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      pH值響應(yīng)性羧甲基瓊脂糖-聚多巴胺水凝膠制備及緩釋性能

      2022-06-02 08:42:38郭雨寧黃文燦毛相朝
      食品科學(xué) 2022年10期
      關(guān)鍵詞:瓊脂糖羧甲基質(zhì)構(gòu)

      郭雨寧,黃文燦,毛相朝

      (中國海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院,山東 青島 266003)

      水凝膠具有理想的理化特性、可變的結(jié)構(gòu)、靈活的合成方法和良好的生物相容性,是生物醫(yī)學(xué)中廣泛應(yīng)用的新興材料。根據(jù)材料的來源,水凝膠可分為合成水凝膠和天然水凝膠。天然水凝膠中研究最為廣泛的是多糖水凝膠和多肽水凝膠。多糖因其來源豐富、制備簡單、成本低廉,同時還具有生物相容性好、生物可降解性和無免疫原性等優(yōu)勢,在生物材料中獲得了廣泛的應(yīng)用。

      pH值響應(yīng)性水凝膠是指相轉(zhuǎn)變體積隨著環(huán)境中pH值值變化而變化,且溶脹程度不連續(xù)的一類刺激響應(yīng)性水凝膠。隨著pH值的變化,水凝膠的凝膠網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)和凝膠表面及其內(nèi)部的電荷分布改變,引起水凝膠溶脹的變化,這種性質(zhì)可以非常好的利用在遞送載體中,實現(xiàn)生物活性物質(zhì)的可控釋放。

      瓊脂糖是提取自紅藻的一種線性聚合物,由交替的-半乳糖和3,6-脫水--半乳糖組成。瓊脂糖具有良好的生物相容性,被用作組織工程材料和遞送載體。而瓊脂糖在室溫下水溶性較差,導(dǎo)致其應(yīng)用受到了一定限制。為解決這一問題,需對瓊脂糖進行改性修飾,其中一種方法是向瓊脂糖中引入羧甲基,改變瓊脂糖的構(gòu)象,提高水溶性,從而改善生物活性。目前,已有相關(guān)文獻報道了羧甲基瓊脂糖(carboxymethyl agarose,CMA)的合成及表征,但將CMA用于構(gòu)建水凝膠遞送載體的研究較少。目前Khan等以CMA與聚丙烯酰胺為原料制備了高吸水性水凝膠,并證明該水凝膠作為遞送載體的潛力。但由于聚丙烯酰胺具有毒性,使該水凝膠應(yīng)用受到限制。CMA水凝膠在低含水量時具有一定的機械性能,但在高含水量時機械強度明顯下降,在極低的壓強下發(fā)生碎裂,因此需要提高CMA水凝膠的凝膠強度,使其能夠耐受胃腸道的蠕動擠壓作用。

      聚多巴胺(polydopamine,PDA)是通過多巴胺氧化聚合制備的活性物質(zhì),具有優(yōu)異的親水性、化學(xué)反應(yīng)性和生物相容性,已被廣泛用于各種材料的改性和功能化,提高材料的抗氧化活性、細(xì)胞相容性和機械強度。

      本研究通過將PDA與CMA相結(jié)合,開發(fā)具有pH值響應(yīng)性且能夠提高CMA水凝膠的機械強度的水凝膠。以瓊脂糖為原料制備了CMA,通過紅外光譜、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)、電子顯微鏡和熱重分析等技術(shù)對其進行表征。利用CMA和PDA之間的相互作用制備了CMA-PDA水凝膠,并研究了水凝膠的流變性、質(zhì)構(gòu)性能、pH值響應(yīng)性釋放性能和細(xì)胞相容性,進一步探究CMA-PDA水凝膠用于生物活性物質(zhì)遞送載體的研究。

      1 材料與方法

      1.1 材料與試劑

      瓊脂糖 美國Sigma公司;鹽酸、氫氧化鈉、氯乙酸、異丙醇、乙醇 國藥集團化學(xué)試劑有限公司;鹽酸多巴胺(98%) 上海麥克林生化科技有限公司;阿霉素(doxorubicin,DOX,99%)、三羥甲基氨基甲烷(tris(hydroxymethyl)aminomethane,Tris,99%)、噻唑藍(lán)(thiazolyl blue tetrazolium bromide,MTT,98%)試劑北京索萊寶科技有限公司。所有其他試劑均為分析純。

