毛草龍化學(xué)成分及其細(xì)胞毒活性研究

DOI： 10.11931/guihaia.gxzw202307021

曾雨嫻， 廖廣鳳， 李金玲， 等， 2024.

毛草龍化學(xué)成分及其細(xì)胞毒活性研究 ［Ｊ］.

廣西植物， 44（6）： 1195-1204.

ZENG YX， LIAO GF， LI JL， et al.， 2024.

Chemical constituents and cytotoxic activity of Ludwigia octovalvis ［J］.

Guihaia， 44（6）： 1195-1204.

摘" 要：" 為探究毛草龍（Ludwigia octovalvis）中的活性成分，該研究采用硅膠、Sephadex LH-20、C18中低壓和半制備液相等色譜方法對(duì)毛草龍的80%乙醇提取物進(jìn)行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)及波譜數(shù)據(jù)鑒定化合物結(jié)構(gòu)，并通過MTS法檢測(cè)單體化合物對(duì)5種腫瘤細(xì)胞增殖的抑制活性。結(jié)果表明：（1）從毛草龍中分離得到20個(gè)化合物，分別鑒定為（-）-南燭木樹脂酚（1）、8， 8′-bisdihydrosiringenin（2）、5-甲氧基-（-）-異落葉松脂素（3）、（-）-isolariciresinol（4）、3，4′-二甲氧基鞣花酸（5）、3，3′，4′-三甲氧基鞣花酸（6）、1，3，6-tri-O-galloyl-β-glucospyranose（7）、柯里拉京（8）、沒食子酸甲酯（9）、沒食子酸乙酯（10）、terminaliate A（11）、丁香酸（12）、3-hydroxy-1-（4-hydroxy-3，5-dimethoxyphenyl）-1-propanone（13）、木犀草素（14）、山柰酚（15）、5，8-dihydroxy-7-methoxyflavone（16）、川陳皮素（17）、桔皮素（18）、α-托可醌（19）、5-O-（E）-p-coumaroyl quinic acid ethyl ester（20）。其中，化合物1-5、7、8、11、13、16-20為首次從該屬植物中分離得到，化合物6、9、10、12、15為首次從該植物中分離得到。（2）化合物19對(duì)白血病HL-60細(xì)胞顯示細(xì)胞毒活性，IC50為10.31 μmol·L-1；化合物6-8、19對(duì)非小細(xì)胞肺癌細(xì)胞A549顯示細(xì)胞毒活性，IC50分別為25.82、42.05、36.94、17.54 μmol·L-1；化合物6、7、11、14、19對(duì)肝癌SMMC-7721顯示細(xì)胞毒活性，IC50分別為24.24、26.35、26.51、33.34、20.44 μmol·L-1；化合物6和化合物19對(duì)乳腺癌MDA-MB-231顯示細(xì)胞毒活性，IC50分別為34.91、21.13 μmol·L-1；化合物6、7、19對(duì)結(jié)腸癌SW480顯示細(xì)胞毒活性，IC50分別為36.03、39.97、5.52 μmol·L-1。該研究結(jié)果豐富了毛草龍的化學(xué)成分，為毛草龍抗腫瘤活性研究奠定了基礎(chǔ)。

關(guān)鍵詞： 毛草龍， 壯藥， 丁香蓼屬， α-托可醌， 細(xì)胞毒活性

中圖分類號(hào)：" Q946

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：" A

文章編號(hào)：nbsp; 1000-3142（2024）06-1195-10

收稿日期： 2023-08-22" 接受日期： 2023-10-17

基金項(xiàng)目：" 廣西自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（2020GXNSFAA297172）； 廣西中醫(yī)藥大學(xué)桂派中醫(yī)藥傳承創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)資助項(xiàng)目（2022B005）。

第一作者： 曾雨嫻（1997—），碩士研究生，主要從事中藥民族藥化學(xué)成分研究，（E-mail）2268093191@qq.com。

*通信作者：" 盧汝梅，教授，博士，主要從事中藥化學(xué)成分與質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究，（E-mail）lrm1969@163.com。

Chemical constituents and cytotoxic

activity of Ludwigia octovalvis

ZENG Yuxian， LIAO Guangfeng， LI Jinling， LI Min，

LI Bing， ZHU Xiaoyong， LU Rumei*

（ College of Pharmacy， Guangxi University of Chinese Medicine， Nanning 530200， China ）

Abstract：" To study the chemical constituents of Ludwigia octovalvis， the 80% ethanol extract from L.octovalvis was isolated by silica gel， Sephadex LH-20， Flash C18 and semi-preparative liquid chromatography， and the structures of obtained compounds were identified by physicochemical properties and spectral data. The cytotoxic activity of the isolates were evaluated by MTS method. The results were as follows： （1） Twenty compounds were isolated from L. octovalvis， and their structures were identified as （-）-lyoniresinol （1）， 8，8′-bisdihydrosiringenin （2）， 5-methoxy-（-）-isolariciresinol （3）， （-）-isolariciresinol （4）， 3，4′-di-O-methylellagic acid （5）， 3，3′，4′-tri-O-methylellagic acid （6）， 1，3，6-

