徐志鍇
摘要:多年的高中教學(xué)實踐,發(fā)現(xiàn)學(xué)生在學(xué)習(xí)苯甲酸重結(jié)晶時存在較多疑問。為了解決學(xué)生的困惑,借助項目式教學(xué)的優(yōu)勢,以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目,將項目拆解為5個與化學(xué)相關(guān)的任務(wù),其中2個前期準(zhǔn)備任務(wù),如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”;2個中期制備任務(wù),如“設(shè)計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”;1個后期提升任務(wù),如“苯甲酸的防腐原理”。通過本次項目的學(xué)習(xí),學(xué)生的知識技能與學(xué)科素養(yǎng)均得到較大提升。
關(guān)鍵詞:項目式教學(xué);芳香烴;甲苯;苯甲酸
文章編號:1008-0546(2022)02-0043-05中圖分類號:G632.41文獻標(biāo)識碼:B
doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.009
*本文系廣東省廣州市教育研究院2019年“第十八屆特約教研員”專項研究課題(編號:GZJYTY2019-114)、廣東省廣州市教育科學(xué)規(guī)劃2020年度課題(編號:202012696)及2022至2024年廣州市基礎(chǔ)教育系統(tǒng)名教師工作室(編號:zd2022 0000012)階段研究成果。
一、問題提出
與傳統(tǒng)教學(xué)相比,項目式教學(xué)是學(xué)生面對復(fù)雜、真實問題展開的探究過程,彰顯學(xué)生的主體性,其課堂氣氛更融洽,師生交流與互動更頻繁[1]。近幾年來,國內(nèi)很多學(xué)者與一線教師陸續(xù)嘗試將項目式教學(xué)應(yīng)用到日常教學(xué)中,王磊等[2]以建硫酸工廠為主項目,設(shè)計了基于硫的轉(zhuǎn)化的項目式教學(xué)。吳晗清等[3]提出基于ATDE的項目式教學(xué)模型,并運用到從鋁土礦到鋁合金的教學(xué)中。但是大部分教學(xué)案例主要集中以元素化合物為知識主體的項目式教學(xué)中[2-5],而以有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為載體的項目式教學(xué)則少有報道[6]。其中可能的原因是:第一,常見元素化合物的性質(zhì)學(xué)生較為熟悉,以某一元素的轉(zhuǎn)化為項目內(nèi)核,再拓展其他相關(guān)知識從而開展項目式教學(xué),其完成難度相對較小;第二,與無機化學(xué)基礎(chǔ)知識相比,學(xué)生有機化學(xué)基礎(chǔ)較為薄弱,且雖然有機物廣泛存在生活中,但含有典型官能團且結(jié)構(gòu)不太復(fù)雜便于學(xué)生開展項目式教學(xué)的有機物卻比較少[6]。
芳香烴是高中化學(xué)選修模塊《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的內(nèi)容,從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角,運用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學(xué)習(xí)芳香烴是高中教學(xué)的常用方法。如金劍鋒[7]以觀念建構(gòu)為目的,探究苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng);這些教學(xué)案例[8]大部分通過對比苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的現(xiàn)象差異,讓學(xué)生體會相鄰官能團的影響結(jié)果。而甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)不僅能夠探究同一分子中官能團之間的相互影響,還是化工生產(chǎn)中制備防腐劑苯甲酸的重要原理,基于該類情境素材的命題又是高考考查的重要方向,如2012年廣東卷實驗題,2020年全國Ⅰ卷實驗題。因此,在學(xué)習(xí)甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時,整合相關(guān)資源、創(chuàng)設(shè)一系列能夠激發(fā)學(xué)生興趣的學(xué)習(xí)任務(wù),在任務(wù)不斷破解中逐步提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng),將是一項充滿意義的研究。