      1.2 儀器與設(shè)備

      Nicolet IS10傅里葉變換紅外光譜分析儀 美國賽默飛公司;jeol 1400plus透射電子顯微鏡 日本電子株式會社;QUANTA FEG250掃描電子顯微鏡 美國FEI公司;AVANCE III 400M NMR儀 德國Bruker公司;TG 209F3熱重分析儀 德國耐馳公司;MCR301流變儀奧地利Anton Paar公司;TMS-TOUCH質(zhì)構(gòu)儀 美國FTC公司;FL-4600熒光分光光度計 日本日立公司。

      1.3 方法

      1.3.1 CMA的制備

      參考Huang Wencan等的方法并加以改進。具體方法如下:首先,在室溫下(25 ℃),準(zhǔn)確稱取10.0 g的瓊脂糖粉末分散在50 mL異丙醇中,然后向懸浮液中緩慢逐滴加50 mL 6.75 mol/L的NaOH溶液。然后在60 ℃水浴條件下,將7.5 g氯乙酸加入懸浮液中,繼續(xù)反應(yīng)2 h。接著向反應(yīng)溶液加入75%乙醇溶液終止反應(yīng)10 min。使用抽濾裝置過濾反應(yīng)溶液,并使用75%乙醇溶液洗滌。最后,將過濾后得到的固形物在50 ℃熱風(fēng)烘箱中干燥24 h,并在25 ℃貯存以備進一步使用。

      1.3.2 CMA的表征

      使用傅里葉變換紅外光譜分析儀對CMA和瓊脂糖進行表征。使用KBr壓片法進行測試,測試范圍為4 000~400 cm,每次測試重復(fù)掃描64 次以消除背景噪聲。

      使用透射電子顯微鏡觀察質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%的瓊脂糖水溶液和CMA溶液的溶解度差異。

      使用掃描電子顯微鏡觀察CMA凝膠和瓊脂糖凝膠的微觀結(jié)構(gòu)差異。將凝膠在-80 ℃預(yù)冷后,使用冷凍干燥機將其冷凍干燥。在真空條件下,對樣品噴金處理,在加速電壓20 kV條件下進行掃描,觀察結(jié)果。

      使用NMR儀對CMA和瓊脂糖進行表征。將樣品溶解在二甲基亞砜-中,記錄在二甲基亞砜-中H-NMR(400 MHz)和C-NMR(100 MHz)的NMR圖譜。每次實驗的掃描次數(shù)取決于樣品質(zhì)量濃度(40~50 mg/mL)。

      使用熱重分析儀對CMA和瓊脂糖進行表征,稱取干燥的瓊脂糖粉末和CMA粉末置于熱重分析儀中,測試溫度為30~800 ℃,加熱速率5 ℃/min,觀察曲線變化趨勢。

      1.3.3 PDA的制備

      參考Luo Hongyong等的方法。準(zhǔn)確稱取多巴胺1.0 g,加入1 L pH 8.5的10 mmol/L Tris-HCl緩沖液中,在有氧條件下超聲4 h,得到PDA溶液。

      1.3.4 水凝膠的制備

      稱取0.4 g CMA于10 mL去離子水中,將混合溶液加熱至CMA完全溶解,將溶液倒入10 mm×10 mm×10 mm硅膠模具中,4 ℃冷卻2 h,冷卻后得到CMA水凝膠。

      稱取0.4 g CMA于10 mL PDA溶液中,混合溶液加熱至CMA完全溶解,將溶液倒入10 mm×10 mm×10 mm 硅膠模具中,4 ℃冷卻2 h,冷卻后得到CMA-PDA水凝膠。

      稱取0.4 g CMA于10 mL PDA溶液中,加入20.0 mg DOX作為模型藥物。將混合溶液加熱至CMA完全溶解,將溶液倒入10 mm×10 mm×10 mm硅膠模具中,4 ℃冷卻2 h,冷卻后得到載DOX的CMA-PDA水凝膠。

      1.3.5 水凝膠流變性能測試

      將CMA和CMA-PDA水凝膠切割為厚度為1 mm的水凝膠薄片,使用流變儀對水凝膠進行流變測試。在溫度為25 ℃、形變量1%條件下進行,頻率掃描為0.01~10 Hz。每組實驗均為3 個平行。

