七種石斛花朵揮發(fā)性成分分析

夏科 趙志國 吳巧芬 蔣慶鴻 仇碩

摘 要： 為了解幾種石斛屬植物鮮花揮發(fā)性成分，該文利用固相微萃取（SPME）法結(jié)合 GC-MS 技術(shù)分析了7種石斛（含2個品種）花朵揮發(fā)性成分及其相對含量。結(jié)果表明：（1）從7種石斛（含2個品種）中共鑒定出52種揮發(fā)性化合物，包括萜烯類、酯類、芳香族化合物、含氮化合物、烷烴類、醇類和酮類等7類，其中萜烯類總相對含量最高，為83.25%～94.93%，為主要揮發(fā)性成分。（2）7種石斛共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-檸檬烯和順式-β-羅勒烯等3種成分，每個品種的相對含量存在差異。其中，順式-β-羅勒烯在鼓槌石斛、細葉石斛、流蘇石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1等5種石斛中的含量均最高，分別達到46.09%、46.40%、39.02%、65.96%和54.34%;（1R）-（+）-α-蒎烯在鼓槌石斛、流蘇石斛、翅梗石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818等5種石斛中的相對含量相對較高，分別為34.11%、25.61%、15.26%、21.11%和23.21%;D-檸檬烯在翅萼石斛和翅梗石斛中的含量較高，分別為16.02%和6.86%，而在其他5種石斛中的含量均較低。（3）β-蒎烯在流蘇石斛和翅萼石斛中的相對含量高達19.39%和45.95%，檜烯僅在春石斛‘818中能檢測到（12.24%）。這些含量較高的成分可能為主要的香氣成分或特征性香氣成分。綜上結(jié)果認為，7種石斛花朵揮發(fā)性成分既含有相同的成分也含有不同成分，且含量隨種類的不同而不同。這些結(jié)果可為研究石斛屬植物花香代謝以及產(chǎn)品開發(fā)等提供參考價值。

關(guān)鍵詞： 石斛屬， 花朵， 花香成分， SPME， GC-MS

中圖分類號： Q946 ?文獻標(biāo)識碼： A ?文章編號： 1000-3142（2021）07-1104-08

Abstract： In order to understand the differences of the volatiles in owers of seven Dendrobium （including 2 cultivars） species，the components and relative contents were determined by solid-phase microextraction （SPME） and gas chromatography coupled with mass spectrometry （GC-MS）.The results were as follows： （1） There are 52 volatile components identified，and these compounds belongs to terpenoids，esters，aromatics，nitrogenous compounds，alcohols and ketones. In all seven， the terpenoids was the main volatiles because the relative content was the most abundant and ranged from 83.25% to 94.93%. （2） There were three components including （1R）-（+）-α-pinene、D-limonene and cis-β-ocimene existed in all 7 species， but the relative content was different in the 7 species. In D. chrysotoxum，D. hancockii， D. fimbriatum， D. trigonopus and D. nobile‘H1， the most abundant components was cis-β-ocimene with relative content of 46.09%、46.40%、39.02%、65.96% and 54.34%， respectively. Then （1R）-（+）-α-pinene， in D. chrysotoxum， D. fimbriatum， D. trigonopus， D. nobile‘H1and ‘818， the relative content was 34.11%， 25.61%， 15.26%， 21.11% and 23.21%， respectively. For D-limonene， the relative contents in D. cariniferum and D. trigonopus were higher than in other species with 16.02% and 6.86%. （3） Another， the relative contents of β-pinene in D. fimbriatum and D. cariniferum were 19.39% and 45.95%. But sabenene was measured only in D. nobile ‘818（12.24%）. Thus， these components with higher relative content were the major volatile components or the characteristic components for the 7 Dendrobium species. In summary， there were some common components and some different components in these Dendrobium species， and the relative content were also different in different species. These results would provide references for researching the metabolism of aroma components and products development of these Dendrobium species.

