天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式探索

耿會(huì)玲 段亞青 袁茂森 王建芳 高錦明

（西北農(nóng)林科技大學(xué) 理學(xué)院，陜西 楊凌712100）

天然產(chǎn)物化學(xué)是以各類(lèi)生物為研究對(duì)象， 以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)，以化學(xué)和物理方法為手段，研究生物次生代謝產(chǎn)物的提取、分離、結(jié)構(gòu)、功能、生物合成、化學(xué)合成與修飾及其用途的一門(mén)科學(xué)，是生物資源開(kāi)發(fā)利用研究的基礎(chǔ)， 希望從中獲得醫(yī)治危害人類(lèi)健康疾病的防治藥物、醫(yī)用及農(nóng)用抗菌素、高效低毒農(nóng)藥、植物生長(zhǎng)激素及其他具有經(jīng)濟(jì)價(jià)值的物質(zhì)[1]。 天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是整個(gè)教學(xué)必不可少的重要環(huán)節(jié)， 要求學(xué)生掌握提取分離天然產(chǎn)物有效成分的基本方法和技能，這不僅可以進(jìn)一步驗(yàn)證和鞏固理論知識(shí)，同時(shí)也能提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的綜合能力[2]。要求學(xué)生要融會(huì)貫通，將其中講授的方法與技能應(yīng)用到天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā)中[3]。該課程涉及的樣品資源豐富，我們應(yīng)當(dāng)借助我國(guó)的資源優(yōu)勢(shì)對(duì)其進(jìn)行系統(tǒng)而深入的研究，進(jìn)而將天然產(chǎn)物化學(xué)研究和生命科學(xué)密切結(jié)合起來(lái)，最終推動(dòng)我國(guó)天然產(chǎn)物化學(xué)研究的持續(xù)發(fā)展[4]。

天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)的典型特點(diǎn)是持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)、步驟繁多、操作復(fù)雜等，教學(xué)中主要存在以下問(wèn)題：（1）教師提前準(zhǔn)備好許多實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)，實(shí)驗(yàn)步驟相當(dāng)詳細(xì)，學(xué)生只是會(huì)做而已，對(duì)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的問(wèn)題置之不理，更不會(huì)去探索實(shí)驗(yàn)結(jié)果的準(zhǔn)確性和可靠性，缺乏對(duì)實(shí)驗(yàn)過(guò)程的深入了解；（2）學(xué)生中普遍存在“重理論輕實(shí)踐”的錯(cuò)誤思想, 把實(shí)驗(yàn)課當(dāng)作放松課，常常出現(xiàn)“一部分人做，一部分人觀看”的現(xiàn)象，導(dǎo)致學(xué)生動(dòng)手能力得不到提高；（3）實(shí)驗(yàn)課時(shí)少，讓學(xué)生在短時(shí)間內(nèi)解決問(wèn)題幾乎是不可能的，學(xué)生只能被動(dòng)接受知識(shí)，難以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，無(wú)法調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性和主動(dòng)性，不利于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力。 為了提高教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)學(xué)生的基本操作技能，使學(xué)生具備熟練的從事生產(chǎn)實(shí)踐的動(dòng)手能力，我們認(rèn)為可以嘗試采用模塊化教學(xué)，即把實(shí)驗(yàn)內(nèi)容分為基礎(chǔ)認(rèn)識(shí)——技能訓(xùn)練——綜合實(shí)驗(yàn)——應(yīng)用創(chuàng)新，這一教學(xué)方法旨在提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，鞏固理論知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考和開(kāi)拓創(chuàng)新的科學(xué)素養(yǎng)[5]。 我校天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的基本思路是以綜合實(shí)驗(yàn)為主，構(gòu)建模塊化實(shí)驗(yàn)教學(xué)新模式。

