宋?健，賈?婧，張寶浩，顏汝玉，張?寶

超分子凝膠劑對海綿的表面改性及油水分離性能研究

宋?健，賈?婧，張寶浩，顏汝玉，張?寶

(天津大學(xué)化工學(xué)院，天津 300350)

頻繁發(fā)生的有機污染物泄漏和海洋溢油事故對生態(tài)系統(tǒng)構(gòu)成了嚴(yán)重威脅，開發(fā)具有高吸附量和可循環(huán)使用性能的吸附劑成為目前研究的重點．提出了一種簡便且低成本的方法，將超分子凝膠劑作為表面改性材料制備了凝膠劑改性的三聚氰胺海綿疏水性油品吸附材料．所制備的改性海綿具有良好的疏水性，水接觸角為129°，能夠從油水混合物中選擇性地吸收油．此改性海綿表現(xiàn)出高吸收能力和出色的可回收性，對多種油品和有機溶劑的飽和吸附量為79.2～138.6g/g，重復(fù)使用10次后吸附容量保持率大于93%，是用于油水分離的理想吸附材料．這項研究為溢油處理和環(huán)境修復(fù)提供了一種有效的方法．

超分子凝膠劑；三聚氰胺海綿；表面改性；油水分離

隨著工業(yè)發(fā)展和對化石燃料需求的增加，有機污染物泄漏[1]和海洋溢油事故[2-3]也頻繁發(fā)生，給生態(tài)環(huán)境帶來了持久的負(fù)面影響，成為對地球最嚴(yán)重的威脅之一．開發(fā)一種高效環(huán)保的方法從水中分離油和有機溶劑是亟待解決的問題．在機械收集[4]、原位燃燒[5]、使用吸附劑和化學(xué)分散劑等[6]應(yīng)對海洋溢油的常規(guī)方法中，對環(huán)境無害且能夠循環(huán)使用的吸附劑是一種更理想的選擇．這種方法不僅能夠從水體中高效地去除油類污染物，還可以回收有價值的油品．常見的吸附材料有改性黏土[7]、片狀石墨[8]和天然生物材料等[9]，這些材料通常有吸油率低、可回收性差等缺點，限制了它們的實際應(yīng)用．近年來，三維多孔海綿作為高吸附量的油品吸附劑正在逐漸進(jìn)入人們的視野[10-12]．聚氨酯海綿和三聚氰胺海綿等商業(yè)海綿具有良好的柔韌性，成本低，適合大規(guī)模實際應(yīng)用．天然海綿是兩親性的，為了使海綿在油水分離過程中具有良好的疏水性，對天然海綿的表面改性成為了研究熱點．

目前有大量工作探索了海綿的表面改性以增強其吸附性能[13-17]，附著在海綿骨架上的疏水涂層能夠增加表面粗糙度并改變表面的化學(xué)組成，從而改變海綿的表面潤濕性[18-19]．采用SiO2[20]、TiO2[21]、Fe3O4[19, 22]等無機納米顆粒作為表面涂層的方法已有文獻(xiàn)報道，這些方法都需要對顆粒進(jìn)行復(fù)雜的預(yù)處理使其疏水．碳材料也常用于海綿的表面改性[14, 23]，用還原氧化石墨烯作為涂層的海綿具有良好的應(yīng)用性能[24-25]，但制備時常采用復(fù)雜耗能的化學(xué)氣相沉積法，或者需要使用對環(huán)境有害的化學(xué)還原劑．因此，尋找一種低成本、無污染、制備工藝簡單的疏水材料對開發(fā)新型高效吸油材料十分有意義．

