SMART原則下“復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體”教學(xué)設(shè)計(jì)

崔邑誠

摘要：在SMART原則下，從目標(biāo)、引課、環(huán)節(jié)、板書和結(jié)課五方面設(shè)計(jì)高三同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)課，以著名的手性化學(xué)“反應(yīng)?！笔录n，并以之為線索貫穿全課，師生共繪江蘇近幾年高考同分異構(gòu)體的全景圖，并及時(shí)評測，將核心素養(yǎng)融入各環(huán)節(jié)，深入人心。

關(guān)鍵詞：SMART原則；“反應(yīng)停”事件；同分異構(gòu)體；全景圖

文章編號：1008-0546（2022）12-0059-03

中圖分類號：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.12.015

SMART原則即目標(biāo)管理原則，是由管理學(xué)大師Peter Drucker提出。“SMART”由Specific、Measurable、Attainable、Relevant和Time-based五個(gè)英文單詞首字母縮寫而成，即具體性、可評測性、可實(shí)現(xiàn)性、相關(guān)性、時(shí)限性五大原則。[1]SMART原則應(yīng)用領(lǐng)域十分廣泛，在化學(xué)教學(xué)中也有成功的嘗試。如提升教學(xué)目標(biāo)的設(shè)計(jì)水平；[2]提高學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)的積極性；[1]構(gòu)建更為高效的高三化學(xué)課堂。[3]高三化學(xué)以復(fù)習(xí)為主，教學(xué)過程往往呈現(xiàn)真題羅列+方法講解+習(xí)題強(qiáng)化的固定模式，雖然對應(yīng)試有一定效果，但枯燥無味，不利于學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。本設(shè)計(jì)在SMART原則下，以化學(xué)史的經(jīng)典事例“反應(yīng)?！币n，師生以其原料分子為起點(diǎn)，共同繪制近幾年江蘇高考真題中同分異構(gòu)體的全景圖，發(fā)現(xiàn)特點(diǎn)，尋找共性，生成方法，最后回歸“反應(yīng)?！?，以其同分異構(gòu)體的書寫為評測對比教學(xué)效果，以兩次諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)來結(jié)課，高屋建瓴。

一、以“具體性”原則設(shè)計(jì)目標(biāo)

1．分析現(xiàn)狀

目前，許多高三教師并未對課堂教學(xué)目標(biāo)設(shè)計(jì)給予足夠的重視，原來新課教學(xué)可以從教參摘抄，高三就下載考試說明。如復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體，筆者發(fā)現(xiàn)很多教案只是照搬考試要求“了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體”，教學(xué)目標(biāo)既沒有對其內(nèi)涵的研究，也缺少具體的教學(xué)策略。

2．設(shè)計(jì)目標(biāo)

筆者根據(jù)學(xué)情考情，將情境與活動(dòng)、能力與方法、核心素養(yǎng)三者結(jié)合，設(shè)計(jì)出具體的教學(xué)目標(biāo)：

（1）通過發(fā)現(xiàn)手性碳原子，了解手性對藥物研究的重要意義，培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任。

（2）通過性質(zhì)推測有機(jī)物官能團(tuán)過程中，增強(qiáng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)宏微結(jié)合的核心素養(yǎng)。

（3）在同分異構(gòu)體的書寫活動(dòng)中，發(fā)展模型構(gòu)建與認(rèn)知的能力，理解手性兩次諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)等熱點(diǎn)問題，培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度。

3．目標(biāo)分解

筆者根據(jù)具體性原則，將教學(xué)目標(biāo)分解成具體的小目標(biāo)以便實(shí)施與衡量，如圖1所示，把核心素養(yǎng)融人教學(xué)流程中的各環(huán)節(jié)。

二、以“相關(guān)性”原則設(shè)計(jì)引課

在傳統(tǒng)高三課堂中，最常見的是以題引課，則容易陷入題海戰(zhàn)術(shù)。筆者以化學(xué)史中著名的“反應(yīng)停”事件引入手性，這出悲劇首次將手性推向歷史前臺(tái)，對大眾進(jìn)行一次深刻的科普。60年后筆者同樣借此將手性引入課堂，將知識(shí)技能鑲嵌于真實(shí)情境中，在建構(gòu)模型掌握方法的同時(shí)，讓學(xué)生深刻感受化學(xué)所擔(dān)負(fù)的社會(huì)責(zé)任。教學(xué)環(huán)節(jié)如下：

