4-甲基甲卡西酮綜述

常穎 高利生

4-甲基甲卡西酮綜述

常穎 高利生

4-甲基甲卡西酮，合成的刺激劑，是安非他明、卡西酮類物質。英文名稱為Mephedrone，也稱為Meph，drone，MCAT。據(jù)報道在中國合成，其化學結構和非洲東部khat植物中的卡西酮類化合物相似。有片劑或粉末，使用者可以吞服、鼻息或注射，它和MDMA、安非他明和可卡因有相似的效果。當使用Mephedrone時，產生刺激效果的同時產生副作用，磨牙最為常見。研究Mephedrone在人和老鼠中的代謝物，可以在尿液中檢測到。Mephedrone潛在的神經(jīng)毒性還未知，但是科學家們已經(jīng)從它和其他藥物的相似性中得到其可能的危害。許多人在使用Mephedrone后死亡，但是一些死亡的原因后期發(fā)現(xiàn)是由于其他因素引起的。Mephedrone于1929年首次合成，但是沒有廣為人知直到2003年重新發(fā)現(xiàn)。據(jù)報道2007年Mephedrone在網(wǎng)絡銷售，2008年法律強制會已經(jīng)注意到這個化合物，2010年在歐洲大部分國家均有報道，尤其在英國特別流行。2008年以色列首次規(guī)定Mephedrone非法，同年瑞典也規(guī)定其非法。2010年很多歐洲國家規(guī)定其非法，同年12月歐盟規(guī)定其在歐洲非法。在澳大利亞、新西蘭和美國，被認為是其他非法藥物的類似物，被和Federal Analog Act類似的法律控制。在美國，只有做為人類消費品才能出售，如標識為“植物食品”或“浴鹽”就能合法出售。

4-甲基甲卡西酮;效果;濫用方式;藥理學;化學性質;法律狀態(tài)

1 歷史

Mephedrone是近年報道的成百種合成藥物之一。這些藥物起初為了避免做為非法藥物被法律控制，所以有了一個合成藥物的標識［1］。根據(jù)歐洲毒品和毒癮檢測中心報道，1929年首次合成Mephedrone17［2］，但是這個化合物在學術界一直是一個模糊的產品。直到2003年，它被一個地下化工廠重新合成，假名為Kinetic。吸食者有一種奇異的感覺，感覺能量充沛，這種感覺只有吸食了搖頭丸之后才能得到。幾年之后，這種藥物被以色列一家工廠大量合成，起初是淡黃色膠囊，后來是純晶態(tài)粉末。

一個歐盟組織-精神世界研究工程，在網(wǎng)絡上搜索新型毒品信息，于2008年首次鑒別Mephedrone。他們的研究表明這種毒品首次在網(wǎng)絡上購買于2007年，當時它在網(wǎng)絡論壇上被討論［1］。2007年5月 Mephedrone在法國首次被繳獲，警察把一個疑似搖頭丸片劑的毒品送去分析，結果發(fā)表在一篇文章上命名“4-甲基甲卡西酮，是21世紀的搖頭丸嗎?”。2008年澳大利亞的凱恩斯報道Mephedrone和乙基卡西酮作為搖頭丸出售。澳大利亞2010年的一項搖頭丸濫用者的年度調查報告顯示，21%的被調查者已經(jīng)使用Mephedrone，17%在過去的6個月中正在使用。每克Mephedrone的價格從16到320澳元不等。歐洲警察在丹麥、芬蘭和英國發(fā)現(xiàn)Mephedrone，于2008年開始關注它。毒品監(jiān)控部門指出Mephedrone于2009年7月在美國發(fā)現(xiàn)。到2010年5月，Mephedrone已經(jīng)在歐盟22個成員國、克羅地亞和挪威發(fā)現(xiàn)。據(jù)每日電訊報道，中國于2009年4月已人工合成，但是非法的。2009年3月，Druglink雜志報道合成1千克Mephedrone只需花費幾百磅。每日電訊報道制造商從販賣這種毒品賺到大把的錢。2010年1月 Druglink雜志報道英國的經(jīng)銷商以1千克2500英鎊的價格從中國購買，賣到1克10英鎊，盈利7500英鎊。2010年3月，Mephedrone的售價是每千克4000英鎊。