      1.3.6 水凝膠質(zhì)構(gòu)性能測試

      將CMA 和CMA-PDA 水凝膠制備成10 m m×10 mm×10 mm的正方體,使用質(zhì)構(gòu)儀對CMA和CMAPDA水凝膠的質(zhì)構(gòu)性能進行表征,采用100 N力量感應(yīng)元和35 mm圓盤探頭測試水凝膠的硬度、內(nèi)聚性與凝膠強度。每組實驗均為3 個平行。

      1.3.7 水凝膠響應(yīng)性體外釋放性能測試

      使用0.10 mol/L鹽酸和0.10 mol/L氫氧化鈉配制pH值分別為2.0、6.2、6.8、7.4的PBS溶液。將含有2 mg/mL DOX的水凝膠添加到10 mL不同pH值的PBS溶液中,分別在1、2、3、4、5 h和6 h后取出200 μL溶液,使用熒光分光光度計檢測波長確定DOX濃度(激發(fā)光波長480 nm,發(fā)射光波長592 nm)。每組實驗均為3 個平行。

      1.3.8 水凝膠細(xì)胞相容性測試

      取5.0 g水凝膠于燒杯中,按0.2 g/mL的比例加入DMEM培養(yǎng)基,室溫浸泡24 h,得到水凝膠浸提液,滅菌后備用。

      水凝膠的體外細(xì)胞毒性測定使用MTT法。將L929細(xì)胞復(fù)蘇后傳代2~3 代,接種于96 孔板上,調(diào)節(jié)至初始密度10/mL,在含10% FBS的DMEM培養(yǎng)基中37 ℃培養(yǎng)24 h,實驗組每孔加入100 μL水凝膠浸提液,空白組每孔加入100 μL DMEM培養(yǎng)基。將96 孔板置于5% CO培養(yǎng)箱中37 ℃培養(yǎng)12 h后,使用顯微鏡觀察細(xì)胞形態(tài),每孔加入50 μL MTT溶液,在黑暗環(huán)境下于5% CO培養(yǎng)箱中37 ℃反應(yīng)4 h。取出平板,棄去上清液,每孔加入150 μL二甲基亞砜,搖動平板,在波長570 nm處測定吸光度。

      1.4 數(shù)據(jù)處理

      2 結(jié)果與分析

      2.1 CMA的合成與表征

      2.1.1 CMA合成

      瓊脂糖在堿性介質(zhì)中進行堿化和羧甲基化,使用氯乙酸對瓊脂糖進行羧甲基取代。圖1顯示了瓊脂糖的羧甲基化過程。

      圖1 CMA制備原理Fig.1 Principle of carboxymethyl agarose preparation

      2.1.2 CMA的傅里葉變換紅外光譜分析結(jié)果

      如圖2所示,瓊脂糖圖譜中,在3 441 cm處有一個很強的O—H鍵伸縮振動吸收峰,在2 897 cm處出現(xiàn)C—H伸縮振動吸收峰,在1 070 cm處是C—O—C振動吸收峰。與瓊脂糖相比,CMA的紅外光譜基本相同,但出現(xiàn)了1 745 cm和1 374 cm兩個新的特征吸收峰。1 745 cm處為羧基的羰基吸收峰,1 374 cm1處屬于羧甲基的剪切振動特征吸收峰,并且1 235 cm處亞甲基的吸收峰強度增強。而930、892、793、770、738、715、690 cm處瓊脂糖的特征峰在羧甲基化后未發(fā)生明顯變化。根據(jù)以上結(jié)果可以認(rèn)為,成功制備了CMA。

      圖2 瓊脂糖和CMA紅外光譜Fig.2 FTIR spectra of agarose and carboxymethyl agarose

      2.1.3 CMA NMR分析結(jié)果

      如圖3所示,對瓊脂糖的H-NMR譜圖進行分峰。瓊脂糖的氫譜與CMA的氫譜峰形基本相同。除了瓊脂糖的質(zhì)子峰外,CMA中亞甲基C7的質(zhì)子出現(xiàn)在4.46處。CMA的C-NMR光譜結(jié)果表明,在174.31為羧基碳的信號峰和75.11為亞甲基碳的信號峰。

