汪海平

(江漢大學(xué) 光電材料與技術(shù)學(xué)院，湖北 武漢 430056)

有機(jī)化學(xué)是我國化工、材料、生物、環(huán)境、醫(yī)學(xué)等專業(yè)學(xué)生在大學(xué)一年級的必修基礎(chǔ)課，該課程具有知識點多而零散、系統(tǒng)性不強(qiáng)、反應(yīng)機(jī)理抽象復(fù)雜較難理解等特點，被認(rèn)為是大學(xué)課程中最具挑戰(zhàn)性的課程之一。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過程中，有機(jī)化合物的命名作為重要的知識點，是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。但是有機(jī)化合物命名方法眾多，有普通命名法、系統(tǒng)命名法、IUPAC命名法和俗名等，加上有機(jī)物機(jī)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多，導(dǎo)致學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化合物命名時感到有較大難度，容易出現(xiàn)混淆，使得學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣逐漸喪失[1-2]。因此，許多教學(xué)工作者在有機(jī)化合物命名的教學(xué)方法上進(jìn)行了大量的教學(xué)嘗試，比如借助智能電子產(chǎn)品，設(shè)計有關(guān)有機(jī)化合物命名的游戲化教學(xué)模式，通過課后的游戲化教學(xué)活動讓學(xué)生以一種有趣的方式復(fù)習(xí)有機(jī)物的命名知識，以提升學(xué)生的學(xué)習(xí)主動性和積極性[3-5]。綜上，筆者嘗試在傳統(tǒng)的烷烴命名課堂教學(xué)中引入視覺類比法，幫助學(xué)生盡快掌握有機(jī)物的系統(tǒng)命名原則。

1 視覺類比介紹

視覺類比作為一種理解抽象概念的工具，在科學(xué)教學(xué)中發(fā)揮著重要的作用。所謂“視覺類比”就是比較熟悉(類似物)和不熟悉(目標(biāo))兩個概念的相似性，并在兩者之間建立聯(lián)系[6-7]。教學(xué)中通過視覺類比可以幫助學(xué)生消除誤解，能有效地促進(jìn)學(xué)生對新知識的學(xué)習(xí)。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，有很多內(nèi)容可以適當(dāng)引導(dǎo)學(xué)生，通過視覺類比的方法讓學(xué)生更易理解。例如，Lin[8]在課堂上借助百吉餅、芝士奶酪和牙簽等道具來模擬苯的兩個共振式，該方法讓學(xué)生更好理解了苯的結(jié)構(gòu)用單一的路易斯結(jié)構(gòu)不能準(zhǔn)確表達(dá)，兩個凱庫勒式之間的擺動并不代表苯的真實結(jié)構(gòu)，苯作為一個單一實體，其真實結(jié)構(gòu)是由若干個共振式疊加成的共振雜化體。另外，國外也有學(xué)者通過帶葉的樹枝作類比幫助學(xué)生識別有機(jī)分子的主鏈，使用炒西葫蘆作類比教授有機(jī)化學(xué)中的逆合成法[9]。

2 利用視覺類比進(jìn)行烷烴命名教學(xué)的實施

烷烴化合物的命名規(guī)則是整個有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，學(xué)生對其掌握的熟練程度直接影響對其他有機(jī)化合物命名的學(xué)習(xí)[10-11]。為此，筆者借助視覺類比法以快遞員按照規(guī)定的標(biāo)準(zhǔn)投送包裹作類比，向?qū)W生介紹烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。所采用的類比從一個故事開始：一位新來的快遞員為試圖記住所在轄區(qū)房屋的地址，為此他提出了如下問題，比如他應(yīng)該選擇哪條路線？應(yīng)該沿著哪個方向走？應(yīng)該先把包裹送到哪家？跑一趟能送多少家？學(xué)生們想象自己扮演快遞員的角色，并在此過程中間接地學(xué)習(xí)有機(jī)化合物命名規(guī)則。如果學(xué)生熟悉并掌握了這個類比，就能夠在該方法的基礎(chǔ)上命名其他結(jié)構(gòu)更復(fù)雜的有機(jī)化合物，如環(huán)烷烴、烯烴和炔烴等。

