萬新軍，秦國旭，程 東，李 雷，蔡昌武

（巢湖學(xué)院化學(xué)與材料工程學(xué)院，安徽巢湖 238024）

自然辯證法是馬克思主義理論的重要內(nèi)容之一，是關(guān)于自然界和科學(xué)技術(shù)發(fā)展的一般規(guī)律的學(xué)問，是辯證唯物主義的自然觀和科學(xué)技術(shù)觀，也是人們認識自然、改造自然的方法論。[1]

有機化學(xué)是自然科學(xué)《化學(xué)》的一大分支，是人類認識物質(zhì)世界運動規(guī)律的一門重要基礎(chǔ)學(xué)科，是化學(xué)、化工、生物、環(huán)境、材料、醫(yī)藥、農(nóng)學(xué)等專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課，其中不乏哲理。[2-6]由于該學(xué)科的內(nèi)容非常豐富，各類有機物的結(jié)構(gòu)特殊、種類繁多，應(yīng)用面廣，蘊含的哲理往往不易為學(xué)生所領(lǐng)悟，[7]因而學(xué)生在學(xué)習(xí)上頗感困難。實際上，有機化學(xué)是一門規(guī)律性很強的自然基礎(chǔ)學(xué)科。只要學(xué)生能夠靈活運用自然辯證法指導(dǎo)學(xué)習(xí)，[8-11]理解并掌握正確的思想觀點和科學(xué)的方法，善于挖掘內(nèi)在的規(guī)律，并認真領(lǐng)悟，知其然，知其所以然，就能起到舉一反三、觸類旁通、事半功倍的效果。

1 基于質(zhì)量互變規(guī)律認識有機化學(xué)

作為唯物辯證法的基本規(guī)律之一的質(zhì)量互變規(guī)律，主要揭示事物的發(fā)展是由其內(nèi)部矛盾所引起，并通過量變和質(zhì)變的相互轉(zhuǎn)化而實現(xiàn)的。任何事物都有質(zhì)的規(guī)定性和量的規(guī)定性，都是質(zhì)和量的具體的統(tǒng)一。質(zhì)和量是從不同的方面來反映事物存在的特征。質(zhì)的規(guī)定性是一事物區(qū)別于他事物的一種內(nèi)在矛盾的特殊性。比如，烯烴之所以不同于烷烴，就是因為烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵（C＝C）官能團（區(qū)別于烷烴質(zhì)的特征），它是由一個σ鍵和一個弱的π 鍵所組成。這個官能團決定了烯烴的性質(zhì)。因為其中的π 鍵不牢固，比較容易斷裂，從而導(dǎo)致烯烴能發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)而有別于烷烴。量的規(guī)定性是指事物存在的規(guī)模和發(fā)展的程度，可用數(shù)量來表示。如淀粉由200～1 000 個葡萄糖分子聚合而成，分子量為數(shù)千至50萬；蛋白質(zhì)由51～336，500個氨基酸分子聚合而成，分子量可高達40 000 000。[12]

量變是事物在數(shù)量上的增加或減少，是一種連續(xù)的不顯著的非根本性的變化。質(zhì)變則是事物根本性質(zhì)的變化，是一種質(zhì)的狀態(tài)向另一種質(zhì)的狀態(tài)的飛躍。質(zhì)變時事物呈現(xiàn)顯著變動的狀態(tài)。量變是質(zhì)變的前提，質(zhì)變是量變的必然趨勢。由物質(zhì)的量的變化而引起事物性質(zhì)發(fā)生變化（質(zhì)變）的例子很多。同系列是有機化學(xué)中的普遍現(xiàn)象，各類系列中同系物隨著碳原子數(shù)的不斷增加，分子量的不斷增加，它們的物理性質(zhì)發(fā)生規(guī)律性的變化。物質(zhì)在某一狀態(tài)的性質(zhì)，決定于分子運動的速度和分子力的大小這兩種因素的總和及其對應(yīng)值。物質(zhì)的聚集狀態(tài)的質(zhì)變是由于分子動能的量變所引起的。影響直鏈烷烴聚集狀態(tài)的主要因素是分子間的引力（又稱范德華力），分子間引力與分子量成正比。分子量在一定范圍內(nèi)保持聚集狀態(tài)不變（量變的表現(xiàn)），分子量增大到某一特定值時聚集狀態(tài)就會發(fā)生改變[13]（質(zhì)變的表現(xiàn)）；正烷烴的沸點是隨著碳原子數(shù)的不斷增加而升高的。液體沸點的高低取決于分子間引力的大小，分子間引力愈大，沸點就愈高；正烷烴的熔點，同系列中前幾個分子并不規(guī)則變化，但C4以上的是隨著碳原子數(shù)的不斷增加而升高。因為在晶體中，分子之間的作用力不僅取決于分子的大小，而且取決于晶體中碳鏈的空間排布的情況。對稱性高的物體必然緊密排列，緊密的排列必然導(dǎo)致分子間的作用力加強；正烷烴的相對密度也是隨著碳原子數(shù)的不斷增加而逐漸有所增大，二十烷以上的接近于0.78。這也與分子間引力有關(guān)，分子間引力增大，分子間的距離相應(yīng)減小，相對密度就增大。[14]

