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      液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜測(cè)定洋蔥中的五種前列腺素

      2023-09-01 00:57:16任興權(quán)周麗張海霞章學(xué)良趙俊霍文清陶璐劉盼
      食品與發(fā)酵工業(yè) 2023年16期
      關(guān)鍵詞:前列腺素洋蔥乙腈

      任興權(quán),周麗,張海霞,章學(xué)良,趙俊,霍文清,陶璐,劉盼*

      1(酒泉市食品檢驗(yàn)檢測(cè)中心,甘肅 酒泉,735000)2(蘭州大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,甘肅 蘭州,730000) 3(沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué) 食品學(xué)院,遼寧 沈陽,110161)

      前列腺素(prostaglandin,PG)是一類有生理活性的不飽和脂肪酸,由五環(huán)及側(cè)鏈構(gòu)成的二十碳花生四烯酸脂肪酸,按其結(jié)構(gòu)分為A、B、C、D、E、F等類型。人體的很多組織細(xì)胞都可以產(chǎn)生,但是最先是從人的精液中發(fā)現(xiàn)的,當(dāng)時(shí)以為是由前列腺釋放的,所以命名為前列腺素。PG參與了人體很多的生命活動(dòng),尤其是在生理和病變的調(diào)節(jié)方面。在環(huán)氧酶的作用下,前列腺受體相互作用,在機(jī)體組織中維持血管、胃、腸道、腎臟等的生理穩(wěn)態(tài)平衡,還可以調(diào)節(jié)女性生殖及分娩。尤其在血管疾病調(diào)節(jié)方面發(fā)揮著重要作用,可以有效調(diào)節(jié)血壓、血管重構(gòu)、消除炎癥等。近些年來通過臨床試驗(yàn)發(fā)現(xiàn),PG可以有效治療眼部淋巴管疾病、治療糖尿病下肢血管病變、預(yù)防新生兒黃疸、預(yù)防高危妊娠剖宮產(chǎn)產(chǎn)后出血、治療老年失代償期乙型肝炎肝硬化、治療腫瘤免疫、治療男性勃起功能障礙、預(yù)防老年冠心病患者介入治療后造影劑腎病、治療骨關(guān)節(jié)炎。

      洋蔥(AlliumcepaL.) 是百合科蔥屬多年生草本植物,又稱為蔥頭、圓蔥、球蔥、玉蔥,中國(guó)南北均有廣泛栽培[1]。由于所在產(chǎn)地的氣候環(huán)境、土壤以及種植品種等因素的影響,所產(chǎn)洋蔥的品質(zhì)各異。洋蔥中含有前列腺素、槲皮素、大蒜素、丙基二硫等硫化物[2]、黃酮類[3-4]、蒜氨酶[5]等酶類、皂苷物[6]、含氮化合物[7]、糖類[8]等多種活性成分。尤其,洋蔥是極少數(shù)富含PG的蔬菜之一[9]。洋蔥中的PG主要包括前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a等[10],能降低外周血管阻力,降低血黏度,具有降低血壓[11-12]、提神醒腦、抗炎、抗氧化、殺菌、降血糖、緩解壓力、預(yù)防感冒、心腦血管疾病等作用[13-14]。目前,對(duì)洋蔥活性成分的研究主要集中在黃酮、多糖、含硫化合物等[15-16],PGAl更多被應(yīng)用于臨床治療[17],而對(duì)洋蔥中的PG的研究比較少,尤其對(duì)洋蔥中前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a含量尚不清楚。

      目前已報(bào)道的對(duì)洋蔥中前列腺素A1的含量檢測(cè)主要是HPLC法[18-20],對(duì)注射液中前列腺素A1的檢測(cè)方法有采用LC-MS/MS法[21],對(duì)洋蔥中PG的其他4種主要成分(前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a)的檢測(cè)以及這5種PG同時(shí)檢測(cè)的相關(guān)方法沒有報(bào)道。王曉婷等[1]將新鮮洋蔥50 ℃干燥后用甲醇超聲提取后,采用超高液相色譜以七氟丁酸水溶和甲醇為流動(dòng)相在254 nm波長(zhǎng)處檢測(cè)了云南、黑龍江兩地洋蔥中的前列腺素A1。常海民等[19]采用高效液相色譜法柱后衍生在278 nm波長(zhǎng)處對(duì)直接稀釋的前列地爾注射液中的前列腺素A1進(jìn)行了檢測(cè)。趙曉玲等[20]用RP-HPLC對(duì)前列地爾尿道栓中的前列腺素A1和前列腺素E1在210 nm波長(zhǎng)處進(jìn)行檢測(cè)。曹晴等[21]采用LC-MS/MS對(duì)前列地爾注射液加入5 μg/mL地塞米松溶液內(nèi)標(biāo)溶液后檢測(cè)前列腺素A1?,F(xiàn)已報(bào)道的HPLC法和LC-MS/MS法檢測(cè)PG普遍存在的問題是提取效果不理想,檢測(cè)的準(zhǔn)確性不高,并且也只是對(duì)前列腺素A1和前列腺素E1進(jìn)行了研究分析,并沒有對(duì)前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素F1a的檢測(cè)進(jìn)行研究。