有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名一般由三部分組成，包括前綴、母體鏈和后綴。前綴指取代基的位置和名稱，母體鏈?zhǔn)亲铋L的碳鏈，后綴代表官能團(tuán)。為便于類比，筆者將需要命名的有機(jī)化合物分子視為一個由許多“地段”組成的區(qū)域，其中一些地段為道路，另外一些為目的地，這些“地段”統(tǒng)一稱為街區(qū)，如圖1所示。每個街區(qū)代表母體鏈或取代基中的一個碳原子。最長的母體碳鏈?zhǔn)强爝f員走的路線，而不屬于最長鏈的街區(qū)則是快遞員送件的目的地。

圖1 每個街區(qū)代表烷烴分子中的一個碳原子

規(guī)則1：快遞員選擇最長的路線=找主鏈

首先，快遞員必須確定哪些街區(qū)構(gòu)成路線，哪些街區(qū)是目的地。為了幫助新來的快遞員盡快記住所有街區(qū)的地址，他需要選擇最長的路線，圖2為含有兩條可能最長線路的路線圖。圖2(a)中路線有七個街區(qū)，圖2(b)中有六個街區(qū)，快遞員選擇了含有七個街區(qū)的路線。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應(yīng)，即確定主鏈的原則是首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。

(a) (b)圖2 快遞員選擇最長的路線圖

規(guī)則2：不在最長路線上的房屋為目的地=連接在主鏈上的剩余基團(tuán)被指定為取代基

當(dāng)快遞員選擇了包含最多街區(qū)的最長路線時，所有不在最長路線上的街區(qū)將被設(shè)為目的地。如圖3所示，當(dāng)快遞員選擇由8個街區(qū)構(gòu)成的最長路線時，剩下的街區(qū)可以看成為一個三層樓房的目的地，相當(dāng)于取代基為含三個碳原子的異丙基。

圖3 快遞員選擇最長路線后剩余的街區(qū)為目的地

規(guī)則3：選擇目的地最多的最長路線=選擇含取代基最多的最長碳鏈

如圖4所示，當(dāng)新來的快遞員必須在兩條長度相等的路線之間選擇時，他更偏向選擇兩側(cè)目的地數(shù)量最多的路線a，這樣他可以更快更多地熟悉該地區(qū)的地址。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應(yīng)，即如果有兩條或多條等長的最長鏈時，則選擇取代基較多的鏈為主鏈。

(a)目的地為兩個的路線 (b)目的地為一個的路線圖4 同樣長度路線

規(guī)則4：確定從路線哪一端開始走=對碳鏈進(jìn)行編號

快遞員為盡快減輕自己的負(fù)擔(dān)，所以他會選擇一條能讓他更快到達(dá)目的地的路線。圖5中左邊位于第2街區(qū)的目的地比右邊位于第3街區(qū)的目的地更靠近出發(fā)點，因此快遞員選擇從圖中左邊出發(fā)。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應(yīng)，即烷烴主鏈編號要從距離取代基最近的一端開始。

圖5 快遞員從最接近第一個目的地的一端出發(fā)

規(guī)則5：相同距離的第一個目的地=相同距離的第一個取代基

如圖6所示，如果路線兩端的第一個目的地離兩端距離相同，即從任一方向的編號相同時，均為第2，那么快遞員就需要考慮下一個目的地的位置。圖6(a)中目的地依次位于第2、第3和第5街區(qū)，而圖6(b)中目的地依次位于第2、第4和第5街區(qū)。因為快遞員希望盡快減輕自己的負(fù)擔(dān)，所以他會選擇第2個目的地離第1個目的地更近的路線，即圖6(a)。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應(yīng)，即如果碳鏈兩側(cè)的第一個取代基位于相同位次，那么編號較低的第二個取代基將獲得優(yōu)先權(quán)。