1 天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的基本思路

1.1 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容合理化

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容要與學(xué)生的專(zhuān)業(yè)緊密結(jié)合，例如，給食品專(zhuān)業(yè)學(xué)生開(kāi)設(shè)“八角茴香油的提取與鑒定”、“β-胡蘿卜素和番茄紅素的提取分離與鑒定”和“果膠的提取與精制”等學(xué)生感興趣的實(shí)驗(yàn)，這不僅可以激發(fā)學(xué)生的興趣，提高學(xué)習(xí)的主動(dòng)性和能動(dòng)性，也為將來(lái)的專(zhuān)業(yè)學(xué)習(xí)奠定一定的基礎(chǔ)。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容應(yīng)盡可能涉及不同類(lèi)型化學(xué)成分如生物堿、黃酮、萜類(lèi)、甾體、 揮發(fā)油等的提取分離， 盡可能涵括多種原理如相似相溶原理、pH 梯度萃取原理、吸附解吸原理等的應(yīng)用，盡可能涉及不同實(shí)驗(yàn)方法特別是常用的提取分離方法酸溶堿沉法 （生物堿）、 堿溶酸沉法 （黃酮）、水蒸汽蒸餾法（揮發(fā)油）等的運(yùn)用，系統(tǒng)地訓(xùn)練學(xué)生，使其全面掌握所學(xué)的知識(shí)與技能。

1.2 實(shí)驗(yàn)安排合理化

實(shí)驗(yàn)課與理論課的課時(shí)比為1:2，為了提高教學(xué)效率，優(yōu)化教學(xué)效果，對(duì)實(shí)驗(yàn)課的內(nèi)容、時(shí)間、管理都做了相應(yīng)的調(diào)整。

（1）合理安排實(shí)驗(yàn)課的順序。 根據(jù)學(xué)生的專(zhuān)業(yè)制定合理的教學(xué)大綱，課程安排遵循“循序漸進(jìn)，由淺入深”的原則，開(kāi)始一定要安排操作步驟相對(duì)簡(jiǎn)單，所需時(shí)間較短的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)，后面就可以逐漸增加操作難度。 第一個(gè)實(shí)驗(yàn)通常安排系統(tǒng)預(yù)試，讓學(xué)生初步檢測(cè)植物中的化學(xué)成分；再安排3～5 個(gè)代表性化合物的提取分離試驗(yàn)，最后設(shè)計(jì)兩個(gè)綜合實(shí)驗(yàn)。

（2）合理安排實(shí)驗(yàn)時(shí)間。實(shí)驗(yàn)課盡量與理論課同步，時(shí)間由原來(lái)的3 小時(shí)改為6 小時(shí)。 多數(shù)實(shí)驗(yàn)課需要6 個(gè)學(xué)時(shí)甚至更長(zhǎng)的時(shí)間才能完成，原來(lái)一個(gè)實(shí)驗(yàn)需要兩次課程，第二次上課時(shí)老師又得重復(fù)上節(jié)課的內(nèi)容，導(dǎo)致講課時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，做實(shí)驗(yàn)時(shí)間相對(duì)縮短，思考和探索的時(shí)間自然減少。 調(diào)整時(shí)間后增強(qiáng)了實(shí)驗(yàn)的連續(xù)性，留給學(xué)生足夠的時(shí)間思考和提問(wèn)，教師也能及時(shí)幫助學(xué)生講解疑難問(wèn)題，學(xué)生的思維逐漸活躍，分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力都會(huì)提高。

（3）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中加強(qiáng)管理，培養(yǎng)良好的科研素質(zhì)。要求學(xué)生一定要熟悉實(shí)驗(yàn)室環(huán)境，會(huì)正確使用滅火器材，注意人身安全，保持實(shí)驗(yàn)臺(tái)面整潔，嚴(yán)格按照教材的要求規(guī)范操作，逐步養(yǎng)成良好的操作習(xí)慣，具備良好的科研素質(zhì)。

2 基本措施和實(shí)施方法

2.1 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與技能模塊化

第一階段為基礎(chǔ)認(rèn)識(shí)（4h），將整個(gè)實(shí)驗(yàn)室用到的小到玻璃儀器，大到分光光度計(jì)，均給學(xué)生演示并復(fù)習(xí)。 利用多媒體將現(xiàn)代分析技術(shù)給學(xué)生演示一遍， 使學(xué)生對(duì)基本的實(shí)驗(yàn)技能在腦中呈現(xiàn)具體的形象。后兩小時(shí)安排學(xué)生練習(xí)薄層板的制備及其注意事項(xiàng)，為后面的實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備薄層板，這樣學(xué)生都能認(rèn)真完成實(shí)驗(yàn)要求。