超分子凝膠作為一種新型智能材料，在環(huán)境保護領(lǐng)域逐漸嶄露頭角，表現(xiàn)出非凡的應(yīng)用潛力[26-27]．相選擇性有機膠凝劑能夠從水和有機相的混合物中選擇性凝膠有機相，還可以在短時間內(nèi)從海水中快速凝膠不同黏度的原油[28-29]．用超分子相選擇性有機凝膠劑進(jìn)行污染物處理已經(jīng)取得了很大的進(jìn)展，具有環(huán)境友好、適用范圍廣等優(yōu)勢，但在實際應(yīng)用中保證凝膠劑均勻分散以實現(xiàn)對有機污染物的有效凝膠仍是一個具有挑戰(zhàn)性的問題，此外，形成的凝膠黏稠且機械強度較低不易于收集，需要通過較為復(fù)雜的蒸餾來回收油品．利用相選擇性凝膠劑疏水親油的特性，對海綿纖維骨架進(jìn)行表面改性來制備一種理想的復(fù)合吸油材料，使其具有更好的吸附性能和應(yīng)用前景．

本文設(shè)計并合成了一種具有疏水長烷基側(cè)鏈的超分子凝膠劑A12，通過簡便且經(jīng)濟高效的浸涂法制備了超分子材料改性的三聚氰胺海綿，改性海綿具有良好的疏水性和親油性，能夠快速地選擇性吸收各種有機溶劑和油，吸附能力可以達(dá)到自身質(zhì)量的80～140倍左右．通過簡單的擠壓即可收集被吸收的油，改性海綿可以回收后重復(fù)利用．

1?實?驗

1.1?實驗原料與儀器

三聚氰胺海綿密度為9mg/cm3，購自上海倍優(yōu)建材．D-葡萄糖酸內(nèi)酯、3，4-二甲基苯甲醛、濃鹽酸(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.5%)、十二胺及各種有機溶劑均為市售分析純試劑．玉米油為金龍魚品牌，95#汽油、35#柴油由中國石化提供．

核磁共振譜圖使用VARIAN INOVA 400MHz儀器測試，質(zhì)譜使用miorOTOF-QII儀器測試，傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)使用Nicolet IS10紅外光譜儀測試.

1.2?化合物的合成

1.2.1?2，4-(3，4-二甲基苯亞甲基)-D-葡萄糖酸甲酯的合成

在10℃水浴下，向裝有機械攪拌器、溫度計的1L四口瓶中加入D-葡萄糖酸內(nèi)酯(97.98g，0.55mol)、3，4-二甲基苯甲醛(67.09g，0.50mol)、甲醇(500mL)和濃鹽酸(100mL)，攪拌反應(yīng)24h．反應(yīng)完畢后向體系中加入100mL水，攪拌2h后抽濾，濾餅用蒸餾水洗滌至中性，再將濾餅在二氯甲烷中加熱回流洗滌3次，烘干得到產(chǎn)品，產(chǎn)率為65.3%．

1.2.2?2，4-(3，4-二甲基苯亞甲基)-D-葡萄糖酸酰十二胺(凝膠劑A12)的合成

向裝有磁力攪拌的100mL三口瓶中加入2，4-(3，4-二甲基苯亞甲基)-D-葡萄糖酸甲酯3.27g(10mmol)、甲醇50mL、催化劑4-二甲氨基吡啶(DMAP)0.03g(0.0246mmol)，于40℃下加熱攪拌30min后加入十二胺2.78g(15mmol)，加熱攪拌反應(yīng)12h．反應(yīng)結(jié)束后將產(chǎn)物抽濾，濾餅用甲醇洗滌抽干得到粗品．將粗品用甲醇重結(jié)晶，烘干得到白色固體，產(chǎn)率為62%．