      圖3 瓊脂糖和CMA NMR圖Fig.3 NMR spectra of agarose and carboxymethyl agarose

      2.1.4 CMA熱重分析結(jié)果

      如圖4所示,30~100 ℃的熱質(zhì)量損失為結(jié)晶水的脫除引起,瓊脂糖與CMA的質(zhì)量損失一致,均為8%。150~800 ℃的質(zhì)量損失階段對應(yīng)瓊脂糖的裂解反應(yīng)??梢钥闯觯珻MA在178 ℃即開始分解反應(yīng),低于瓊脂糖的起始分解溫度(250 ℃),說明引入羧甲基后,CMA的穩(wěn)定性降低。瓊脂糖和CMA在150~800 ℃的質(zhì)量損失分別為72%和67%。

      圖4 瓊脂糖與CMA熱重分析結(jié)果Fig.4 Thermogravimetric analysis of agarose and carboxymethyl agarose

      2.1.5 CMA掃描電鏡結(jié)果

      通過掃描電鏡觀察瓊脂糖和CMA水凝膠凍干樣品的微觀形態(tài),結(jié)果如圖5所示??梢钥闯霏傊呛虲MA在凝膠骨架的結(jié)構(gòu)上有一些相似之處,都具有空間網(wǎng)絡(luò)的微觀結(jié)構(gòu)。瓊脂糖凝膠骨架結(jié)構(gòu)比CMA致密,凝膠內(nèi)孔結(jié)構(gòu)更小,而CMA凝膠的孔結(jié)構(gòu)大且疏松。

      圖5 瓊脂糖和CMA掃描電鏡圖Fig.5 SEM images of agarose and carboxymethyl agarose

      2.1.6 CMA透射電鏡結(jié)果

      用透射電鏡觀察CMA粉末在水溶液中的微觀結(jié)構(gòu),結(jié)果如圖6所示。在引入羧甲基后,CMA的溶解性得到了顯著的提高,通過1%質(zhì)量分?jǐn)?shù)的瓊脂糖溶液和CMA進行觀察,能夠明顯觀察到溶液的透光率有明顯區(qū)別,見圖6A。瓊脂糖溶解度較差,因此其水溶液相比于水溶性較好的CMA更渾濁。進一步使用透射電鏡觀察2 種水溶液中多糖顆粒的分散性,由于CMA之間的氫鍵作用減弱,并且可以觀察到相比于瓊脂糖顆粒,CMA顆粒的粒徑更小,因此,CMA顆粒在水溶液中具有更好的分散性。

      圖6 瓊脂糖和CMA溶液及透射電鏡圖Fig.6 TEM images of agarose and carboxymethyl agarose

      2.2 水凝膠流變性能表征

      對水凝膠的流變學(xué)性質(zhì)進行表征,測量CMA水凝膠和CMA-PDA水凝膠儲能模量(’)和損耗模量(’’)隨頻率變化的結(jié)果,結(jié)果如圖7所示。

      圖7 CMA水凝膠和CMA-PDA水凝膠的流變學(xué)測試結(jié)果Fig.7 Results of rheological test of CMA and CMA-PDA hydrogels

      由圖7A可知,在整個頻率范圍內(nèi),所有水凝膠的’均大于’’,所有水凝膠都顯示出主要的彈性固體行為。圖7B結(jié)果顯示,水凝膠的tan值均小于1,表明所有水凝膠由其彈性行為而不是黏性決定。CMA-PDA水凝膠的’和’’均大于CMA水凝膠,表明PDA的加入提高了水凝膠的黏彈性。并且CMA-PDA水凝膠的tan值大于CMA水凝膠,表明PDA的加入提高了水凝膠吸收外加能量的能力。

      2.3 水凝膠質(zhì)構(gòu)性能表征

      如表1所示,添加PDA后,CMA-PDA水凝膠的硬度和凝膠強度均有所提高,而CMA-PDA水凝膠的內(nèi)聚性相比CMA水凝膠有所下降。質(zhì)構(gòu)結(jié)果表明,PDA的加入提高了水凝膠的硬度和凝膠強度,降低了水凝膠的內(nèi)聚性。