2 效果

沒有正式出版的關于Mephedrone對人心理和行動影響的研究，甚至沒有推斷的對動物的潛在影響。結果惟一的可用信息來自使用者自身以及Mephedrone的急毒臨床報道12［2］。當Mephedrone在英國可以合法使用時，利物浦John Moores大學的心理學家研究了它對50名已使用過該藥物的學生的影響。這個研究被提出時，藥物濫用委員會的首席專家Les Iversen稱這個實驗“相當不道德”。這項研究隨著法律政策的改變，于2010年8月停止。

2.1 期望效應 使用者報道Mephedrone引起欣快，刺激，對于音樂的興趣增強，情緒高昂，敵意減少，精神功能改良，這些效果和可卡因、安非他明和MDMA的作用相似。這些效果隨藥物的濫用方式不同持續(xù)的時間不同。當口服時，使用者能在15～45 min內感受到效果;當鼻吸時，效果在數(shù)分鐘內就能感受到，在半小時內達到峰值。如果口服或鼻吸，效果可以持續(xù)2～3 h，但是靜脈推注僅能持續(xù)半個小時12［2］。荷蘭的70名Mephedrone濫用者中，58名描述是一個愉快的經(jīng)歷，12名描述是不愉快的經(jīng)歷。一份關于英國濫用者的調查顯示，在那些曾經(jīng)服用過可卡因的人中，大多數(shù)能感受到Mephedrone的質量更高和持續(xù)時間更長，成癮性低，和可卡因風險相同。

2.2 副反應 歐洲毒品和毒癮檢測中心報道Mephedrone能引起各種副反應，包括注意力不集中，磨牙，視覺問題，短期記憶力下降，幻覺，妄想，偏執(zhí)行為13［2］和瞳孔散大［3］。他們認為副反應可能和高劑量，以及長期濫用有關。如果是鼻吸，還能引起鼻出血和上火13［2］。一份國際成癮中心的調查顯示，英國67%的Mephedrone濫用者出汗，51% 的濫用者患有頭疼，43%的人患有心悸，27%的人伴有惡心，15% 患有感冒或者是藍色手指，表明發(fā)生血管收縮［6］。倫敦Guy’s醫(yī)院的醫(yī)生報道2009年治療的使用過Mephedrone的患者中，53%激動，40% 心動過速，20%有高血壓，20%有癲癇發(fā)作;3人需要用苯二氮卓治療，主要是為了控制他們的興奮。他們中任何人都沒有患過感冒，這和其他報道相反。15個患者中9人的格拉斯哥昏迷評分(GCS)表明他們精神正常，4人的GCS在8之下，但是這些患者都被報道使用中樞神經(jīng)系統(tǒng)鎮(zhèn)靜劑，最常見的是γ-羥丁酸和Mephedrone。患者也吸食多種其他類型毒品［5］。

2.3 長期效果 由于使用的時間較短，關于長期影響的研究幾乎空白。BBC新聞報道一個使用該毒品18個月的人開始成癮，最終一周濫用2次，在他開始有幻覺，激動，興奮和狂躁等癥狀時不得不開始精神治療13［2］。由于它和卡西酮的相似性，John Mann指出Mephedrone長期使用能引起陽痿。

3 典型的濫用方式

Mephedrone能以膠囊、片劑或白色粉末的形式存在，使用者可以吞服、鼻吸或注射12［2］。在英國它有時候和methylone混合后稱為bubbles被販賣，也和其他卡西酮類包括乙基卡西酮、戊巴比妥、氟甲卡西酮和甲氧麻黃酮混合后販賣［2］：9。有濫用者渴求 Mephedrone的報道，表明它們可能具有成癮性13［2］，［7］。

一份國際成癮中心 2009年的調查顯示，“Mixmag”41.3%的讀者上個月濫用過Mephedrone，它已成為第四大濫用毒品。當然，三分之二采用鼻吸，平均劑量是0.9 g;持續(xù)時間隨吸食量的增加而增加。據(jù)報道，鼻吸的濫用者吸食劑量比口服的多(0.97 g比0.74 g)，而且更加頻繁(每月五天比每月三天)。一份愛爾蘭的研究顯示，用美沙酮治療海洛因成癮的209例患者中，29人檢測出Mephedrone陽性。吸食途徑途徑包括口服、吸入、靜脈注射以及直腸給藥幾種。

