季　堅(jiān)　陳　凱　陳　博

化學(xué)學(xué)習(xí)可以分為宏觀(guān)、微觀(guān)和符號(hào)表征3個(gè)相互關(guān)聯(lián)、影響的層次。有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)同樣如此，要學(xué)好有機(jī)化學(xué)，必須深刻理解有機(jī)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。但很多學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中無(wú)法將分子式（符號(hào)表征）、分子結(jié)構(gòu)（微觀(guān)）和物質(zhì)性質(zhì)（宏觀(guān)）的學(xué)習(xí)融為一體，在三者之間搭建起知識(shí)的橋梁。這是因?yàn)閷W(xué)生在早期的化學(xué)學(xué)習(xí)中更多地依賴(lài)于感官上的知識(shí)獲取，對(duì)于分子式和分子結(jié)構(gòu)的抽象式學(xué)習(xí)自然會(huì)表現(xiàn)出不適應(yīng)，遇到困難。尤其是分子式與分子微觀(guān)結(jié)構(gòu)之間的轉(zhuǎn)換，不少學(xué)生由于空間想象力的欠缺被其所困擾。因此利用教學(xué)軟件在電腦上進(jìn)行“抽象——具體”的輔助化學(xué)習(xí)不失為學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的有效途徑。筆者推薦使用的eChem軟件正是實(shí)現(xiàn)這一途徑的工具。

1 eChem簡(jiǎn)介

eChem是由美國(guó)密西根大學(xué)的高級(jí)交互計(jì)算機(jī)教育中心（Center for Highly Interactive Computing in Education）研制和開(kāi)發(fā)的、以簡(jiǎn)便為原則、以學(xué)生為中心而設(shè)計(jì)的專(zhuān)業(yè)可視化三維分子建模軟件。該軟件界面簡(jiǎn)潔，上手容易，可操作性強(qiáng)，特別適宜中學(xué)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)者使用；可以登陸網(wǎng)址http://hi-ce.org/eChem/進(jìn)行免費(fèi)下載，且具有目前各種流行計(jì)算機(jī)平臺(tái)的版本。下載好安裝包后進(jìn)行解壓縮，雙擊安裝程序按提示步驟操作即可安裝成功。

2 eChem主要功能介紹

eChem具有3個(gè)主要功能：Construct（構(gòu)造）、Visualize（觀(guān)察）和Analyze（分析）。Construct，學(xué)生可以自主地構(gòu)造有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，并從不同的視角觀(guān)察它們（圖1）。Visualize，學(xué)生可在多個(gè)窗口同時(shí)觀(guān)察不同分子的結(jié)構(gòu)或同一分子結(jié)構(gòu)的不同模型：Ball and Stick（球棍模型）、Wireframe（線(xiàn)型模型）和Space Fill（比例模型）（圖2）。3種模型中球棍模型最具體也最具可視化，它能最有效地幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)理解有機(jī)分子中的各種官能團(tuán)。相比之下線(xiàn)型模型只顯示碳鏈顯得過(guò)于抽象，比例模型不能表示出成鍵的狀態(tài)，因此從傳輸?shù)目梢暬畔用嫔媳容^球棍模型是最佳的。Analyze，讓學(xué)生建立微觀(guān)分子結(jié)構(gòu)和宏觀(guān)物質(zhì)性質(zhì)之間的聯(lián)系。eChem結(jié)合了多重表征形式，可以讓不同學(xué)習(xí)風(fēng)格的學(xué)生選擇自己喜愛(ài)的形式進(jìn)行個(gè)性化學(xué)習(xí)。同時(shí)學(xué)生可在各種表征形式之間迅速地切換，促進(jìn)視覺(jué)感官刺激，增強(qiáng)記憶。并且eChem允許學(xué)生隨意自由地修改分子結(jié)構(gòu)模型以及創(chuàng)設(shè)屬于自己的有機(jī)化合物數(shù)據(jù)庫(kù)，真正做到以學(xué)生為中心。