tri-O-galloyl-β-glucospyranose （7）， corilagin （8）， methyl gallate （9）， ethyl gallate （10）， terminaliate A （11）， syringic acid （12）， 3-hydroxy-1-（4-hydroxy-3，5-dimethoxyphenyl）-1-propanone （13）， luteolin （14）， kaempferol （15）， 5，8-dihydroxy-7-methoxyflavone （16）， nobiletin （17）， tangeretin （18）， α-tocopherolquinone （19）， 5-O-（E）-p-coumaroyl quinic acid ethyl ester （20）. Compounds 1-5， 7， 8， 11， 13， 16-20 were isolated from Ludwigia for the first time. Compounds 6， 9， 10， 12， 15 were isolated from this plant for the first time. （2） Compound 19 showed inhibitory activity against the leukemia HL-60 with the IC50 value of 10.31 μmol·L-1. Compounds 6-8， 19 showed inhibitory activity against the lung cancer cells A549 with the IC50 values of 25.82， 42.05， 36.94， 17.54 μmol·L-1， respectively. Compounds 6， 7， 11， 14， 19 showed inhibitory activity against the liver cancer SMMC-7721 with the IC50 values of 24.24， 26.35， 26.51， 33.34， 20.44 μmol·L-1， respectively." Compounds 6， 19 showed inhibitory activity against the breast cancer MDA-MB-231 with the IC50 values of 34.91， 21.13 μmol·L-1， respectively. Compounds 6， 7， 19 showed inhibitory activity against the colon cancer SW480 with the IC50 values of 36.03， 39.97， 5.52 μmol·L-1， respectively. The results of this study enrich the chemical constituents of L. octovalvis and provide a basis for the development of anti-tumor activity.

Key words： Ludwigia octovalvis， Zhuang Medicine， Ludwigia， α-tocopherolquinone， cytotoxic activity

毛草龍為柳葉菜科丁香蓼屬植物毛草龍（Ludwigia octovalvis）的干燥全草，產(chǎn)于廣西、廣東、海南和云南等地，也分布于非洲、南美洲及亞熱帶等地區(qū)，生于田邊、湖邊等陰涼濕潤(rùn)處，野生資源豐富（朱華，2017）。毛草龍主要以全草和根入藥，具有清熱利濕、解毒消腫、利尿的功效（艾鐵民和李世晉，2018）。據(jù)《壯藥選編》記載，毛草龍是廣西壯族常用解毒藥材，壯名為Gvahgyabwn，習(xí)稱鎖匙筒、針筒草，其性寒、味苦，具有清熱毒、除濕毒、消腫痛、利谷道的功效（黃瑞松，2019）。壯族民間以及中醫(yī)壯醫(yī)醫(yī)院等民族醫(yī)院將毛草龍及同屬植物草龍和復(fù)方水煎服用于治療惡性腫瘤。目前，從毛草龍分離得到的成分主要為委陵菜酸、齊墩果酸、2α-羥基熊果酸、（23Z）-coumaroylhederagenin、（23E）-coumaroylhederagenin等三萜和香豆素類型成分（Chang et al.，2004；閆靜和楊秀偉，2005）。其中，（23Z）-coumaroylhederagenin、（23E）-coumaroylhederagenin具有抗腫瘤活性，對(duì)口腔表皮樣癌KB和結(jié)直腸癌HT29這兩種人腫瘤細(xì)胞株均有明顯的細(xì)胞毒作用（Chang et al.，2004）。

本課題組前期對(duì)同屬植物草龍的化學(xué)成分及藥理作用開展了研究。從草龍（L. hyssopifolia）（壯名Gvahgya）中分離鑒定出新化合物（+）草龍氯內(nèi)酯、（-）草龍氯內(nèi)酯和已知化合物齊墩果酸、ozoroalide、de-O-methyllasiodiplodin、異葒草素、葒草素、異牡荊素等40多個(gè)單體化合物，其中大環(huán)內(nèi)酯類化合物ozoroalide和de-O-methyllasiodiplodin具有較好的抗腫瘤活性（Zhang et al.，2019；Zhang et al.，2022）。前期預(yù)實(shí)驗(yàn)顯示毛草龍和草龍的成分類型相似，均為黃酮、酚酸、三萜、內(nèi)酯等類型成分。但是，毛草龍化學(xué)成分及藥理活性研究尚未深入，其抗腫瘤活性的藥效物質(zhì)有待進(jìn)一步研究并加以闡明。因此，為豐富毛草龍的化學(xué)成分庫(kù)并探索其抗腫瘤活性，本研究在課題組前期研究基礎(chǔ)上，繼續(xù)以尋找毛草龍抗腫瘤活性成分為研究目標(biāo)，依托廣西高校中藥提取純化與質(zhì)量分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室研究平臺(tái)，綜合采用各種色譜和波譜學(xué)方法對(duì)其進(jìn)行分離鑒定，并采用 MTS 法評(píng)價(jià)所得化合物的腫瘤細(xì)胞毒活性，擬探討以下問題：（1）柳葉菜科丁香蓼屬植物毛草龍的化學(xué)成分；（2）分離得到的單體化合物的腫瘤細(xì)胞毒活性。

