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      多領(lǐng)域中環(huán)氧丙烷的檢測(cè)研究進(jìn)展

      2022-02-04 08:14:20王丹康戰(zhàn)國(guó)
      化工與醫(yī)藥工程 2022年6期
      關(guān)鍵詞:環(huán)氧丙烷環(huán)氧乙烷殘留量

      王丹,康戰(zhàn)國(guó)

      (1. 西安藍(lán)極醫(yī)療電子科技有限公司,陜西 西安 710075;2. 西安樂(lè)析醫(yī)療科技有限公司,陜西 西安 710304)

      環(huán)氧丙烷(Propylene Oxide)是一種具有類似醚味的無(wú)色液體,具有高反應(yīng)活性,是應(yīng)用廣泛的有機(jī)合成反應(yīng)試劑和化工醫(yī)藥中間體[1-2]。環(huán)氧丙烷可制備強(qiáng)吸濕性、保濕性、抗菌性能的羥丙基殼聚糖[3-4]、良好催化活性的碳酸丙烯酯[5]、低表面張力的氟碳表面活性劑[6]、以及新型聚羧酸減水劑等[7-8]。

      環(huán)氧丙烷在醫(yī)藥領(lǐng)域是一種活躍的反應(yīng)原材料和中間體,其殘留量過(guò)多會(huì)對(duì)藥品及其包裝材料、輔料等造成安全隱患、降低藥品治療效果、增加患者用藥風(fēng)險(xiǎn),簡(jiǎn)便、高效測(cè)定醫(yī)藥領(lǐng)域中環(huán)氧丙烷的含量及其質(zhì)量控制尤為重要。再者由于環(huán)氧丙烷具有刺激性和毒性,機(jī)體接觸后會(huì)引起皮膚及眼角膜灼傷,大量吸入會(huì)產(chǎn)生刺激和輕度麻醉作用,環(huán)氧丙烷殘留量過(guò)多會(huì)導(dǎo)致一定程度的致突性,危害機(jī)體健康,同時(shí)會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生一定迫害,醫(yī)用口罩、食品、化妝品領(lǐng)域建立環(huán)氧丙烷分析檢測(cè)技術(shù)的必要性刻不容緩,采用適宜的分析檢測(cè)方法測(cè)定不同介質(zhì)中環(huán)氧丙烷的含量是實(shí)際檢測(cè)工作中的難點(diǎn)。因此,筆者綜述了近年來(lái)環(huán)氧丙烷的檢測(cè)方法研究現(xiàn)狀,報(bào)道了不同領(lǐng)域中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)的研究實(shí)例,對(duì)應(yīng)用領(lǐng)域中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)與相關(guān)產(chǎn)品的質(zhì)量控制提供借鑒,同時(shí)對(duì)其發(fā)展前景進(jìn)行展望。

      1 環(huán)氧丙烷的物化性質(zhì)

      環(huán)氧丙烷又被稱作氧化丙烯、甲基環(huán)氧乙烷,化學(xué)式:C3H6O,分子量:58.08,沸點(diǎn)34 ℃(101.3 kPa),密度0.83 g/cm3。環(huán)氧丙烷通常為無(wú)色醚味液體,具有易燃性和毒性。環(huán)氧丙烷分子具有手性,可與水部分混溶,與乙醇、乙醚混溶[9]。環(huán)氧丙烷具有較高的反應(yīng)活性,主要應(yīng)用于聚醚多元醇的制備,易開(kāi)環(huán)聚合,可與水、醇類、二氧化碳等形成聚合物。

      2 環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)研究

      近年來(lái),環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)工作取得了階段性的研究成果,相關(guān)研究工作者開(kāi)發(fā)了多種檢測(cè)環(huán)氧丙烷的分析方法,并將其運(yùn)用到醫(yī)藥、食品、化妝品等領(lǐng)域中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)與質(zhì)量控制研究中,獲得了良好的實(shí)驗(yàn)效果。環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)方法及其應(yīng)用領(lǐng)域示意圖如圖1 所示。

      圖1 環(huán)氧丙烷的應(yīng)用領(lǐng)域-分析方法網(wǎng)絡(luò)圖Fig.1 The network diagram of application field-analysis method of propylene oxide

