傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性香氣成分的GC-MS與GC-O分析

張玉玉，田紅玉，黃明泉，孫寶國,*，陳海濤

(1.中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院，北京 100083；2.北京工商大學(xué) 食品添加劑與配料北京市高校工程研究中心，北京 100048)

傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性香氣成分的GC-MS與GC-O分析

張玉玉1，田紅玉2，黃明泉2，孫寶國2,*，陳海濤2

(1.中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院，北京 100083；2.北京工商大學(xué) 食品添加劑與配料北京市高校工程研究中心，北京 100048)

采用同時(shí)蒸餾萃取法提取傳統(tǒng)小麥醬中的揮發(fā)性成分，以氣-質(zhì)聯(lián)用結(jié)合氣相色譜-嗅聞技術(shù)，對(duì)傳統(tǒng)小麥醬中的活性香氣成分進(jìn)行分離鑒定。結(jié)果共鑒定出42種揮發(fā)性化合物，占色譜流出組分總量的72.835%，在傳統(tǒng)小麥醬中的含量為102.845μg/g，包括醛類6種、酯類10種、酸類6種、烴類8種、醇類1種、雜環(huán)類化合物7種、酮類1種，其他化合物3種。用氣相色譜-嗅聞技術(shù)分離出25種活性香氣成分，其中芳香萃取物稀釋分析稀釋因子較高的有乙酸、異戊醛、糠醛、3-甲硫基丙醛、二甲基三硫醚、1-辛烯-3-醇和四甲基吡嗪等。

傳統(tǒng)小麥醬；香氣成分；同時(shí)蒸餾萃取；氣相色譜-嗅聞；芳香萃取物稀釋分析

我國在3000多年前的周朝就開始了醬的生產(chǎn)，到春秋戰(zhàn)國時(shí)期醬的生產(chǎn)已非常普遍[1]。在味精和雞精出現(xiàn)之前，面醬是中餐烹調(diào)和佐餐必不可少的“萬能調(diào)味品”。以谷物為主要原料制作的醬都可稱為面醬，或甜面醬，其咸中帶甜的獨(dú)特風(fēng)味深受人們的喜愛。依據(jù)原料不同，面醬可以分為兩種，一種是以面粉制成的饅頭為主要原料釀制，另一種是直接以小麥為主要原料釀制。面醬的釀制是利用以米曲霉為主的微生物發(fā)酵，其主要制作工藝為制曲、制醬和加工[2-3]。目前，對(duì)面醬中揮發(fā)性成分已有研究[4-8]，但采用氣相色譜-嗅聞(gas chromatography and olfactometry，GC-O)結(jié)合芳香萃取物稀釋分析(aroma extract dilution analysis，AEDA)技術(shù)，研究面醬中活性香氣成分還未見報(bào)道。

結(jié)合AEDA技術(shù)，是分析食品中香氣成分非常有效的方法。目前，該技術(shù)已被應(yīng)用于北京烤鴨[9-10]、國產(chǎn)干酪[11]、金華火腿[12]、橘皮精油[13]、酒類[14]、牛肉香精[15]等食品中關(guān)鍵香味成分的分析。在對(duì)“六必居”面醬中的揮發(fā)性成分[16]的研究基礎(chǔ)上，本實(shí)驗(yàn)以小麥為主要原料，依據(jù)膠東半島傳統(tǒng)的面醬制作工藝，制作傳統(tǒng)小麥醬樣品；采用同時(shí)蒸餾萃取(simultaneous distillation extraction，SDE)技術(shù)提取傳統(tǒng)小麥醬中的揮發(fā)性成分，以氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)技術(shù)進(jìn)行分離鑒定，并采用氣相色譜-嗅聞技術(shù)，分離、鑒定傳統(tǒng)小麥醬中的活性香氣成分，旨在為傳統(tǒng)小麥醬的風(fēng)味評(píng)價(jià)和醬香型香精的調(diào)配提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器冬小麥、黃豆、食鹽、井水，均采自膠東半島。乙醚(分析純)、無水硫酸鈉(分析純) 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