1" 材料與方法

1.1 藥材

毛草龍藥材于2020年8月采集于南寧市良慶區(qū)，經(jīng)廣西中醫(yī)藥大學(xué)梁子寧教授鑒定為柳葉菜科丁香蓼屬植物毛草龍（Ludwigia octovalvis）全草。

1.2 儀器和試劑

Waters Autospec Premier p776質(zhì)譜儀（美國(guó)Waters公司）；Agilent G6230質(zhì)譜儀（美國(guó)Agilent公司）；Bruker AVANCE III 500 MHz核磁共振儀（瑞士Bruker公司）；Agilent 1100高效液相色譜儀（美國(guó)Agilent公司）；LC-20AR制備型高效液相色譜儀（日本島津公司）；REVELERIS X2中低壓半制備型液相色譜儀（美國(guó)Grace公司）；分析型色譜柱（GL Sciences Inc.， ODS-3， 4.6 mm × 250 mm，5 μm）；半制備型色譜柱（YMC-Pack ODS-A，21.2 mm × 250 mm，5 μm）；CCA-1112A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（上海愛朗儀器有限公司）；分析天平（德國(guó)Sartorius公司）；色譜柱（各種不同規(guī)格普通開口玻璃柱）；HVE-50高壓滅菌器（日本Hirayama公司）；MULTISKAN FC酶標(biāo)儀、Pico 17臺(tái)式高速離心機(jī)、370二氧化碳培養(yǎng)箱（美國(guó)Thermo公司）；Primo vert顯微鏡（德國(guó)ZEISS公司）；柱層析硅膠100～200目、200～300目、薄層層析硅膠G（青島海洋化工有限公司）；Sephadex LH-20（美國(guó)Pharmacia公司）；YMC反向填料（日本Y處）；95%乙醇、石油醚（60～90 ℃）、乙酸乙酯、正丁醇、氯仿、丙酮、甲醇等試劑（分析純，西隴化工股份有限公司）；色譜甲醇、乙腈［賽默飛世爾科技（中國(guó)）有限公司］；二甲基亞砜（B821BA0018）購(gòu)自以色列生物公司；紫杉醇（D1106A）、陽(yáng)性藥順鉑（N1001A）購(gòu)自大連美侖生物科技有限公司；MTS試劑盒（0000219904）購(gòu)自普洛麥格公司；肝癌SMMC-7721、非小細(xì)胞肺癌A549、乳腺癌MDA-MB-231、白血病HL-60、結(jié)腸癌SW480、人正常肺上皮細(xì)胞BEAS-2B（購(gòu)自美國(guó)模式菌種收集中心ATCC）。

1.3 研究方法

1.3.1 提取分離" 毛草龍藥材18 kg，用 80%乙醇回流提取4次，每次2 h，提取液減壓濃縮得浸膏2 175 g，加適量水混懸，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取使部位分離，回收溶劑，得到石油醚部位219 g、乙酸乙酯部位523 g和正丁醇部位599 g。

石油醚部位200 g經(jīng)硅膠柱色譜分離，用石油醚∶乙酸乙酯（9∶1→8∶2→7∶3→6∶4→5∶5→0∶10，V/V）梯度洗脫，合并得到11個(gè)組分Fr.s1～Fr.s11。Fr.s5經(jīng)中低壓液相色譜，用甲醇-水梯度洗脫，合并得到Fr.s5-1～Fr.s5-10。Fr.s5-10用硅膠柱色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物19（4.5 mg）。乙酸乙酯部位450 g經(jīng)大孔樹脂色譜分離，用乙醇-水（30%→50%→70%→90%，V/V）洗脫，得到5個(gè)組分Fr.y1～Fr.y5。Fr.y1經(jīng)硅膠柱色譜，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脫，合并得到Fr.y1-1～Fr.y1-10。Fr.y1-3經(jīng)中低壓液相色譜、硅膠柱色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物12（154.8 mg）和化合物13（149.7 mg）；Fr.y1-4經(jīng)中低壓液相色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物9（11.7 mg）、化合物1（150.0 mg）和化合物10（493.4 mg）；Fr.y1-10經(jīng)中低壓液相色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物7（42.7 mg）和化合物8（16.8 mg）。Fr.y2經(jīng)硅膠柱色譜，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脫，合并得到Fr.y2-1～Fr.y2-8。Fr.y2-3經(jīng)中低壓液相色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物3（7.1 mg）、化合物11（5.1 mg）、化合物4（16.8 mg）、化合物2（6.8 mg）和化合物20（10.1 mg）。Fr.y3經(jīng)硅膠柱色譜，二氯甲烷-甲醇梯度洗脫，合并得到Fr.y3-1～Fr.y3-10。Fr.y3-4經(jīng)中低壓液相色譜、凝膠柱色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物5（3.0 mg）、化合物15（4.0 mg）和化合物6（2.0 mg）；Fr.y3-5經(jīng)中低壓液相色譜，用凝膠柱色譜和半制備液相色譜分離，得到化合物14（5.0 mg）。Fr.y4經(jīng)硅膠柱色譜，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脫，合并得到Fr.y4-1～Fr.y4-4。Fr.y4-2經(jīng)中低壓液相色譜分離，得到化合物16（2.0 mg）；Fr.y4-3經(jīng)中低壓液相色譜分離，得到化合物17（16.0 mg）和化合物18（2.0 mg）。