3.1 口服 口服固定的量能夠阻止過多地濫用?？诜姆绞蕉喾N多樣;最早是和水混合，或者是用紙包裹吞服。第一次劑量可從100 mg～150 mg，150～250 mg是一個平均劑量，大約能持續(xù)2 h。副反應可能有惡心、胃痙攣和嘔吐(特別是大于250 mg的劑量)。

3.2 吸入 吸入法能顯著地增加改變劑量的愿望，所以對于使用者來說設置一個晚間最大劑量并堅持住非常重要。首次劑量25～75 mg，并于15 min后起效。在粉末上戳一個盡可能小的小眼，在吸之前把一個吸管插入里面，能極大地增加效果。許多人認為鼻吸是一種非常危險的濫用方式，特別是口服有活性的藥物，增加了鼻子的損傷。鼻吸的副反應要比同劑量口服的副反應大。

推薦不要和他人共用吸管等，因為這增加了傳染的風險。對于Mephedrone來說特別重要的是，鼻出血和鼻子疼是較常見現(xiàn)象。

3.3 靜脈注射 實施靜脈注射尤其地危險，高度地增加了潛在危險的副反應。樣品的純度和處理的方式是需要考慮的重要因素。另外，藥物成癮的成分很可能非常高，這就迫使使用者追求危險的高含量。

3.4 直腸給藥 直腸給藥，也叫做“plugging”，和口服方式比起效更快，需要更低的劑量，但是興奮終止得也更快。100 mg的劑量能持續(xù)大約20 min，但是不同個體間是有區(qū)別的。二種常用給藥方法包括：將200 mg藥物溶于小于10 m l水中(大約5 ml)，躺臥時用注射器注入，以及使用凝膠帽做為媒介注入藥物。

4 減少損害

Drugs advice charity Lifeline建議為了降低使用Mephedrone所產生的潛在風險，使用者只能偶爾使用Mephedrone(少于每星期)，每次少于0.5 g，口服而不是鼻吸，避免和酒精以及其他藥物混合。使用者應該在服用時大量飲水，因為它易引起口渴。

5 藥理學

大不列顛醫(yī)學雜志中寫到，精神病學家考慮到其化學結構，“Mephedrone可能刺激釋放，然后抑制單胺神經(jīng)傳遞素的釋放［6，7］。”卡西酮衍生物甲卡西酮和醋酸甲潑尼龍，和安非他明一樣作用于兒茶酚胺。安非他明和卡西酮的區(qū)別在于他們如何和去甲腎上腺素、多巴胺和復合胺結合［8］。Mephedrone的分子模型顯示它比甲基安非他明更親水，為了達到相似的效果需要更多的劑量，因為Mephedrone不易通過血腦屏障9，12［2］。Mephedrone 有一個手性中心，存在兩種形式，據(jù)說S形比R形更有效［8］。

David Nutt教授，ACMD(Advisory Council on the Misuse of Drugs)的前任主席說“人們用搖頭丸或安非他明比那些我們一無所知的毒品好”，“當你購買Mephedrone時你知道它含有什么嗎?我們沒有與之有關的測試系統(tǒng)。將會非常危險，因為我們都不知道這些化學物質有沒有給動物使用過，更別說人類。”Les King，前ACMD的會員，告之BBC所有我們能說的是Mephedrone很可能和搖頭丸、安非他明一樣有害，直到我們有更好的科學證據(jù)來證實它。Mephedrone的分子模型表明它比甲基安非他明更親水，所以要達到相同的效果需要更高的劑量，因為Mephedrone更難通過血腦屏障。

5.1 代謝 基于用GC和MS對大鼠和人尿的分析，Mephedrone應該通過3種phase I方式被代謝。它能夠脫甲基成胺(生成化合物2，3和4)酮基能夠還原 (生成3)或甲苯基能夠被氧化(生成5和6)。5和6通過和葡萄糖或硫酸鹽衍生物結合被代謝［12］。