6890N-5973i氣-質(zhì)聯(lián)用儀 美國Agilent公司；同時(shí)蒸餾萃取裝置 北京玻璃儀器廠；RE-52 A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠。

1.2 方法

1.2.1 小麥醬樣品的制作[17]

首先，將5kg小麥淘洗干凈，加水浸泡2h，煮熟；2.5kg黃豆在鐵鍋中炒熟，在石臼中磨碎至無完整豆瓣，加入2kg水，攪拌均勻，蒸20mi n。然后，分別將蒸煮好的麥子與豆瓣密封，置于30℃左右的環(huán)境下發(fā)酵兩周后，在太陽下曬干并粉碎成醬粉。最后將溫開水(40～50℃)、食鹽、醬粉，按質(zhì)量比為6:1:4混合，攪拌均勻成醬坯料密封入瓷壇中發(fā)酵；10d后，每2d攪拌1次，90 d后，即發(fā)酵成熟。

1.2.2 SDE提取揮發(fā)性成分

稱取200g傳統(tǒng)小麥醬樣品，加入400mL去離子水，放入1000mL圓底燒瓶中，置于同時(shí)蒸餾萃取儀的重相一側(cè)；50mL乙醚放入100mL圓底燒瓶，置于裝置的輕相一側(cè)，加入適量沸石，加熱使裝置的兩端保持沸騰狀態(tài)。出現(xiàn)回流時(shí)開始計(jì)時(shí)2h，合并溶劑側(cè)的萃取液與U型管中的溶劑層，加入活化的無水硫酸鈉干燥，置于－18℃的冰箱中過夜，過濾得提取液。經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮至8～10mL，重復(fù)1次，將兩次得到的濃縮液合并，用氮?dú)獯祾邼饪s至0.5mL，質(zhì)量為0.4380g，用于氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)分析，平行進(jìn)樣3次。

1.2.3 GC-MS測定條件

色譜條件：DB-5毛細(xì)管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；載氣為氦氣，流速1mL/min；進(jìn)樣口溫度280℃，分流比20:1，進(jìn)樣量1μL；程序升溫：起始溫度40℃(保持5min)，以4℃/min速率升溫至220℃(保留2min)，再以10℃/min速率升溫至300℃；溶劑延遲2.5min。

質(zhì)譜條件：電子電離(electron ionization，EI)源、電子轟擊能量70eV、離子源溫度230℃、四極桿溫度150℃、質(zhì)量掃描范圍25～450u、輔助溫度280℃，調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧，掃描模式為全掃描。

1.2.4 GC-O測定條件

GC-O系統(tǒng)由氣相色譜(配有FID檢測器)及Sniffer嗅聞裝置組成。

氣相色譜條件：DB-5毛細(xì)管柱(30.0m×0.32mm，0.25μm)；1177進(jìn)樣口溫度280℃；程序升溫：起始溫度40℃(保持5min)，以4℃/min的速率升溫至220℃(保持2min)，再以10℃/min的速率升溫至280℃。同時(shí)蒸餾萃取法萃取濃縮液進(jìn)樣，分流比為10:1，進(jìn)樣量1μL。載氣為氮?dú)?，流?.8mL/min。流出物在毛細(xì)管末端以1:1的分流比分別流入FID檢測器和Sniffer聞香器。

嗅覺探測儀條件：空氣流速10.0～10.5mL/min，加熱線200℃。

挑選10名評(píng)價(jià)員進(jìn)行分段嗅聞分析(每段嗅聞為15min)，每人嗅聞一次，記錄香氣特征和保留時(shí)間。結(jié)合GC-MS中揮發(fā)性物質(zhì)對(duì)應(yīng)的保留時(shí)間和保留指數(shù)(retention index，RI)來確定嗅聞譜峰對(duì)應(yīng)的化合物。

AEDA分析：將SDE萃取所得濃縮液按1:2(V/V)進(jìn)行系列稀釋，每次稀釋后注入1μL到GC-O進(jìn)樣口進(jìn)行分析，直到評(píng)價(jià)員在ODP末端不再聞到氣味，每種香味化合物的最高稀釋倍數(shù)為其FD因子。由3位評(píng)價(jià)員來操作AEDA，記錄從嗅聞器(olfactory detection port，ODP) 出口聞到的氣味特征及時(shí)間，每種化合物的香味及時(shí)間必須至少有其中兩名評(píng)價(jià)員的描述一致才可確定。