1.3.2 化合物細(xì)胞毒活性篩選實(shí)驗(yàn)" 細(xì)胞毒活性測(cè)試參考Kaumda等（2020）中的MTS法篩選。取對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期人肝癌SMMC-7721、非小細(xì)胞肺癌A549、乳腺癌MDA-MB-231、白血病HL-60、結(jié)腸癌SW480細(xì)胞，調(diào)整懸液濃度為3 000～5 000 cells·mL-1并接種到96孔板中，每孔體積為100 μL并培養(yǎng)24 h后棄去舊培養(yǎng)液，用PBS 清洗。分組給藥，每組3個(gè)復(fù)孔，空白組加入新的完全培養(yǎng)液，實(shí)驗(yàn)組則分別加入含有待測(cè)樣品的完全培養(yǎng)液，每孔200 μL。單體化合物1-20分別用二甲亞砜進(jìn)行溶解，再用培養(yǎng)液稀釋到相應(yīng)的濃度，單體化合物初次篩選的終濃度為50 μmol·L-1，根據(jù)初篩的結(jié)果進(jìn)行復(fù)篩，單體化合物的終濃度分別為50、10、2、0.4、0.08 μmol·L-1；設(shè)紫杉醇（Taxol）和順鉑（DDP）2個(gè)陽(yáng)性對(duì)照組。給藥后放入恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)48 h后，棄去貼壁細(xì)胞孔內(nèi)的舊培養(yǎng)液，并分別加入20 μL MTS溶液和100 μL新的培養(yǎng)液；棄去懸浮在細(xì)胞孔內(nèi)的100 μL培養(yǎng)上清液，然后加入20 μL MTS溶液。分別加入20 μL MTS溶液和100 μL培養(yǎng)液，設(shè)置3個(gè)空白復(fù)孔，放入培養(yǎng)箱中繼續(xù)孵育2～4 h后測(cè)定其吸光值。

采用多功能酶標(biāo)儀，波長(zhǎng)設(shè)置為492 nm，讀取并記錄各孔OD值。細(xì)胞的生長(zhǎng)抑制率= ［1-（OD實(shí)驗(yàn)組-OD空白組）/（OD對(duì)照組-OD空白組）］×100%。初篩數(shù)據(jù)經(jīng)處理后，以分離得到的化合物編號(hào)為橫坐標(biāo)、腫瘤細(xì)胞抑制率為縱坐標(biāo)繪制細(xì)胞的抑制率圖。復(fù)篩結(jié)果處理后，以分離得到的化合物濃度為橫坐標(biāo)、腫瘤細(xì)胞存活率為縱坐標(biāo)繪制細(xì)胞生長(zhǎng)曲線，應(yīng)用Reed和Muench（1938）的方法計(jì)算化合物的 IC50值。

2" 結(jié)果與分析

2.1 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1-20的結(jié)構(gòu)式見圖1。

化合物1" 白色固體，ESI-MS m/z：443" ［M + Na］+。分子式為C22H28O8。 ［α］25D-399.82（c = 0.005，MeOH）。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.59（1H，s，H-2），6.36（2H，s，H-2′，6′），4.29（1H，d，J= 5.4 Hz，H-7′），3.85（3H，s，3-OCH3），3.72（6H，s，3′，5′-OCH3），3.59（1H，m，H-9a），3.47（3H，m，H-9b，9′），3.35（3H，s，5-OCH3），2.72（1H，m，H-7a），2.55（1H，m，H-7b），1.97（1H，m，H-8′），1.62（1H，m，H-8）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：130.2（C-1），107.7（C-2），148.5（C-3），138.5（C-4），147.4（C-5），125.9（C-6），33.2（C-7），42.0（C-8），66.6（C-9），139.1（C-1′），106.5（C-2′，6′），148.8（C-3′，5′），134.1（C-4′），42.0（C-7′），40.5（C-8′），64.0（C-9′），56.7（3-OCH3），60.2（5-OCH3），56.6（3′，5′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（李孟等，2020）報(bào)道基本一致，鑒定為（-）-南燭木樹脂酚［（-）-lyoniresinol］。

化合物2" 無色固體，ESI-MS m/z：445 ［M + Na］+。分子式為C22H30O8。 ［α］25D-119.63（c = 0.005，MeOH）。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.32（4H，s，H-2，2′，6，6′），3.74（12H，s，3，5，3′，5′-OCH3），3.66（2H，dd，J=11.1，4.9 Hz，H-9a，9′a），3.56（2H，dd，J=11.0，5.6 Hz，H-9b，9′b），2.70（2H，dd，J=13.7，6.3 Hz，H-7a，7′a），2.52（2H，dd，J=13.6，8.5 Hz，H-7b，7′b），1.90（2H，m，H-8，8′）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：134.4（C-1，1′），107.1（C-2，2′，6，6′），149.0（C-3，5，3′，5′），133.1（C-4，4′），36.7（C-7，7′），44.0（C-8，8′），62.3（C-9，9′），56.6（3，5，3′，5′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（張濤等，2012）報(bào)道基本一致，鑒定為8，8′-bisdihydrosiringenin。

