梁 建

（大化縣高級中學(xué)，廣西 大化 530800）

含羥基有機(jī)物性質(zhì)的歸納

梁 建

（大化縣高級中學(xué)，廣西 大化 530800）

在中學(xué)有機(jī)化學(xué)中，醇、酚和羧酸的化學(xué)性質(zhì)有些相似，但由于受到不同羥基的影響，它們又有很大的差異。文章對含羥基有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行了歸納。

含羥基有機(jī)物；性質(zhì)；歸納

在中學(xué)有機(jī)化學(xué)中，含有羥基的物質(zhì)有醇、酚和羧酸，因此，醇、酚和羧酸在化學(xué)性質(zhì)上有一些是相似的，但由于受到不同烴基的影響，它們在性質(zhì)上又有很大的差異。

1 醇的性質(zhì)（以乙醇為例）

從結(jié)構(gòu)上看，乙醇可看做乙烷中的一個氫原子被羥基取代后得到的產(chǎn)物，受羥基的影響，乙醇可和水以任意比互溶，但很難電離出H＋，屬于非電解質(zhì)。乙醇可以和活潑的金屬（Na、K、Ca）等反應(yīng)放出H2，但羥基受烴基的影響，使醇具有自身的性質(zhì)。

乙醇的性質(zhì)：

（1）乙醇可以和HX反應(yīng)生成鹵代烴，反應(yīng)的實質(zhì)是羥基被鹵原子所取代。如：CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O。

（2）乙醇可以發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)實質(zhì)是斷掉羥基及與羥基相鄰的碳上一個氫原子，使乙醇轉(zhuǎn)化成乙烯。

（3）乙醇的氧化反應(yīng)。反應(yīng)的實質(zhì)是乙醇斷掉羥基上的氫以及與羥基相連的碳上的氫原子，形成新的碳氧雙碳，轉(zhuǎn)化成醛。

（4）乙醇可以和羧酸發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)的實質(zhì)醇斷掉羥基上的氫而羧酸斷掉羥基，取代成新的物質(zhì)。

（5）乙醇和乙醇可以進(jìn)行分子間脫水。一個乙醇分子斷掉羥基，另一分乙醇斷掉羥基上的氫原子，形成醚類。

（6）醇不能與NaOH、Na2CO3和NaHCO3等物質(zhì)反應(yīng)。

2 酚的性質(zhì)（以苯酚 為例）

由于羥基和苯環(huán)的相互影響，苯酚比乙醇更易電離羥基上的氫原子，因此苯酚有微弱的酸性，俗名為石炭酸，苯酚的酸性比碳酸弱，與金屬（K、Ca、Na等）反應(yīng)比乙醇速度快，反應(yīng)程度劇烈。同樣苯酸也有它自身的性質(zhì)。

2.1 顯弱酸性

可以和NaOH、Na2CO3反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)。

2.2 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

苯環(huán)受羥基的影響，使苯環(huán)上的羥基的鄰位和對位上的H原子變活潑。

2.3 苯酚可以和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

往FeCl3溶液滴加苯酚，溶液由黃色變紫色。

3 羧酸的性質(zhì)（以CH3COOH為例）

3.1 酸的通性

可以和活潑金屬、堿性的Na2CO3和NaHCO3反應(yīng)。

3.2 能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

雖然醇、酚和羧酸都有羥基，但在性質(zhì)上卻有很大的差異，因此這三種物質(zhì)便成了高考中?？嫉膬?nèi)容。

4 常見的題型

4.1 選擇題和填空題

（1）有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，在一定條件下，該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時1 mol該物質(zhì)最多能消耗掉NaOH的量（ ）。

（2）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOH和 NaHCO3反應(yīng)時，消耗的 Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為________。

解法：根據(jù)酚、醇和羧酸的性質(zhì)。我們可以畫一個表，該表如下：

物質(zhì) Na NaOH Na2CO3 NaHCO3反應(yīng)醇 √ × × ×酚 √ √ √ ×酸 √ √ √ √

有了此表，選擇題（1）中1 mol該有機(jī)物分子中有4 mol酚羥基和1 mol―COOH，要中和5 mol NaOH；―Br水解生成1 mol HBr要中和1 mol NaOH；1 mol酯基水解生成1 mol―COOH和1 mol酚羥基，分別中和1 mol NaOH，總共反應(yīng)8 mol NaOH。填空題（2），可以從上表看，醇羥基、酚羥基和羧基都與Na反應(yīng)，消耗3 mol Na，而NaOH能與酚羥基和羧基反應(yīng)，消耗2 mol NaOH，NaHCO3只與羧基反應(yīng)，消耗1 mol NaHCO3，故消耗Na、NaOH和NaHCO3物質(zhì)的量之比應(yīng)為3∶2∶1。

4.2 推斷題型

分析：1 mol F可以和3 mol金屬鈉反應(yīng)，說明，1 mol F中有3 mol羥基；又1 mol F和1 molNaHCO3反應(yīng)，可知1 mol羥基為羧基，根據(jù) E中碳的個數(shù)可知，肯定沒有酚羥基，從而可得，有2 moL醇羥基、1 mol羧基。又因1 mol F可反應(yīng)生成2 molAg。說明有1 mol醛基，依題意可得F的結(jié)構(gòu)：

It is Summed Up that Including Hydroxyl Organic Matter Nature

Liang Jian

In organic chemistry of middle school, the chemical properties of the alcohol , phenol and carboxylic acid are a bit similar, but influenced by different hydroxyls, they have a very great difference.The article has been summed up to the nature including hydroxyl organic matter.

include the hydroxyl organic matter; nature; sum up

G632

A

1000－8136（2010）15－0158－02