1.2.5 數(shù)據(jù)處理

定性分析：以計(jì)算機(jī)檢索NIST 05譜庫為主，輔助以人工解析圖譜，并結(jié)合標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照和保留指數(shù)[18]共同確定。

定量分析：采用面積歸一化法確定相對(duì)含量；以十二烷為內(nèi)標(biāo)，根據(jù)內(nèi)標(biāo)物的濃度、樣品中各組分的峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值，計(jì)算傳統(tǒng)小麥醬樣品中各組分的含量，認(rèn)定內(nèi)標(biāo)的因子為1[19-20]。

2 結(jié)果與分析

2.1 GC-MS分析

采用膠東半島傳統(tǒng)的釀造工藝制作的傳統(tǒng)小麥醬，保持了我國傳統(tǒng)面醬的特色，色澤紅潤，醬香醇厚。而且，用SDE法提取的傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分濃縮液具有濃郁的醬香、烤香、甜香。GC-MS分離鑒定的傳統(tǒng)小麥醬中的揮發(fā)性成分，其結(jié)果經(jīng)NIST 05數(shù)據(jù)庫檢索，結(jié)合保留指數(shù)及標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照進(jìn)行定性分析，并采用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行定量分析。從傳統(tǒng)小麥醬中鑒定出的揮發(fā)性化合物的種類及含量見表1。

表1 傳統(tǒng)小麥醬中揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Table 1 GC-MS analysis of volatile compounds in traditionally fermented wheat paste

從表1可以看出，SDE法提取傳統(tǒng)小麥醬中的揮發(fā)性成分，通過GC-MS分離鑒定出42種化合物，其面積占色譜流出峰總面積的72.835%；其中，相對(duì)含量超過1%的化合物有糠醛(24.319%)、2-甲基丁酸(15.607%)、四甲基吡嗪(12.961%)、乙基苯(2.324%)、十八酸(2.073%)、乙酸乙酯(1.511%)、2,3,5-三甲基吡嗪(1.305%)、異戊醛(1.138%)、3-甲基丁基苯(1.122%)和苯乙醛(1.081%)等。42種揮發(fā)性成分在傳統(tǒng)小麥醬中的總含量為102.845μg/g。包括醛類6種(5.058μg/g)，酯類10種(4.933μg/g)，酸類6種(26.137μg/g)，烴類8種(7.017μg/g)，醇類1種(1.030μg/g)，雜環(huán)類化合物7種(56.676μg/g)，酮類1種(1.306μg/g)，其他化合物3種(0.688μg/g)。

GC-MS從傳統(tǒng)小麥醬的揮發(fā)性成分中分離鑒定出6種醛類化合物。在發(fā)酵過程中，醛類化合物可以通過脂質(zhì)過氧化和降解產(chǎn)生[21]，也可以通過氨基酸的Strecker降解產(chǎn)生。含量較高的有異戊醛(1.648μg/g)和苯乙醛(1.333μg/g)。異戊醛則具有愉快的水果香氣；苯乙醛具有風(fēng)信子香氣，可用于調(diào)配草莓和櫻桃等香精[22]。異戊醛和苯乙醛能夠賦予面醬甜香和水果樣的香氣特點(diǎn)。

鑒定出的烴類化合物有8種，但由于閾值比較高[23]，對(duì)肉類食品香氣的直接貢獻(xiàn)不大[19]，但可能有助于提高面醬的整體風(fēng)味。它們主要來源于脂肪酸烷氧自由基的均裂，正構(gòu)烷烴可能來自脂肪的自動(dòng)氧化，支鏈烷烴可能來自支鏈脂肪酸的氧化[9]。

鑒定出的酯類化合物共有10種，是傳統(tǒng)小麥醬中種類最多的一類化合物，這與金華勇等[8]分析甜面醬中揮發(fā)性成分的鑒定結(jié)果一致。但酯類的含量不是很高，10種酯類化合物在傳統(tǒng)小麥醬中總的含量為4.933μg/g。酯類化合物多數(shù)由細(xì)菌產(chǎn)生的有機(jī)酸和酵母產(chǎn)生的醇在酯化酶的催化下形成[7]，通常以水果香味為主。