      表1 CMA水凝膠和CMA-PDA水凝膠的質(zhì)構(gòu)性能Table 1 Texture properties of CMA and CMA-PDA hydrogels

      2.4 pH值響應(yīng)性釋放

      以DOX為模型,研究水凝膠在不同pH值條件下的釋放情況。通過帶負(fù)電荷的CMA鏈和帶正電荷的DOX分子之間的靜電相互作用和DOX與PDA之間的-相互作用,將DOX加載到了CMA-PDA水凝膠中,并研究負(fù)載DOX的水凝膠在模擬腸道環(huán)境(pH 7.4)、腫瘤組織環(huán)境(pH 6.8、pH 6.2)和胃環(huán)境(pH 2.0)的PBS溶液中的釋放DOX的能力,結(jié)果如圖8所示。

      圖8 CMA-PDA水凝膠pH值響應(yīng)性釋放曲線Fig.8 pH responsive release curves of CMA-PDA hydrogels

      由圖8可知,CMA-PDA水凝膠表現(xiàn)出了明顯的pH值響應(yīng)性。在pH 2.0酸性條件下,水凝膠中DOX的釋放速度明顯高于pH 6.2、6.8、7.4的環(huán)境中,在釋放20 min后,pH 2.0環(huán)境中DOX的累積釋放率已經(jīng)達(dá)到31.24%,而pH 6.2、6.8、7.4的環(huán)境中,DOX的釋放率僅為20.26%、20.12%和16.11%。盡管高濃度的DOX對腫瘤細(xì)胞的殺傷性更強,但過快的釋放會使DOX的有效率下降,并且對周圍正常組織細(xì)胞造成傷害。在釋放初期,CMA-PDA水凝膠都表現(xiàn)出了DOX的快速釋放。前期快速的釋放有利于DOX達(dá)到一定的濃度,從而控制腫瘤的生長。在pH 2.0條件下,釋放6 h后,DOX的釋放速率逐漸減小并最終趨于平緩。而在pH 6.2、6.8、7.4的環(huán)境中,釋放超過2 h后,DOX的釋放速率趨于平緩。在釋放8 h后,在pH 6.2、6.8、7.4的環(huán)境中,水凝膠分別累積釋放了41.36%、37.88%和34.53%的DOX,而pH 2.0條件下,DOX釋放率達(dá)到77.83%。

      2.5 水凝膠細(xì)胞相容性

      合適的pH值觸發(fā)生物活性物質(zhì)釋放時,一個關(guān)鍵的問題是水凝膠作為傳遞載體在遞送過程中是否具有潛在毒性。在選擇合適的遞送載體時,水凝膠載體的細(xì)胞毒性是一個需考慮的重要因素。因此,一種安全的遞送載體必須低毒甚至無毒性。

      以L929成纖維細(xì)胞為模型,將細(xì)胞與水凝膠浸提液和DMEM培養(yǎng)基孵育,分別測定細(xì)胞活性,并使用顯微鏡觀察孵育后細(xì)胞形態(tài),以評價CMA-PDA水凝膠的細(xì)胞相容性。圖9顯示了孵育后的L929細(xì)胞形態(tài)。與DMEM培養(yǎng)基組相比,可以觀察到水凝膠浸提液處理后,細(xì)胞形態(tài)未發(fā)生明顯變化,說明水凝膠無細(xì)胞毒性。如圖10所示,以DMEM培養(yǎng)基中培養(yǎng)的細(xì)胞作為對照,CMA-PDA水凝膠提取液共孵育的細(xì)胞活性均保持在95%以上。結(jié)果表明,該水凝膠具有良好的生物相容性,細(xì)胞毒性可忽略不計,可用作遞送載體。