化合物3" 白色粉末，EI-MS m/z：390 ［M］+。分子式為C21H26O7。 ［α］25D-199.60（c = 0.005，MeOH）。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.66（1H，s，H-2′），6.43（2H，s，H-2，6），6.21（1H，s，H-5′），3.81（3H，s，3′-OCH3），3.79（1H，d，J=11.0 Hz，H-7），3.78（6H，s，3，5-OCH3），3.69（3H，m，H-9a，9′），3.41（1H，dd，J=11.3，3.9 Hz，H-9b），2.78（2H，d，J=7.7 Hz，H-7′），2.01（1H，m，H-8′），1.79（1H，m，H-8）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：137.8（C-1），107.7（C-2，6），149.2（C-3，5），135.0（C-4），48.6（C-7），47.8（C-8），62.2（C-9），129.0（C-1′），112.4（C-2′），147.3（C-3′），145.3（C-4′），117.3（C-5′），134.0（C-6′），33.6（C-7′），40.0（C-8′），65.9（C-9′），56.9（3，5-OCH3），56.7（3′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（姚慧麗等，2016）報(bào)道基本一致，鑒定為5-甲氧基-（-）-異落葉松脂素［5-methoxy-（-）-isolariciresinol］。

化合物4" 白色粉末，EI-MS m/z：360 ［M］+。分子式為C20H24O6。 ［α］25D-199.60（c = 0.005，MeOH）。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.74（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），6.68（1H，d，J=1.6 Hz，H-2），6.65（1H，s，H-2′），6.61（1H，dd，J=8.0，1.7 Hz，H-6），6.18（1H，s，H-5′），3.80（1H，d，J=10.7 Hz，H-7），3.77（3H，s，3′-OCH3），3.74（3H，s，3-OCH3），3.68 （3H，m，H-9a，9′），3.40 （1H，dd，J=11.2，4.2

Hz，H-9b），2.77（2H，d，J=7.7 Hz，H-7′），2.00（1H，m，H-8′），1.77（1H，m，H-8）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：138.6（C-1），113.8（C-2），149.0（C-3），145.9（C-4），116.0（C-5），123.2（C-6），48.0（C-7），48.0（C-8），62.2（C-9），129.0（C-1′），112.3（C-2′），147.2（C-3′），145.2（C-4′），117.3（C-5′），134.1（C-6′），33.6（C-7′），40.0（C-8′），65.9（C-9′），56.4（3-OCH3），56.3（3′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（陳燁等，2018；劉艷等，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為（-）-異落葉松樹脂醇［（-）-isolariciresinol］。

化合物5" 白色無定形粉末，ESI-MS m/z：329 ［M-H］-。分子式為C16H10O8。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：7.51（1H，s，H-5），7.50（1H，s，H-5′），4.03（3H，s，3-OCH3），3.95（3H，s，4′-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：111.7（C-1），141.9（C-2），140.1（C-3），152.4（C-4），111.4（C-5），113.1（C-6），159.0（C-7），106.8（C-1′），140.1（C-2′），135.9（C-3′），150.5（C-4′），106.6（C-5′），113.9（C-6′），159.0（C-7′），61.0（3-OCH3），56.5（4′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（張倩等，2017）報(bào)道基本一致，鑒定為3，4′-二甲氧基-鞣花酸（3，4′-di-O-methylellagic acid）。

化合物6" 淡黃色無定形粉末，ESI-MS m/z：343 ［M-H］-。分子式為C17H12O8。1H-NMR（500 MHz，Pyridine-d5）δ：8.08（1H，s，H-5′），7.85（1H，s，H-5），4.23（3H，s，3-OCH3），4.17（3H，s，3′-OCH3），3.88（3H，s，4′-OCH3）；

13C-NMR（125 MHz，Pyridine-d5）δ：114.8（C-1），142.8（C-2），142.1（C-3），154.9（C-4），112.1（C-5），113.6（C-6），159.7（C-7），114.2（C-1′），142.4（C-2′），141.8（C-3′），154.9（C-4′），108.5（C-5′），113.2（C-6′），159.6（C-7′），61.9（3-OCH3），61.7（3′-OCH3），57.0（4′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（林道伯等，2021）報(bào)道基本一致，鑒定為3，3′，4′-三甲氧基鞣花酸（3，3′，4′-tri-O-methylellagic acid）。