醇類的水溶性變化規(guī)律同樣遵循質(zhì)量互變基本規(guī)律。醇類是羥基跟脂肪烴基或芳基側(cè)鏈碳原子相連的化合物。低級的醇如甲醇、乙醇、丙醇能與水以任意比例混溶，但是隨著醇分子中烴基的不斷增大，從丁醇開始，醇在水中的溶解度逐漸減小，以至不溶于水。低級醇能與水形成氫鍵，故能與水混溶。但是隨著烴基的不斷增大，醇羥基形成氫鍵的能力就越弱，醇的溶解度漸漸由取得支配地位的烴基所決定。高級醇的溶解性就與烷烴極其相似，它們不溶于水而溶于汽油中。

另外，烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、醛和酮以及羧酸的同系列都有類似的情況。例如，不同結(jié)構(gòu)的羧酸和甲醇進行酯化反應(yīng)時，酯化反應(yīng)的速率就相差很大。隨著羧酸分子結(jié)構(gòu)中的烴基不斷增大，酯化反應(yīng)的速率越來越慢。這種現(xiàn)象可用空間位阻來解釋。因為隨著烴基的不斷增大，烴基在空間占有的位置也增大，以致阻礙了親核試劑進攻羧酸中羰基的碳原子，影響了酯化反應(yīng)速率。

眾所周知，僅由碳和氫兩種元素組成的化合物叫做碳氫化合物，簡稱為烴。根據(jù)烴分子中含氫原子數(shù)目的多少，烴可分為飽和烴與不飽和烴（烯烴和炔烴），由烷烴（CnH2n+2）→烯烴（CnH2n）→炔烴（CnH2n-2），隨分子中氫原子數(shù)依次減少兩個，它們的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生了截然不同的變化，分子的不飽和度越來越大（0→1→2），進而表現(xiàn)為性質(zhì)上的區(qū)別。例如，炔烴的親電加成反應(yīng)不如烯烴反應(yīng)容易，但炔烴在一定條件下能與親核試劑如氫氰酸、醇、羧酸等含氫化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)。一般烯烴是不能與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)的。

組成物體的各種不同成分在空間排列上的差異，可看作是反映事物內(nèi)部結(jié)構(gòu)特征的一種特殊的量的形式。以烷烴的構(gòu)象為例，比如，乙烷圍繞碳碳σ 單鍵旋轉(zhuǎn)，因分子中碳原子和氫原子在空間排列上的差異，分子可能有無數(shù)種構(gòu)象，其中極端構(gòu)象兩種：一種是重疊式排列，另一種是交叉式排列。這些構(gòu)象互稱為構(gòu)象異構(gòu)體，它們在一定條件下可相互轉(zhuǎn)化。不同的構(gòu)象，它們的位能不同，導(dǎo)致其穩(wěn)定性不同，其中交叉式構(gòu)象能量最低，最穩(wěn)定，而重疊式構(gòu)象能量最高，穩(wěn)定性最差；又如，丁烷較乙烷碳原子數(shù)多，構(gòu)象異構(gòu)體數(shù)多，有四種極端構(gòu)象：全重疊式、部分重疊式、鄰位交叉式，對位交叉式。其中全重疊式構(gòu)象的能量最高，最不穩(wěn)定，其次是部分重疊式構(gòu)象，對位交叉式構(gòu)象的能量最低，最穩(wěn)定。

