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      食用植物油中脂肪酸氯丙醇酯形成機(jī)制的研究進(jìn)展

      2014-01-17 11:38:42吳少明傅武勝楊貴芝
      食品科學(xué) 2014年1期
      關(guān)鍵詞:甘油酯脫膠?;?/a>

      吳少明,傅武勝,3,,*,楊貴芝

      (1.福建省疾病預(yù)防控制中心,人獸共患病研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,福建 福州 350001;2.福州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,食品安全分析與檢測技術(shù)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,福建 福州 350108;3.福建醫(yī)科大學(xué)省疾控中心教學(xué)基地,福建 福州 350001;4. 福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院,福建 福州 350004)

      食用植物油中脂肪酸氯丙醇酯形成機(jī)制的研究進(jìn)展

      吳少明1,2,傅武勝1,2,3,4,*,楊貴芝4

      (1.福建省疾病預(yù)防控制中心,人獸共患病研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,福建 福州 350001;2.福州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,食品安全分析與檢測技術(shù)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,福建 福州 350108;3.福建醫(yī)科大學(xué)省疾控中心教學(xué)基地,福建 福州 350001;4. 福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院,福建 福州 350004)

      脂肪酸氯丙醇酯的污染是近年來國際上新出現(xiàn)的熱點(diǎn)食品安全問題之一,尤其是脂肪酸3-氯-1,2-丙二醇酯(3-chlorine-1,2-propylene glycol ester,3-MCPD酯)污染問題更為突出。研究表明,食用植物油中3-MCPD酯主要形成于精煉過程,而未精煉的食用植物油幾乎不含3-MCPD酯。歐盟國家已對食用植物油中3-MCPD酯的形成機(jī)制開展了相關(guān)研究。本文主要對食用植物油種類、可能的前體物質(zhì)、精煉工藝與3-MCPD酯形成的關(guān)系加以綜述。

      脂肪酸氯丙醇酯;食用植物油;精煉工藝;形成機(jī)制

      脂肪酸氯丙醇酯(簡稱氯丙酯)污染是近年來國際上新出現(xiàn)的食品安全問題。氯丙酯按照氯丙醇種類的不同而分為3-氯-1,2-丙二醇酯(3-chlorine-1,2- propylene glycol ester,3-MCPD酯)、2-氯-1,3-丙二醇酯(2-chloro-1,3-propylene glycol ester,2-MCPD酯)、1,3-二氯-2-丙醇酯(1,3- two chloro-2-alcohol ester,1,3-DCP酯)和2,3-二氯-2-丙醇酯(2,3-two chloro-2-alcohol ester,2,3-DCP酯)(圖1)。3-MCPD酯和2-MCPD酯又有單酯和雙酯之分,其中污染水平最高的是3-MCPD酯。3-MCPD酯早在研究酸水解植物蛋白時(shí)就被發(fā)現(xiàn)[1],隨后在菜籽油[2]、山羊奶[3]中也有檢出。2004年,Svejkovska等[4]首次在多種加工食品中檢出含量較高的3-MCPD酯。近來研究發(fā)現(xiàn),許多食品都含有不同水平的3-MCPD酯,尤其是精煉后的食用植物油,3-MCPD酯含量是游離態(tài)3-MCPD的上百甚至上千倍[5],這引起了國際社會的廣泛關(guān)注。目前,3-MCPD酯的毒性仍不十分清楚,對其健康風(fēng)險(xiǎn)的擔(dān)心主要是因?yàn)槁缺诩訜?、酸性、微生物或脂肪酶的作用下水解成游離態(tài)的氯丙醇[6-7],使得人體3-MCPD的攝入量可能是其每日最大耐受量(2 μg/kg)的5~100倍[8-9]。Liu Man等[10]以大鼠進(jìn)行實(shí)驗(yàn),發(fā)現(xiàn)3-MCPD酯也會致使大鼠精子減少(即生殖毒性)、腎小管壞死(即腎臟毒性);此外,3-MCPD酯被人體吸收后會和脂肪組織結(jié)合積累起來或成為細(xì)胞膜的一部分[11-13]。

      食用植物油是公認(rèn)的食品中3-MCPD酯污染的主要來源[14]。Pudel等[15]首次對食用植物油精煉前后氯丙酯含量進(jìn)行了研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)在精煉后的食用植物油中檢出高濃度的3-MCPD酯,而未經(jīng)加工或非精煉植物油中氯丙酯的含量低于或僅略高于方法的檢測限。德國斯圖加特CVUA實(shí)驗(yàn)室的數(shù)據(jù)也顯示[16],在調(diào)查的122份未精煉的天然食用植物油中,3-MCPD酯平均水平在0.1 mg/kg以下,最高含量也僅為0.31 mg/kg,即未精煉食用植物油不含或僅含有痕量的3-MCPD酯;而精煉食用植物油3-MCPD酯的平均水平為0.9 mg/kg,最高可達(dá)21.5 mg/kg,檢出率幾乎為100%。隨后的研究也表明,食用植物油中3-MCPD酯主要產(chǎn)生于精煉過程,尤其是脫臭步驟[17-18]。本文主要在現(xiàn)有研究的基礎(chǔ)上,對食用植物油種類、可能的前體物質(zhì)、精煉工藝與3-MCPD酯形成的關(guān)系加以綜述,為污染控制研究奠定基礎(chǔ)。