3 eChem在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的應(yīng)用

3.1 順?lè)串悩?gòu)的學(xué)習(xí)“順?lè)串悩?gòu)”是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，但學(xué)習(xí)者往往難以理解為什么在含有雙鍵的分子中會(huì)出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)體，使用eChem則能形象化地解釋這一概念。圖3所示為1-氯-1-丙烯的一對(duì)順?lè)串悩?gòu)體，從二維分子式很難理解這兩個(gè)分子結(jié)構(gòu)上的差異。學(xué)生會(huì)產(chǎn)生疑問(wèn)：氫原子和氯原子為什么不能通過(guò)雙鍵碳原子的旋轉(zhuǎn)交換位置，如果位置可以交換，那么這兩個(gè)分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是相同的。用eChem解決這一問(wèn)題。用eChem構(gòu)造這對(duì)順?lè)串悩?gòu)體的球棍模型（圖4），并用鼠標(biāo)拖動(dòng)進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵具有不可扭轉(zhuǎn)性，因此氫原子和氯原子的位置是不可交換的，兩個(gè)分子的空間結(jié)構(gòu)是不同的，由此成功地解釋了順?lè)串悩?gòu)體的存在。學(xué)生通過(guò)使用eChem對(duì)順?lè)串悩?gòu)概念進(jìn)行三維空間的觀(guān)察，顯然更易于理解和掌握。這一學(xué)習(xí)過(guò)程正是“抽象——具體”的最佳體現(xiàn)。

3.2 分子性質(zhì)的比較式學(xué)習(xí)“比較學(xué)習(xí)”是一種非常有效的學(xué)習(xí)方法，能夠增強(qiáng)學(xué)習(xí)者的視覺(jué)刺激，幫助學(xué)習(xí)者對(duì)知識(shí)點(diǎn)的長(zhǎng)時(shí)記憶，對(duì)于有機(jī)化學(xué)知識(shí)系統(tǒng)化較強(qiáng)的學(xué)科“比較學(xué)習(xí)”則更為有效。eChem的“Analyze”功能可以讓學(xué)生通過(guò)列表的方式對(duì)不同分子的性質(zhì)進(jìn)行比較，列表分析的最大優(yōu)勢(shì)就在于進(jìn)行直觀(guān)性的比較。如圖5所示是對(duì)C2H6、C2H4和C2H2三個(gè)分子的部分性質(zhì)進(jìn)行列表比較。類(lèi)似的，在有機(jī)化學(xué)的整個(gè)學(xué)習(xí)過(guò)程中，可以經(jīng)常使用eChem軟件采用列表比較的方法對(duì)有機(jī)分子進(jìn)行系列化學(xué)習(xí)。

4 eChem軟件評(píng)價(jià)

eChem軟件簡(jiǎn)潔、小巧、實(shí)用，非常適合于學(xué)生使用。學(xué)生在使用eChem的基礎(chǔ)上可以不斷地提升自己的空間想象力，熟練地掌握二維模型和三維模型之間的轉(zhuǎn)換，對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)具有長(zhǎng)遠(yuǎn)意義。此外eChem中仿真的模型幫助學(xué)生從多維度觀(guān)察肉眼無(wú)法看到的原子和分子，加深學(xué)生對(duì)微觀(guān)世界的認(rèn)識(shí)。毫不夸張地說(shuō)eChem可以成為宏觀(guān)、微觀(guān)、符號(hào)表征3個(gè)學(xué)習(xí)層次的銜接工具。當(dāng)然eChem也有一些不足之處，譬如軟件自帶數(shù)據(jù)庫(kù)里的資源過(guò)少，需要學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中自行地添加內(nèi)容，擴(kuò)充數(shù)據(jù)庫(kù)，這就為使用帶來(lái)了少許的不便。期待著eChem軟件版本的進(jìn)一步更新，在“簡(jiǎn)易”操作的基礎(chǔ)上再增設(shè)一些必要的功能，并讓數(shù)據(jù)庫(kù)里的資源更為豐富，更好地為學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)服務(wù)。