化合物7" 無定形粉末，EI-MS m/z：636 ［M］+。分子式為C27H24O18。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.17（2H，s，Galloylring C-2，6），7.15（2H，s，Galloylring A-2，6），7.10（2H，s，Galloylring B-2，6），5.84（1H，d，J=8.2 Hz，Glucose-1），5.30（1H，t，J=9.3 Hz，Glucose-3），4.78（1H，dd，J=12.0，4.8 Hz，Glucose-6b），4.60（1H，dd，J=12.0，2.0 Hz，Glucose-6a），3.89（1H，dd，J=4.8，2.0 Hz，Glucose-5），3.82（2H，m，Glucose-4），3.80（1H，m，Glucose-2）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：95.8（Glucose-1），72.5（Glucose-2），78.8（Glucose-3），69.6（Glucose-4），76.3（Glucose-5），64.2（Glucose-6），121.5（Galloylring A-1），110.4（Galloylring A-2，6），146.3（Galloylring A-3，5），140.4（Galloylring A-4），166.8（Galloylring A-7），120.4（Galloylring B-1），110.2（Galloylring B-2，6），146.4（Galloylring B-3，5），139.8（Galloylring B-4），168.1（Galloylring B-7），121.2（Galloylring C-1），110.6（Galloylring C-2，6），146.4（Galloylring C-3，5），139.7（Galloylring C-4），168.2（Galloylring C-7）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（

瘙塁

hretogˇlu et al.，2011）報(bào)道基本一致，鑒定為1，3，6-tri-O-galloyl-β-glucospyranose。

化合物8" 無定形粉末，EI-MS m/z：634 ［M］+。分子式為C27H22O18。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.06（2H，s，Galloylring C-2，6），6.69（1H，s，ring A-6），6.66（1H，s，ring B-6），6.36（1H，d，J=1.5 Hz，Glucose-1），4.96（1H，t，J=10.9 Hz，Glucose-6b），4.81（1H，s，Glucose-3），4.52（1H，m，Glucose-5），4.46（1H，m，Glucose-4），4.15（1H，dd，J=11.0，8.1 Hz，Glucose-6a），3.98（1H，s，Glucose-2）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：95.0（Glucose-1），69.5（Glucose-2），71.7（Glucose-3），62.5（Glucose-4），76.2（Glucose-5），65.0（Glucose-6），125.4（ring A-1），117.2（ring A-2），145.3（ring A-3），138.2（ring A-4），145.6（ring A-5），110.1（ring A-6），168.5（ring A-7），125.5（ring B-1），116.7（ring B-2），145.2（ring B-3），137.7（ring B-4），146.0（ring B-5），108.3（ring B-6），170.1（ring C-7），120.6（Galloylring C-1），110.9（Galloylring C-2，6），146.4（Galloylring C-3，5），140.4（Galloylring C-4），166.7（Galloylring C-7）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Sudjaroen et al.，2012）報(bào)道基本一致，鑒定為柯里拉京（corilagin）。

化合物9" 無定形粉末，EI-MS m/z：184 ［M］+。分子式為C8H8O5。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.04（2H，s，H-2，6），3.81（3H，s，H-8）； 13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：121.4（C-1），110.0（C-2，6），146.5（C-3，5），139.7（C-4），169.1（C-7），52.3（C-8）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（亓超等，2020）報(bào)道基本一致，鑒定為沒食子酸甲酯（methyl gallate）。

化合物10" 無定形粉末，EI-MS m/z：198 ［M］+。分子式為C9H10O5。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.04（2H，s，H-2，6），4.26（2H，q，J=7.1 Hz，H-8），1.33（3H，t，J=7.1 Hz，H-9）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：121.7（C-1），110.0（C-2，6），146.5（C-3，5），139.7（C-4），168.5（C-7），61.7（C-8），14.6（C-9）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（何瑞杰等，2020）報(bào)道基本一致，鑒定為沒食子酸乙酯（ethyl gallate）。

化合物11" 無定形粉末，EI-MS m/z：278 ［M］+。分子式為C13H10O7。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：9.58（1H，s，H-1′），7.40（1H，d，J=3.6 Hz，H-3′），7.07（2H，s，H-2，6），6.75（1H，d，J=3.6 Hz，H-4′），5.32（2H，s，H-5′）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：140.2（C-1），110.2（C-2，6），146.6（C-3，5），136.7（C-4），167.5（C-7），179.7（C-1′），154.4（C-2′），124.1（C-3′），113.6（C-4′），157.8（C-5′），59.0（C-6′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Ouyang et al.，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為terminaliate A。

化合物12" 無定形粉末，ESI-MS m/z：198 ［M］+。分子式為C9H10O5。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.32（2H，s， H-2， 6），3.88（6H，s，3，5-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：121.6（C-1），108.3（C-2，6），148.6（C-3，5），141.6（C-4），170.3（C-7），56.8（3，5-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（陳根振等，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為丁香酸（syringic acid）。

化合物13" 無定形粉末，ESI-MS m/z：226 ［M］+。分子式為C11H14O5。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.29（2H，s，H-2，6），3.93（2H，m，H-8），3.90（6H，s，3，5-OCH3），3.15（2H，m，H-9）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：129.0（C-1），107.1（C-2，6），148.8（C-3，5），142.1（C-4），198.7（C-7），40.7（C-8），59.0（C-9），57.0（3，5-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（黃宇飛等，2020）報(bào)道基本一致，鑒定為3-hydroxy-1-（4-hydroxy-3，5-dimethoxyphenyl）-1-propanone。

