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      明考情 夯基礎(chǔ) 理方法 講策略
      ——淺析同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和書寫

      2022-11-19 13:33:10湖北羅功舉
      關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)碳原子氫原子

      湖北 羅功舉

      同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)的一個重要知識點(diǎn),它可以銜接有機(jī)化學(xué)基本概念、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)物的分類等,具有較強(qiáng)的綜合性,是學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn),也是歷年高考的必考考點(diǎn),因此,教師在備考復(fù)習(xí)中對有機(jī)部分的內(nèi)容要給予高度重視。

      一、分析考情 明確方向

      筆者調(diào)研2022年高考全國甲卷、乙卷及山東卷、湖南卷、廣東卷的有機(jī)試題考查,發(fā)現(xiàn)它們在問題呈現(xiàn)形式、考查對象、考查內(nèi)容、考查形式等方面具有極大的相似性(見表1)。

      表1

      以上分析既指明了高考對有機(jī)物同分異構(gòu)體知識的考查方向,也為復(fù)習(xí)備考指出了復(fù)習(xí)路徑和策略,為取得好成績提供了重要準(zhǔn)備。

      二、夯實(shí)基礎(chǔ) 提升能力

      (一)落實(shí)基本概念

      1.同分異構(gòu)體

      (1)概念:分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象,存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

      (2)同分異構(gòu)體類型如表2所示。

      表2

      特別提醒,有機(jī)物同分異構(gòu)體還包括空間異構(gòu)體,如順反異構(gòu)、手性異構(gòu)等,題干不說明可以不予考慮。

      (3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例如表3所示。

      表3

      2.缺氫指數(shù)

      (1)缺氫指數(shù)又稱不飽和度(Ω),是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較,每減少2個氫原子,則有機(jī)物的不飽和度增加1。

      (2)Ω的計(jì)算:雙鍵Ω=1,環(huán)Ω=1,三鍵Ω=2,苯環(huán)Ω=4(相當(dāng)于1個環(huán)、3個雙鍵)

      特別提醒:①碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的Ω均等于1。②Ω的計(jì)算適用于C、H或C、H、O組成的有機(jī)物,一般不用于空間立體結(jié)構(gòu)的分析(多環(huán)有機(jī)物的Ω=總環(huán)數(shù)-1)。

      (二)熟悉同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法

      同分異構(gòu)體數(shù)目判斷是同分異構(gòu)體概念應(yīng)用的一種重要考查形式,常用分析方法有以下幾種。

      (1)基元法,此法適合于分析飽和一元衍生物(如鹵代烴、醇、醛、羧酸等)的同分異構(gòu)體數(shù)目。要記住一些常見有機(jī)物或基團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目,遇見類似問題時,可以直接套用。

      ①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體;③4個碳原子的烷烴(C4H10)有2種同分異構(gòu)體,5個碳原子的烷烴(C5H12)有3種同分異構(gòu)體,6個碳原子的烷烴(C6H14)有5種同分異構(gòu)體。④一些簡單基團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為如表4所示。

      表4

      如丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種同分異構(gòu)體。

      (2)替代法,將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)等原子數(shù)進(jìn)行替換思考。如乙烷(或苯)分子中共有6個氫原子,若有一個氫原子被氯原子取代,所得一氯乙烷(或氯苯)只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷(或五氯苯)也只有一種結(jié)構(gòu)[假設(shè)把五氯乙烷(或五氯苯)分子中的Cl看作H,而H看作Cl,其情況跟一氯乙烷(或氯苯)完全相同]。又如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。

      (3)等效氫法,此法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;③位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。等效氫原子數(shù)目就是有機(jī)物一元取代產(chǎn)物的數(shù)目。

      (4)組合法,此法適合于分析酯、酰胺、二肽等的同分異構(gòu)體數(shù)目。如有機(jī)物R1COOR2,—R1有m種異構(gòu)體、—R2有n種異構(gòu)體,則R1COOR2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為m×n種。如—R1為—C3H7、—R2為—C4H9,則其酯類同分異構(gòu)體數(shù)目為2×4=8種。

      特別提醒:①苯環(huán)上若只有一個取代基,其同分異構(gòu)體數(shù)目由側(cè)鏈異構(gòu)數(shù)目確定。②苯環(huán)上的二元取代物(即含兩個取代基)有3種同分異構(gòu)體(鄰、間、對3種位置關(guān)系)。③苯環(huán)上有三個取代基時,當(dāng)三個取代基都相同時,有3種同分異構(gòu)體;當(dāng)三個取代基中有兩個相同時,有6種同分異構(gòu)體;當(dāng)三個取代基都不相同時,有10種同分異構(gòu)體。