Key words： Dendrobium， flowers， aroma components， SPME， GC-MS

石斛屬（Dendrobium Swartz）為蘭科（Orchidaceae）植物三大屬之一，其原種約有2 000種，我國有60多種（王雁等，2007）。石斛屬植物的花有白色、黃色、綠色、粉紅色、粉紫色、紫紅色、紅棕色和棕色等諸多顏色，形態(tài)各異，具有很高的觀賞價值，是世界“四大觀賞洋蘭”，也被譽為“父親節(jié)之花”。此外，許多石斛屬植物還具有增強免疫力、抗氧化、抗癌、健胃護肝等功效，具有較高的藥用價值，如鐵皮石斛、金釵石斛、鼓槌石斛等為藥用類石斛（國家藥典委員會，2020）。

花香是花朵重要觀賞性狀，由于其成分、結(jié)構(gòu)及生物合成過程比較復(fù)雜，因此花香的研究比花形和花色等重要觀賞性狀進展緩慢（李艷華等，2010）。近年來，對觀賞植物的花香成分研究報道較多，如姜花、梅花和玫瑰等（范燕萍等，2007;趙印泉等，2010;Feng et al.，2010）。利用有機溶劑蒸餾法提取香型石斛精油成分是比較常用的一種分析方法。李滿飛等（1991）分析金釵石斛精油成分時發(fā)現(xiàn)，單萜、倍半萜或其衍生物成分為主香成分。張倩倩等（2011）研究表明，烯、醛、酯和醇類化合物是構(gòu)成細莖石斛花精油成分的主要物質(zhì)。李長田等（2011）提取鼓槌石斛干花精油成分發(fā)現(xiàn)，亞油酸、谷甾醇和長鏈烴類等含量較高。然而，溶劑萃取法所得的成分不一定真實地反映花朵釋放的香氣成分，而固相萃?。⊿PME）方法結(jié)合氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）卻能快速有效地檢測到石斛屬植物中的原始花香成分。目前，該方法已成為分析香型植物花朵原始成分最普遍的方法。李崇暉等（2015）采用SPME萃取4種石斛花朵揮發(fā)性成分，研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)這4種石斛的揮發(fā)性成分總體上以萜烯類、酯類和烷類為主;張瑩等（2011）利用SPME分析4種秋石斛的花香成分，結(jié)果顯示己醛、2-己烯醛和丁羥甲苯是4種秋石斛共有的主要香氣成分;仇碩等（2019）采用該技術(shù)分析細莖石斛在不同花期花朵揮發(fā)性成分的變化，通過比較發(fā)現(xiàn)細莖石斛的揮發(fā)性成分組成逐漸復(fù)雜，盛花期的成分最多，而衰落期又減少，如依蘭烯于花蕾期相對含量最高而衰落期消失。這些研究結(jié)果將為利用SPME進一步研究觀賞石斛花香成分提供重要參考?；谇叭说难芯炕A(chǔ)，本文采用SPME方法結(jié)合GC-MS技術(shù)，分析7種芳香型石斛（含2個品種）花朵揮發(fā)性成分，旨在評價和篩選有價值的芳香型石斛種質(zhì)資源，為芳香型石斛品種的培育、花香物質(zhì)代謝研究和產(chǎn)品開發(fā)利用等提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料

供試材料包括鼓槌石斛（Dendrobium chrysotoxum）、細葉石斛（D. hancockii）、流蘇石斛（D. fimbriatum）、翅萼石斛（D. cariniferum）、翅梗石斛（D. trigonopus）和2個春石斛品種‘H1和‘818（D. nobile ‘H1和D. nobile ‘818 ），均栽培于廣西植物研究所花卉資源圃。

1.2 儀器

手動固相微萃取進樣器（美國SUPELCO公司）;50/30 μm PDMS/DVB萃取頭（美國SUPELCO公司）;6890N-5975B氣相色譜-質(zhì)譜儀GC-MS （美國Agilent公司）;40 mL頂空取樣瓶、水浴鍋（上海精學(xué)科學(xué)儀器有限公司）。

