何亮娜 馬俊美 范力欣 李強

摘 要：建立畜禽肉及肉制品中2 種兒茶酚胺類化合物（腎上腺素和多巴胺）的超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測方法。樣品采用10 mmol/L磷酸二氫鉀溶液提取，WCX固相萃取柱凈化，Waters Acquity BEH C18柱分離，采用電噴霧離子源，正離子多反應(yīng)模式監(jiān)測，基質(zhì)匹配內(nèi)標法定量。結(jié)果表明：腎上腺素和多巴胺在0.5～50 ng/mL范圍內(nèi)，相關(guān)系數(shù)（R2）均大于0.996;在畜肉中的檢出限和定量限分別為0.39～0.40 μg/kg和1.00 μg/kg，在禽肉中的檢出限和定量限分別為0.36～0.37 μg/kg和0.98 μg/kg，在肉制品中的檢出限和定量限分別為0.38 μg/kg和0.96～0.97 μg/kg;加標量為1～10 μg/kg時，方法回收率為83.7%～111.2%，相對標準偏差為1.28%～5.76%。該方法具有靈敏度高、定量準確等優(yōu)點，適用于畜禽肉及肉制品中殘留兒茶酚胺類化合物含量的測定。

關(guān)鍵詞：固相萃取;超高效液相色譜-質(zhì)譜法;畜禽肉及肉制品;兒茶酚胺

Determination of Epinephrine and Dopamine Residues in Meat and Meat Products by Solid Phase Extraction Combined with Ultra-High Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry

HE Liangna， MA Junmei， FAN Lixin， LI Qiang*

（Hebei Food Safety Key Laboratory， Hebei Food Inspection and Research Institute， Shijiazhuang 050299， China）

Abstract： An ultra-high performance liquid chromatography-mass spectrometry （UPLC-MS） method was established for the detection of the residues of two catecholamine compounds （epinephrine and dopamine） in meat and meat products. The samples were extracted with 10 mmol/L phosphate buffer solution， and the extract was purified on a WCX solid phase extraction column， and separated on a Waters Acquity BEH C18 column. The analytes were detected using an electrospray ion source in the positive ion multiple reaction monitoring （MRM） mode， and quantified by a matrix matched internal standard method. The results showed that the calibration curves for epinephrine and dopamine were linear in the concentration range of 0.5–50 ng/mL with correlation coefficient （R2） greater than 0.996. The limits of detection and limits of quantification were 0.39–0.40 and 1.00 μg/kg for livestock meat， 0.36–0.37 and 0.98 μg/kg for poultry meat， and 0.38 and 0.96–0.97 μg/kg for meat products， respectively. At spiked concentrations of 1–10 μg/kg， the recoveries of the method were between 83.7% and 111.2%， and the precision relative standard deviation （RSD） was 1.28%–5.76%. This method has the advantages of high sensitivity and accuracy， and is suitable for the determination of residual catecholamine compounds in meat and meat products.

Keywords： solid phase extraction; ultra-high performance liquid chromatography-mass spectrometry; meat and meat products; catecholamine

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210422-107

中圖分類號：TS251.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2021）09-0027-06

引文格式：

何亮娜， 馬俊美， 范力欣， 等. 固相萃取結(jié)合超高效液相色譜-質(zhì)譜法測定畜禽肉及肉制品中腎上腺素和多巴胺的殘留量[J]. 肉類研究， 2021， 35（9）： 27-32. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210422-107.? ? http：//www.rlyj.net.cn

HE Liangna， MA Junmei， FAN Lixin， et al. Determination of epinephrine and dopamine residues in meat and meat products by solid phase extraction combined with ultra-high performance liquid chromatography-mass spectrometry[J]. Meat Research， 2021， 35（9）： 27-32. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210422-107.? ? http：//www.rlyj.net.cn

腎上腺素（epinephrine，EP）和多巴胺（dopamine，DM）屬于兒茶酚胺類物質(zhì)，在生物體內(nèi)具有增強心肌收縮力和增加血流量的作用[1-2]。EP和DM的結(jié)構(gòu)式如圖1所示。這2 種物質(zhì)在維持機體生理平衡中起著至關(guān)重要的作用，并且其體內(nèi)水平與一些病理現(xiàn)象息息相關(guān)[3-6]。此外，EP還具有促進動物生長的作用[7]。然而，越來越多的不法商販為取得暴利，強行給待宰的畜禽注射兒茶酚胺類藥物，以提高畜禽肉中的水分含量[8-10]。