酸類化合物有6種，在傳統(tǒng)小麥醬中的含量為26.137μg/g，其中含量最高的是2-甲基丁酸(21.774μg/g)；而其他文獻(xiàn)報(bào)道鑒定出的面醬中的酸類化合物的種類并不多，孟鴛等[5]檢測到2種，康旭等[6]檢測到1種。

鑒定出的雜環(huán)類化合物有7種，在傳統(tǒng)小麥醬中的含量最高(56.676μg/g)。雜環(huán)化合物是烤香型食品中的重要呈香化合物，來源于氨基酸和還原糖的Maillard反應(yīng)，以及氨基酸的熱解等[9]。含量較高的有2,3,5-三甲基吡嗪(1.649μg/g)、糠醛(37.643μg/g)、四甲基吡嗪(16.084μg/g)。傳統(tǒng)小麥醬中糠醛含量最高，可能是因?yàn)橹谱餍←溼u的原料中的淀粉含量較高，淀粉在微生物及其酶的作用下，降解成單糖或雙糖，然后水解成糠醛。糠醛具有甜香、面包香、焦糖香，并帶有烘烤食品的氣味[22]，是傳統(tǒng)小麥醬香氣的重要組成部分，在醬香型食品和香精中發(fā)揮著重要的作用。2,3,5-三甲基吡嗪和四甲基吡嗪都具有堅(jiān)果香、可可和咖啡的香氣特點(diǎn)[22]。這兩種吡嗪類化合物的生成，可能與發(fā)酵過程中霉菌產(chǎn)生的蛋白酶催化產(chǎn)生小分子的風(fēng)味物質(zhì)有關(guān)。

2.2 GC-O和AEDA分析

GC-O結(jié)合AEDA技術(shù)分析SDE法提取的傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分濃縮液，嗅聞到的揮發(fā)性成分的香氣特點(diǎn)及分析結(jié)果見表2。

表2 SDE萃取傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分的GC-O嗅聞結(jié)果Table 2 GC-O analysis of volatiles compounds isolated by SDE from traditionally fermented wheat paste

從表2可以看出，通過SDE-GC-O技術(shù)，從傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分的濃縮液中共分離出25種活性香味化合物，以醛類、醇類為主。從GC-O聞香器的聞香口中可以嗅聞到傳統(tǒng)小麥醬中的香氣特點(diǎn)，包括酸味、水果香、酯甜香、烤香、焦糖香、青草香、蘑菇香、草藥香、霉香、烤土豆香、榨菜味、堅(jiān)果香、咸香等，其中以水果香、焦甜香、青香和霉香為主。從AEDA分析得出的FD因子中可以發(fā)現(xiàn)，乙酸(log2FD＝5)、異戊醛(log2FD＝5)、糠醛(log2FD＝7)、3-甲硫基丙醛(log2FD＝8)、二甲基三硫醚(log2FD＝5)、1-辛烯-3-醇(log2FD＝5)、四甲基吡嗪(log2FD＝5)的影響因子比較高。