1.3 花香成分的GC-MS分析

于5月中旬在石斛花朵盛開期，上午（10：00—12：00）采集每個品種的鮮花朵10朵置于50 mL棕色螺紋取樣瓶中，重復(fù)3次，插入預(yù)先老化30 min的50/30 μm PDMS /CAR /DVB纖維頭，于40 ℃下頂空萃取 30 min。萃取完成后，取出纖維頭，插入GC-MS進樣口，解析5 min 后，進樣分析。

色譜條件：HP-5MS石英毛細管色譜柱（30 mm × 0.25 mm × 0.25 μm）;流速1 mL·min-1;載氣為高純度氦氣（99.999%），不分流模式。程序升溫：進樣口溫度250 ℃，柱溫35 ℃保持2 min，先以5 ℃·min-1升至80 ℃，再以8 ℃·min-1升至180 ℃，最后以8 ℃·min-1升至250 ℃。

質(zhì)譜條件：進樣口溫度維持在250 ℃;離子源溫度為230 ℃;電離方式為EI;電子能量70 eV;GC-MS傳輸線溫度為250 ℃;掃描范圍為30～500 amu（Dormont et al.，2014）。

1.4 花香成分的鑒定

根據(jù)不同石斛屬花朵GC-MS總離子流色譜圖，解析各個峰所對應(yīng)的質(zhì)譜圖，將所得到的質(zhì)譜數(shù)據(jù)，采用Xcalibur 1.2版本軟件，與NIST98所提供的標(biāo)準物質(zhì)譜圖庫及相關(guān)文獻進行比對;根據(jù)離子流峰面積歸一化法計算各組分在總揮發(fā)物中的相對含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 7種石斛揮發(fā)性成分的組分比較

根據(jù)7種石斛（含2個品種）花朵揮發(fā)性物質(zhì)GC-MS總離子流色譜圖，共分析得到萜烯類、酯類、芳香族化合物、含氮化合物、烷烴類、醇類和酮類等7類成分，各組分統(tǒng)計結(jié)果見表1。由表1可知，萜烯類在所有石斛中種類最多（5～16種），且相對含量最高，為83.25%～94.93%，是7種石斛花朵中的主要揮發(fā)性成分。鼓槌石斛含有17種組分，包括萜烯類11種、含氮化合物3種、烷烴類2種和醇類1種，占總揮發(fā)性成分的98.02%，其中萜烯類占94.93%;細葉石斛含有20種組分，包括萜烯類11種、酯類3種、芳香族化合物4種、烷烴類1種和酮類1種，占總揮發(fā)性成分的95.56%，其中萜烯類占92.39%;流蘇石斛含有15種組分，包括萜烯類9種、芳香族化合物3種、含氮化合物2種和烷烴類1種，占總揮發(fā)性成分的98.12%，其中萜烯類占94.60%;翅萼石斛含有13種物質(zhì)，包括萜烯類7種、芳香族化合物2種、含氮化合物3種和酮類1種，占總揮發(fā)性成分的97.89%，其中萜烯類占93.99%;翅梗石斛含有11種物質(zhì)，包括萜烯類5種、芳香族化合物1種和含氮化合物5種，占總揮發(fā)性成分的98.27%，其中萜烯類占91.83%;春石斛‘H1含有22種物質(zhì)，包括萜烯類16種、酯類1種、芳香族化合物1種、含氮化合物1種、烷烴類2種和醇類1種，占總揮發(fā)性成分的97.27%，其中萜烯類占89.74%;春石斛‘818含有14種物質(zhì)，包括萜烯類7種、酯類1種、含氮化合物2種和烷烴類4種，占總揮發(fā)性成分的96.82%，其中萜烯類占83.25%。由此可見，不同石斛的揮發(fā)性種類存在差異，春石斛‘H1所含物質(zhì)種類雖然相對較多，但萜烯類占89.74%;鼓槌石斛含物質(zhì)種類雖然相對較少，但萜烯類占94.93%。