(a) (b)圖6 快遞員選擇從離第二個目的地更近的一端出發(fā)

規(guī)則6：目的地離兩側(cè)距離相同時先送單層平房=取代基與兩側(cè)距離相同時編號滿足離小的取代基近

當(dāng)有兩個不同類型目的地距路線兩端同樣遠(yuǎn)時，快遞員必須決定從路線哪一端出發(fā)。為了簡單起見，快遞公司統(tǒng)一標(biāo)準(zhǔn)讓快遞員先送目的地為單層平房，接著依次送目的地為雙層公寓和三層樓房，這里假設(shè)每個目的地的包裹數(shù)量相同。在圖7中，單層平房和雙層公寓是快遞員準(zhǔn)備送件的兩個目的地，兩個目的地均在距各自最近一端的第3街區(qū)。按照公司要求快遞員選擇從路徑右邊出發(fā)，先去位于第3街區(qū)的單層平房目的地，接著到位于第5街區(qū)的雙層公寓目的地。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應(yīng)，即如果取代基離兩端同樣近，編號需滿足離小的取代基近。

圖7 目的地離兩側(cè)距離相同時先送單層平房

規(guī)則7：記住路線上的目的地=命名化合物

完整的類比過程可以用圖8所示的例子來說明。將圖8中有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)式類比成快遞員的路線圖，單層平房代表甲基，雙層公寓代表乙基。首先，快遞員按照規(guī)則1選擇最長、最直接的路徑，即圖中的一條八街區(qū)的路線，留下了三個目的地，即兩個單層平房和一個雙層公寓；然后，快遞員按照規(guī)則4從離第一個目的地最近的一端開始出發(fā)，因此路線從左到右編號；最后，命名化合物時，前綴中取代基前后順序按單層平房(甲基)、雙層公寓(乙基)順序排列，因此得到的名稱為2，6-二甲基-5-乙基辛烷。這里有幾個規(guī)則要遵循：①兩個數(shù)字之間需用逗號隔開；②數(shù)字和漢字之間用“-”隔開；③如果兩個或三個取代基(烷基)相同，則使用前綴“二”或“三”。

圖8 2，6-二甲基-5-乙基辛烷的經(jīng)典命名規(guī)則和視覺類比命名的比較

3 結(jié)語

烷烴是一類最基本的有機(jī)物，從結(jié)構(gòu)上可以看作其他各類有機(jī)物的母體，其命名是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中最重要和最基本的概念之一。由于有機(jī)物的系統(tǒng)命名法規(guī)則多而復(fù)雜，使教師的教和學(xué)生的學(xué)都感到有較大難度，本文以快遞員送包裹作類比講授烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，為老師提供了一種新穎的教學(xué)方法，也是對傳統(tǒng)課堂教學(xué)一種補(bǔ)充和嘗試。教學(xué)過程中通過一個精心設(shè)計的視覺類比來解釋烷烴的各種系統(tǒng)命名規(guī)則，類比中新來的快遞員他的總體目標(biāo)是盡快記住所在轄區(qū)的各種目的地(單層平房、雙層公寓和三層樓房)，因此他需要遵循某些規(guī)則來記住這些目的地的地址，這與學(xué)生學(xué)習(xí)烷烴系統(tǒng)命名法的規(guī)則類似。目前，在大學(xué)有機(jī)化合物的命名教學(xué)中，主要以老師對命名規(guī)則逐條集中講授、學(xué)生機(jī)械式記憶為主，使得學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中容易喪失熱情，嚴(yán)重降低了教學(xué)效果。因此，本文特推薦該視覺類比法教學(xué)模式的實施，以期提供一種提升學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物命名規(guī)則積極性和學(xué)習(xí)效果的策略。