基于以上思考,以建立學(xué)生科學(xué)研究的思維范式和提高核心素養(yǎng)為目標(biāo),筆者在人教版選修5第二章芳香烴學(xué)習(xí)中,以“制備防腐劑苯甲酸”為項目,借助項目式教學(xué)的優(yōu)勢,引導(dǎo)學(xué)生深入認識制備苯甲酸的常用方法、基團間的互相影響、同時貫穿物質(zhì)分離與提純路線的設(shè)計、苯甲酸防腐原理等相關(guān)知識,內(nèi)展外延,以期為基于有機化合物的項目式教學(xué)提供參考。
二、設(shè)計思路
如何確定項目是開展項目式教學(xué)的關(guān)鍵。項目的確定主要依據(jù)可以是課程標(biāo)準(zhǔn)、教學(xué)內(nèi)容、學(xué)生經(jīng)驗,也可以是社會性議題、學(xué)生身邊需要解決的問題,還可以是化工生產(chǎn)的熱點問題[9]。多年的高中教學(xué)實踐,筆者發(fā)現(xiàn)在講授人教版選修5苯甲酸的重結(jié)晶時,學(xué)生雖然掌握重結(jié)晶的方法,但對整個實驗仍然存在較多疑問:(1)粗苯甲酸中泥沙從何而來?該情境素材是否真實?(2)工業(yè)上制備苯甲酸的常用方法有哪些?制備苯甲酸的原料是否容易得到?(3)制備苯甲酸過程有哪些雜質(zhì)?如何分離與提純苯甲酸?(4)苯甲酸作為生活中常用的防腐劑,其防腐原理是什么?教師以此為背景,用“項目式教學(xué)”的方式引導(dǎo)學(xué)生們解決學(xué)習(xí)中的困惑,進而對制備苯甲酸進行深入的再認識。
確立項目之后,教師根據(jù)學(xué)生的認知發(fā)展、能力發(fā)展、知識的邏輯順序等方面對項目進行整體的規(guī)劃。合理的項目規(guī)劃,首先需要將項目拆解成既能激發(fā)學(xué)生好奇心,又具有高層次思維的基本問題;其次,通過項目整合囊括主要教學(xué)內(nèi)容,規(guī)劃每個任務(wù)和問題的課時及其安排。結(jié)合上述思考,筆者以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目,同時將芳香烴的主要教學(xué)內(nèi)容融入本項目中,在教師引導(dǎo)下,由學(xué)生討論將項目拆解為5個與化學(xué)相關(guān)的任務(wù),其中2個前期準(zhǔn)備任務(wù),如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”;2個中期制備任務(wù),如“設(shè)計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”;1個后期提升任務(wù),如“苯甲酸的防腐原理”,具體設(shè)計如圖1。
三、教學(xué)實施
1.任務(wù)一:比較制備苯甲酸的常用方法
【引入主題】苯甲酸和苯甲酸鈉均是重要的食品防腐劑,查找制備苯甲酸的常用方法有哪些?
【學(xué)生活動】課前查閱資料解決問題。
【學(xué)生活動】匯報成果,如表1。
【追問】試從原料來源與生產(chǎn)成本、環(huán)境污染和實驗操作性等角度評價上述制備方法。
【學(xué)生活動】閱讀課外資料1,小組討論,思考并匯報交流成果,如表2。
【補充】苯甲酸可分為工業(yè)級、食品級和醫(yī)藥級三個等級,食品級苯甲酸對于氯化物的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)具有很高的要求,甲苯氯化水解法因為有氯原子參與反應(yīng),可能會導(dǎo)致合成的苯甲酸受到污染。因而這種方法制備的苯甲酸無法應(yīng)用于食品生產(chǎn)領(lǐng)域。
【小結(jié)】甲苯氧化法生產(chǎn)成本較小,對環(huán)境友好且操作性強,因此日常生產(chǎn)中常用該方法制備苯甲酸。
2.任務(wù)二:甲苯氧化法的再拓展
【提出驅(qū)動性問題】從甲苯氧化法中可知,在中性環(huán)境中,甲苯能被高錳酸鉀溶液氧化。那甲苯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色呢?若能,請書寫其化學(xué)方程式。
【學(xué)生活動】分組實驗:驗證甲苯能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。實驗設(shè)計如圖2。
【學(xué)生活動】書寫上述反應(yīng)的化學(xué)方程式(提示:甲苯與高錳酸鉀物質(zhì)的量之比為5∶6):
【追問】教材中描述甲烷性質(zhì):比較穩(wěn)定,與高錳酸鉀等強化劑不反應(yīng),與強酸、強堿也不反應(yīng)。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明了什么呢?
【學(xué)生活動】思考并回答:苯環(huán)取代了甲烷中的一個H原子后,從而提高甲基反應(yīng)活性。
【再追問】苯環(huán)能夠活化甲基,那甲基能否對苯環(huán)產(chǎn)生相同影響?