2.2 7種石斛揮發(fā)性成分比較

7種石斛（含2個品種）的揮發(fā)性成分統(tǒng)計見表2。從表2可以看出，7種石斛共檢測到52種揮發(fā)性成分，共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-檸檬烯和順式-β-羅勒烯等3種揮發(fā)性成分，其相對含量在每個品種中差異很大。順式-β-羅勒烯在鼓槌石斛、細葉石斛、流蘇石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1等5種石斛中含量均最高，分別達到46.09%、46.40%、39.02%、65.96%和54.34%，推測為這5種石斛中的主要香氣成分之一;而在翅萼石斛和春石斛‘818中含量僅有2.04%和8.13%。（1R）-（+）-α-蒎烯在鼓槌石斛、流蘇石斛、翅梗石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818等5種石斛中的相對含量均相對較高，為15.26%～34.11%，推測為這些石斛的主要香氣成分之一;而在細葉石斛和翅萼石斛中的含量很低，僅有1%。D-檸檬烯在翅萼石斛和翅梗石斛中的含量為16.02%和6.86%，推測為這兩種石斛的主要香氣成分之一;而在其他5種石斛中的相對含量低于5.0%。β-蒎烯在流蘇石斛和翅萼石斛中的相對含量較高，分別為19.39%和45.95%，推測為這兩種石斛的主要香氣成分之一，在鼓槌石斛、細葉石斛和春石斛‘H1中的相對含量相對較低，分別為4.87%、0.78%和1.65%;而在翅梗石斛和春石斛‘818中檢測不到。檜烯僅在春石斛‘818中能檢測到且相對含量較高，為12.24%， 是其主要的特征性香氣成分之一。β-水芹烯在鼓槌石斛和春石斛‘818中能檢測到且相對含量差異較大，在‘818中較高，為27.62%，推測為其主要香氣成分之一;而在鼓槌石斛中僅為0.26%。月桂烯在流蘇石斛中相對含量為6.24%，在鼓槌石斛、細葉石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1中相對含量較低，低于5%;而在翅萼石斛和春石斛‘818中未檢測到。3-蒈烯僅在翅萼石斛中檢測到且相對含量較高，為20.10%，推測為其主要的特征性香氣成分之一。石竹烯在細葉石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818中檢測到，其相對含量差異較大，在細葉石斛中較高，為35.87%，推測為其主要香氣成分之一;而在‘H1和‘818中較低，分別為2.24%和1.86%。

從表2還可以看出，7種石斛除了含有共同的香氣成分外，每種石斛還具有其獨特的揮發(fā)性成分。鼓槌石斛單獨含有4-甲基-1，5-庚二烯、丙酰胺和環(huán)丙甲醇等成分，但相對含量較低，為1.29%;細葉石斛單獨含有β-欖香烯、乙酸己酯、順-丁酸-3-己烯酯、乙酸辛酯、3-甲基-2（3H）-呋喃苯和2-壬酮等6種成分，相對含量也較低，為2.18%;流蘇石斛單獨含有雙環(huán) [5.2.0]壬烷，2-亞甲基-4，8，8-三甲基-4-乙烯和1，3，5-三氟苯2種成分，相對含量僅為0.80%。翅萼石斛單獨含有萜品油烯、3-蒈烯、3-（3，4-二甲基苯基磺酰基）-丙酰胺、2，4-二甲基苯丙胺和2-甲基-6-亞甲基-1，7-辛二烯-3-酮等5種成分，相對含量較高，為25.86%;翅梗石斛單獨含有3-氯-N-甲基丙胺成分（1.03%）;春石斛‘H1單獨含有α-愈創(chuàng)木烯、廣藿香烯、法尼烯、順式-3-己烯酸己烯酯、順式-3-己烯醇苯甲酸酯和正辛醇等6種成分，相對含量較高，為9.07%;春石斛‘818單獨含有檜烯、（E）2-（亞甲基環(huán)丙基）丙-2-基酯-2-丁烯酸、2-氨基惡唑和2-乙烯-1，1-二甲基-3-亞甲基-環(huán)己烷等4種成分，相對含量較高，為22.21%。