      本研究用乙醇溶液將洋蔥浸泡提取,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮后用甲醇+乙腈(1+1)混合溶液定容,對(duì)前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a的全掃描監(jiān)測(cè)MRM條件研究,建立了提取效果良好、科學(xué)準(zhǔn)確的液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜同時(shí)測(cè)定洋蔥中5種PG的方法。通過與現(xiàn)有文獻(xiàn)方法對(duì)比,本方法前處理簡(jiǎn)便、靈敏度高、重現(xiàn)性好,能科學(xué)準(zhǔn)確地分析分析檢測(cè)洋蔥中的前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a含量,對(duì)洋蔥的深加工研究具有重要的實(shí)際意義。

      1 材料與方法

      1.1 材料與試劑

      洋蔥,市購。

      甲醇、乙腈(HPLC),賽默飛fisher公司;乙醇(HPLC)、七氟丁酸、無水硫酸鎂、無水硫酸鈉、無水乙酸鈉、無水乙酸鎂(AR),國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;甲酸銨、乙酸銨(均為for LC-MS,≥99.0%),上海阿拉丁生化科技股份有限公司;前列腺素A1(C20H32O4,CAS號(hào):14152-28-4,純度≥99.9%)、前列腺素A2(C20H30O4,CAS號(hào):13345-50-1,純度≥99.9%)、前列腺素B1(C20H32O4,CAS號(hào):13345-51-2,純度≥99.9%)、前列腺素E1(C20H34O5,CAS號(hào):745-65-3,純度≥99.9%),TORONTO RESEARCH CHEMICALS INC;前列腺素F1a(C20H34O6,CAS號(hào):58962-34-8,純度≥99.9%),Avanti POLAR LIPIDS INC.。

      1.2 儀器與設(shè)備

      Agilent 1290高效液相色譜儀、Agilent 6460電噴霧-串聯(lián)四極桿質(zhì)譜儀,美國(guó)Agilent公司;A2S-T-1024-BE型超純水機(jī),美國(guó)艾科浦國(guó)際有限公司;KH-600型超聲波清洗機(jī),昆山禾創(chuàng)超聲儀器有限公司;GL21M型高速冷凍離心機(jī),長(zhǎng)沙英泰儀器有限公司;Vortex-Genie2型渦旋混合器,美國(guó)Scientific Industries公司;MS105型十萬分之一電子天平,瑞士梅特勒-托利多儀器(中國(guó))有限公司;Quintix2 102-1CN型百分之一電子天平,德國(guó)賽多利斯公司;RE100-Pro型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀, 大龍興創(chuàng)實(shí)驗(yàn)儀器(北京)股份公司。

      1.3 實(shí)驗(yàn)方法

      1.3.1 液相色譜條件

      Agilent Eclipse Plus C18 RRHD色譜柱(1.8 μm,50 mm×2.1 mm);流動(dòng)相A:5 mmol/L甲酸銨溶液,流動(dòng)相B:甲醇+乙腈(1+1)混合溶液。梯度洗脫:0.0~1.0 min,60% A,1.0~2.0 min,30% A;3.0~4.0 min,10% A,4.0~6.0 min,2% A;6.0~7.0 min,60% A。流速:0.2 mL/min;柱溫:35 ℃;進(jìn)樣量:2 μL。

      1.3.2 質(zhì)譜條件

      離子源類別:電噴霧離子源;掃描方式:負(fù)離子掃描;電噴霧電壓:-3 500 V;離子源溫度:200 ℃;霧化氣:15 psi;多反應(yīng)監(jiān)測(cè):每種前列腺素物質(zhì)選擇2個(gè)子離子。