【教師】在德國西部城市施托爾貝格有一座叫“生病的孩子”的銅像（見圖2），這座銅像用于紀(jì)念那一萬多“反應(yīng)?！钡氖芎φ撸约半y計(jì)其數(shù)的死去的胎兒。

【教師】“反應(yīng)?！币?yàn)槭中孕纬蓛煞N同分異構(gòu)體，一種是治療妊娠嘔吐的良藥，另一種則是導(dǎo)致嬰兒畸形的毒藥，大家來尋找那個(gè)至關(guān)重要的手性碳原子在哪里？

【學(xué)生】用*號標(biāo)注手性碳原子。

【教師】一種藥物，競導(dǎo)致一萬個(gè)家庭悲劇，只緣于一個(gè)C，而催生一部藥品管理法。這就是手性的故事的開始。

【教師】從“反應(yīng)停”的合成原料鄰苯二甲酸二甲酯與谷氨酰胺，去探究手性的源頭。

【學(xué)生】鄰苯二甲酸二甲酯沒有手性，“反應(yīng)?！钡氖中栽从诠劝滨０罚⒂?號標(biāo)注手性碳原子。

【教師】請大家嘗試設(shè)想消除毒性的方案。

【學(xué)生1】選擇或控制谷氨酰胺的手性。

【學(xué)生2】對原料或產(chǎn)物按照手性進(jìn)行分離。

手性可能是反應(yīng)引發(fā)，也可能是原料代人。從原料與產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)比較判斷出谷氨酰胺含有手性碳原子，而合成反應(yīng)既沒有產(chǎn)生新的手性碳原子，也沒有改變谷氨酰胺中原有手性碳原子的手性。學(xué)生從探究問題原因到設(shè)想解決方案，是一次化學(xué)微項(xiàng)目式的鍛煉，是對化學(xué)創(chuàng)新的培養(yǎng)，也是學(xué)生觀察、思維、想象、表達(dá)等多種能力綜合運(yùn)用水平的測評?！胺磻?yīng)停”并非一引而過，不僅為結(jié)課埋下伏筆，而且成為貫穿同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)的題材情境。

三、以“可實(shí)現(xiàn)性”原則設(shè)計(jì)環(huán)節(jié)

在限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法的研究很多，[4]對高考真題往往只是列舉，逐題解答。江蘇高考近年來在此考點(diǎn)上的命題模式較為穩(wěn)定。苯環(huán)之外主要有4個(gè)變量：C、0、N原子數(shù)，不飽和度Q，各變量的數(shù)值合計(jì)在7-9之間。高考試題變量少，波動(dòng)小，為實(shí)現(xiàn)多年試題共聚一堂提供了條件。

筆者從“反應(yīng)?！敝苽湓相彵蕉姿岫柞コ霭l(fā)，由高考真題答案之間的聯(lián)系反向思維設(shè)計(jì)環(huán)節(jié)，引導(dǎo)學(xué)生探究近年高考同分異構(gòu)體分子之間的聯(lián)系，實(shí)現(xiàn)將多年不同情境下的高考試題整合濃縮于一課。教學(xué)環(huán)節(jié)如下：

【教師】鄰苯二甲酸二甲酯除苯環(huán)外的C、0原子數(shù)，不飽和度Q分別為多少？

【學(xué)生】4C，40，2Ω，

【教師】若2C，40，1Ω，寫出滿足以下條件的同分異構(gòu)體：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

【學(xué)生】CH3COO

【教師】其他條件不變，只增加1個(gè)N原子呢？[學(xué)生] H2NCH2COO

【教師】以上分別是江蘇2019年、2020年高考試題，請大家討論總結(jié)同分異構(gòu)體書寫步驟。

【學(xué)生】首先由題給分子計(jì)算出苯環(huán)之外變量C、0、N原子數(shù)，Q；然后根據(jù)條件確定官能團(tuán)的種類，其位置一般變量奇數(shù)放中間，偶數(shù)放兩邊，書寫軸對稱結(jié)構(gòu)；最后檢查不同化學(xué)環(huán)境的氫。