圖1 基于老鼠和人尿結果提出的Mephedrone代謝方式

5.2 毒性 直到2010年3月，沒有關于Mephedrone潛在神經(jīng)毒性的報道，也不知道致死劑量中值。2009年，英國有1例擬交感毒性的報道，一個人口服Mephedrone0.2 g，皮下注射3.8 g?；颊哂? mg勞拉西泮治療，治療后的6 h內擬交感的特性減少［4］。瑞典醫(yī)學雜志Lakartidningen報道Mephedrone和可卡因、安非他明聯(lián)用理論上能引起心血管疾病，和搖頭丸、LSD合用引起復合胺綜合征。甲卡西酮的兩個對映體，和Mephedrone相比只是苯環(huán)上少了一個甲基，已經(jīng)證明對大鼠的多巴胺神經(jīng)元有毒性，S-對映體對復合胺神經(jīng)元有毒性。倫敦大學藥學專業(yè)的Simon Gibbons和Mire Zloh說基于甲卡西酮和Mephedrone化學結構上的相似性“有高度的可能Mephedrone會顯示神經(jīng)毒性”。但是，Brunt和同事說從甲卡西酮推斷Mephedrone的毒性應該被“極端警告”，甲卡西酮的一些毒性是它合成的雜質引起的，而非化合物本身。他們推斷應該研究Mephedrone的毒性。Dundee的醫(yī)生治療了一例15歲患Mephedrone中毒女孩的病例，Mephedrone能引起復合胺介導的加壓素釋放導致的低鈉血癥和精神狀態(tài)的改變。另一個病例，一個19歲的男性在攝入1 g Mephedrone后20 h患心臟炎癥。醫(yī)生診斷或者是因為Mephedrone對心臟肌肉的直接毒性反應，或者是因為免疫反應［10］。另外，一個獲得性高鐵血紅蛋白血癥的病例，患者“藍色的嘴唇和手指”，是由于鼻吸了1 g Mephedrone?；颊咴诘竭_醫(yī)院后開始恢復，沒有必要給予任何藥物治療。

6 化學性質

6.1 化學描述和名稱 Mephedrone命名為4-甲基甲卡西酮。合成的IUPAC命名為：(RS)-2-methylamino-1-(4-methylphenyl)propan-1-one。

Mephedrone是一種精神物質，屬于合成卡西酮類衍生物。所有已知的卡西酮衍生物或者是N-堿化，或者是N原子是吡咯環(huán)的一部分。像Mephedrone，大多數(shù)卡西酮衍生物都是環(huán)被取代。許多合成的卡西酮是N-甲基化，例如醋酸甲潑尼龍，甲基麻黃酮，甲氧麻黃酮，4-氟麻黃堿(可以認為是甲卡西酮衍生物)，如Mephedrone可以被命名為4-甲基甲卡西酮，或p-甲基甲卡西酮。其他的名字包括4，N-二甲基卡西酮、p-甲基甲卡西酮。

Mephedrone的別名眾所周知-MMC或4-MMC，M-cat或MMCAT，subcoca-I等。

分子式：C11H15NO，分子量：177.242

圖2 Mephedrone的結構式

顏色反應結果：卡西酮衍生物特別是Mephedrone在馬改氏實驗中沒有顏色反應。

Mecke和Mandelin反應：Mecke試劑由硒酸和硫酸組成，在檢測MDMA中提供更強的能力。Mandelin試劑是1%的釩酸銨硫酸溶液，和Marquis和Mecke試劑類似，不同化合物將產生不同顏色反應。

Simons和 Robadope反應：Simons試劑是硝普鈉溶于50 ml水中，加入2 ml乙醛。

圖3 Mephedrone顏色反應結果

Mephedrone質譜數(shù)據(jù)(m/z)：58(基峰，100%)。這個技術不能區(qū)分甲基甲卡西酮異構體(例如，4-甲基甲卡西酮和3-甲基甲卡西酮)。

已有氣質聯(lián)用和紅外的分析方法報道;核磁共振能夠解釋分子的立體化學結構;免疫反應中，一些卡西酮衍生物得到甲基安非他明的假陽性結果。

6.2 外觀

圖4 2009年美國俄勒岡州繳獲的Mephedrone樣品

Mephedrone的鹽酸鹽是白色粉末，而它的堿是微黃色的液體。販賣的Mephedrone以其穩(wěn)定的、水溶性的、白色的或類白色的鹽酸鹽形式存在;大多數(shù)是兩種異構體的混合物。以晶體或粉末形式販賣，也有膠囊和片劑的形式。它有與眾不同的味道，可能是合成的魚腥味，或香草、漂白劑、電路板等。