      1.3.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液的配制

      分別稱取1 mg前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a于10 mL棕色容量瓶中,用甲醇+乙腈(1+1)混合試劑溶解并定容,配制成100 μg/mL的標(biāo)準(zhǔn)溶液;用甲醇+乙腈(1+1)混合試劑稀釋成5、10、20、50、100、200 ng/mL的標(biāo)準(zhǔn)系列混合溶液。

      1.3.4 試樣制備及提取

      使用制樣機(jī)將樣品破碎并均質(zhì),裝入無菌密封袋中并標(biāo)識(shí),放于-18 ℃環(huán)境中存放。

      稱取樣品10.00 g于50 mL具塞離心管中,加入20.0 mL乙醇渦旋2 min,之后,加入8.5 g無水硫酸鎂后再次渦旋2 min。在高速冷凍離心機(jī)中,設(shè)置3 ℃條件下以12 000 r/min的轉(zhuǎn)速,離心5 min。吸取乙醇層于100 mL旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)瓶中旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至近干,用甲醇+乙腈(1+1)混合溶液溶洗到5 mL容量瓶中,過0.22 μm有機(jī)系濾膜后上機(jī)測(cè)定。

      1.3.5 定性、定量方法

      以前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a保留時(shí)間定性,以外標(biāo)法對(duì)前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a進(jìn)行定量分析。

      2 結(jié)果與分析

      2.1 提取方式的選擇

      洋蔥中前列腺素A1的文獻(xiàn)報(bào)道提取方法為甲醇超聲提取,前列地爾尿道栓中的前列腺素A1用直接用甲醇稀釋提取,也有在前列地爾尿道栓中的前列腺素A1加甲醇、30%(體積分?jǐn)?shù))過氧化氫、0.1 mol/L的氫氧化鈉溶液提取,通過綜合以上方法的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步對(duì)甲醇+30%過氧化氫+0.1 mol/L氫氧化鈉、乙腈法、甲醇法、甲醇+乙腈法、乙醇法實(shí)驗(yàn)對(duì)比,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明提取效果均不理想,達(dá)不到完全提取。本研究方法在先加入乙醇提取后,再加入無水乙酸鎂吸收水分,在高速冷凍離心機(jī)上離心后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸發(fā)近干,最后用甲醇+乙腈復(fù)溶。通過對(duì)各種方法的試驗(yàn),表明乙醇能夠有效地提取PG,無水乙酸鎂的吸水性比較強(qiáng),能夠最大程度吸取樣品中的水分。高速冷凍離心機(jī)上離心和旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀低壓低溫濃縮,可以有效提取洋蔥中的PG。對(duì)同一樣品等量稱取30份,分別用以上文獻(xiàn)報(bào)道的方法及本方法處理提取后分析,每一方法處理的樣品平行提取進(jìn)樣5次,以上方法及本實(shí)驗(yàn)的PG總量標(biāo)準(zhǔn)差分別為0.68、0.59、0.61、0.52、0.42、0.30,其各方法對(duì)PG的相對(duì)提取率見圖1。通過試驗(yàn)結(jié)果表明本法明顯優(yōu)于已報(bào)道的提取方法。

      圖1 不同方法的提取效果

      2.2 儀器條件的選擇

      2.2.1 質(zhì)譜條件的選擇

      分別通過對(duì)前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a的正模式和負(fù)式掃描,發(fā)現(xiàn)5種PG均在負(fù)模式狀態(tài)下失去1個(gè)H有最大響應(yīng)信號(hào),在掃描得出最佳裂解電壓后分別掃描得出每種PG的子離子,同時(shí)并對(duì)裂解電壓和碰撞能進(jìn)行了優(yōu)化選擇。在負(fù)離子模式下,對(duì)前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a進(jìn)行母離子和子離子掃描,優(yōu)化的質(zhì)譜參數(shù)見表1。

      表1 前列腺素PGA1、PGA2、PGB1、PGE1、PGF1a的質(zhì)譜參數(shù)

