有機(jī)物官能團(tuán)的定量關(guān)系在解題中的應(yīng)用

■張夢龍

官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán),能使有機(jī)物顯現(xiàn)出不同的性質(zhì)。官能團(tuán)的定量關(guān)系是高中有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容,可以考查同學(xué)們分析、判斷等能力。本文主要?dú)w納總結(jié)了若干常見官能團(tuán)在反應(yīng)中的定量關(guān)系,從而幫助同學(xué)們更深刻地理解和掌握這個知識點(diǎn)。

一、定量關(guān)系歸納

1.不飽和鍵在加成反應(yīng)中的定量關(guān)系(見表1)。與鹵素的加成反應(yīng),也不研究羧基及酯基中碳氧雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)。

表1

2.醇、酚與金屬鈉反應(yīng)。

羥基、金屬鈉、生成的氫氣之間的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1。

存在關(guān)系式:2—OH～2Na～H2。

碳碳雙鍵和碳碳三鍵除能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)外,還可與鹵素單質(zhì)發(fā)生上述比例關(guān)系的加成反應(yīng)。中學(xué)化學(xué)中一般不研究苯環(huán)

4.氫氧化銅的顯色反應(yīng)。

醛與新制備的氫氧化銅的反應(yīng)中,醛基、

8.酚的定性檢驗(yàn)。

苯酚與濃溴水反應(yīng)時,在酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代。若其鄰、對位均有氫,則酚羥基與Br2的物質(zhì)的量之比為1∶3。

二、應(yīng)用舉例

例1 番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法錯誤的是( )。

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2

B.該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH 反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1

C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

答案：C

例3 A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是( )。

A.3∶2∶1 B.2∶6∶2

C.3∶1∶2 D.2∶1∶3

④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)

⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②③④⑤

A.該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色,1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)

D.1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1

該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán),可以發(fā)生縮聚反應(yīng),A 項(xiàng)正確。該物質(zhì)有8 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)錯誤。該物質(zhì)含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,所以1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng),C 項(xiàng)正確。羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng),羧基和酚羥基都可以與NaOH 發(fā)生反應(yīng),只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基,所以1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1,D 項(xiàng)正確。

答案：B