化合物14" 黃色粉末，EI-MS m/z：286 ［M］+。分子式為C15H10O6。1H-NMR（500 MHz，CD3SOCD3）δ：7.39（1H，d，J=2.2 Hz，H-2′），7.41（1H，dd，J=8.3，2.2 Hz，H-6′），6.89（1H，d，J=8.3 Hz，H-5′），6.66（1H，s，H-3），6.44（1H，s，H-8），6.18（1H，s，H-6）；13C-NMR（125 MHz，CD3SOCD3）δ：164.2（C-2），102.8（C-3），181.7（C-4），161.5（C-5），98.9（C-6），164.2（C-7），93.9（C-8），157.3（C-9），103.7（C-10），121.5（C-1′），113.4（C-2′），145.8（C-3′），149.8（C-4′），116.0（C-5′），119.0（C-6′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Jin et al.，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為木犀草素（luteolin）。

化合物15" 黃色粉末，EI-MS m/z：286 ［M］+。分子式為C15H10O6。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.09（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.91（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.40（1H，s，H-8），6.19（1H，s，H-6）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：148.1（C-2），137.2（C-3），177.4（C-4），162.5（C-5），99.3（C-6），165.6（C-7），94.5（C-8），158.3（C-9），104.6（C-10），123.7（C-1′），130.7（C-2′，6′），160.6（C-3′，5′），116.3（C-4′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（婁紅波等，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為山柰酚（kaempferol）。

化合物16" 黃色粉末，EI-MS m/z：284 ［M］+。分子式為C16H12O5。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.99（2H，dd，J=8.0，1.5 Hz，H-2′，6′），7.57（3H，m，H-3′，5′），6.74（1H，s，H-6），6.60（1H，s，H-3），3.88（3H，m，7-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：165.7（C-2），105.6（C-3），184.3（C-4），159.6（C-5），95.6（C-6），130.3（C-7），154.9（C-8），154.0（C-9），105.9（C-10），132.6（C-1′），126.9（C-2′，6′），127.5（C-3′，5′），133.1（C-4′），60.9（7-OCH3′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Bai et al.，2018）報(bào)道基本一致，鑒定為5，8-dihydroxy-7-methoxyflavone。

化合物17" 黃色粉末，EI-MS m/z：402 ［M］+。分子式為C21H22O8。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.62（1H，dd，J=8.4，2.1 Hz，H-6′），7.51（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.10（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.67（1H，s，H-3），4.11（3H，s，5-OCH3），4.02（3H，s，6-OCH3），3.93（3H，s，7-OCH3），3.92（3H，s，8-OCH3），3.91（3H，s，3′-OCH3），3.89（3H，s，4′-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：163.5（C-2），106.9（C-3），179.6（C-4），145.6（C-5），139.6（C-6），153.3（C-7），149.4（C-8），149.1（C-9），115.3（C-10），124.7（C-1′），110.2（C-2′），150.8（C-3′），153.9（C-4′），112.8（C-5′），121.2（C-6′），62.7（5-OCH3），62.6（6-OCH3），62.2（7，8-OCH3），56.2（3′-OCH3），56.5（4′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Yue et al.，2013）報(bào)道基本一致，鑒定為川陳皮素（nobiletin）。

化合物18" 黃色粉末，EI-MS m/z：372 ［M］+。分子式為C20H20O7。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：8.00（2H，d，J =8.8 Hz，H-2′，6′），7.14（2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′），6.76（1H，s，H-3），4.02（3H，s，5-OCH3），3.96（3H，s，4′-OCH3），3.86（3H，s，8-OCH3），3.84（3H，s，6-OCH3），3.78（3H，s，7-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：162.0（C-2），106.1（C-3），175.8（C-4），147.5（C-5），143.6（C-6），151.0（C-7），137.7（C-8），147.2（C-9），114.7（C-10），123.1（C-1′），127.8（C-2′，6′），114.3（C-3′，5′），160.4（C-4′），61.9（5-OCH3），61.5（6-OCH3），61.9（7-OCH3），61.4（8-OCH3），55.5（4′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（肖春榮等，2022）報(bào)道基本一致，鑒定為桔皮素（tangeretin）。

化合物19" 黃色油狀物，ESI-MS m/z：469 ［M+Na］+。分子式為C29H50O3。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：2.53（2H，dd，J=11.3，5.9 Hz，H-1′），2.02（3H，s，5-CH3），2.00（6H，s，2，3-CH3），1.21（3H，s，3′-CH3），0.91（3H，d，J=6.6 Hz，11′-CH3），0.88（9H，d，J=6.6 Hz，7′，15′，16′-CH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：188.2（C-1），141.2（C-2），141.6（C-3），188.8（C-4），141.6（C-5），145.8（C-6），22.4（C-1′），41.0（C-2′），73.4（C-3′），42.7（C-4′），22.4（C-5′），38.8（C-6′），34.0（C-7′），38.5（C-8′），25.5（C-9′），38.4（C-10′），34.0（C-11′），38.4（C-12′），25.9（C-13′），40.6（C-14′），29.2（C-15′），23.0（C-16′），12.3（CH3-2，5），12.0（CH3-3），26.9（CH3-3′），20.2（CH3-7′），20.3（CH3-11′），23.1（CH3-15′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（楊大松等，2015）報(bào)道基本一致，鑒定為α-托可醌（α-tocopherolquinone）。