      2.2.2 色譜柱的選擇

      分別對(duì)Agilent Eclipse Plus C18 RRHD色譜柱(1.8 μm,50 mm ×2.1 mm)、ZORBAX Eclipse XDB-C18 (1.8 μm,50 mm×2.1 mm)、ACQUITY UPLC BEH C18 (1.7 μm,100 mm×3 mm)、COTECS Shield RP18 (2.7 μm,100 mm×2.1 mm)、AtlantisTMT3(5 μm,50 mm×2.1 mm)5種色譜柱進(jìn)行了對(duì)比,前列腺素A1、前列腺素A2、前列腺素B1、前列腺素E1、前列腺素F1a在Agilent Eclipse Plus C18 RRHD(50 mm×2.1 mm,1.8 μm)色譜柱上相較于其他4種色譜柱的分離效果好,主要是穩(wěn)定性好,分析速度快,分離效率高,靈敏度和柱效高。

      2.2.3 流動(dòng)相體系的選擇

      根據(jù)前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的物質(zhì)特性,分別對(duì)七氟丁酸甲醇水溶液、乙腈水溶液、甲醇水溶液、5 mmol/L乙酸銨甲醇溶液、5 mmol/L甲酸銨甲醇溶液、5 mmol/L乙酸銨乙腈溶液、5 mmol/L甲酸銨乙腈溶液、5 mmol/L甲酸銨溶液+甲醇+乙腈、5 mmol/L 乙酸銨溶液+甲醇+乙腈等流動(dòng)相體系在分析檢測(cè)前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的分離效果進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)考察,試驗(yàn)表明5 mmol/L甲酸銨溶液+乙腈+甲醇為流動(dòng)相體系時(shí)色譜的分離達(dá)到了最好的效果。

      2.2.4 流動(dòng)相淋洗方式的選擇

      對(duì)常規(guī)的淋洗方式進(jìn)行了試驗(yàn)比對(duì),前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)5種物質(zhì)在采用等度淋洗時(shí)無法分離開來,出現(xiàn)了色譜峰重疊的現(xiàn)象。試驗(yàn)表明梯度淋洗比等度淋洗的分離效果好,并且試驗(yàn)驗(yàn)證當(dāng)為流動(dòng)相A為5 mmol/L甲酸銨溶液,流動(dòng)相B為甲醇+乙腈(1+1)混合溶液,程序0.0~1.0 min,60% A;1.0~2.0 min,30% A;3.0~4.0 min,10% A;4.0~6.0 min,2% A;6.0~7.0 min,60% A梯度洗脫時(shí)分離效果最佳。

      2.2.5 流動(dòng)相流速的選擇

      在0.10~0.50 mL/min內(nèi)分別設(shè)置不同的流速,對(duì)其不同流速的分析結(jié)果進(jìn)行比較。試驗(yàn)表明,流速越大,保留時(shí)間越短,5種前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的保留時(shí)間越接近。綜合柱效、保留時(shí)間、分離度、分析檢測(cè)效率、響應(yīng)值等因素,流動(dòng)相流速為0.2 mL/min時(shí)適宜。在本方法的條件下,前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的多反應(yīng)監(jiān)測(cè)色譜圖見圖2~圖6。

      a-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)定量離子提取圖;b-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)質(zhì)量色譜圖

      a-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)定量離子提取圖;b-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)質(zhì)量色譜圖

      a-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)定量離子提取圖;b-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)質(zhì)量色譜圖

      a-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)定量離子提取圖;b-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)質(zhì)量色譜圖

      a-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)定量離子提取圖;b-多反應(yīng)監(jiān)測(cè)質(zhì)量色譜圖

      2.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線與檢出限

      方法的標(biāo)準(zhǔn)曲線以物質(zhì)量濃度(X,ng/mL)為橫坐標(biāo)、離子響應(yīng)強(qiáng)度值(Y)為縱坐標(biāo),前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的線性方程及其相關(guān)系數(shù)見表2,在濃度5.0~200 ng/mL內(nèi),前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的線性相關(guān)系數(shù)(R2)為0.999 7~0.999 9,完全符合儀器定量分析的要求。

      表2 前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的保留時(shí)間、線性方程、相關(guān)系數(shù)(R2)

      在空白基質(zhì)新鮮洋蔥中加入前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a),按照本方法進(jìn)行提取和分析,以3倍、10倍信噪比計(jì)算得到本方法中前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的檢出限均為1.0 μg/kg,定量限均為2.5 μg/kg。和報(bào)道的分析方法相比,本方法的靈敏度較高。