經(jīng)過該方式進行注水的畜禽肉會呈現(xiàn)顏色鮮紅的特點，賣相較好[10]。但是該注水方式會導(dǎo)致畜禽肉中藥物殘留，進而危害食用者的身體健康[11]。目前，對于兒茶酚胺類物質(zhì)檢測的研究大多集中于尿液[12-13]、血清[14-15]、組織液[16]等生物檢材基質(zhì)中，同時測定畜禽肉及肉制品中腎上腺素和多巴胺殘留量的研究較少，僅對豬肉中的腎上腺素和多巴胺進行了相關(guān)實驗[9]，鮮見涉及其他肉類基質(zhì);并且僅有關(guān)于飼料中多巴胺檢測的食品標準[17]。因此，亟需建立畜禽肉及肉制品中腎上腺素和多巴胺殘留量的檢測方法。

兒茶酚胺類物質(zhì)的檢測方法主要包括分光光度法[18-20]、電化學(xué)法[21-22]、化學(xué)發(fā)光法[23]、熒光光度法[24]和多技術(shù)聯(lián)用[25-29]等。兒茶酚胺類物質(zhì)自然發(fā)散的熒光較弱，需要進行衍生以提高熒光強度用于檢測，且前處理時間較長。電化學(xué)法存在檢測時間較長，易受干擾等問題。由于肉類樣品基質(zhì)復(fù)雜，基質(zhì)效應(yīng)顯著，對檢測方法的靈敏度要求相對較高。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)具有特異性好、可實現(xiàn)多組分同時測定等優(yōu)勢，逐漸成為研究生物樣品中藥物殘留的主流技術(shù)。本實驗采用固相萃取柱對樣品進行凈化，同時選用超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)和同位素內(nèi)標法對腎上腺素和多巴胺進行定量分析，極大地降低了肉類樣品基質(zhì)對于兒茶酚胺類物質(zhì)檢測的干擾，結(jié)果準確度高，與現(xiàn)有方法相比靈敏度高，且實現(xiàn)了不同肉類基質(zhì)中腎上腺素和多巴胺的同時檢測，適用于畜禽肉及肉制品中兒茶酚胺類物質(zhì)的痕量分析，為肉類樣品中腎上腺素和多巴胺的本底值測定提供技術(shù)手段，為鑒別注水肉和完善動物源性食品中腎上腺素和多巴胺的檢測標準提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

甲醇、乙腈、甲酸（均為色譜純） 美國Sigma公司;超純水 廣州屈臣氏食品飲料有限公司;氨水（色譜純）、三氯乙酸（分析純）、乙酸銨（色譜純）、乙二胺四乙酸二鈉（分析純）、磷酸二氫鉀（分析純） 天津科密歐化學(xué)試劑廠;WCX固相萃取柱（60 mg/3 mL）、C18色譜柱（100 mm×2.1 mm，2.5 μm） 美國Waters公司。

腎上腺素（純度99.4%）、鹽酸多巴胺（純度99.8%）、腎上腺素-D3（純度98%） 德國Dr.Ehrenstorfer GmbH公司。

1.2 儀器與設(shè)備

TripleQuad 6500超高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國AB Sciex公司;3K15高速冷凍離心機?美國Sigma公司;P300H超聲波清洗儀 德國Elma公司;Vortex Genius 3旋渦振蕩器 德國IKA公司。

1.3 方法

1.3.1 標準溶液配制

同位素內(nèi)標和標準儲備溶液：準確稱取10.0 mg各標準品（精確至0.000 1 g），用體積分數(shù)0.1%甲酸-甲醇溶解后，于10 mL棕色容量瓶定容。配制成質(zhì)量濃度為1 mg/mL標準儲備液，-18 ℃保存待用。

混合標準系列工作液的配制：吸取適量標準儲備液以及同位素內(nèi)標儲備液，用相應(yīng)的空白基質(zhì)配制系列混合標準工作液，質(zhì)量濃度梯度為0.5、1、2、5、10、20、50 ng/mL，內(nèi)標儲備液質(zhì)量濃度為25 ng/mL。

