(chuàng)設(shè),開展以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng),重視教學(xué)內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化設(shè)計(jì),激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,促進(jìn)學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變,培養(yǎng)他們的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力[1]。課標(biāo)對(duì)化學(xué)教學(xué)提出了更高的要求,教師要結(jié)合教學(xué)內(nèi)容精心設(shè)計(jì)教學(xué)環(huán)節(jié),開展基于核心素養(yǎng)培養(yǎng)的教學(xué)活動(dòng)。學(xué)生在習(xí)得知識(shí)、掌握技能的同時(shí),形成和發(fā)展核心素養(yǎng)。筆者以人教版選修5 第三章第三節(jié)《醛》為例,通過創(chuàng)設(shè)情境、探究活動(dòng)開展以學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向的課堂教學(xué),以適應(yīng)新課標(biāo)的要求。具體教學(xué)設(shè)計(jì)如下:

一、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

教學(xué)設(shè)計(jì)的整體思路如圖1

二、教學(xué)過程

1.環(huán)節(jié)一 創(chuàng)設(shè)情境,引入乙醛

同樣是喝酒,為什么有些人一喝酒臉就紅得像“關(guān)公”,而有些人卻越喝越白似“曹操”?

人的酒量大小與酒精在人體內(nèi)的代謝有關(guān)。乙醇進(jìn)入人體后,先經(jīng)乙醇脫氫酶催化變成乙醛,接著乙醛又在乙醛脫氫酶的作用下變成乙酸,最后轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果這兩種酶在人體內(nèi)的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果這兩種酶的含量比較少,尤其是缺少乙醛脫氫酶的話,乙醛就會(huì)在體內(nèi)大量積累,引起面部血管舒張而臉紅,同時(shí)作用于人的神經(jīng)系統(tǒng)甚至出現(xiàn)醉酒現(xiàn)象。

過渡:喝酒臉紅的主要原因就是乙醛,它就是我們接下來(lái)要介紹的主角。

設(shè)計(jì)意圖:從生活走進(jìn)化學(xué),親切、自然,利用對(duì)生活現(xiàn)象的解釋,吸引學(xué)生的好奇心,激發(fā)學(xué)習(xí)熱情。通過對(duì)人體內(nèi)乙醇的代謝過程,引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)視角看待實(shí)際問題。并讓學(xué)生學(xué)會(huì)關(guān)注自己的健康。

2.環(huán)節(jié)二 認(rèn)識(shí)乙醛的物理性質(zhì)

那么,乙醛是怎樣的一種物質(zhì)呢? 下面我們來(lái)具體地認(rèn)識(shí)一下。展示乙醛溶液,觀察顏色、狀態(tài),并嗅一下氣味。

物理性質(zhì):無(wú)色、刺激性氣味、液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8℃,易揮發(fā),能跟水、乙醇等互溶。

設(shè)計(jì)意圖:通過展示乙醛溶液,學(xué)生可以直觀感受并自主建構(gòu)其物理性質(zhì),在此基礎(chǔ)上教師再做總結(jié)陳述。使學(xué)生掌握物質(zhì)物理性質(zhì)的學(xué)習(xí)方法,即一般從顏色、氣味、狀態(tài)、熔沸點(diǎn)、溶解性等角度分析。體現(xiàn)了“模型認(rèn)知”核心素養(yǎng)。

3.環(huán)節(jié)三 乙醛的結(jié)構(gòu)分析

展示乙醛的立體模型和核磁共振氫譜,讓學(xué)生根據(jù)原子的成鍵特點(diǎn)以及有機(jī)物的分類知識(shí)寫出乙醛的結(jié)構(gòu)式,并指出其官能團(tuán)。

設(shè)計(jì)意圖:通過立體模型的展示,學(xué)生可以直觀地了解乙醛的結(jié)構(gòu),將抽象的有機(jī)物結(jié)構(gòu)具體化。學(xué)生通過回顧已學(xué)知識(shí)來(lái)完成結(jié)構(gòu)式的書寫,溫故知新。展示核磁共振氫譜讓學(xué)生從氫原子的化學(xué)環(huán)境角度進(jìn)一步了解乙醛的結(jié)構(gòu)。由物理性質(zhì)到物質(zhì)結(jié)構(gòu),由表及里,由淺入深逐步認(rèn)識(shí)乙醛。

4.環(huán)節(jié)四 預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì)

請(qǐng)你從醛基的結(jié)構(gòu)推測(cè)乙醛分子中化學(xué)鍵可能的斷裂方式,從而預(yù)測(cè)乙醛可能發(fā)生哪些反應(yīng)?

