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      飽和含砷碳?xì)浠衔锏暮铣膳c鑒定

      2025-04-17 00:00:00陳佳佳鐘映雄康信煌鄧春梅宋兵兵劉曉菲汪卓李瑞陳建平賈學(xué)靜鐘賽意
      分析化學(xué) 2025年3期
      關(guān)鍵詞:核磁共振合成

      摘要 脂溶態(tài)砷化合物是一類在環(huán)境和食物鏈中廣泛存在的含砷有機(jī)化合物,但目前缺少脂溶態(tài)砷化合物的標(biāo)準(zhǔn)品,這是有機(jī)砷化合物分析檢測(cè)和毒理學(xué)研究的瓶頸問(wèn)題之一。本研究以二甲基胂酸、KI、NaOH和4 種溴代烷烴(1-溴十四烷、1-溴十五烷、1-溴十六烷和1-溴十八烷)為原料,采用化學(xué)法通過(guò)三步反應(yīng)成功合成了4 種飽和含砷碳?xì)浠衔顰sHC 318、AsHC 332、AsHC 346 和AsHC 374(數(shù)字為相對(duì)分子質(zhì)量),并利用核磁共振氫譜(1H NMR)、核磁共振碳譜(13C NMR)和高分辨質(zhì)譜(HR-MS)對(duì)這4 種化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。本方法的產(chǎn)物合成產(chǎn)率為8%~10%,合成的化合物可用于后續(xù)含砷碳?xì)浠衔锏亩拘栽u(píng)價(jià),以研究含砷碳?xì)浠衔锏亩拘孕?yīng)和作用機(jī)制。本研究為含砷碳?xì)浠衔锏暮铣商峁┝诵路椒?,也為后續(xù)含砷碳?xì)浠衔锏亩纠韺W(xué)研究提供了原料。

      關(guān)鍵詞 脂溶態(tài)砷化合物;合成;核磁共振;高分辨率質(zhì)譜

      砷是一種類金屬,被國(guó)際癌癥研究中心(International Agency for Research on Cancer, IARC)確定為1 類致癌物,砷中毒會(huì)對(duì)人體健康造成多種損害[1]。砷化合物包括無(wú)機(jī)砷化合物和有機(jī)砷化合物, 其中,有機(jī)砷化合物根據(jù)其溶解性可分為水溶性有機(jī)砷化合物和脂溶性有機(jī)砷化合物,后者也稱為脂溶態(tài)砷化合物。1928 年, Sadolin[2]首次提出脂溶態(tài)砷化合物的概念;1968 年, Lunde 等[3]首次報(bào)道了魚(yú)和藻類中存在脂溶態(tài)砷化合物,但其結(jié)構(gòu)不明確。直到1988 年, Morita 等[4]才首次對(duì)一種脂溶態(tài)砷化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定,發(fā)現(xiàn)其包含磷脂,并將其命名為AsPL 958。2008 年, Taleshi[5]和Rumpler[6]等在魚(yú)油中發(fā)現(xiàn)不以磷脂為基礎(chǔ)的脂溶態(tài)砷化合物,這些化合物中的砷直接與長(zhǎng)鏈脂肪酸或碳?xì)浠衔锝Y(jié)合。目前,根據(jù)脂溶態(tài)砷化合物的形態(tài)結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可將其分為3 類:含砷碳?xì)浠衔铮ˋrsenic-containinghydrocarbons, AsHCs)[5,7]、含砷脂肪酸(Arsenic-containing fatty acids, AsFAs)[8-9]和含砷磷脂(Arseniccontainingphospholipids, AsPLs)[10-12]。