1.3?化合物的表征

2，4-(3，4-二甲基苯亞甲基)-D-葡萄糖酸酰十二胺(化合物A12)的結(jié)構(gòu)如圖1所示．A12熔點為165.8～166.5℃，核磁數(shù)據(jù)如下：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)7.32(s，1H，Ar-H)，7.30～7.21(m，2H，Ar-H)，7.13(d，＝7.8Hz，1H，CONH)，5.56(s，1H，OCHO)，4.71(d，＝5.9Hz，1H，OH)，4.58(d，＝7.8Hz，1H，OH)，4.44(t，＝5.8Hz，1H，OH)，4.32(d，＝1.1Hz，1H，CH)，3.98(d，＝7.8Hz，1H，CH)，3.71(d，＝8.8Hz，1H，CH)，3.64(ddd，＝14.3，8.5，5.6Hz，1H，CH)，3.55(ddd，＝11.0，5.6，2.6Hz，1H，CH)，3.39(dt，＝11.3，5.7Hz，1H，CH)，3.20～3.00(m，2H，CH2)，2.23(d，＝6.7Hz，6H，CH3)，1.40(s，2H，CH2)，1.25(d，＝14.4Hz，18H，CH2)，0.85(t，＝6.8Hz，3H，CH3).13C NMR (101MHz，DMSO-d6)168.57，137.08，136.09，129.33，128.05，124.47，100.26，80.64，79.66，69.63，62.91，39.40，31.76，29.80～29.35，29.22，26.83，22.55，19.75，14.41.

圖1?A12的結(jié)構(gòu)

質(zhì)譜：/calcd. for C27H45NNaO6＋[M＋Na]＋502.3139，測試值為 502.3158.

1.4?改性海綿(AMS)的制備

將0.1g化合物A12加入裝有100mL甲醇的圓底燒瓶中，加熱溶解得到質(zhì)量濃度為1mg/mL的A12溶液．三聚氰胺海綿(MS)切成1cm3的立方體，用丙酮和去離子水洗滌并干燥．然后將MS加入凝膠劑溶液中，在65℃下加熱15min后取出，干燥12h得到改性海綿AMS．

1.5?吸油性能及循環(huán)使用性能的測定

將一塊預(yù)先稱重的干燥海綿(0)在室溫下放入裝有油或有機溶劑的燒杯內(nèi)，充分吸收后取出海綿并稱重()．海綿的吸附量計算式為

＝(－0)/0(1)

式中：為吸附劑的吸油量，g/g；為飽和吸附劑質(zhì)量，g；0為吸附劑的初始質(zhì)量，g．機械擠壓海綿收集被吸收的油和溶劑，待海綿恢復(fù)形變后重復(fù)上述步驟10次，并用式(1)計算吸附量．

1.6?接觸角測量

水接觸角使用JC2000D1接觸角測量儀(中國上海POWEREACH)測試，于室溫下用定量注射器向海綿表面滴出0.5μL 蒸餾水滴，計算接觸角．

1.7?掃描電鏡測試

將海綿切成厚度為0.5mm的薄片，用離子濺射儀對海綿薄片進(jìn)行噴金處理，使用Regulus 8100 場發(fā)射掃描電子顯微鏡觀察海綿的微觀形貌．

2?結(jié)果與討論

2.1?表面潤濕性

疏水性是影響吸附材料油水分離效果的關(guān)鍵特性．如圖2(a)所示，改性海綿和原始海綿外觀基本相同，將水(用亞甲基藍(lán)染色)滴落在AMS表面時，水滴呈現(xiàn)近球形，未被表面吸收，而MS上的水滴迅速滲入MS內(nèi)部．圖2(b)展示了水滴在AMS切割后的橫截面上的形態(tài)，表明AMS內(nèi)部也是疏水的．將兩種海綿放入裝有水的燒杯中，從圖2(c)可以看到MS迅速吸水沉入水下，AMS則漂浮在水面上．如圖2(d)所示在外力作用下將AMS浸入水中，由于疏水表面和水之間存在連續(xù)的空氣層，出現(xiàn)了呈銀鏡狀的Cassie-Baxter不潤濕現(xiàn)象[30]，釋放外力后海綿立刻浮上水面．結(jié)果表明改性海綿具有良好的疏水性．