糠醛在傳統(tǒng)小麥醬香氣中的FD因子很高(log2FD＝7)，具有甜香、木香、面包香、焦糖香，并帶有烘烤食品的氣味。3-甲硫基丙醛又稱菠蘿醛，具有硫化樣、土豆、番茄、蔬菜、霉味、肉香[22]，是傳統(tǒng)小麥醬的關(guān)鍵香氣化合物，具有類似于醬香的嗅感。在傳統(tǒng)小麥醬的揮發(fā)性成分濃縮液中，3-甲硫基丙醛的FD因子最高(log2FD＝8)。3-甲硫基丙醛是一種含硫的化合物，含硫化合物主要來源于含硫氨基酸的分解[24]。一般而言，含硫香料化合物是各類香料化合物中閾值最低的一類，在濃度很低時(shí)可以產(chǎn)生令人愉快的食品香味，它們對(duì)食品的特征香味有很大的影響[25]。3-甲硫基丙醛在水中(20℃)的香氣閾值很低，只有0.2μg/kg[22]，所以即使含量不高，對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)也很大。在GC-MS分析中，3-甲硫基丙醛沒有被檢測出來，可能是由于其含量比較低，沒有達(dá)到儀器的檢測限，通過GC-O嗅聞技術(shù)檢測到的這種具有高香氣活性的化合物，彌補(bǔ)了GC-MS檢測的不足。1-辛烯-3-醇(log2FD＝5)亦稱蘑菇醇，天然存在于蘑菇、甜瓜、茶葉、麥芽中[22]，賦予小麥醬蘑菇香、青香、蔬菜樣的香氣。二甲基三硫醚(log2FD＝5)天然存在于谷物、洋蔥、紅茶中[22]，賦予小麥醬肉香、洋蔥、蔬菜樣香氣。面醬與肉一起烹飪，可以使肉香更加香濃，可能與面醬中的二甲基三硫醚有關(guān)。

3 結(jié) 論

3.1 采用同時(shí)蒸餾萃取法提取的傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分萃取液，醬香明顯。GC-MS分離鑒定出42種化合物，占色譜流出峰總面積的72.835%；其中，相對(duì)含量超過1%的有糠醛(24.319%)、2-甲基丁酸(15.607%)、四甲基吡嗪(12.961%)、乙基苯(2.324%)、十八酸(2.073%)、乙酸乙酯(1.511%)、2,3,5-三甲基吡嗪(1.305%)、異戊醛(1.138%)、3-甲基丁基苯(1.122%)和苯乙醛(1.081%)等。3.2 42種揮發(fā)性成分在傳統(tǒng)小麥醬中的總含量為102.845μg/g，包括醛類6種、酯類10種、酸類6種、烴類8種、醇類1種、雜環(huán)類化合物7種、酮類1種，其他化合物3種?？啡┰趥鹘y(tǒng)小麥醬中的含量最高，為37.643μg/g；2-甲基丁酸和四甲基吡嗪的含量也比較高，分別為21.774μg/g和16.084μg/g。

3.3 采用GC-O從傳統(tǒng)小麥醬揮發(fā)性成分中共分離出25種活性香味化合物。AEDA分析結(jié)果表明，F(xiàn)D因子較高的有乙酸(log2FD＝5)、異戊醛(log2FD＝5)、糠醛(log2FD＝)、3-甲硫基丙醛(log2FD＝8)、二甲基三硫醚(log2FD＝5)、1-辛烯-3-醇(log2FD＝5)和四甲基吡嗪(log2FD＝5)等。

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GC-MS/GC-O Analysis for Aroma Compounds in Traditionally Fermented Wheat Paste

ZHANG Yu-yu1，TIAN Hong-yu2，HUANG Ming-quan2，SUN Bao-guo2,*，CHEN Hai-tao2
(1. College of Food Science and Nutritional Engineering, China Agricultural University, Beijing 100083, China ；2. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The volatile composition of traditionally fermented wheat paste was extracted by simultaneous distillation extraction (SDE) and analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC-MS) coupled with gas chromatography and olfactometry (GC-O). Totally 42 volatile compounds comprising aldehydes (6), esters (10), acids (6), hydrocarbons (8), alcohols (1), heterocycles (7), ketones (1) and miscellaneous compounds (3) were identified, accounting for 72.835% of total peak area and 102.845μg/g in traditionally fermented wheat paste. A total of 25 aroma compounds acetic acid were identified by GC-O. Among these compounds, 3-methylbutanal, furfural, methional, dimethyl trisulfide, 1-octen-3-ol and tetramethyl pyrazine was determined by aroma extract dilution analysis to show a higher flavour dilution factor.

traditionally fermented wheat paste；aroma compounds；SDE；GC-O；aroma extract dilution analysis

TS207.3

A

1002-6630(2012)18-0138-05

2011-07-04

“十二五”國家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2011BAD23B01)

張玉玉(1982—)，女，博士研究生，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物化學(xué)。E-mail：zhangyy2@163.com

*通信作者：孫寶國(1961—)，男，教授，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：sunbg@btbu.edu.cn