      脂溶態(tài)砷化合物在海洋環(huán)境中普遍存在, Heal 等[13]發(fā)現(xiàn)海洋中的砷濃度為15~42 pmol/L,其中,脂溶態(tài)砷化合物占7%~20%。此外,脂溶態(tài)砷化合物在海洋生物體內(nèi)含量豐富。Tibon 等[14]發(fā)現(xiàn)甲殼類動(dòng)物中脂溶態(tài)砷化合物含量約占總砷含量的20%,魚(yú)類中脂溶態(tài)砷化合物含量約占總砷含量的35%。金槍魚(yú)[15]和鱈魚(yú)[7,16]等一些可食用魚(yú)和魚(yú)油[5,17]中也含有脂溶態(tài)砷化合物,且含量更高,如毛鱗魚(yú)油中3 種AsHCs 含量占總砷含量的70%及以上[5]。此外,烹飪加工方式并不會(huì)改變常見(jiàn)海鮮產(chǎn)品中脂溶態(tài)砷化合物的形態(tài)結(jié)構(gòu)[18],但對(duì)其含量有一定影響,有些加工方式使產(chǎn)品中總砷含量比原料高至少1000 ng/g[19]。

      砷的毒性與其形態(tài)結(jié)構(gòu)相關(guān)[20],總體而言,有機(jī)砷毒性小于無(wú)機(jī)砷,尤其是脂溶態(tài)砷化合物,通常認(rèn)為其無(wú)毒[21-23]。目前已鑒定了300 種天然有機(jī)砷化合物,但仍未明確其毒性大小和毒作用機(jī)制[24]。隨著現(xiàn)代分析技術(shù)的發(fā)展,已有研究表明脂溶態(tài)砷化合物在HepG2 中具有細(xì)胞毒性[25-26],有穿越血腦屏障并在腦組織中積累的能力[27],以及潛在的神經(jīng)毒性[28]。此外,脂溶態(tài)砷化合物還可以在腸道中蓄積,對(duì)腸道微生物產(chǎn)生不利影響,危害人體健康[29-30]。研究表明, 3 種形態(tài)脂溶態(tài)砷化合物的毒性排序?yàn)锳sHCsgt;AsFAsgt;AsPLs,對(duì)于AsHCs 而言,其側(cè)鏈越短,分子量越小,毒性越大[31]。

      目前尚無(wú)脂溶態(tài)砷化合物的標(biāo)準(zhǔn)品。本研究通過(guò)化學(xué)方法合成了4 種含砷碳?xì)浠衔顰sHC 318、AsHC 332、AsHC 346 和AsHC 374(數(shù)字為相對(duì)分子質(zhì)量),并利用核磁共振(NMR)和高分辨率質(zhì)譜(HR-MS)進(jìn)行鑒定,結(jié)果表明成功合成了這4 種含砷碳?xì)浠衔铮a(chǎn)率為8%~10%。與文獻(xiàn)報(bào)道的方法相比,雖然本方法合成產(chǎn)率略低,但合成時(shí)間明顯縮短。本研究建立了含砷碳?xì)浠衔锏暮铣尚路椒?,為含砷碳?xì)浠衔飿?biāo)準(zhǔn)品的合成提供了實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ),也為后續(xù)含砷碳?xì)浠衔锏亩纠韺W(xué)研究提供了原料來(lái)源,從而可為海產(chǎn)品中有機(jī)砷化合物的安全風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估提供參考。

      1 實(shí)驗(yàn)部分

      1.1 儀器與試劑

      Avance NEO 400MHz 核磁共振儀(德國(guó)Bruker 公司);qtof6550 型高分辨率質(zhì)譜儀(美國(guó)Agilent 公司);Milli-Q 純水儀(美國(guó)Millipore 公司)。

      二甲基胂酸(≥98%)、KI(99%)、NaHSO3(≥58.5%(SO2))、1-溴十八烷(≥97%)和NaOH(≥98%)(美國(guó)Sigma-Aldrich 公司);1-溴十四烷(98%)和1-溴十六烷(97%)(上海麥克林生化科技股份有限公司);1-溴十五烷(gt;98%,上海阿拉丁生化科技股份有限公司);無(wú)水Na2SO4、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇和乙醇(分析純,廣東光華科技股份有限公司);濃HCl、乙醚和硅膠(分析純,國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)。實(shí)驗(yàn)用水為超純水(18.2 MΩ·cm)。