      2.4 回收率和精密度

      向已分析檢測(cè)前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)含量的洋蔥中分別添加10.0、20.0、40.0 ng/mL低、中、高3個(gè)濃度水平的前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)混合標(biāo)準(zhǔn)溶液,按照本方法進(jìn)行前處理和分析檢測(cè),對(duì)每個(gè)加標(biāo)樣品在相同條件下平行分析6次,加標(biāo)回收率為96%~109%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.26%~1.81%,具體結(jié)果見表3,試驗(yàn)表明,本方法的準(zhǔn)確度和精密度較高,對(duì)洋蔥中的前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)能夠進(jìn)行準(zhǔn)確的分析檢測(cè)。

      表3 前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的回收率和精密度

      2.5 基質(zhì)效應(yīng)評(píng)價(jià)

      通過對(duì)洋蔥的篩選,選出均未檢出前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的洋蔥作為樣品基質(zhì),向樣品基質(zhì)中加入5種PG的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液,按照1.3.4節(jié)提取,配制成同1.3.3節(jié)一樣的5~200 ng/mL的標(biāo)準(zhǔn)系列混合溶液,線性相關(guān)系數(shù)(R2)均也在0.999 7~0.999 9。同時(shí),在樣品基質(zhì)中分別添加10.0、20.0、40.0 ng/mL 3個(gè)質(zhì)量濃度水平,加標(biāo)回收率為96%~106%,并且對(duì)加到樣品基質(zhì)中的標(biāo)準(zhǔn)溶液與相對(duì)應(yīng)的未加到基質(zhì)中的標(biāo)準(zhǔn)溶液的響應(yīng)強(qiáng)度進(jìn)行對(duì)比,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.32%~0.96%。通過實(shí)驗(yàn)表明在對(duì)洋蔥中5種PG的分析檢測(cè)中基質(zhì)效應(yīng)的影響非常小。

      2.6 洋蔥樣品分析

      采用本方法對(duì)任意選取的洋蔥外層皮、中心部、根部樣品中前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)進(jìn)行分析檢測(cè),結(jié)果洋蔥外層皮中前列腺素的總含量為68.6 μg/kg,洋蔥中心部前列腺素中的總含量為66.2 μg/kg,洋蔥根部前列腺素的總含量為60.8 μg/kg,從分析檢測(cè)結(jié)果可知,洋蔥中的前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)含量是非常低的,從洋蔥外層皮、中心部、根部依次降低。

      2.7 與已報(bào)道方法的對(duì)比

      分別用本方法和已報(bào)道的王曉婷等[1]將新鮮洋蔥50 ℃干燥后用甲醇超聲提取后,采用超高液相色譜檢測(cè)洋蔥中前列腺素A1的分析檢測(cè)方法對(duì)白洋蔥、紫洋蔥、黃洋蔥中的前列腺素(PGA1)處理及分析檢測(cè),具體分析檢測(cè)的結(jié)果見表4,很明顯本方法測(cè)得的含量比報(bào)道方法測(cè)得的含量高得多,同時(shí)在紫洋蔥中添加20 ng/mL濃度水平的PGA1標(biāo)準(zhǔn)溶液后前處理及分析檢測(cè),本方法的加標(biāo)回收率為97%,報(bào)道文獻(xiàn)方法的加標(biāo)回收率為69%,通過試驗(yàn)證明本方法更優(yōu)于已報(bào)道的方法。因?yàn)榍傲邢偎?PGA2、B1、E1、F1a)的分析檢測(cè)暫時(shí)目前無報(bào)道的方法,無法進(jìn)行對(duì)比。

      表4 本方法與報(bào)道方法檢測(cè)結(jié)果的對(duì)比

      3 結(jié)論

      本研究建立了液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜分析檢測(cè)洋蔥中的前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的方法。用乙醇提取后,再加入無水乙酸鎂吸收水分,在高速冷凍離心機(jī)上離心后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸發(fā)近干,最后用甲醇+乙腈復(fù)溶,在電噴霧負(fù)離子模式下,采用四級(jí)桿質(zhì)譜儀進(jìn)行多反應(yīng)分析。與現(xiàn)有報(bào)道的方法相比,本法科學(xué)、準(zhǔn)確、全面、操作簡(jiǎn)便,非常適合洋蔥中的前列腺素(PGA1、A2、B1、E1、F1a)的分析研究,對(duì)于洋蔥的功能性成分分析研究和深加工產(chǎn)業(yè)發(fā)展提供一定的技術(shù)支撐,對(duì)保障農(nóng)民增收、促進(jìn)鄉(xiāng)村振興具有重要的實(shí)際意義。

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