      3 醫(yī)藥工業(yè)中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)研究

      3.1 原料藥中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      奧硝唑注射液是一種臨床應(yīng)用廣泛的抗生素,用于治療脆弱擬桿菌、狄氏擬桿菌、卵園擬桿菌等敏感厭氧菌所引起的多種感染性疾病。也可用于手術(shù)前預(yù)防感染和手術(shù)后厭氧菌感染的治療[10]。奧硝唑注射液同其他硝基咪唑類藥物相比,本品對(duì)乙醛脫氫酶無(wú)抑制作用,能抑制抗凝藥華法林的代謝,使其半衰期延長(zhǎng),增強(qiáng)抗凝藥的藥效。

      王海波等[11]采用氣相色譜-質(zhì)譜串聯(lián)法對(duì)奧硝唑注射液中環(huán)氧丙烷的質(zhì)量濃度進(jìn)行了分析測(cè)定。實(shí)驗(yàn)測(cè)試樣品經(jīng)乙醇溶解稀釋,優(yōu)選VF-WAXms 色譜柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm),進(jìn)樣口溫度為230 ℃,分流進(jìn)樣,分流比10∶1,載氣為高純氦氣,離子源為電子轟擊源,離子源溫度為230 ℃,質(zhì)譜監(jiān)測(cè)模式為選擇離子,按外標(biāo)法定量。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:環(huán)氧丙烷在533.39 ~ 1 493.50 ng/mL 濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好,相關(guān)系數(shù)為0.998 9。環(huán)氧丙烷的檢出限為160.02 ng/mL,定量限為533.39 ng/mL,實(shí)驗(yàn)儀器的精密度和方法的重復(fù)性RSD 值均小于10%。平均回收率為101.2%,RSD 值為4.2%(n= 9)。同時(shí),將該檢測(cè)方法應(yīng)用于多批次樣品檢測(cè),均未檢出環(huán)氧丙烷,檢測(cè)結(jié)果穩(wěn)定高效、重復(fù)性好。

      3.2 藥物制劑中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      利福平屬于利福霉素家族的一種廣譜抗生素藥物,對(duì)結(jié)核桿菌有較強(qiáng)抗菌作用,對(duì)革蘭氏陽(yáng)性或陰性細(xì)菌、病毒等也有良好的療效。利福平注射液主要應(yīng)用于不能耐受口服給藥治療的急癥患者,同時(shí)本品與其他抗結(jié)核藥聯(lián)合使用,可用于治療各種類型結(jié)核病 [12]。

      羅嫄等[13]建立了氣相色譜法測(cè)定利福平注射液中有機(jī)溶劑含量的分析方法。實(shí)驗(yàn)采用氣相色譜法,優(yōu)選SUPEL COWAX 固定相毛細(xì)管柱為色譜柱,選擇高純氮?dú)鉃檩d氣,以FID 為檢測(cè)器。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:1,2-丙二醇、二甘醇和環(huán)氧丙烷三種化合物與峰面積呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系,r= 0.999 3(n= 6)。平均回收率均在96.1% ~ 99.6%。

      泊洛沙姆在醫(yī)藥工業(yè)具有較為廣泛的應(yīng)用前景,可作為固體分散物的載體,如保泰松、地高辛、洋地黃毒甙與本品制得的固體分散物,可明顯改善這些藥物的溶解度,促進(jìn)藥物的吸收利用。也可作為乳膏劑增加藥物的可溶性,用作基質(zhì)還可起到藥物緩釋作用[14]。段夢(mèng)茹等[15]建立了氣相色譜法測(cè)定泊洛沙姆188 中環(huán)氧化物含量的檢查方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選超純水作溶劑,采用頂空氣相色譜法檢測(cè),實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:該分析方法的系統(tǒng)適用性、專屬性、線性、精密度和準(zhǔn)確度均符合規(guī)定,多批次泊洛沙姆樣品中均未檢出環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷及1, 4-二氧六環(huán)。