      1.2 實(shí)驗(yàn)方法

      1.2.1 脂溶態(tài)砷化合物的合成

      (1)制備二甲基碘化胂(Dimethyliodoarsine, IDA) 參考文獻(xiàn)[9]的方法,利用二甲基胂酸與NaHSO3、HCl 和KI 發(fā)生還原反應(yīng)和取代反應(yīng)得到IDA;(2)制備雙(二甲基胂)氧化物(Bis(dimethylarsenic)oxide,BDMAO) IDA 與NaOH 在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到BDMAO;(3)合成對(duì)應(yīng)脂溶態(tài)砷化合物采用文獻(xiàn)[32]的方法, BDMAO 在一定條件下先發(fā)生氧化分解,再與溴代烷烴發(fā)生取代反應(yīng)加入碳鏈,從而合成對(duì)應(yīng)的脂溶態(tài)砷化合物,其分子量大小取決于溴代烷烴的側(cè)鏈長(zhǎng)度。本研究通過(guò)加入1-溴十四烷、1-溴十五烷、1-溴十六烷和1-溴十八烷分別合成了AsHC 318、AsHC 332、AsHC 346 和AsHC 374 這4 種脂溶態(tài)砷化合物。上述3 步反應(yīng)流程如圖1 所示。將所得產(chǎn)物過(guò)硅膠柱,分離純化得到白色粉末,通過(guò)NMR 和HR-MS 進(jìn)行鑒定。

      1.2.2 IDA 的制備

      IDA 的制備參考文獻(xiàn)[9]的方法并稍作改進(jìn)。準(zhǔn)確稱取2.0 g DMA、6.6 g KI 和1.0 g NaHSO3 于平底三頸燒瓶中,加入8 mL 超純水?dāng)嚢杈鶆?,然后快速加?0 mL 濃HCl,室溫下磁力攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后,將溶液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,加入40 mL 二氯甲烷和60 mL 水,搖勻直至無(wú)顆粒存在。在此過(guò)程中,可觀察到溶液先變?yōu)榧t棕色,再變?yōu)辄S色,最后變成澄清的淺黃色,并出現(xiàn)分層現(xiàn)象。收集有機(jī)層(淺黃色層),用無(wú)水Na2SO4 干燥,旋蒸濃縮至約1 mL。

      1.2.3 BDMAO 的制備

      在氮?dú)獗Wo(hù)和冰水浴條件下,向平底三頸燒瓶中加入5 mL 10 mol/L 的NaOH 溶液,并緩慢加入制得的1 mL IDA,不斷攪拌下反應(yīng)15 min,此時(shí)溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象, BDMAO 位于溶液的上層。

      1.2.4 含砷碳?xì)浠衔锏暮铣?/p>

      將BDMAO 置于平底三頸燒瓶中,氮?dú)獗Wo(hù)條件下加入5 mmol 對(duì)應(yīng)溴代烷烴和10 mL 無(wú)水乙醇,80 ℃下攪拌回流12 h。溶液冷卻至室溫后,先加入50 mL 水,再加入50 mL 乙醚,混勻后靜置,待溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象,取下層(水層)用6 mol/L HCl 中和,再加入50 mL 二氯甲烷充分混勻,靜置后溶液再次出現(xiàn)分層現(xiàn)象,取下層(有機(jī)層)旋蒸,得到粗產(chǎn)物,過(guò)硅膠柱分離純化。在過(guò)硅膠柱分離純化的過(guò)程中,采用100~200 目硅膠(粒徑74~154 μm)拌樣,其質(zhì)量是粗產(chǎn)物的1.2~1.5 倍;采用300 目硅膠(粒徑48 μm)裝柱,其質(zhì)量是粗產(chǎn)物的25~30 倍。裝柱及上樣完畢后,采用乙酸乙酯-甲醇進(jìn)行梯度洗脫,其體積為裝柱體積的3 倍,洗脫液乙酸乙酯濃度由100%(V/V)逐漸降低至80%、60%、40%、20%,直至100% 甲醇,洗脫液經(jīng)旋蒸氮吹得到白色粉末,即為對(duì)應(yīng)的AsHCs。利用公式(1)計(jì)算產(chǎn)率(Y):