Mephedrone可以從網(wǎng)絡上的化學供應商那大批量購買。網(wǎng)絡上Mephedrone的純度非常高，一般大于99%。

6.3 合成 Mephedrone能用多種方式合成。最簡單的方法17［2］，把4-甲基苯基乙基酮 溶解在冰醋酸中溴化生成4’-甲基-2-溴苯基乙基酮的油狀碎片。然后把油狀碎片溶解在二氯甲烷中，逐滴加入含有甲胺鹽酸鹽和三乙胺的二氯甲烷溶劑。然后加入鹽酸，去掉水層，用氫氧化鈉堿化，再用二氯甲烷萃取。二氯甲烷減壓蒸干，油狀物溶解在無水乙醚中。通入HCl氣體產生4-甲基甲卡西酮鹽酸鹽［11］。這種方法產生了兩種異構體的混合物17［2］。

圖5 Mephedrone的合成路線

Mephdrone也可以通過氧化麻黃堿類似物(4-甲基麻黃堿)合成，使用溶解在硫酸中的高錳酸鉀。因為4-甲基麻黃堿能夠獲得一種異構體，所以能產生一種構型的Mephedrone。但是如果產品沒有經(jīng)過正確純化，可能引起錳中毒。

Mephedrone的S型立體異構可以通過Friedel-Craft?；磻苽?。合成中的第一步是用甲苯和(S)-N-trifluoroacetylalanyl chloride在氯化鋁催化下反應，然后在丙基乙醇和鹽酸的存在下脫氟。這步將產生(S)-4-甲基卡西酮，經(jīng)甲基化后產生Mephedrone。

6.4 純度 一項已發(fā)表的研究顯示，分析2010年英國網(wǎng)絡上銷售的Mephedrone為外消旋體(兩種異構體的混合物)，純度很高［9］。一項未發(fā)表的研究顯示，2010年英國在網(wǎng)絡銷售的6個樣本所含雜質很少。愛爾蘭頂級商店2010年銷售的4個Mephedrone產品，含量從82%到14%，包括苯佐卡因和咖啡因。

7 法律狀態(tài)

Mephedrone于2003年被重新發(fā)現(xiàn)，在很多國家不是明確地非法持有，隨著其濫用的增加，它的持有、銷售和生產均認為非法。

首次認為非法是2008年1月在以色列，從Neodoves片劑中發(fā)現(xiàn)。瑞典一位年輕婦女于2008年12月死亡，其死因和Mephedrone的使用有關，幾天后它被分類為危險的物質，在瑞典販賣是非法的。2009年6月，被認為屬麻醉藥品，持有15 g或更多將被處予最少兩年的監(jiān)禁。2008年12月，丹麥視其非法，通過芬蘭藥物草案，若沒有處方持有Mephedrone非法［12］。2009年11月，愛沙尼亞將Mephedrone劃分為“麻醉藥品或精神藥品”加在控制藥物目錄中［13］。

2010年，Mephedrone的使用更加普遍，許多國家通過法律禁止。1月份克羅地亞和德國規(guī)定其非法，隨后2月份羅馬尼亞也禁止。2010年3月，荷蘭將其分類為unregulated藥物，認為銷售和分布非法。2010年3月30日，英國ACMD發(fā)表了一篇關于Mephedrone的報道，將其分類為B類藥物。2010年4月7日，濫用藥物草案(修正案)被國會通過，規(guī)定從2010年4月16日把Mephedrone和其他取代卡西酮類分類為B類藥物［14］。在這項禁令生效之前，Mephedrone沒有被濫用藥物草案包括。聯(lián)合國于2010年3月29日禁止Mephedrone進口［15］。2010年 5月，愛爾蘭也規(guī)定其非法［16］，隨后6 月是比利時，意大利［17］，立陶宛，法國和挪威。2010年8月，奧地利，波蘭規(guī)定Mephedrone非法。