      3.3 防護(hù)口罩中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      岳大磊等[16]開(kāi)發(fā)了一種利用吹掃捕集-氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜檢測(cè)技術(shù)測(cè)定兒童防護(hù)口罩中環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷的方法。實(shí)驗(yàn)樣品首先采用4%乙酸水溶液作為模擬液浸泡處理、再通過(guò)吹掃富集于捕集管中、熱脫附后進(jìn)入氣相色譜,優(yōu)選DB-624 UI 型色譜柱(60 m×0.25 mm×1.40 μm)分離,內(nèi)標(biāo)法定量。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷在質(zhì)量濃度為0.2 ~ 15 mg/mL 范圍內(nèi)與色譜峰面積線性關(guān)系良好,環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的相關(guān)系數(shù)分別為0.999 8和0.997 5,方法定量限均為0.01 μg/g,符合現(xiàn)有標(biāo)準(zhǔn)的限值要求。樣品加標(biāo)回收率為91.5% ~ 115.7%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差不大于4.9%(n= 6)。

      4 食品工業(yè)中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)研究

      4.1 糧食中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      陳志華等[17]開(kāi)發(fā)了頂空-氣相色譜分析方法測(cè)定糧食中環(huán)氧丙烷的殘留量。分析過(guò)程中糧食樣品不需要預(yù)處理,直接采用頂空氣相色譜檢測(cè)殘留,利用內(nèi)標(biāo)法定量。結(jié)果環(huán)氧丙烷樣品添加回收率為86.3% ~ 108.2%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為3.59% ~ 4.44%,檢測(cè)限為0.006 mg/kg。

      李銘等[18]設(shè)計(jì)了一種基于二氧化鈦和三氧化二釔(TiO2-Y2O3)納米復(fù)合材料構(gòu)筑的新型傳感器應(yīng)用于分析監(jiān)測(cè)熏蒸谷物中環(huán)氧丙烷殘留量的方法。該傳感器的作用原理是利用環(huán)氧丙烷可在其表面產(chǎn)生的催化發(fā)光現(xiàn)象。此傳感器對(duì)丙酮、乙醛、苯等常見(jiàn)的揮發(fā)性有機(jī)物沒(méi)有響應(yīng),具有良好的選擇性。實(shí)驗(yàn)獲得了傳感器的最佳制備工藝參數(shù)為:TiO2-Y2O 質(zhì)量比為1∶3、燒結(jié)溫度為500 ℃,催化材料性能最佳,催化化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度與環(huán)氧丙烷濃度在4.5 ~ 1375 mg/ L 范圍內(nèi)呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系,檢出限為1.25 mg/L。所構(gòu)筑的新型傳感器具有靈敏高效、操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),可實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)熏蒸谷物中環(huán)氧丙烷殘留量。

      4.2 食品添加劑中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      胡德龍等[19]開(kāi)發(fā)了一種基于氣相色譜儀分析檢測(cè)食品二氧化碳中一氧化碳、甲烷、丙烷、總烴、甲醇、環(huán)氧乙烷、苯等常見(jiàn)雜質(zhì)的方法。實(shí)驗(yàn)以食品添加劑二氧化碳為測(cè)試樣品,利用外標(biāo)法確定二氧化碳中雜質(zhì)各組分的保留時(shí)間。實(shí)驗(yàn)測(cè)試結(jié)果表明:待測(cè)組分的線性關(guān)系均良好,其相關(guān)系數(shù)大于0.999 5,測(cè)定結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于3%,與標(biāo)準(zhǔn)值的相對(duì)誤差小于2%。

      4.3 食品包裝材料中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)

      陸偉等[20]建立了一種頂空進(jìn)樣-氣相色譜質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定食品包裝紙中環(huán)氧化合物的分析方法。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷和二氧六環(huán)4 種分析物的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線線性相關(guān)系數(shù)均大于0.999,方法定量限分別為0.46 μg/g、0.45 μg/ g、0.83 μg/g 和1.56 μg/g。該分析方法操作簡(jiǎn)便、高效、穩(wěn)定性好。