      Y (%) = ma / (Ma × 5) × 100 (1)

      其中, ma 為實(shí)際對(duì)應(yīng)的AsHCs 的質(zhì)量;Ma 為對(duì)應(yīng)AsHCs 的摩爾質(zhì)量;5 為理論上對(duì)應(yīng)的AsHCs 物質(zhì)加入量(5 mmol)。

      1.2.5 數(shù)據(jù)處理

      采用Mestrenova 軟件對(duì)核磁譜圖進(jìn)行峰位歸屬,采用KingDraw 軟件對(duì)所分析結(jié)構(gòu)式進(jìn)行繪制。

      2 結(jié)果與討論

      2.1 AsHC 318 的合成與鑒定

      AsHC 318 的分子量為318,對(duì)應(yīng)的側(cè)鏈為—(CH2)13—CH3。因此,如圖1 所示,第三步反應(yīng)是BDMAO 與溴代烷烴發(fā)生加入碳鏈的取代反應(yīng),得到的產(chǎn)物的分子量取決于加入的溴代烷烴的側(cè)鏈長(zhǎng)度。在1.2.4 節(jié)的反應(yīng)中,選擇加入的溴代烷烴為1-溴十四烷,加入量為5 mmol,即1.39 mL,過(guò)柱后,洗脫液經(jīng)旋蒸氮吹得到152 mg 白色粉末,計(jì)算得出產(chǎn)率為9.6%。對(duì)此白色粉末進(jìn)行NMR 和HR-MS 分析,核磁共振氫譜(1H NMR)與核磁共振碳譜(13C NMR)的譜圖見(jiàn)圖2, HR-MS 譜圖見(jiàn)圖3。

      1H NMR 和13C NMR 譜的氘代溶劑為氘代甲醇。在圖2A 中, 4.92 ppm 處為水峰, 3.31 ppm 處為溶劑峰, 0 ppm 處為TMS 峰;在圖2B 中, 49.00 ppm 處為溶劑峰。1H NMR(400 MHz, MeOD) δ 2.37~2.28 (m,2H,—As—CH2), 1.87(s, 6H,—As(CH3)2), 1.80~1.66(m, 2H,—CH2), 1.50~1.20(m, 22H, 11—CH2),0.90 (t, J=6.7 Hz, 3H,—CH3);13C NMR (101 MHz, MeOD) δ 49.64, 49.42, 49.21, 49.00, 48.79, 48.57,48.36, 33.06, 32.91, 30.75, 30.47, 23.73, 14.45。譜圖符合預(yù)期AsHC 318 的結(jié)構(gòu)。HR-MS 譜圖如圖3所示,[(C16H35OAs)+H]+ 為1個(gè)AsHC 318分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 319.1987;[2(C16H35OAs)+H]+為2 個(gè)AsHC 318 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 637.4013,與理論值m/z 319.1857 和637.3714 基本吻合。因此,核磁共振和質(zhì)譜表征結(jié)果證明成功合成了AsHC 318;同時(shí),核磁共振和質(zhì)譜譜圖中雜峰較少,說(shuō)明合成的AsHC 318 純度相對(duì)較高。