（a）水滴(用亞甲基藍(lán)染色)在MS和AMS表面的圖像（b）水滴在AMS內(nèi)部橫截面上的形貌

（c）將MS和AMS放入盛有水的燒杯內(nèi)（d）用外力將AMS浸入水下

2.2?AMS的吸油性能研究

2.2.1?油水分離應(yīng)用實例

AMS能夠從水中高效率吸收不同密度的有機溶劑和油類污染物．圖3(a)展示了AMS吸收水面甲苯的過程，將一塊海綿放入甲苯-水混合體系中，海綿與水表面的甲苯層接觸后會瞬時將甲苯完全吸收并存儲在三維網(wǎng)絡(luò)中．吸收了甲苯的海綿不會沉入水下，可以輕松地打撈收集．此外，AMS還能夠吸收水下密度較大的油．如圖3(b)所示，當(dāng)海綿在外力作用下浸入水中與氯仿接觸時，氯仿會被迅速吸收到海綿中，水則無法進(jìn)入海綿內(nèi)．

圖3?AMS油水分離應(yīng)用實例

2.2.2?吸附容量

為了研究改性海綿的飽和吸附量，進(jìn)行了AMS對純有機溶劑和油的吸附測試．如圖4所示，AMS具有出色的吸附能力，對不同密度的有機溶劑和油的飽和吸附量為79.2～138.6g/g，高于先前報道的多種海綿吸附劑，如Fe3O4改性海綿(39.3～46.3g/g)[31]、聚二甲基硅氧烷改性海綿(45～75g/g)[32]、碳納米管改性海綿(38～127g/g)[14]和硫代石墨烯海綿(29.5～90g/g)[33]等．AMS的吸收速率在很大程度上受有機溶劑和油的黏度影響，甲苯、十二烷等低黏度有機溶劑會被瞬間吸收，而吸收高黏度的渤海原油則需要數(shù)10s．

圖4?AMS對各種有機溶劑和油的飽和吸附量

2.2.3?循環(huán)使用性能

大多數(shù)有機污染物是有價值的原料或者具有毒性，需要回收處理．AMS具有高彈性和高機械強度，通過簡單的機械擠壓即可收集被吸附的油，海綿可以在下一個吸油循環(huán)中重新使用．測試了AMS的循環(huán)性能，圖5展示了改性海綿重復(fù)使用過程中的吸附量變化，擠壓引起的形變導(dǎo)致海綿的飽和吸附量略有損失，10次循環(huán)后吸附容量保持率在93%以上．AMS具有良好的可循環(huán)性，能夠顯著降低使用成本，在實際應(yīng)用中具有重要意義．

圖5?AMS對各種有機溶劑和油的循環(huán)吸附性能

2.3?機理分析

2.3.1?接觸角分析

圖6展示了水滴在MS和AMS表面的光學(xué)圖像．MS是親水的，水滴接觸MS表面后會立即被吸收．而改性海綿AMS的水接觸角為129°，顯示出較強的疏水性，表明海綿的表面潤濕性能從親水成功改變?yōu)槭杷?/p>

圖6?水滴在MS和AMS表面的光學(xué)圖像

2.3.2?形貌分析

通過SEM觀察了使用A12改性前后海綿纖維的表面形貌．如圖7(a)所示，原始海綿MS具有三維多孔結(jié)構(gòu)，孔徑在50～200μm范圍內(nèi)，骨架的平均直徑約為10μm，放大圖像(圖7(b))展示了MS光滑的骨架表面，這種開放的大孔結(jié)構(gòu)有利于提高材料的吸附量和吸附速率．使用A12改性后，從圖7(c)中可以清楚地看到海綿骨架被粗糙的凝膠劑涂層覆蓋，而海綿仍然保持完整的骨架結(jié)構(gòu)，多孔結(jié)構(gòu)在涂覆過程中沒有受到影響．AMS的SEM放大圖像(圖7(d))進(jìn)一步表明，A12自組裝形成的微米/納米級疏水顆粒均勻地附著在海綿骨架表面，使其具有粗糙的分層結(jié)構(gòu)，這對于改變纖維的表面潤濕性非常重要．