【學(xué)生活動】閱讀教材,分組討論,找出甲基使苯環(huán)活動的“證據(jù)”,并嘗試解釋苯硝化和甲苯硝化反應(yīng)條件的差異的原因。討論結(jié)果如表3。
【講解】甲基的存在導(dǎo)致苯環(huán)中大π鍵穩(wěn)定性削弱,甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應(yīng);而苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。另外,若與苯環(huán)連接的C原子上沒有H原子,則該碳原子不能被氧化。氧化時,不論側(cè)鏈上的烷基長短,最終都氧化為苯甲酸。
3.任務(wù)三:設(shè)計分離苯甲酸的路線圖
【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)甲苯氧化法原理,實驗室以過量甲苯為原料制備苯甲酸,如何判斷反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束?分別設(shè)計酸性條件與中性條件得到純凈苯甲酸的路線圖。
【學(xué)生活動】分組討論,思考并設(shè)計提純苯甲酸的路線圖。
【學(xué)生匯報1】Mn2+為無色離子,酸性KMnO4溶液不足時,溶液紫紅色褪去時即為反應(yīng)終點。反應(yīng)混合物中含有機物和無機物,其中有機物包括苯甲酸和甲苯,而無機物包括H2SO4、MnSO4、K2SO4和水。首先,通過分液將有機層與水層分開,將甲苯從有機層蒸出,可得到苯甲酸,而甲苯繼續(xù)循環(huán)利用。分離苯甲酸的路線圖,如圖3。
【學(xué)生匯報2】與酸性條件一致,溶液紫紅色褪去時即為反應(yīng)終點。反應(yīng)過程中生成了固體MnO2,過濾將其除去。此時濾液中包括了有機層(甲苯)和水層(苯甲酸鉀、KOH和水),再分液得到水層。根據(jù)苯甲酸的溶解度的特點,往水層中加入濃鹽酸后,再蒸發(fā)濃縮,冷卻結(jié)晶,過濾得到苯甲酸晶體;有機層繼續(xù)蒸餾得到甲苯。路線圖如圖4所示。
【點評】兩組同學(xué)都能正確判斷反應(yīng)終點,并分析有機層和水層所含有物質(zhì)種類,還能通過蒸餾的方法將甲苯循環(huán)利用,這些都非常好!
【課后思考】若甲苯不足時,此時分離苯甲酸的路線圖又應(yīng)該如何設(shè)計?
4.任務(wù)四:實驗室制備苯甲酸
【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)文獻資料,甲苯氧化成苯甲酸更多選擇的是中性環(huán)境中進行,高錳酸鉀是水溶性,很難與甲苯發(fā)生反應(yīng),不僅反應(yīng)時間長,且產(chǎn)率低。結(jié)合課外資料2所提供的實驗步驟,為了提高甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)速率,實驗中采用哪些方法?
【學(xué)生活動】思考并回答:實驗中采用了加熱和加入催化劑。(教師:哪個物質(zhì)是催化劑?)芐基三乙基氯化銨。
【引導(dǎo)并反問】該催化劑是如何工作?給大家點提示:芐基三乙基氯化銨既能溶于水,又能溶于有機溶劑,(學(xué)生:是不是催化劑將KMnO4溶液從水層帶入有機層,或者是將有機層甲苯帶入水層,因而增大了兩者間接觸,加快反應(yīng)速率)。非常好!該反應(yīng)過程中,最大的困難是反應(yīng)物甲苯與KMnO4溶液不在同一溶液中,催化劑的作用是使反應(yīng)物從兩相間轉(zhuǎn)化,從而增大反應(yīng)物間的接觸面積進而加快了反應(yīng)速率。老師查閱了文獻[10],這類稱為相轉(zhuǎn)移催化劑,其過程如圖5。
【學(xué)生活動】依據(jù)實驗步驟和任務(wù)3中性條件下的路線圖完成制備苯甲酸的實驗,并完成實驗報告。
【追問】若得到的苯甲酸晶體不純,如何得到純凈苯甲酸?(學(xué)生:重結(jié)晶)
5.任務(wù)五:苯甲酸的防腐原理