      2.2 AsHC 332 的合成與鑒定

      AsHC 332 的分子量為332,與AsHC 318 相同,本研究制得的含砷碳?xì)浠衔锏姆肿恿咳Q于加入的溴代烷烴的側(cè)鏈長(zhǎng)度。在1.2.4 節(jié)的反應(yīng)中,選擇加入的溴代烷烴為1-溴十五烷,加入量為5 mmol,即1.47 mL,過(guò)柱后,洗脫液經(jīng)旋蒸氮吹得到173 mg 白色粉末,計(jì)算得出產(chǎn)率為10.4%。對(duì)該白色粉末進(jìn)行NMR 和HR-MS 分析, 1H NMR 和13C NMR 譜圖見(jiàn)圖4, HR-MS 譜圖見(jiàn)圖5。

      1H NMR 和13C NMR 譜的氘代溶劑為氘代甲醇。在圖4A 中, 4.89 ppm 處為水峰, 3.31 ppm 處為溶劑峰, 0 ppm 處為TMS 峰;在圖4B 中, 49.00 ppm 處的峰為溶劑峰。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 2.1(m, 2H,—As—CH2), 1.7 (s, 6H,—As(CH3)2), 1.6 (m, 2H,—CH2), 1.2~1.5(m, 24H, 12—CH2),0.90(t, J=6.7 Hz, 3H,—CH3);13C NMR(101 MHz, MeOD) δ 33.09, 32.94, 31.92, 31.72, 31.58, 30.81,30.78, 30.53, 30.49, 30.15, 30.10, 23.75, 23.11, 22.85, 14.47, 14.16, 13.60。核磁譜圖符合預(yù)期AsHC332 的結(jié)構(gòu)。在圖5 中,[(C17H37OAs)+H]+ 為1 個(gè)AsHC 332 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 333.2187;[2(C17H37OAs)+H]+為2 個(gè)AsHC 332 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 665.4335,與理論值m/z 333.206 和665.412 基本吻合。上述核磁共振和質(zhì)譜表征結(jié)果證明成功合成了AsHC 332,并且合成的AsHC 332 純度較高。

      2.3 AsHC 346 的合成與鑒定

      AsHC 346 的分子量為346,在1.2.4 節(jié)的反應(yīng)中,選擇加入的溴代烷烴為1-溴十六烷,加入的量為5 mmol,即1.58 mL,過(guò)柱后,洗脫液經(jīng)旋蒸氮吹得到136 mg 白色粉末,計(jì)算得產(chǎn)率為7.9%。對(duì)該白色粉末進(jìn)行NMR 和HR-MS 分析, 1H NMR 和13C NMR 譜圖見(jiàn)圖6, HR-MS 譜圖見(jiàn)圖7。

      1H NMR 和13C NMR 的氘代溶劑為氘代甲醇。在圖6A 中, 4.84 ppm 處的峰為水峰, 3.31 ppm 處為溶劑峰, 0 ppm 處為TMS 峰;在圖6B 中, 49.00 ppm 處為溶劑峰。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 2.1 (m, 2H,—As—CH2), 1.7 (s, 6H,—As(CH3)2), 1.6 (m, 2H,—CH2), 1.2~1.5 (m, 26H, 13—CH2), 0.90(t, J=6.7 Hz,3H,—CH3);13C NMR(101 MHz, MeOD) δ 33.03, 31.87, 31.74, 30.75, 30.73, 30.71, 30.70, 30.66,30.48, 30.43, 30.10, 23.70, 23.09, 22.91, 14.44, 13.66。核磁共振譜圖符合預(yù)期AsHC 346 的結(jié)構(gòu)。在圖7中,[(C18H39OAs)+H]+ 為1 個(gè)AsHC 346 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 347.2349;[2(C18H39OAs)+H]+為2 個(gè)AsHC 346 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 693.4733,與理論值即m/z 347.2217 和693.4434 基本吻合。上述結(jié)果表明成功合成了AsHC 346,且純度較好。