      至于其他方法,如不飽和度法、取代法、反應(yīng)規(guī)律法(如烯烴或炔烴的加成)、軸線移動法、價(jià)鍵特征法等,可根據(jù)具體問題靈活選用。

      (三)掌握限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷或書寫

      1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系的破譯

      (1)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系如表5所示。

      表5

      續(xù)表

      特別提醒:根據(jù)化學(xué)性質(zhì)推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)時,除上述定性分析外,還有一些定量關(guān)系也需注意,如1 mol有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2,則說明有機(jī)物分子中含2個—COOH;又如1 mol有機(jī)物和足量的銀氨溶液反應(yīng)可以生成4 mol的Ag,則說明有機(jī)物分子中含2個—CHO或1個—CHO與1個HCOO—等等。其他還有與Na、NaOH、Na2CO3、H2、Br2等的反應(yīng)問題,教師在教學(xué)過程中可以自行歸納。

      (2)組成情況與結(jié)構(gòu)的關(guān)系如表6所示。

      表6

      (3)不飽和度與結(jié)構(gòu)的關(guān)系如表7所示。

      表7

      (4)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,分子中含有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫(或核磁共振氫譜中有幾組峰,峰面積比值等),主要反映等效氫原子的類別,確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。判斷分子的對稱性,物質(zhì)結(jié)構(gòu)越對稱,等效氫原子的種類就越少。

      ①當(dāng)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子比值數(shù)之和與有機(jī)物分子中氫原子總數(shù)相同時,則每個比值數(shù)就為不同類別的氫原子數(shù)。當(dāng)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子比值數(shù)之和少于有機(jī)物分子中氫原子總數(shù)時,則可以將比值擴(kuò)大倍數(shù)至與有機(jī)物分子中氫原子總數(shù)相同,如某有機(jī)物中有6個氫原子,而其峰面積之比為2∶1,則可將比值變?yōu)?∶2,此時的比值數(shù)之和才等于氫原子數(shù)。

      2.解題建模

      (1)思維流程:

      第一步,知道是要書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況是怎樣的。

      第二步,解讀限制條件,根據(jù)題意的限定條件(如特殊結(jié)構(gòu)信息、類別信息、化合物性質(zhì)等)和不飽和度等進(jìn)行推測,或聯(lián)系上下文推出分子結(jié)構(gòu)中可能存在的“碎片”(有機(jī)物的部分結(jié)構(gòu)),“碎片”可以是原子、原子團(tuán)(如烴基,尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)和官能團(tuán)。

      第三步,將除“碎片”以外的碳原子,按碳架異構(gòu)搭建鏈狀碳骨架,或?qū)ⅰ八槠迸c苯環(huán)組成有固定連接方式的結(jié)構(gòu)。

      第四步,先在鏈狀碳骨架或苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位,再考慮“碎片”的排布,其中,“端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“等效氫”“定一移一”等方法判斷;“非端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“插入法”等,然后依次考慮取代基的碳鏈異構(gòu)、取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu),最后考慮官能團(tuán)類別異構(gòu)。

      第五步:確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫或補(bǔ)寫結(jié)構(gòu)簡式。

      (2)典例分析

      【例題】鄰甲基苯甲酸符合下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為________種。

      ①屬于芳香族化合物;②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡;③能與NaOH溶液反應(yīng)。

      【參考答案及解析】第一步,根據(jù)限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)含有苯環(huán)、酚羥基(—OH)、—CHO或苯環(huán)和HCOO—。

      第二步,將已知基團(tuán)或官能團(tuán)在苯環(huán)上排布。

      (1)若為酚羥基(—OH)、—CHO,還剩余一個碳原子(—CH2—),最后分別將“—CH2—”插入其中,如圖1、2、3所示:(數(shù)字表示“—CH2—”插入的位置,下同),有13種。

      圖1

      圖2

      圖3

      (2)若為HCOO—,插入“—CH2—”,如圖4所示,有4種。

      圖4

      第三步,計(jì)算總數(shù),共17種。

      (四)總結(jié)

      總之,分析同分異構(gòu)體數(shù)目或書寫同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式時,一要注意書寫的有序性和規(guī)律性,防止漏寫和重復(fù);二是不能只寫碳鏈結(jié)構(gòu)而省略氫原子,或多寫少寫氫原子、漏寫碳原子等,力求規(guī)范、準(zhǔn)確、到位。

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