透過以上事例分析不難看出，質(zhì)量互變基本規(guī)律貫穿于有機化學(xué)的發(fā)展之中。這一規(guī)律是客觀的、普遍的，我們應(yīng)具體問題具體分析。

2 基于對立統(tǒng)一規(guī)律認識有機化學(xué)

對立統(tǒng)一規(guī)律主要是揭示一切事物自身所具有的矛盾；只有這種矛盾雙方的既對立又統(tǒng)一的相互作用，才是事物發(fā)展的源泉、動力。對立統(tǒng)一規(guī)律揭示了有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系。

有機物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)。以烷烴為例，同分異構(gòu)體的分子式相同，但碳原子在分子中的結(jié)合方式不同，即構(gòu)造不同，對應(yīng)的異構(gòu)體能量狀態(tài)就不同，因而表現(xiàn)出不同的物理性質(zhì)。烷烴是非極性分子，所以難溶于極性物質(zhì)的水，能溶于結(jié)構(gòu)相似的有機溶劑，尤其是烴類中，這是“相似相溶”經(jīng)驗規(guī)律實例之一；烷烴是飽和烴，分子中的原子之間是通過σ 鍵相連的，結(jié)合較牢固，所以烷烴在一般條件下不易被試劑進攻，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，與大多數(shù)試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不反應(yīng)。但這種穩(wěn)定性只是相對的，在引發(fā)劑引發(fā)下可使烷烴發(fā)生部分氧化，生成各種含氧衍生物，如醇、醛、酸等。這里也包含著真理的相對性和絕對性的辯證規(guī)律。

當(dāng)有機物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的時候，有機物的結(jié)構(gòu)是內(nèi)因，反應(yīng)試劑、催化劑、壓力、反應(yīng)溫度及溶劑等反應(yīng)條件是外因。內(nèi)因是變化的根據(jù)，外因是變化的條件，內(nèi)因通過外因而起作用。例如，乙醇在濃硫酸存在下加熱，若反應(yīng)溫度為140℃，乙醇則發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，主要生成乙醚；若反應(yīng)溫度升高至170℃，乙醇則發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)，主要生成乙烯（這里也蘊含著質(zhì)量互變基本規(guī)律）。同樣的反應(yīng)物，因反應(yīng)條件溫度的不同，卻發(fā)生了不同的有機反應(yīng)。脫水方式不同，反應(yīng)機理不同。分子間脫水反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)歷程，分子內(nèi)脫水反應(yīng)屬于E1 消除反應(yīng)歷程。親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)往往是兩個互相競爭反應(yīng)。分子間脫水反應(yīng)的反應(yīng)溫度要低些，升高溫度對分子內(nèi)脫水生成烯有利。

矛盾既有普遍性，又有特殊性。有機化合物也不例外。有機化合物是含碳元素的化合物，碳原子最顯著的特點是以共價鍵與其他原子結(jié)合。一般來說無機化合物是指由無機元素組成，沒有碳碳鍵或碳氫鍵的化合物。兩者之間有著本質(zhì)的區(qū)別。典型的有機化合物與典型的無機化合物相比，具有自身的一些特點規(guī)律，如大多數(shù)有機化合物種類繁多，容易燃燒，熔點、沸點低，難溶于水，易溶于有機溶劑，反應(yīng)速率比較慢，副反應(yīng)多等等，這些是有機化合物的共性（矛盾的普遍性）。但也有例外，例如，四氯化碳不但不能燃燒，還可以用作滅火劑。這是個性（矛盾的特殊性）。