化合物20" 白色粉末，EI-MS m/z：366 ［M］+。分子式為C18H22O8。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.60（1H，d，J=15.9 Hz，H-7′），7.46（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.81（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.29（1H，d，J=15.9 Hz，H-8′），5.28（1H，dd，J=12.2，7.4 Hz，H-5），4.14（2H，tq，J=7.5，4.2 Hz，H-8），4.09（1H，m，H-3），3.72（1H，dd，J=3.1，7.5 Hz，H-4），2.18（2H，m，H-6），2.01（2H，dd，J=8.6，13.7 Hz，H-2），1.24（3H，t，J=7.0 Hz，H-9）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：75.8（C-1），38.0（C-2），70.4（C-3），72.7（C-4），72.2（C-5），37.8（C-6），175.0（C-7），62.5（C-8），14.3（C-9），127.1（C-1′），131.2（C-2′，6′），116.9（C-3′，5′），161.4（C-4′），146.8（C-7′），115.1（C-8′），168.3（C-9′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Nakamura et al.，2013）報(bào)道基本一致，鑒定為5-O-（E）-p-coumaroyl quinic acid ethyl ester。

2.2 化合物細(xì)胞毒活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果

對(duì)分離鑒定的20個(gè)單體化合物進(jìn)行人肝癌SMMC-7721、非小細(xì)胞肺癌A549、乳腺癌MDA-MB-231、白血病HL-60、結(jié)腸癌SW480五種腫瘤細(xì)胞株以及人正常肺上皮細(xì)胞BEAS-2B毒活性測(cè)試。在50 μmol·L-1初篩濃度下，6個(gè)化合物（6-8、11、14、19）對(duì)腫瘤細(xì)胞的抑制率超過50%，具有抗腫瘤作用，其余14個(gè)化合物（1-5、9、10、12、13、15-18、20）對(duì)腫瘤細(xì)胞的抑制率低于50%，抗腫瘤作用較弱，因此選擇化合物6-8、11、14、19并測(cè)定其IC50值，結(jié)果見表1。

4" 討論與結(jié)論

本研究從毛草龍的乙醇提取物中分離鑒定出20個(gè)單體化合物，包括4個(gè)木脂素、5個(gè)黃酮、4個(gè)鞣質(zhì)、5個(gè)酚酸以及2個(gè)其他類型成分，與文獻(xiàn)報(bào)道同屬植物草龍、水龍、毛草龍、L. leptocarpa等的成分類型相似，但又有所區(qū)別，如木脂素類（化合物1-4）成分是首次在該屬植物中發(fā)現(xiàn)。經(jīng)查閱文獻(xiàn)，化合物1可改善Aβ25-35誘導(dǎo)N9細(xì)胞損傷，具有抗AD作用（郝鳳霄等，2023），化合物8、14、15具有較廣譜的抗癌活性，如肺癌、乳腺癌、肝癌、結(jié)腸癌、食管癌等（Gupta et al.，2019；鐘文良等，2021；解舉民等，2023），化合物17對(duì)應(yīng)變性鼻炎有較好的抑制作用（續(xù)珊，2022），化合物18具有抗腫瘤、抗炎、降血壓、降血糖等作用（楊靜帆等，2023）。本研究對(duì)得出的20個(gè)單體化合物進(jìn)行了腫瘤細(xì)胞毒活性篩選，結(jié)果表明，鞣質(zhì)類化合物3，3′，4′-三甲氧基鞣花酸（6）、1，3，6-tri-O-galloyl-β-glucospyranose（7）和柯里拉京（8）均對(duì)多種腫瘤細(xì)胞株顯示較強(qiáng)的抗腫瘤作用，并且化合物7和化合物8對(duì)人正常肺上皮細(xì)胞BEAS-2B的影響較小，選擇性較強(qiáng)；醌類成分α-托可醌（19）對(duì)5種腫瘤細(xì)胞增殖具有顯著的抑制作用，并且對(duì)人肝癌SMMC-7721、肺癌A549、白血病HL-60、結(jié)腸癌SW480的抑制作用優(yōu)于陽(yáng)性藥順鉑的作用，但其對(duì)人正常肺上皮細(xì)胞BEAS-2B也有一定的抑制作用，存在藥物安全性。黃酮類化合物14和酚類成分terminaliate A（11）對(duì)肝癌SMMC-7721顯示較好的抑制作用且對(duì)人正常肺上皮細(xì)胞BEAS-2B的影響較小，選擇性較強(qiáng)。

綜上認(rèn)為，毛草龍的抗腫瘤作用可能是多種成分共同作用的結(jié)果。但不同化合物對(duì)不同種類的腫瘤細(xì)胞系敏感程度存在差異，在今后研究中應(yīng)選擇多種類型腫瘤細(xì)胞系進(jìn)行篩選，并進(jìn)一步深入開展體內(nèi)抗腫瘤活性及作用機(jī)制研究。毛草龍?jiān)趬厌t(yī)臨床中常用為治療腫瘤的解毒藥，本研究從毛草龍乙醇提取物中發(fā)現(xiàn)了具有抗腫瘤活性的單體化合物，為壯族傳統(tǒng)用藥的科學(xué)性提供了理論依據(jù)。

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（責(zé)任編輯" 鄧斯麗）