陳芬，王澄

摘 要：將學(xué)生在課堂中生成的問題設(shè)計成實驗課題，利用pH傳感器、光電門傳感器定量測定苯酚和溴水的取代反應(yīng)，利用計算機繪制出pH變化曲線，能為苯酚和溴水三元取代提供依據(jù)。

關(guān)鍵詞：化學(xué)教學(xué)；數(shù)字化實驗；定量探究；苯酚；溴水；取代反應(yīng)

中圖分類號：G633.8 文獻標志碼：A 文章編號：1008-3561（2018）19-0085-01

一、問題的提出

蘇教版“有機化學(xué)基礎(chǔ)”第二單元第二節(jié)“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”在“活動與探究”欄目中建議學(xué)生用pH試紙或pH計測定溶液反應(yīng)前后的pH值，以此來論證苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)。教學(xué)過程中，教師可根據(jù)課本給出的建議設(shè)計方案。方案一：在50mL的小燒杯中加入10mL苯酚溶液，用pH計測得pH為6.2，向小燒杯中滴加足量溴水，測定反應(yīng)后溶液的pH為2.9，酸性變大，說明反應(yīng)生成H+。方案二：在pH為2.9的溶液中加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明反應(yīng)生成了Br-，得出結(jié)論苯酚和溴水發(fā)生了取代反應(yīng)生成HBr。課后，幾位同學(xué)分別表達了自己的困惑。學(xué)生1：向苯酚溶液中滴加濃溴水，通過pH值變化得出產(chǎn)物中有氫離子的結(jié)論不科學(xué)，可能是溴單質(zhì)和水反應(yīng)生成的HBr和HBrO電離造成的。學(xué)生2：溴離子可能是Br2和水反應(yīng)生成的。經(jīng)過網(wǎng)絡(luò)檢索、查閱資料，該合作小組去實驗室用水做了對比實驗。得出的結(jié)論是：溴水和苯酚溶液發(fā)生了取代反應(yīng)。學(xué)生又提出質(zhì)疑：該取代反應(yīng)是幾元取代？課本中為什么只寫三取代產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚？有沒有一溴代物和二溴代物？針對學(xué)生提出的這些疑問，擬用數(shù)字化實驗定量分析來解決。

二、實驗的過程

1.實驗預(yù)設(shè)

假設(shè)苯酚和溴水的取代反應(yīng)為一取代，則20mL 0.1000mol/L苯酚溶液會和10mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)生成一溴苯酚和HBr，此時pH達到最低點。同理，和20mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)為二元取代，和30mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應(yīng)為三元取代。

2.實驗器材

試劑：0.1000mol/L苯酚、0.2000mol/L 溴水溶液。儀器：Vernier pH傳感器、Vernier 光電門傳感器、Vernier LabPro 數(shù)據(jù)采集器、磁力攪拌器（磁子）、燒杯、10mL移液管、洗耳球、鐵架臺等。

3.實驗步驟

第一，組裝實驗裝置。將pH傳感器、光電門傳感器、數(shù)據(jù)采集器與計算機連接好。第二，設(shè)置數(shù)據(jù)采集模式。打開數(shù)據(jù)采集軟件（Logger Pro），點擊菜單欄“實驗”選項，設(shè)置其中的“數(shù)據(jù)采集”選項。第三，用洗凈、潤洗過的移液管移取20mL苯酚溶液，置于100mL燒杯中。燒杯中放入磁子。向滴數(shù)器中加入0.2000mol/L溴水溶液，并將滴數(shù)器垂直固定在鐵架上。調(diào)整下滴的液滴穿過光電門傳感器，使測試液滴能被準確讀到。第四，啟動磁力攪拌器，（注意：磁子不能碰到探頭）待測得pH數(shù)據(jù)穩(wěn)定后，點擊“保留”按鈕，在彈出的對話框中輸入0mL。打開滴數(shù)器旋鈕，使0.200mol/L的溴水溶液逐滴加入。第五，將圖示界面設(shè)置為連續(xù)曲線圖，當圖像顯示pH趨于不變時，停止數(shù)據(jù)采集，保存實驗結(jié)果。第六，在圖像上找到pH最低的點，讀出橫軸上對應(yīng)溴水的體積，計算參加反應(yīng)的苯酚和溴水的數(shù)量之比。

4.數(shù)據(jù)分析及結(jié)論

滴定曲線pH最終趨于平緩，由圖像可以得出滴入10mL溴水、20mL溴水時pH仍存在不斷變小的趨勢，反應(yīng)仍在進行。利用excel軟件排序分析數(shù)據(jù)，pH為1.01出現(xiàn)的次數(shù)最多，此時pH趨于穩(wěn)定，消耗的溴水約為30mL，參加反應(yīng)的苯酚和溴水的物質(zhì)數(shù)量之比為1：3，該反應(yīng)三取代的可能性較大。在數(shù)據(jù)分析時學(xué)生發(fā)現(xiàn)，在0.2000 mol/L 溴水加到38.28mL時pH又出現(xiàn)微小的變化，在47.14mL時達到最低點pH為0.91。學(xué)生提出疑問，是否出現(xiàn)了新的反應(yīng)？學(xué)生查閱相關(guān)資料后修正了所得結(jié)論。

三、創(chuàng)新之處

1.實驗課題的確立

將學(xué)生的困惑設(shè)計為研究課題，利用小組合作的方式開展實驗探究，引導(dǎo)學(xué)生分析問題，并利用學(xué)?，F(xiàn)有的實驗設(shè)備解決問題。用這種方式確立的課題是學(xué)生渴求的、真實的，能調(diào)動學(xué)生研究的積極性和主動性。

2.實驗的目的

本實驗探究的目的不僅是為了讓學(xué)生得到一個明顯的現(xiàn)象或正確的答案，還通過對苯酚和溴水反應(yīng)類型的質(zhì)疑、假設(shè)、檢驗、討論、修正，讓學(xué)生體驗到完整的實驗探究過程。通過實驗探究、合作交流，學(xué)生的動手能力、觀察能力、思維能力，表達能力、交流能力得到了培養(yǎng)。

3.實驗研究的主體

數(shù)字化實驗在我國起步較晚，近幾年我國數(shù)字化實驗的研究出現(xiàn)了蓬勃發(fā)展的趨勢。目前，高中化學(xué)教學(xué)對數(shù)字化實驗的研究內(nèi)容主要是開展研究性學(xué)習(xí)、課堂教學(xué)設(shè)計或?qū)鹘y(tǒng)實驗進行改進，這些實驗的開發(fā)者是往往是專家教授或一線的教師。而本實驗過程中，高中學(xué)生作為數(shù)字化實驗的直接參與者，利用小組合作的方式開展研究活動，有一定新意，突出了學(xué)生的主體地位。

參考文獻：

[1]嚴建波.對探究苯酚和溴水反應(yīng)類型實驗的質(zhì)疑與改進[J].化學(xué)教學(xué)，2013（04）.

[2]周改英.溴水與苯酚反應(yīng)產(chǎn)物探討[J].化學(xué)教育，2009（12）.