圖7?MS和AMS的SEM 圖像

2.3.3?紅外光譜分析

對原始海綿MS、凝膠劑A12和改性海綿AMS進(jìn)行了FT-IR光譜分析．圖8顯示，MS在808cm-1處的尖峰為三嗪環(huán)彎曲振動峰，1546cm-1處為C═N伸縮振動峰，3345cm-1處為仲胺的N—H伸縮振動峰．凝膠劑A12的OH和NH伸縮振動峰出現(xiàn)在3279cm-1處，2917cm-1和2850cm-1處的兩峰分別對應(yīng)CH2的不對稱伸縮振動和對稱伸縮振動．與MS相比，AMS的譜圖中增加了位于2924cm-1和2856cm-1處的凝膠劑CH2的伸縮振動吸收峰，表明A12結(jié)合在海綿骨架表面上．A12中的長烷基鏈賦予海綿較低的表面能，將材料的表面潤濕性由親水改變?yōu)槭杷蛊淠軌蜻x擇性分離油水混合物．

圖8?MS、AMS和凝膠劑A12粉末的紅外光譜圖

3?結(jié)?語

首次使用超分子相選擇性有機凝膠劑作為表面改性材料制備了疏水親油的三聚氰胺海綿AMS．所選用的葡萄糖酰胺化合物A12可以通過兩步法簡單地合成，環(huán)境友好，成本低廉．通過浸涂法制備了超分子凝膠劑改性的海綿復(fù)合材料，A12分子先自組裝形成外部為長烷基鏈的疏水顆粒，再通過氫鍵和分子間作用力附著在海綿骨架表面形成疏水涂層，改變了纖維的表面結(jié)構(gòu)從而使其疏水．材料具有疏水性和高孔隙率，能夠迅速選擇性地將油吸收到纖維空隙中. AMS對不同種類的有機溶劑和油均顯示出優(yōu)異的吸收能力，并且易于打撈收集，吸收的油品不會出現(xiàn)二次溢出的現(xiàn)象，利于實際應(yīng)用中的儲存和運輸．凝膠劑改性海綿的制備方法簡便經(jīng)濟，適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，在處理含油廢水和海洋溢油修復(fù)中具有廣闊的應(yīng)用前景．

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Supramolecular Gelator Modified Melamine Sponge for Efficient Oil/Water Separation

Song Jian，Jia Jing，Zhang Baohao，Yan Ruyu，Zhang Bao

(School of Chemical Engineering and Technology，Tianjin University，Tianjin 300350，China)

Frequent organic pollutant leakage and marine oil spills pose severe threats to ecosystems. Developing effective adsorbents with high adsorption capacity and recyclable performance is the focus of the current study. A simple and low-cost method was proposed to prepare the modified sponge hydrophobic oil absorbent material using a supramolecular gelator as the coating material. The modified sponge possessed a superhydrophobic surface with a water contact angle of 129° and could selectively absorb oil from water. This material could absorb various oils and organic solvents up to 79.2—138.6g/g，and the absorption capacity retention was greater than 93% after ten cycles，demonstrating excellent sorption capacity and good recyclability. These properties make the modified sponge an ideal adsorbent for oil/water separation. These findings provide an effective approach for oil spill containment and environmental remediation.

supramolecular gelator；melamine sponge；surface modification；oil/water separation

10.11784/tdxbz202101029

O641.3

A

0493-2137(2022)04-0331-06

2021-01-06；

2021-03-29.

宋??。?969—??），男，博士，教授.

宋?健，songjian@tju.edu.cn.

國家自然科學(xué)基金資助項目(21476164).

Supported by the National Natural Science Foundation of China(No. 21476164).

(責(zé)任編輯：田?軍)