學(xué)生預(yù)測(cè):①醛基中C=O 雙鍵可能像C=C 雙鍵一樣能發(fā)生加成反應(yīng)。

②醛基中C=O 雙鍵對(duì)C—H 鍵有活化作用,使C—H 鍵極性變強(qiáng),可斷裂插入氧原子變?yōu)镃-OH,被氧化,表現(xiàn)還原性。

設(shè)計(jì)意圖:分析乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),用已有的價(jià)健和官能團(tuán)的相關(guān)知識(shí)預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生的分析、判斷能力,并將“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這個(gè)“模型認(rèn)知”潛移默化,使學(xué)生掌握學(xué)習(xí)有機(jī)物的一般方法。

5.環(huán)節(jié)五 對(duì)乙醛化學(xué)性質(zhì)的探究

(1)對(duì)預(yù)測(cè)①進(jìn)行模型探究

利用乙醛分子和氫氣分子的球棍模型分組拼插,探究乙醛的加成反應(yīng)。引導(dǎo)學(xué)生參照碳碳雙鍵的加成原理寫出乙醛與氫氣加成的化學(xué)方程式。并播放乙醛與氫氣反應(yīng)的模擬動(dòng)畫。

書寫CH3CHO 與H2的加成反應(yīng):

根據(jù)有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)的定義判斷,乙醛的催化加氫也是什么反應(yīng)? 體現(xiàn)了乙醛的什么性質(zhì)?

回憶、思考:乙醛的催化加氫也是還原反應(yīng),說明乙醛有氧化性。

設(shè)計(jì)意圖:由醛基的不飽和性類比C=C 雙鍵引出加成反應(yīng),進(jìn)而聯(lián)想到還原反應(yīng),培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)倪壿嬎季S。認(rèn)識(shí)事物之間存在聯(lián)系,且一定條件下可以互相轉(zhuǎn)化,體現(xiàn)了“變化觀念”核心素養(yǎng)。

(2)對(duì)預(yù)測(cè)②進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究

你的預(yù)測(cè)②是否正確? 能通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證嗎? 如能,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。學(xué)生首先想到向乙醛溶液中滴加酸性高錳酸鉀溶液。

實(shí)驗(yàn)探究1:取適量乙醛溶液于試管中,加入幾滴KMnO4酸性溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:KMnO4酸性溶液褪色。

結(jié)論:乙醛能被KMnO4酸性溶液氧化,說明乙醛有還原性。

設(shè)計(jì)意圖:對(duì)猜想進(jìn)行試驗(yàn)探究,驗(yàn)證猜想是否正確,體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過程,即“假設(shè)→設(shè)計(jì)方案→實(shí)驗(yàn)→觀察現(xiàn)象→思考討論→得出結(jié)論”,培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究精神,發(fā)展核心素養(yǎng)。KMnO4酸性溶液是學(xué)生最容易想到的氧化劑,對(duì)乙醛被氧化更容易理解。

乙醛有還原性,還原性強(qiáng)弱如何? 能不能被弱氧化劑氧化呢?

實(shí)驗(yàn)探究2:[與新制銀氨溶液反應(yīng)]在潔凈的試管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴加入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,制得銀氨溶液。再滴入3 滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｓ^察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象[2]。

注意事項(xiàng):①試管內(nèi)壁要潔凈。②不能用酒精燈直接加熱,要用水浴加熱。③加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管。④配制銀氨溶液時(shí),氨水不能過量(防止生成易爆物)。

設(shè)計(jì)意圖:以弱氧化劑銀氨溶液來(lái)探究乙醛的還原性強(qiáng)弱,掌握醛基的特征反應(yīng)。分組實(shí)驗(yàn)充分體現(xiàn)學(xué)生的主體地位,培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作、觀察及分析能力。在實(shí)驗(yàn)探究前要強(qiáng)調(diào)注意事項(xiàng),加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)正確操作培訓(xùn),以提高實(shí)驗(yàn)技能。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:試管壁上出現(xiàn)閃亮的銀鏡。

討論分析,得出結(jié)論:Ag+被還原成Ag,乙醛被氧化,表現(xiàn)強(qiáng)還原性。

反應(yīng)方程式:Ag+被還原成Ag,同時(shí)乙醛得到氧被氧化為乙酸,銀氨絡(luò)離子釋放出NH3,生成的乙酸在堿性環(huán)境中轉(zhuǎn)化為乙酸銨,而NH3極易溶于水難以放出氣體。整個(gè)反應(yīng)可巧記為:乙醛和銀氨,生成乙酸銨,還有水、銀、氨,系數(shù)一、二、三。