1.3.2 樣品提取溶液配制

分別稱取1.36 g磷酸二氫鉀、0.15 g乙二酸四乙酸二鈉和40 g三氯乙酸，分別用水溶解后轉(zhuǎn)移到1 000 mL容量瓶，用水定容至刻度，備用。

1.3.3 樣品提取與凈化

提?。悍Q取約2.00 g肉品試樣（精確至0.01 g），加入100.0 μL同位素內(nèi)標工作液（1 μg/mL），加入2 mL水，渦旋混勻，加入8 mL樣品提取液，渦旋30 s，20 ℃超聲10 min，4 ℃條件下9 500 r/min離心5 min，移取上清液5 mL，用氨水調(diào)pH 6～7，待凈化。

凈化：待凈化液過WCX固相萃取柱（依次用3 mL甲醇、3 mL水活化），3 mL 20 mmol/L乙酸銨溶液、3 mL甲醇淋洗，2 mL體積分數(shù)50%乙腈溶液（含體積分數(shù)2%甲酸）洗脫，渦旋混勻洗脫液，0.22 μm有機尼龍濾膜過濾后供超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀測定。

1.3.4 儀器條件

色譜條件：C18色譜柱（100 mm×2.1 mm，2.5 μm）;流動相A為體積分數(shù)0.1%甲酸-水溶液，流動相B為乙腈;流速0.3 mL/min;柱溫40 ℃;梯度洗脫條件：0.0～3.5 min、90% A，3.5～4.5 min、60% A，4.5～5.9 min、10% A，6.0～8.0 min、90% A。

質(zhì)譜條件：離子源：電噴霧電離離子源正離子模式（electron spray ionization，ESI+）;毛細管電壓5 000 V;多反應(yīng)監(jiān)測模式;離子源溫度550 ℃;氣簾氣壓力25 psi;輔助加熱氣（GS1）壓力50 psi;輔助加熱氣（GS2）壓力50 psi。3 種化合物的質(zhì)譜參數(shù)見表1。

2 結(jié)果與分析

2.1 質(zhì)譜條件優(yōu)化

腎上腺素和多巴胺均含有氨基和羥基基團，在電離時，易帶正電荷，選用正離子模式掃描確定化合物的母離子和子離子，同時根據(jù)檢測離子對優(yōu)化噴霧電壓和碰撞能量，以確保EP和DM具有較高的靈敏度。

2.2 色譜條件優(yōu)化

選用C18、GOLD、HILIC色譜柱對目標化合物進行分析，比較色譜峰的響應(yīng)值和峰形，發(fā)現(xiàn)采用C18柱時，3 種化合物的峰形較好，且各種化合物均可分離。此外，目標化合物均為弱堿性化合物，在流動相中加入少量甲酸可以提高化合物的離子強度響應(yīng)值，因此，選擇C18色譜柱（100 mm×2.1 mm，2.5 μm）、體積分數(shù)0.1%甲酸-水溶液和乙腈作為流動相進行檢測，色譜圖如圖2所示。

2.3 提取溶劑選擇

腎上腺素和多巴胺均含有氨基和羥基，在有機試劑和水溶液中均有較好的溶解性，實驗選擇酸化甲醇、乙腈、酸化乙腈和10 mmol/L磷酸二氫鉀緩沖溶液作為提取溶劑，考察加標量為10 μg/kg時，不同提取溶劑對方法回收率的影響。由圖3可知，10 mmol/L磷酸二氫鉀緩沖液作為提取溶劑時，腎上腺素和多巴胺的回收率均在85%以上，優(yōu)于其他3 種提取溶劑，故本實驗選取10 mmol/L磷酸二氫鉀緩沖液作為提取溶劑。