矛盾的普遍性與特殊性規(guī)律也體現(xiàn)在有機化合物的性質(zhì)上。物理性質(zhì)方面，如常溫下低級的醛酮是液體，高級的醛酮是固體（矛盾的普遍性），但甲醛常溫下是氣體（例外，矛盾的特殊性）?；瘜W(xué)性質(zhì)方面，如羧酸衍生物均含有羰基，因而發(fā)生在羰基上的反應(yīng)是它們的共性（矛盾的普遍性），但由于它們的組成不完全相同，因此，除存在共性之外，也存在一些特性，譬如酰胺能發(fā)生霍夫曼降級反應(yīng)，其它羧酸衍生物卻不具有這個性質(zhì)，這是個性（矛盾的特殊性）；五元雜環(huán)化合物呋喃、吡咯、噻吩在一定條件下都能發(fā)生親電取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，這是它們共同的特征，但吡咯能表現(xiàn)出弱酸性和弱堿性，這是吡咯的特性；由于有機分子是由原子通過共價鍵結(jié)合而成的，根據(jù)過渡態(tài)（transition state）理論，化學(xué)反應(yīng)可以認為是從反應(yīng)物到產(chǎn)物逐漸過渡的一個連續(xù)過程。在這個過程中，既有舊鍵的逐漸斷裂，又有新鍵的逐漸形成。因此，有機化學(xué)反應(yīng)實質(zhì)上就是舊鍵的斷裂與新鍵的形成過程，舊鍵的斷裂與新鍵的形成組成一對矛盾，這是矛盾的普遍性。而共價鍵的斷裂有均裂和異裂兩種方式，其中經(jīng)由均裂生成游離基的反應(yīng)稱為游離基反應(yīng)，經(jīng)由異裂生成離子的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)。兩類反應(yīng)機理不同，這是矛盾的特殊性。這些矛盾存在于各類有機化學(xué)反應(yīng)中，例如烷烴的取代反應(yīng)、烯烴的親電加成反應(yīng)、鹵代烴的親核取代反應(yīng)、醛酮的親核加成反應(yīng)，等等。

有機化學(xué)雖然規(guī)律性強（共性），但對一些具有個性特點的知識內(nèi)容，適當(dāng)?shù)剡M行識記也是必須的。

順反異構(gòu)現(xiàn)象也是有機化學(xué)中的普遍現(xiàn)象。如，在烯烴中就很普遍，當(dāng)兩個雙鍵碳原子上分別連接不同的原子或基團時，都有順反異構(gòu)現(xiàn)象（矛盾的普遍性）。但由于順式異構(gòu)體與反式異構(gòu)體分子中的原子或基團在空間的排布不同，往往一個比較穩(wěn)定，另一個則不穩(wěn)定，并且兩者物理性質(zhì)有時差別也很大，易分離（矛盾的特殊性）。像順-2-丁烯與反-2-丁烯就是這樣。脂環(huán)烴、醛肟和酮肟也都有類似的情況。

事物是矛盾的統(tǒng)一體，矛盾有主要矛盾與次要矛盾之分，它們在一定的條件下又是可以相互轉(zhuǎn)化的。以鹵代烷為例，親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)通常相伴而生，而且相互競爭，生成的產(chǎn)物取決于反應(yīng)進行的方式，反應(yīng)按何種方式進行，與反應(yīng)底物結(jié)構(gòu)、親核試劑親核性的強弱和堿性強弱、溶劑的極性以及反應(yīng)溫度等內(nèi)外因素有關(guān)。隨著反應(yīng)條件的改變，親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)兩者互為矛盾的主要方面，決定著反應(yīng)的方向和主要產(chǎn)物。例如，25℃時叔丁基氯在80%含水乙醇中的反應(yīng)，SN1 是主要反應(yīng)（親核取代反應(yīng)產(chǎn)物為83%），E1是次要反應(yīng)（消去反應(yīng)產(chǎn)物為17%）；55℃時叔丁基溴在乙醇鈉/乙醇中的反應(yīng)，主要按E2進行，主要得到消除產(chǎn)物（93%），SN2 是次要反應(yīng)（7%）。[15]又如羰基化合物酮，分子結(jié)構(gòu)可以分為羰基及烴基兩大部分，這是一對矛盾的兩個方面，同處于一個分子的統(tǒng)一體中，相互影響著，表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。通常情況下，羰基表現(xiàn)為矛盾的主要方面，它決定了羰基化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，如發(fā)生親核加成反應(yīng)。而隨烴基的體積逐漸增大至一定程度時，慢慢導(dǎo)致羰基的反應(yīng)活性減小，甚至消失，這時烴基就表現(xiàn)為主要矛盾了。[7]這里也蘊含著質(zhì)量互變基本規(guī)律。