第二階段為基本技能訓(xùn)練， 這是教學(xué)的重要部分, 約占總學(xué)時(shí)數(shù)的70%。 精選代表性的藥材進(jìn)行實(shí)驗(yàn), 使學(xué)生逐步掌握各類(lèi)化學(xué)成分的提取、分離、鑒定方法。 例如通過(guò)“槐米中蘆丁的提取和鑒定”使學(xué)生掌握黃酮類(lèi)化合物的純化方法, 初步了解化合物結(jié)構(gòu)的鑒定程序。通過(guò)“八角茴香油的提取與鑒定”，使學(xué)生學(xué)習(xí)揮發(fā)油的識(shí)別方法和腦的分離方法， 掌握揮發(fā)油的提取方法及其化學(xué)成分的定性檢測(cè)方法。通過(guò)這一階段的練習(xí)，使學(xué)生掌握天然產(chǎn)物化學(xué)實(shí)驗(yàn)的的思維方法和操作方法， 培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣與實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度, 為高層次的設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

第三階段為綜合性實(shí)驗(yàn)，約占總學(xué)時(shí)的15%。學(xué)生自選題目，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)路線，然后在教師知道下完成整個(gè)實(shí)驗(yàn)，旨在考察學(xué)生綜合運(yùn)用各項(xiàng)實(shí)驗(yàn)技能的水平。

2.2 規(guī)范基本操作，引入創(chuàng)新設(shè)計(jì)試驗(yàn)

這是第四階段的主要任務(wù)，約占總學(xué)時(shí)的15%，目的是培養(yǎng)學(xué)生的綜合操作能力， 提高分析與解決問(wèn)題的能力, 使其具備獨(dú)立思考和勇于創(chuàng)新的科研精神。 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)可歸納為三類(lèi)：一是混合物的分離和鑒定, 即把幾種性質(zhì)不同的提取物混合起來(lái), 要求學(xué)生自己設(shè)計(jì)工藝, 進(jìn)行分離、純化、鑒定。 二是一種植物中某類(lèi)化學(xué)成分的提取和鑒定。 三是粗提物中主要有效成分的定性和定量。 后兩類(lèi)實(shí)驗(yàn)應(yīng)選取文獻(xiàn)中方法較成熟, 結(jié)果重現(xiàn)性好的實(shí)驗(yàn)，選題盡量與科研工作接軌。教師事先給出題目，學(xué)生查閱文獻(xiàn), 設(shè)計(jì)方案, 經(jīng)教師審定后,學(xué)生獨(dú)立操作。最后，根據(jù)操作情況, 提取化學(xué)成分的質(zhì)量和層析檢測(cè)結(jié)果對(duì)論文進(jìn)行綜合評(píng)分。

開(kāi)設(shè)綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)有利于調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，提高實(shí)驗(yàn)效果；有利于發(fā)揮學(xué)生的創(chuàng)造性，培養(yǎng)獨(dú)立工作能力；有利于培養(yǎng)嚴(yán)肅認(rèn)真的工作作風(fēng)，提高學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

2.3 加強(qiáng)平時(shí)考核，確保實(shí)驗(yàn)成績(jī)?cè)u(píng)定合理、公正

傳統(tǒng)考評(píng)主要以實(shí)驗(yàn)報(bào)告評(píng)分作為實(shí)驗(yàn)課成績(jī)，無(wú)法體現(xiàn)學(xué)生的實(shí)際操作水平， 加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)考評(píng)是促使學(xué)生重視實(shí)驗(yàn)課學(xué)習(xí)的有效措施，通過(guò)考評(píng)對(duì)整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程做出正確評(píng)價(jià)。 實(shí)驗(yàn)成績(jī)分為平時(shí)成績(jī)（60%）、期末考試（20%）和綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)測(cè)試（20%），所得評(píng)分能如實(shí)反映學(xué)生的實(shí)際水平。 平時(shí)成績(jī)?yōu)楦鞔螌?shí)驗(yàn)成績(jī)的平均數(shù)；期末實(shí)驗(yàn)考試為筆試題，測(cè)試內(nèi)容為實(shí)驗(yàn)涉及的基本理論、基本操作方法和注意事項(xiàng)；綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)是將學(xué)生對(duì)未知樣品的整個(gè)純化流程和結(jié)果給出合理評(píng)分。