      圖9 細(xì)胞形態(tài)Fig.9 Cell morphology

      圖10 CMA-PDA水凝膠的細(xì)胞活性Fig.10 Cell compatibility of CMA-PDA hydrogels

      3 討論

      通過氯乙酸取代的方法制備CMA,通過傅里葉變換紅外光譜、H-NMR、C-NMR、熱重分析、掃描電鏡、透射電鏡等對其進行了表征。傅里葉變換紅外光譜結(jié)果表明,CMA光譜出現(xiàn)了1 745 cm和1 374 cm兩個新的特征吸收峰,并且1 235 cm處亞甲基的吸收峰強度增強。瓊脂糖的結(jié)構(gòu)特征峰在羧甲基化后未發(fā)生明顯變化,說明羧甲基化沒有破壞瓊脂糖的主要結(jié)構(gòu)。H-NMR、C-NMR的結(jié)果進一步表明成功制備了CMA,氫譜可以觀察到羧甲基亞甲基氫的質(zhì)子峰,碳譜觀察到羧甲基中亞甲基碳和羧基碳的信號峰,峰形較尖,強度和瓊脂糖骨架中碳的信號強度相當(dāng),說明只在-半乳糖的C6位上進行了較完全的羧甲基化,C2和C5位均沒有被羧甲基化。熱重分析結(jié)果表明CMA的保濕性提高、熱穩(wěn)定性下降,這是由于CMA中存在大量的羧甲基,阻礙了CMA的鏈纏結(jié)、減弱了鏈間氫鍵的強度,進而導(dǎo)致了較低的熱穩(wěn)定性,經(jīng)過羧甲基改性后,CMA中的C元素含量提高,熱解最終形成的殘留物增加,因此,CMA的殘余質(zhì)量高于瓊脂糖。與羧甲基淀粉的結(jié)果類似,羧甲基后瓊脂糖的熱穩(wěn)定性也降低。掃描電鏡結(jié)果與Tuvikene和Kaity等的研究結(jié)果基本一致。根據(jù)Xia Kai和Cao Mingzhao等對羧甲基瓊脂的研究認(rèn)為,羧甲基取代基的引入削弱了凝膠內(nèi)部的氫鍵,阻礙了雙螺旋的形成,使凝膠結(jié)構(gòu)變疏松,難以形成大的瓊脂糖螺旋結(jié)構(gòu),從而形成類似于片狀的CMA結(jié)構(gòu)。透射電鏡結(jié)果表明,CMA顆粒更小,溶解度和水分散性提高,結(jié)合水的能力更強。

      以CMA與PDA為原料,構(gòu)建CMA-PDA水凝膠作為遞送載體。對水凝膠的流變性能進行表征,結(jié)果表明,PDA的加入提高了水凝膠的黏彈性。水凝膠黏彈性的提高是由于PDA的加入,能夠在水凝膠內(nèi)部與CMA形成氫鍵,從而形成更致密氫鍵網(wǎng)絡(luò),從而能夠耗散外加應(yīng)力導(dǎo)致的能量變化。水凝膠的質(zhì)構(gòu)結(jié)果進一步證明了PDA的加入提高了水凝膠的硬度和凝膠強度。CMA-PDA水凝膠表現(xiàn)出明顯的pH值響應(yīng)性,原因是在酸性條件下,大量的氫離子破壞了CMA鏈上的羧基與DOX的結(jié)合,并且提高了DOX氨基的質(zhì)子化程度,進一步破壞了PDA與DOX之間的-鍵相互作用,使得DOX更容易從PDA表面解離,從而使水凝膠結(jié)合DOX的能力下降,導(dǎo)致DOX大量的釋放出來。與Khan等合成的水凝膠載體相比,CMA-PDA水凝膠合成過程中避免了使用丙烯酰胺,水凝膠的安全性得到了提高。相比Hyun等合成的水凝膠載體,CMA-PDA水凝膠表現(xiàn)出更好的DOX緩釋能力。通過細(xì)胞相容性實驗驗證了CMA-PDA水凝膠沒有潛在的細(xì)胞毒性,可以安全應(yīng)用于生物活性物質(zhì)遞送。

      4 結(jié)論

      以瓊脂糖為原料,通過氯乙酸取代引入了羧甲基,并對其進行表征,結(jié)果表明成功制備CMA。同時以CMA與PDA為原料,成功制備具有pH值響應(yīng)性的CMA-PDA水凝膠,并對其流變性能和質(zhì)構(gòu)性能進行表征。以CMAPDA水凝膠為載體進行DOX的釋放研究,觀察DOX的可控釋放,結(jié)果表明水凝膠對DOX具有緩釋作用。此外,MTT實驗證明CMA-PDA水凝膠細(xì)胞相容性良好?;诖?,認(rèn)為CMA-PDA水凝膠具有作為遞送載體的潛力。

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