設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來(lái)判斷反應(yīng)的產(chǎn)物并分析斷鍵原理,從而了解醛基的特性,并明確官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的決定作用。培養(yǎng)學(xué)生的觀察、分析及推理能力,體現(xiàn)“證據(jù)推理”核心素養(yǎng);訓(xùn)練學(xué)生用化學(xué)符號(hào)表征反應(yīng)的能力,并將產(chǎn)物口訣化,便于記憶,突破書寫難點(diǎn)。

應(yīng)用:(1)檢驗(yàn)醛基。(2)工業(yè)上制鏡或保溫瓶膽。

設(shè)計(jì)意圖:強(qiáng)化“性質(zhì)決定用途”的觀念,介紹銀鏡反應(yīng)的實(shí)際應(yīng)用,使學(xué)生明白化學(xué)可以服務(wù)于生活,學(xué)有所用。

實(shí)驗(yàn)探究3:[與新制 Cu(OH)2反應(yīng)]在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4～6 滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL 加熱到沸騰,觀察現(xiàn)象[2]。

通過閱讀,你覺得實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意哪些事項(xiàng):

①氫氧化銅懸濁液必須新制。

②反應(yīng)發(fā)生的條件:堿性環(huán)境、直接加熱至沸騰。

設(shè)計(jì)意圖:以弱氧化劑新制氫氧化銅懸濁液來(lái)驗(yàn)證乙醛的強(qiáng)還原性,進(jìn)一步了解醛基的特征反應(yīng),進(jìn)一步體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)探究的基本過程,進(jìn)一步掌握化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本方法和技能,發(fā)展學(xué)生解決綜合實(shí)際問題的能力。同時(shí),與生物課上菲林試劑用于葡萄糖的檢驗(yàn)聯(lián)系起來(lái),實(shí)現(xiàn)學(xué)科間的融合,引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)的角度來(lái)學(xué)習(xí)和理解生物知識(shí),發(fā)展學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。

討論分析,得出結(jié)論:氫氧化銅跟乙醛反應(yīng)變成氧化亞銅,銅的化合價(jià)降低,Cu 元素被還原,說明乙醛可被氫氧化銅氧化,表現(xiàn)還原性。反應(yīng)可表示為:

設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生通過對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析推測(cè)乙醛的還原性,培養(yǎng)學(xué)生基于證據(jù)的邏輯推理能力;回顧氧化還原反應(yīng)的相關(guān)知識(shí),從化合價(jià)變化角度分析判斷乙醛被氧化,實(shí)現(xiàn)知識(shí)遷移,并進(jìn)一步鞏固學(xué)生采用化學(xué)符號(hào)表征具體反應(yīng)的能力。

應(yīng)用:檢驗(yàn)醛基,醫(yī)院里用于尿糖的檢驗(yàn)。

小結(jié):引導(dǎo)學(xué)生小結(jié)乙醛的化學(xué)性質(zhì)。乙醛可以被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,說明乙醛有強(qiáng)還原性。

歸納總結(jié)乙醛的性質(zhì):乙醛既有氧化性又有還原性,但氧化性較弱而還原性較強(qiáng)。

通過本節(jié)課的學(xué)習(xí),你能解釋酒精在人體內(nèi)代謝時(shí)都發(fā)生什么反應(yīng)嗎?

設(shè)計(jì)意圖:讓學(xué)生自行歸納、總結(jié),形成對(duì)所學(xué)知識(shí)的自我建構(gòu)。明確醇、醛、羧酸之間是如何轉(zhuǎn)化的。呼應(yīng)引入環(huán)節(jié),引導(dǎo)學(xué)生學(xué)以致用,體現(xiàn)了從生活到化學(xué),再?gòu)幕瘜W(xué)回歸生活的思想。

三、教學(xué)反思

本設(shè)計(jì)從熟悉的生活情境入手,更易激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,調(diào)動(dòng)學(xué)生的主觀能動(dòng)性。沿著“創(chuàng)設(shè)情境→分析結(jié)構(gòu)→預(yù)測(cè)性質(zhì)→實(shí)驗(yàn)探究→觀察現(xiàn)象→分析推理→得出結(jié)論”這條主線進(jìn)行探究式教學(xué),環(huán)環(huán)相扣、層層遞進(jìn),激發(fā)學(xué)生的探究欲望,力求使所有的學(xué)生有效地全程參與各個(gè)環(huán)節(jié)。挖掘?qū)W生思考問題、解決問題的思維和潛能。逐步完成學(xué)生對(duì)乙醛知識(shí)的自主建構(gòu),掌握乙醛的加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)的原理,形成對(duì)“物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途”三者關(guān)系的規(guī)律性認(rèn)知。在此過程中,學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力、觀察能力、和邏輯推理能力都得到了提升,培養(yǎng)了學(xué)生的科學(xué)探究精神,真正發(fā)展了學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。