      2.4 AsHC 374 的合成與鑒定

      AsHC 374 的分子量為374,在1.2.4 節(jié)的反應(yīng)中,選擇加入的溴代烷烴為1-溴十八烷,加入的量為5 mmol,即1.7 g,過(guò)柱后,洗脫液經(jīng)旋蒸氮吹得到162 mg 白色粉末,計(jì)算得產(chǎn)率為7.9%。對(duì)該白色粉末進(jìn)行NMR 和HR-MS 分析, 1H NMR 和13C NMR 譜圖見(jiàn)圖8, HR-MS 譜圖見(jiàn)圖9。

      在圖8A 中, 4.88 ppm 處為水峰, 3.31 ppm 處為溶劑氘代甲醇峰, 0 ppm 處為TMS 峰;在圖8B 中,49.00 ppm 處為溶劑氘代甲醇的峰。1H NMR(400 MHz, MeOD) δ 2.1 (m, 2H,—As—CH2), 1.7(s, 6H,—As(CH3)2), 1.6(m, 2H,—CH2), 1.2~1.5(m, 30H, 15—CH2), 0.90(t, J=6.7 Hz, 3H,—CH3);13C NMR(101 MHz, MeOD) δ 33.09, 32.94, 31.92, 31.73, 31.58, 30.79, 30.77, 30.75, 30.71, 30.68, 30.52, 30.49,30.15, 30.10, 23.75, 23.11, 22.85, 14.46, 14.16, 13.61。核磁共振表征譜圖符合預(yù)期AsHC 374的結(jié)構(gòu)。在圖9中,[(C20H43OAs)+H]+ 為1個(gè)AsHC 374分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 375.2663;[2(C20H43OAs)+H]+為2 個(gè)AsHC 374 分子產(chǎn)生的單電荷離子,即m/z 749.5359,與理論值m/z 375.253 和749.506 基本吻合。上述結(jié)果表明成功制備了AsHC 374,且純度較好。

      2.5 本方法的特點(diǎn)

      通過(guò)化學(xué)法三步反應(yīng)合成了4 種含砷碳?xì)浠衔顰sHC 318、AsHC 332、AsHC 346 和AsHC 374,采用硅膠柱分離純化得到純品。與文獻(xiàn)[32]相比,本研究自制碘化二甲砷而非直接購(gòu)買昂貴的標(biāo)準(zhǔn)品,具有簡(jiǎn)單、經(jīng)濟(jì)的優(yōu)點(diǎn);在第三步反應(yīng)過(guò)程中,反應(yīng)條件溫和,不涉及金屬鈉單質(zhì),提高了實(shí)驗(yàn)的安全性。碘化二甲砷的合成反應(yīng)與文獻(xiàn)[9]相比,縮短了反應(yīng)時(shí)間,加快了反應(yīng)進(jìn)程。但是,本方法也存在一定局限性:對(duì)不飽和含砷碳?xì)浠衔镏须p鍵的合成還未能實(shí)現(xiàn);目前只適用于飽和含砷碳?xì)浠衔锏暮铣?;與文獻(xiàn)[32]相比,產(chǎn)率偏低。

      3 結(jié)論

      本研究通過(guò)三步反應(yīng)合成了4 種含砷碳?xì)浠衔顰sHC 318、AsHC 332、AsHC 346 和AsHC 374,并通過(guò)NMR 和HR-MS 進(jìn)行定性鑒定分析,初步證明了加入不同溴代烷烴可以合成不同飽和含砷碳?xì)浠衔锏目尚行裕S富了含砷碳?xì)浠衔锏暮铣煞椒?,為后續(xù)含砷碳?xì)浠衔锏亩纠韺W(xué)相關(guān)研究提供了基本原料。但是,本研究仍存在一些不足,純度驗(yàn)證方式相對(duì)單一,未來(lái)可以通過(guò)工藝優(yōu)化和設(shè)備升級(jí)等方法提高含砷碳?xì)浠衔锏募兌群彤a(chǎn)率,為含砷碳?xì)浠衔飿?biāo)準(zhǔn)品的合成提供實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。

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