該環(huán)節(jié)緊扣高考分子對稱的特點(diǎn)，省略學(xué)生易會(huì)的變量統(tǒng)計(jì)，而聚焦有條件書寫的難點(diǎn)，在短時(shí)間內(nèi)實(shí)現(xiàn)了2019年、2020年高考試題的整合重現(xiàn)。同理，2018年到2015年的高考試題也可同樣如此徐徐展開。筆者非常喜歡學(xué)生關(guān)于奇偶的口語化的表達(dá)，簡單好記。他們個(gè)性化地構(gòu)建解題模型，不落俗套，同時(shí)實(shí)現(xiàn)過程又充滿獲得感。

四、以“時(shí)限性”原則設(shè)計(jì)板書

板書隨教學(xué)流程即時(shí)生成，不是提綱，更不是流水賬，而是師生共繪近年高考試題答案的全景圖。這使學(xué)生主動(dòng)對考點(diǎn)產(chǎn)生系統(tǒng)性的認(rèn)識(shí)，提高復(fù)習(xí)的有效性。教學(xué)設(shè)計(jì)從鄰苯二甲酸二甲酯出發(fā)，回溯近年高考題。學(xué)生發(fā)現(xiàn)從2020年到2017年書寫的限定條件基本相同（含酚羥基，水解后2種不同化學(xué)環(huán)境的氫），2016年、2015年則是水解產(chǎn)物含酚羥基，只是在不同化學(xué)環(huán)境的氫原子上略有不同，分別為4種、3種。全景圖式的板書（見圖3）沿逆時(shí)針方向呈現(xiàn)高考真題中的分子結(jié)構(gòu)與關(guān)鍵變量，繪制成一個(gè)“苯環(huán)”形狀，暗示江蘇高考近年皆以苯環(huán)為中心。思維導(dǎo)圖式的板書設(shè)計(jì)新穎，板書與結(jié)構(gòu)皆呈對稱之美，相得益彰。板書令學(xué)生明確而輕松地總結(jié)出高考中同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的共性：酯基、苯環(huán)、對稱，給學(xué)生留下深刻的印象。

五、以“可評測性”原則設(shè)計(jì)結(jié)課

高三復(fù)習(xí)課的教學(xué)目標(biāo)必須具有可評測性，最好能夠在課堂中就得以體現(xiàn)。筆者承接全景圖最后的2015年雙苯環(huán)結(jié)構(gòu)，探究“反應(yīng)?！钡耐之悩?gòu)體，評測與結(jié)課如下！

【教師】改變條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中只含有一個(gè)苯環(huán)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

【教師】1961年發(fā)生“反應(yīng)?！笔录?001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)因?qū)κ中源呋瘹浠磻?yīng)的研究授予三位化學(xué)家。2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)因在不對稱有機(jī)催化方面的發(fā)展授予兩位化學(xué)家。60年來，人類對手性從陌生到熟悉，從恐懼到利用，封殺30年之久的“反應(yīng)?！币簿硗林貋?，用于治療艾滋病與癌癥等，年銷售額超10億美元?；瘜W(xué)發(fā)展不因噎廢食而砥礪前行，“既然選擇了遠(yuǎn)方，便只顧風(fēng)雨兼程”。

評測經(jīng)批閱，軟件掃描，數(shù)據(jù)分析發(fā)現(xiàn)：“反應(yīng)?！蓖之悩?gòu)體的正確率雙苯環(huán)達(dá)90%，單苯環(huán)達(dá)80%；平行班級評測對比，未參考高考題的正確率分別只有77%，50%?？梢奡MART原則下的復(fù)習(xí)效果明顯。

本節(jié)課按照SMART原則設(shè)計(jì)教學(xué)目標(biāo)統(tǒng)領(lǐng)環(huán)節(jié)流程，整合了近年江蘇高考同分異構(gòu)體的試題，以全景圖的方式呈現(xiàn)。江蘇高考有機(jī)試題多以藥物為背景，而復(fù)習(xí)正圍繞手性化學(xué)歷史上最著名的藥物“反應(yīng)?！闭归_。不僅與之首尾呼應(yīng)，而且以其合成原料作為串聯(lián)近6年高考題的線索。精心設(shè)計(jì)板書，令真題脈絡(luò)一目了然，形象生動(dòng)。在藥物的歷史中讓學(xué)生體會(huì)到化學(xué)的社會(huì)責(zé)任與科學(xué)態(tài)度，將化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)融人在真實(shí)情境，扎根于學(xué)生內(nèi)心深處。

參考文獻(xiàn)

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