2010年12月，歐盟對Mephedrone發(fā)布禁令，在歐盟范圍內禁止制造、銷售，制售這一毒品將受到刑法懲處。該毒品在英國和愛爾蘭已至少造成37人死亡。歐盟委員會副主席維維亞娜·雷丁說，青年人不應被蒙騙，Mephedrone是有害的，歐盟能夠迅速采取行動，以防止毒品奪去更多人的生命。位于葡萄牙首都里斯本的歐洲毒品與毒癮實驗室的研究表明，毒品Mephedrone能導致急性健康問題和毒品依賴，甚至造成死亡。2010年8月2日，國家食品藥品監(jiān)督管理局、公安部、衛(wèi)生部聯(lián)合發(fā)布公告，自2010年9月1日起，Mephedrone列入第一類精神藥品管理，未經(jīng)批準，任何單位和個人不得進行4-甲基甲卡西酮的實驗研究、生產、經(jīng)營、使用、存儲、運輸和進出口等活動。

在一些國家，Mephedrone沒有特殊地列為非法藥物但是如果其類似物非法則在法律控制之下。在澳大利亞，Mephedrone沒有被列為禁止藥物［11］，但是聯(lián)邦警察已經(jīng)宣布它的類似物甲卡西酮非法。2010年2月，逮捕了22人共同參與進口Mephedrone。新西蘭情況類似，在1975年的濫用藥品草案中沒有包括Mephedrone，但是它非法因為它和控制藥物類似。在加拿大，Mephedrone沒有明確地列在任何控制藥品和物質草案中，“安非他明及其鹽、衍生物、異構體和類似物，衍生物的鹽，異構體和類似物”都包括在草案的第一和第三部分?？ㄎ魍图卓ㄎ魍獑为毩性诘谌糠?，而二乙胺苯丙酮和吡咯戊酮單獨列在第四部分。根據(jù)The Globe and Mail，Mephedrone被加拿大健康列為控制物質。根據(jù)加拿大藥物醫(yī)學協(xié)會，Mephedrone和其他安非他明類被規(guī)定為三類控制藥物。有許多加拿大警方繳獲Mephedrone的報道。Mephedrone在美國沒有列為禁止藥物，但是在北達科他州是非法的。販賣這些藥物將被禁止，因為它和甲卡西酮結構相似。

新加坡于2010年4月規(guī)定甲卡西酮非法，2010年2月，‘CNN Go’報道可以在網(wǎng)絡上訂購而且從聯(lián)合國出口。2010年8月，匈牙利政府建議規(guī)定Mephedrone非法。2010年8月，瑞士仍就規(guī)定Mephedrone合法。

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Mephedrone Review

CHANGYing，GAO Li-sheng
.
Institute of Forensic Sciences，Ministry of Public Security，Beijing 100038，China

Mephedrone，also known as4-methylmethcathinone，is a synthetic stimulantand entactogen drug of the amphetamine and cathinone classes.Slang names include Meph drone，and MCAT.It is reportedlymanufactured in China and is chemically similar to the cathinone compounds found in the khat plant ofeastern Africa.It comes in the form of tablets or a powder，which users can swallow，snort or inject，producing similar effects to MDMA，amphetamines，and cocaine.As well as producing the intended stimulant effects，negative side effects occur when Mephedrone is used，with teeth grinding themost common.Themetabolism of Mephedrone has been studied in rats and humans，and themetabolites can be detected in urine after usage.Nothing is known about the potential neurotoxicity of Mephedrone，but scientists have suggested possible dangers associated with its use based on its similarity to other drugs.Several people have died after consuming Mephedrone，but some deaths that themedia attributed to the drug were later determined to have been caused by other factors.Mephedrone was first synthesised in 1929 but did not become widely known until itwas rediscovered in 2003.By 2007 Mephedrone was reported to be available for sale on the internet，by 2008 law enforcement agencies had become aware of the compound and by 2010 it had been reported in most of Europe，becoming particularly prevalent in the United Kingdom.Mephedrone was firstmade illegal in Israel in 2008，followed by Sweden later that year.In 2010 itwasmade illegal in many European countries and in December 2010，the EU ruled it illegal across Europe.In Australia，New Zealand，and the USA it is considered an analog of other illegal drugs and can be controlled by laws similar to the Federal Analog Act.In the USA，this only applies if the drug is sold for human consumption，allowing it to be sold legally if labelled as‘plant food’or‘bath salts’.

Mephedrone;Effect;Typical use and consumption;Parmacology;Chemistry;Legal status

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