      圖1 食品中脂肪酸氯丙醇酯的結(jié)構(gòu)圖Fig.1 Structures of 3-MCPD esters in foods

      1 食用植物油組成對3-MCPD酯形成的影響

      1.1 油料種類

      精煉食用油中3-MCPD酯的產(chǎn)生與所用毛油種類關(guān)系較大,相對于一些以油料種子加工而成的玉米油、菜籽油、大豆油、向日葵油等食用油,采用果肉加工而成的棕櫚油和橄欖油會產(chǎn)生更多的3-MCPD酯[19]。但里南等[20]在對我國市售食用植物油中的調(diào)查中卻發(fā)現(xiàn)橄欖油氯丙酯含量極低(≤0.88 mg/kg)。Hrncirik等[21]在分析精煉前后棕櫚油和菜籽油3-MCPD酯的含量時(shí)發(fā)現(xiàn),菜籽油精煉前后均未檢出3-MCPD酯(最低檢出限為1.5 mg/kg),而精煉后的棕櫚油3-MCPD酯含量則由精煉前的0.15 mg/kg增至4.9 mg/kg;Hoed等[22]對菜籽油(3-MCPD酯含量<0.4 mg/kg)、棕櫚油毛油(3-MCPD酯含量為0.98 mg/kg)進(jìn)行化學(xué)精煉,發(fā)現(xiàn)精煉后菜籽油和棕櫚油3-MCPD的酯含量分別為1.04、4.39 mg/kg。之所以出現(xiàn)不同種類食用油精煉后3-MCPD酯含量的較大差異,目前普遍認(rèn)為是由于不同油料所含3-MCPD酯的前體物質(zhì),如三酰基甘油酯、氯離子等[11-13]含量存有差異。這些前體物質(zhì)在植物油精煉過程中,尤其是脫臭步驟,會形成3-MCPD酯。

      1.2 前體物質(zhì)

      單、二或三?;视王ズ吐龋òo機(jī)氯和有機(jī)氯)通常被認(rèn)為是3-MCPD酯的前體物質(zhì)。食用植物油是由各類脂肪酸甘油酯組成的混合物,其中三?;视王ネǔU贾参镉蜆?gòu)成的85%以上。對于這些前體物質(zhì)是如何在形成3-MCPD酯中發(fā)揮作用的,目前有4種都關(guān)于氯離子的SN2二級親核取代反應(yīng)的假設(shè)(圖2),四者之間主要的區(qū)別在于取代的是底物還是離去基團(tuán)[23-27]。其中兩種假設(shè)認(rèn)為是由氯離子直接攻擊與甘油結(jié)構(gòu)相連的酯基(通道a),或者是羥基(通道b);而另外兩種假設(shè)則認(rèn)為是在氯離子攻擊之前,甘油酯先生成了中間產(chǎn)物,如酰氧鎓離子(通道c)或縮水甘油酯(通道d)。4種假設(shè)至今無統(tǒng)一的說法。

      圖2 食用油中3-MCPD酯形成途徑的4種假設(shè)Fig.2 Four assumptions of 3-MCPD ester formation pathways in edible vegetable oil

      1.2.1 ?;视王?/p>

      國際上對于?;视王ナ欠駮谥参镉途珶掃^程中形成3-MCPD酯看法不一,Svejkovská等[28]用三棕櫚酸甘油酯、二棕櫚酸甘油酯以及單棕櫚酸甘油酯模擬植物油精煉中的脫臭過程,結(jié)果顯示三者皆可形成3-MCPD酯,其中單棕櫚酸甘油酯形成的3-MCPD酯最多,二棕櫚酸甘油酯次之,而三棕櫚酸甘油酯最低。Collision在使用LC/MS直接分析精煉食用植物油3-MCPD酯的研究[29]中也證明三棕櫚酸甘油酯、二棕櫚酸甘油酯以及單棕櫚酸甘油酯是3-MCPD酯形成的重要前體物質(zhì),并認(rèn)為在脫臭過程中這些前體物質(zhì)形成了氧鎓離子(通道c),該離子再與氯離子反應(yīng),從而生成3-MCPD酯。Shimizu等[30]將單、雙以及三酰基甘油酯與四丁基氯化銨(摸擬有機(jī)氯)混合后,模擬植物油精煉過程,結(jié)果顯示三者均產(chǎn)生3-MCPD酯(>1.4 mg/kg),且主要產(chǎn)生于脫臭步驟。Bertrand等[31]進(jìn)行模擬食用植物油精煉過程中?;视王ズ颗c3-MCPD形成含量的相關(guān)性研究發(fā)現(xiàn),單、三?;视王ヅc之無明顯相關(guān)性,而二?;视王ヅc3-MCPD的酯形成具有相關(guān)性(R2 =0.962),并證明當(dāng)二?;视秃空际秤弥参镉徒M成的4%時(shí),就會生成大量的3-MCPD酯(>2.5 mg/kg)。然而,Hrncirik等[23]通過模擬棕櫚油的精煉過程發(fā)現(xiàn),?;视王サ暮颗c3-MCPD酯的形成并無關(guān)系。本實(shí)驗(yàn)室通過模擬茶籽油工業(yè)化精煉過程,將不同質(zhì)量的單、雙和三油酸甘油酯加入脫色后的油中進(jìn)行脫臭,結(jié)果顯示單、雙和三油酸甘油酯的含量與MCPD酯的形成并無明顯關(guān)系[32]。