3 討論與結(jié)論

3.1 萜烯類化合物是7種石斛的主要揮發(fā)性成分

花香物質(zhì)是植物長期進化的產(chǎn)物，成分十分復(fù)雜，主要包括萜烯類化合物、苯基/苯丙烷類和脂肪酸及其衍生物等（Hanson，2003）。石斛屬植物花香成分研究報道相對較多，李崇暉等（2015）測定4種石斛屬揮發(fā)性成分時發(fā)現(xiàn)，鼓槌石斛和細葉石斛含量較多的是萜烯類（87.56%和74.30%），密花石斛含量較多的是烷類（82.38%），羅河石斛含量最多的是酯類（57.85%）。楊曉蓓等（2019）測定流蘇石斛花香成分時發(fā)現(xiàn)，含量最高的為萜烯類物質(zhì)（96.5%）。丁靈等（2016）對7種秋石斛的揮發(fā)性成分研究顯示，其中5個品種萜烯類含量均大于70%，只有2個品種含量相對較低（35.52%和51.02%）。仇碩等（2019）研究結(jié)果表明，細莖石斛在不同花期、不同釋香部位及不同花色品種中萜烯類的含量始終最高，尤其是（1R）-（+）-α-蒎烯，推測此化合物為細莖石斛的主要花香成分。這表明不同的石斛品種，其揮發(fā)性成分存在差異。本研究采用SPME萃取7種石斛（含2個品種）花朵揮發(fā)性成分，發(fā)現(xiàn)7種石斛的萜烯類總相對含量較高，為83.25%～94.93%，在花香成分中占主導(dǎo)地位，說明萜烯類是這7種石斛的主要賦香成分，也有可能是石斛屬大部分植物的主要賦香成分。

3.2 7種石斛的花香成分分析

不同的花香物質(zhì)對花朵香味的影響很大，香氣成分對香味的貢獻大小是依據(jù)其香氣值（釋放濃度/嗅感閾值）來決定，香氣值越大，對香味貢獻就越大（Boonbumrung et al.，2001）。研究報道，α-蒎烯、D-檸檬烯、順式-β-羅勒烯、芳樟醇、3-蒈烯和石竹烯等嗅感閾值相對較低（Hodgson et al.，2010;Boonbumrung et al.，2001;Chen et al.，2006;Echeverri et al.，2004），而D-檸檬烯、順式-β-羅勒烯和芳樟醇等是比較重要的香氣活性物質(zhì)（Cai et al， 2014），它們在賦予植物花香特點中扮演著重要角色。本研究采用SPME萃取法結(jié)合GC-MS檢測7種石斛（含2個品種）鮮花朵的花香成分，共檢測到52種揮發(fā)性成分，其中共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-檸檬烯和順式-β-羅勒烯等3種成分。在這些揮發(fā)性成分中，D-檸檬烯、順式-β-羅勒烯、反式-β-羅勒烯、芳樟醇、萜品油烯和乙酸己酯等屬于已報道的香氣活性物質(zhì)，既可以為香氣物質(zhì)的開發(fā)提供理論支撐，也可以提取香精（Cai et al.，2014;夏科等，2018），乙酸芳樟酯還可以提取食用香料（張蕊等，2014）。52種香氣成分中，順-丁酸-3-己烯酯（細葉石斛）、三氟乙酰熏衣草（春石斛“H1”和“818” ）和環(huán)丙甲醇（鼓槌石斛）等3種香氣成分屬于石斛屬植物的首次報道。此外，在細葉石斛中檢測出相對含量較高的石竹烯（35.87%）、在流蘇石斛中檢測到相對含量較高的β-蒎烯（19.39%）和月桂烯（6.24%）。本文首次提取和檢測了翅萼石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1和‘818鮮花朵花香成分，發(fā)現(xiàn)翅萼石斛除了含有3種共同成分以外，還含有相對含量較高的β-蒎烯（45.95%）和3-蒈烯（20.10%），這兩種成分可能為其獨特的香氣成分;翅梗石斛含有相對含量很高的順式-β-羅勒烯（65.95%），這一成分可能是其特征香氣成分;春石斛‘H1的花香成分比‘818復(fù)雜，體現(xiàn)在香氣成分種類更多。