平時(shí)成績(jī)考核的四大量化因子為預(yù)習(xí)報(bào)告 （10%）、 基本操作（40%）、基本內(nèi)容（20%）、實(shí)驗(yàn)報(bào)告（30%），判分標(biāo)準(zhǔn)為正確（100 分）、基本正確（60～80 分）、原則性錯(cuò)誤（20 分）、未答（0 分）四個(gè)等級(jí)。

3 進(jìn)一步教改的思路

3.1 開(kāi)放實(shí)驗(yàn)室

通過(guò)開(kāi)放實(shí)驗(yàn)室培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力， 使他們養(yǎng)成勇于探索的科學(xué)精神；也為學(xué)生開(kāi)辟第二課堂，進(jìn)行廣泛的實(shí)驗(yàn)活動(dòng)。 學(xué)生可以自己選題，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，然后在教師的指導(dǎo)下進(jìn)行。 這與傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)明顯不同，學(xué)生的主動(dòng)性不再受限制，學(xué)生成為實(shí)驗(yàn)活動(dòng)的中心，這樣可使少數(shù)優(yōu)秀學(xué)生有充足的時(shí)間深入鉆研業(yè)務(wù)，從而加快成才的步伐。

3.2 開(kāi)設(shè)探索性實(shí)驗(yàn)

以麻黃中麻黃堿的提取為例，讓學(xué)生探索半仿生提取法。 通過(guò)測(cè)定發(fā)現(xiàn)其中麻黃堿含量顯著提高，證明半仿生提取法優(yōu)于傳統(tǒng)水提法。 機(jī)理探索證明： 半仿生提取法將整體藥物研究法與分子藥物研究法相結(jié)合，從生物藥劑學(xué)的角度模擬口服給藥，利用胃腸道轉(zhuǎn)運(yùn)的原理為經(jīng)消化道給藥的中藥制劑設(shè)計(jì)的一種新的提取工藝。 該方法保留了天然藥物整體觀點(diǎn)的本色，提高了提取效率，達(dá)到了事半功倍的效果。

通過(guò)以上教學(xué)實(shí)踐，學(xué)生比較系統(tǒng)地掌握了天然產(chǎn)物中各種化學(xué)成分提取、分離、檢識(shí)的方法，他們的實(shí)驗(yàn)技能、思維能力和動(dòng)手能力也都有所提高。至于實(shí)驗(yàn)教學(xué)的進(jìn)一步改革，如實(shí)驗(yàn)教材內(nèi)容的更新，從簡(jiǎn)單的提取分離實(shí)驗(yàn)過(guò)度到設(shè)計(jì)性、綜合性實(shí)驗(yàn)的開(kāi)設(shè)等，尚需繼續(xù)探索。

［1］劉湘,汪秋安.天然產(chǎn)物化學(xué)[M].2 版.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2009.

［2］朱星枚，孫曉莉，姜茹,等.天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中環(huán)保意識(shí)的培養(yǎng)[J].山西醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào):基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)教育版，2007，9(5),537.

［3］曹蔚，張雅，王四旺.天然藥物化學(xué)教學(xué)改革的幾點(diǎn)體會(huì)[J].基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)教育，2011，2(13),135.

［4］孫印石，李娜，劉政波,等. 加強(qiáng)農(nóng)業(yè)院校中藥專(zhuān)業(yè)天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程建設(shè)[J].實(shí)驗(yàn)技術(shù)與管理,2008,25(3),149.

［5］張顏彤，王秋香，紀(jì)耀華,等.素質(zhì)教育在天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的體現(xiàn)[J].中國(guó)科教創(chuàng)新導(dǎo)刊，2009,9.