【提出驅(qū)動性問題】苯甲酸及苯甲酸鹽因具有高效、方便、廉價等特點,目前是我國應(yīng)用最廣泛的一類防腐劑,為了全面了解苯甲酸類防腐劑,查找這類防腐劑的作用機理、應(yīng)用場景和安全用量等資料。
【學(xué)生活動】課前查閱資料。
【學(xué)生匯報1】作為酸性防腐劑的代表[11],苯甲酸通過調(diào)整食物的pH,使食物環(huán)境變成酸性,破壞微生物可繁殖環(huán)境,對微生物進行解離;同時對微生物細胞膜的通透性產(chǎn)生一定程度的抑制作用,從而進一步阻礙微生物的繁殖。苯甲酸因具有防腐能力強、味覺干擾少、低毒性等特點,可用于淀粉制品、碳酸飲料、蜜餞、醬類、調(diào)味料等。
【學(xué)生匯報2】苯甲酸要求添加劑量控制在10 mg/ kg左右,但我國在食品防腐劑方面的添加量普遍較多,例如,在某次“零度可口可樂”原液檢測期間,發(fā)現(xiàn)苯甲酸的添加量超多,出現(xiàn)了明顯的超標(biāo)現(xiàn)象。而此類防腐劑添加數(shù)量過多,會導(dǎo)致人體出現(xiàn)痛風(fēng)的現(xiàn)象。
【補充】食品防腐劑應(yīng)該在合理的范圍內(nèi)使用,超量即對人體造成一定威脅。因此,在食品防腐劑的管理過程中,應(yīng)樹立正確觀念,促進食品防腐劑的合理使用。
四、成效與反思
1.學(xué)生收獲
本項目以解決學(xué)生在苯甲酸重結(jié)晶時所產(chǎn)生的困惑為目標(biāo),通過三節(jié)課開展項目,學(xué)生通過本次項目的學(xué)習(xí),從知識與技能角度來看,學(xué)生能夠熟練地運用對比實驗探究同一分子官能團的相互影響,又較為熟悉地運用物質(zhì)分離與提純方法來設(shè)計得到純凈苯甲酸的路線圖;通過查閱資料,學(xué)生學(xué)會從經(jīng)濟效益、環(huán)境效益和社會效益等方面綜合考量苯甲酸的制備方法,又能學(xué)會理性看到苯甲酸作為防腐劑應(yīng)用場景和安全范圍。另外,理論與實驗是相輔相成的,通過在實驗室完成苯甲酸的制備,讓學(xué)生在真實情境下完成苯甲酸的提純,加深對重結(jié)晶操作的理解,又能使原本碎片化知識在真實情境下形成一個有機的整體,讓學(xué)生親身體驗科學(xué)家的研發(fā)過程。從學(xué)科素養(yǎng)角度來看,“證據(jù)推理與模型認知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”和“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”3個學(xué)科素養(yǎng)均得到了提升,同時學(xué)生初步建立化學(xué)研究的科學(xué)范式,即“查閱資料——對比分析——選擇方法——設(shè)計路線——展開實驗——評價應(yīng)用”。
2.教師反思
在項目式教學(xué)中學(xué)生需要具備查閱資料、資料加工、分工合作、交流表達等過程技能。但很多學(xué)生在查閱資料過程中僅僅通過百度等搜索引擎檢索信息,對檢索的信息也只是簡單的復(fù)制與粘貼,因此教師應(yīng)提前對學(xué)生進行查閱資料技能培訓(xùn),例如:通過變換不同的關(guān)鍵詞對內(nèi)容進行檢索,如苯甲酸、甲苯氧化法等;通過專業(yè)文獻數(shù)據(jù)庫等進行文獻檢索,如中國知網(wǎng)等;另外,當(dāng)瀏覽一個有很多信息的網(wǎng)站時,可以通過瀏覽副標(biāo)題或者閱讀每段的一小句,快速了解主要內(nèi)容。由于項目式教學(xué)以學(xué)生為中心,開放性比較大,導(dǎo)致所用時間通常多于常規(guī)教學(xué)安排,這要求教師統(tǒng)籌安排課上和課下任務(wù),課上開展核心活動,如實驗、匯報等功能價值更大的活動,而課下則完成學(xué)生能夠自我完成的活動,如查閱資料、資料匯總加工、自我評價等??傊?,抓住項目式教學(xué)的核心,與學(xué)生一起發(fā)現(xiàn)問題,解決問題,最終將會收到很多意外的驚喜。
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