3 基于否定之否定規(guī)律認識有機化學(xué)

自然界中任何事物內(nèi)部，既包含有肯定的方面，又包含有否定的方面?？隙ㄊ鞘挛锉３制渥陨泶嬖?，否定則是促使事物滅亡，轉(zhuǎn)化為其它事物。事物就是通過自身的內(nèi)在矛盾，即肯定與否定的對立統(tǒng)一而進行的自我否定，才實現(xiàn)自我發(fā)展。否定是辯證的，它不是簡單的拋棄，而是體現(xiàn)了新舊事物之間的聯(lián)系，即既克服又保留。

在有機化學(xué)中，辯證否定的例證是屢見不鮮的。例如，在有機化學(xué)反應(yīng)中，液態(tài)溴與乙烯、乙炔分別發(fā)生親電加成反應(yīng)后生成的溴代烴，這些溴代烴是對溴的“揚棄”。它們既是對溴的克服（否定），因為溴代烴與液態(tài)溴在性質(zhì)上是兩種不同的物質(zhì)；同時它們又是對溴的保留（肯定），溴代烴中包含有溴。

有機化學(xué)發(fā)展史對待拜爾（A.von Baeyer）的張力學(xué)說的態(tài)度也是如此。為了解釋環(huán)烷烴的穩(wěn)定性，拜爾于1885年首先提出了張力學(xué)說。現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論對于其中存在著角張力的觀點予以肯定，摒棄了其它錯誤的觀點（否定），并用量子力學(xué)計算結(jié)果賦于脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)更加符合實際的解釋，從而使脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)理論前進了一大步。[16]

有機物定義的發(fā)展同樣屬于辯證的否定，它經(jīng)歷了“肯定-否定-否定之否定”三個階段。[17]最初有機物的定義是指有生機的物質(zhì)或有生命的物質(zhì)，認為有機物只能在有機體內(nèi)受“生命力”的作用才能產(chǎn)生出來，是人工用無機物所不能合成的。這種唯心主義形而上學(xué)的觀點束縛了人們的思想很多年，嚴重地阻礙了有機化學(xué)的發(fā)展。直到十九世紀中期，人們開始由無機物陸陸續(xù)續(xù)合成了不少有機物如尿素、醋酸、油脂、糖類等，從此人們就把不論是從動植物體分離出來的，還是人工合成出來的與生命有關(guān)的物質(zhì)，統(tǒng)稱為有機物。自從拉瓦錫（Lavoisier A.L.）和李比希（Von-liebig J.F.）創(chuàng)立和發(fā)展了有機化合物的元素分析方法之后，人們發(fā)現(xiàn)有機物都含有碳元素，絕大多數(shù)的還含有氫元素，才有了現(xiàn)在的有機物定義（即Gmelin,L 定義）：有機物就是碳化合物。后來，肖萊馬（Schorlemmer,C.）在化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說的基礎(chǔ)上提出：有機物可以看作是碳氫化合物（烴）以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。[18]

總而言之，有機化學(xué)這門基礎(chǔ)學(xué)科由于它自身的內(nèi)容和特點，蘊藏了豐富的辯證唯物主義思想。只要教學(xué)者積極主動地去深入思考和研究它，并善于在有機化學(xué)教學(xué)過程中，有計劃、有針對性地緊密結(jié)合教學(xué)內(nèi)容，靈活運用質(zhì)量互變規(guī)律、對立統(tǒng)一規(guī)律、否定之否定規(guī)律等自然辯證法的基本規(guī)律指導(dǎo)學(xué)生深刻認識有機化學(xué)，做到具體問題具體分析，就能幫助學(xué)生掌握正確的思想觀點和科學(xué)的方法，抓住內(nèi)在規(guī)律，學(xué)以致用，從而達到易于學(xué)習(xí)和掌握。同時，還可以培養(yǎng)和提高學(xué)生的辯證唯物主義思想水平，提升學(xué)生分析問題和解決問題的能力。