3.3 石斛屬植物花香成分差異分析

目前，用于測定石斛屬植物花香成分的方法主要有SPME法結(jié)合GC-MS技術(shù)、水蒸氣蒸餾法結(jié)合GC-MS技術(shù)以及機溶劑萃取法結(jié)合GC-MS技術(shù)。本研究所采用的SPME萃取法結(jié)合GC-MS檢測7種石斛（含2個品種）鮮花朵花香成分，共檢測到52種揮發(fā)性成分，每種石斛檢測數(shù)量為11～22種。李崇暉等（2015）采用同樣方法檢測鼓槌石斛等4個種，檢測數(shù)量為15～23種，與本研究的檢測數(shù)量基本一致。李崇暉等（2015）發(fā)現(xiàn)鼓槌石斛3-蒈烯的含量最高，（1R）-（+）-α-蒎烯含量極低，未檢測到順式-β-羅勒烯，同時檢測到的細葉石斛3-蒈烯含量最高，未檢測到順式-β-羅勒烯和石竹烯。而本研究檢測到的鼓槌石斛順式-β-羅勒烯和（1R）-（+）-α-蒎烯含量也較高，未檢測到3-蒈烯，細葉石斛順式-β-羅勒烯和石竹烯含量較高。造成這種差異的原因很可能是地域不同引起的，具體原因有待于進一步研究。楊曉蓓等（2019）采用同樣方法提取流蘇石斛揮發(fā)性成分，并檢測到23種，其中α-蒎烯和β-蒎烯含量較高，本文檢測到較高的為順式-β-羅勒烯、（1R）-（+）-α-蒎烯和β-蒎烯。張瑩等（2011）利用相同提取方法檢測了4種石斛蘭雜交種的香氣成分，數(shù)量分別為15、31、79、88種，差別較大;而丁靈等（2016）對7種秋石斛栽培種的鮮花進行檢測，數(shù)量在11～23種之間。仇碩等（2019）檢測到細莖石斛盛花期的香氣成分為41種。這些結(jié)果說明，石斛屬不同種（或品種）之間的鮮花香氣成分數(shù)量存在差異，造成數(shù)量差異的原因可能是檢測條件不同引起的，也可能因地域不同而存在化學(xué)成分及數(shù)量的差異（戚輝等，2013）。

此外，張倩倩等（2011）和李文靜等（2015）通過水蒸氣蒸餾法提取，結(jié)合GC-MS檢測到5種石斛的揮發(fā)性成分數(shù)量為18～43種，其中鼓槌石斛18種、細莖石斛29種。李長田等（2011）和張聰?shù)龋?017）分別采用正己烷回流法提取鼓槌石斛和細莖石斛鮮花，用GC-MS法分別檢測50種和72種化合物。李瑋等（2014）檢測到流蘇石斛與束花石斛揮發(fā)油成分數(shù)量分別是54種和62種。宋小蒙等（2019）分別采用SPME萃取法和水蒸氣蒸餾法提取金釵石斛干花的揮發(fā)性成分進行分析，分別鑒定出63種和24種化合物。這說明萃取方法不同或者取樣不同，都有可能引起檢測到的揮發(fā)性成分數(shù)量及含量的差異，同時證明植物香氣物質(zhì)的復(fù)雜性。

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（責(zé)任編輯 蔣巧媛）