      5 化妝品中環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)研究

      含有聚乙二醇、聚丙二醇類結(jié)構(gòu)物質(zhì)的化妝品中均含有環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷等環(huán)氧化合物,尤其是洗面奶、洗發(fā)水等日化產(chǎn)品,環(huán)氧化物殘留量過(guò)多會(huì)導(dǎo)致化妝品具有一定的致突性和致癌性,引起皮膚損傷,對(duì)人體和環(huán)境造成一定危害。高效檢測(cè)化妝品中環(huán)氧化物殘留量十分必要,是保障化妝品安全使用的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。

      張敬軒等[21]開(kāi)發(fā)了一種基于頂空進(jìn)樣-氣相色譜質(zhì)譜法檢測(cè)清潔類化妝品中環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷殘留量的分析方法。分析過(guò)程中樣品前處理方法為:稱取試樣2.0 g 于20 mL 頂空進(jìn)樣瓶中,加入1.0 g氯化鈉和5.0 mL 去離子水,加蓋密封,渦旋混勻2 min。優(yōu)選的頂空氣相色譜-質(zhì)譜條件為:爐溫溫度70 ℃、平衡時(shí)間30 min、取樣針溫度90 ℃、傳輸線溫度110 ℃。色譜柱:6%腈丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷涂層的石英毛細(xì)管柱(30 m×0.32 mm,3.0 μm)。測(cè)試結(jié)果表明:環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷線性關(guān)系良好,相關(guān)系數(shù)R>0.995,其檢出限分別為 0.02 μg 和0.01 μg,定 量 下 限 分 別 為 0.07 μg 和0.03 μg。

      6 展望

      隨著環(huán)氧丙烷行業(yè)的大力發(fā)展及應(yīng)用領(lǐng)域的不斷擴(kuò)展,檢測(cè)樣品的復(fù)雜度和多樣性會(huì)不斷增加,促使相關(guān)工作者開(kāi)發(fā)更加快速、準(zhǔn)確、高效的檢測(cè)技術(shù)是未來(lái)檢測(cè)環(huán)氧丙烷的研究方向。今后環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)工作應(yīng)注重于:(1)開(kāi)發(fā)適用于特定介質(zhì)環(huán)境中的環(huán)氧丙烷及其衍生物的分析方法及其色譜柱,提高分析時(shí)效,確保分析結(jié)果的重現(xiàn)性和穩(wěn)定性。應(yīng)用較為廣泛的檢測(cè)技術(shù)是頂空進(jìn)樣-氣相色譜法,可減少樣品前處理步驟,儀器維護(hù)任務(wù)相對(duì)簡(jiǎn)單,分析靈敏度高,在化妝品類痕量環(huán)氧丙烷檢測(cè)方面優(yōu)勢(shì)較大,對(duì)相關(guān)產(chǎn)品的監(jiān)管起到重要作用。(2)優(yōu)化與開(kāi)發(fā)多種檢測(cè)技術(shù)聯(lián)合應(yīng)用也是發(fā)展方向,以獲得更加靈敏、便捷的檢測(cè)手段。最具發(fā)展前景的是氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法,對(duì)環(huán)氧丙烷的測(cè)定具有較大優(yōu)勢(shì),該聯(lián)合檢測(cè)技術(shù)簡(jiǎn)化了分析過(guò)程樣品的前處理,降低離子源污染程度,具有更高的靈敏度和精確度,在為混合物的分離提供選擇的基礎(chǔ)上,可迅速對(duì)醫(yī)藥產(chǎn)品、食品、化妝品多種成分的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。(3)開(kāi)發(fā)較為新穎的分析檢測(cè)技術(shù),比如納米傳感器檢測(cè)法具有高靈敏度、良好選擇性、快速響應(yīng)等巨大優(yōu)勢(shì),對(duì)某一待測(cè)成分高度響應(yīng),對(duì)其余化合物則無(wú)響應(yīng),分析過(guò)程精準(zhǔn),在快速分析檢測(cè)化妝品中痕量環(huán)氧丙烷方面具有很大的應(yīng)用潛力。環(huán)氧丙烷的分析檢測(cè)技術(shù)的大力發(fā)展是加快制定相關(guān)領(lǐng)域環(huán)氧丙烷的檢測(cè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)的重要保障,也進(jìn)一步地促進(jìn)研究成果的應(yīng)用與普及。

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