2.4 固相萃取柱洗脫方式選擇

考察MCX柱、WCX柱酸洗脫、WCX柱堿洗脫對目標化合物的凈化效果，加標量均為10 μg/kg，由圖4可知，WCX柱酸洗脫對目標化合物洗脫效果最好，回收率最高。

2.5 基質(zhì)效應(yīng)評價

其他組分在干擾待測組分離子化過程中造成的離子化抑制或增強的現(xiàn)象稱為基質(zhì)效應(yīng)。當基質(zhì)效應(yīng)不在80%～120%范圍內(nèi)時，基質(zhì)干擾對測定結(jié)果準確度的影響不可忽略[30]。肉類樣品的成分復(fù)雜，本實驗分別采用單一溶劑、雞肉、豬肉和肉制品基質(zhì)進行實驗，考察基質(zhì)對腎上腺素和多巴胺測定的影響。由表2可知，基質(zhì)效應(yīng)為71.4%～83.1%，表明基質(zhì)會對檢測結(jié)果造成影響。因此，本方法采用基質(zhì)配標進行定量和定性分析，以降低基質(zhì)效應(yīng)的影響。

2.6 方法學(xué)結(jié)果

2.6.1 線性關(guān)系、檢出限和定量限結(jié)果

采用內(nèi)標法，同時在空白基質(zhì)中添加標準物質(zhì)進行標準曲線繪制，較好地消除了基質(zhì)效應(yīng)的干擾。由表3可知，在0.5～50 ng/mL質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，腎上腺素和多巴胺的R2均大于0.996，線性關(guān)系良好。采用已優(yōu)化的前處理和檢測條件對DP和EM進行檢測，以3 倍信噪比作為該方法的檢出限，10 倍信噪比作為定量限，腎上腺素和多巴胺在豬肉中的檢出限和定量限分別為0.39～0.40 μg/kg和1.00 μg/kg，在雞肉中的檢出限和定量限分別為0.36～0.37 μg/kg和0.98 μg/kg，在肉制品中的檢出限和定量限分別為0.38 μg/kg和0.96～0.97 μg/kg。

2.6.2 回收率和準確度

由表4可知，在陰性雞肉、豬肉以及肉制品中分別添加1、2、10 μg/kg 3 個水平的混合標準溶液進行檢測，3 種基質(zhì)中2 種化合物的加標回收率為83.7%～111.2%，相對標準偏差為1.28%～5.76%，方法回收率和準確度良好，均滿足日常檢測要求。

2.6.3 實際樣品檢測

由表5可知，采用本實驗方法對市售60 批次畜禽肉及其副產(chǎn)品和肉制品進行檢測，多巴胺陽性率為43.33%，實際樣品中的殘留量為27.94～730.33 μg/kg;腎上腺素陽性率為1.67%，僅在羊腎中檢出。羊肉及副產(chǎn)品中包含一個羊腎樣品，其腎上腺素殘留量為

398.18 μg/kg，其余樣品中均未檢出。豬肉及副產(chǎn)品中包含一個豬肝樣品，其腎上腺素未檢出，多巴胺含量為730.33 μg/kg，除該樣品外，腎上腺素未檢出，多巴胺含量為44.84～182.93 μg/kg。禽肉以及副產(chǎn)品中腎上腺素和多巴胺均未檢出。腎臟是腎上腺素主要代謝部位，肝臟正常代謝也會產(chǎn)生腎上腺素[31]和多巴胺[32]，因此，腎上腺素和多巴胺容易在腎臟和肝臟處富集，與本實驗的檢測結(jié)果中羊腎和豬肝中腎上腺素和多巴胺含量較高相符。

3 結(jié) 論

研究建立了畜禽肉及肉制品中腎上腺素和多巴胺殘留量的檢測方法，樣品經(jīng)10 mmol/L磷酸二氫鉀緩沖溶液提取，采用固相萃取凈化技術(shù)進行凈化，超高效液相色譜-質(zhì)譜結(jié)合同位素內(nèi)標法完成分離與定量。方法學(xué)驗證結(jié)果表明，本方法操作簡便、結(jié)果準確、靈敏度高，適用于不同肉類基質(zhì)的檢測。本方法為完善現(xiàn)有食品標準提供技術(shù)手段，為肉類樣品中腎上腺素和多巴胺的本底值檢測提供技術(shù)支撐，也為制定注水肉的檢測指標提供思路，保障市售肉類品質(zhì)。在實驗中僅羊腎中有腎上腺素檢出，羊腎和豬肝中多巴胺含量較其他肉類基質(zhì)高，這與腎臟、肝臟等部位可正常代謝產(chǎn)生腎上腺素和多巴胺是否相關(guān)還需進一步實驗驗證，同時如何判斷檢出的兒茶酚胺類物質(zhì)是否為外源性注射也需進行深入研究。

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