      1.2.2 氯

      氯離子也通常被認(rèn)為是3-MCPD酯形成的前體物質(zhì),而食用植物油自身常含有氯離子,在精煉的蒸餾、過濾及其他步驟中也可能引入氯離子。Frederic等[17]將三油酸甘油酯分別與聚氯乙烯(有機(jī)氯)、氯化鐵混合,并模擬食用植物油精煉的脫臭過程,用笨基硼酸衍生的氣質(zhì)聯(lián)用法測定脫臭前后混合物中3-MCPD酯的含量。結(jié)果顯示,脫臭前的混合物皆未檢出3-MCPD酯,但脫臭后,反應(yīng)物中皆檢出3-MCPD酯,其含量分別為59、42 mg/kg,這說明有機(jī)氯和無機(jī)氯都能與?;视王バ纬?-MCPD酯。Svejkovská等[28]通過模擬食用植物油精煉過程發(fā)現(xiàn),3-MCPD酯形成的量與氯化鈉加入量呈正相關(guān),當(dāng)NaCl質(zhì)量分?jǐn)?shù)由0%增加到10%時(shí),反應(yīng)體系中3-MCPD酯含量也由未檢出(<0.1 mg/kg)增至5.9 mg/kg。本實(shí)驗(yàn)室在模擬茶籽油工業(yè)化精煉過程中發(fā)現(xiàn),3-MCPD酯和2-MCPD酯的形成量隨毛油中氯離子或有機(jī)氯質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大而增加:在0~10 mg/kg范圍內(nèi),體系中氯質(zhì)量分?jǐn)?shù)與MCPD酯形成量具有較好的相關(guān)性(R2>0.900)[33]。但Hrncirik等[23]通過模擬棕櫚油的精煉過程,卻發(fā)現(xiàn)NaCl與3-MCPD酯的形成并無關(guān)系。

      2 精煉工藝對3-MCPD酯形成的影響

      食用植物油的精煉主要包括脫膠、脫酸、脫色和脫臭4個(gè)步驟(圖3),分為物理精煉和化學(xué)精煉兩種方法,其主要區(qū)別在于去除游離脂肪酸(脫酸)的方式不同。在物理精煉法中,游離脂肪酸是由脫臭過程中通入水蒸氣被去除;而在化學(xué)精煉法中,通過加入氫氧化鈉等堿性物質(zhì)使游離脂肪酸皂化而被去除。無論是物理法還是化學(xué)法,食用植物油精煉過程中的各個(gè)步驟都可能與3-MCPD酯的形成有關(guān),特別是脫臭過程,下面將對精煉過程相關(guān)因素與3-MCPD酯的形成展開敘述。

      圖3 典型食用植物油精煉主要流程圖Fig.3 Flow chart for typical refining process of edible vegetable oil

      2.1 脫膠過程

      脫膠是為了去除毛油中的磷脂質(zhì)、游離脂肪酸、微量元素以及色素等雜質(zhì),從而達(dá)到改善植物油品質(zhì)的作用。研究表明,脫膠過程中,體系酸性的強(qiáng)弱將直接影響所形成3-MCPD酯含量的高低。Ramli等[34]在棕櫚油毛油的脫膠過程中,加入占食用植物油質(zhì)量0.02%~0.1%的磷酸或者2.0%的蒸餾水,來模擬棕櫚油的物理精煉過程。結(jié)果表明,當(dāng)磷酸占反應(yīng)體系中毛油質(zhì)量的0.1%時(shí),形成的3-MCPD酯最多(3.89 mg/kg);磷酸占加入量為0.02%時(shí),形成的3-MCPD酯則較少,僅為0.35 mg/kg;當(dāng)水蒸氣通入量占反應(yīng)體系中毛油質(zhì)量的2.0%時(shí),產(chǎn)生的3-MCPD酯最少(0.25 mg/kg)。Shimizu等[31]模擬棕櫚油的物理精煉研究也得到了類似的結(jié)果:當(dāng)用水代替磷酸脫膠時(shí),3-MCPD酯的含量由9.5 mg/kg降至1.5mg/kg。本實(shí)驗(yàn)室對茶籽油的研究表明,在0%~0.20%范圍內(nèi),隨著體系中磷酸含量的增加,MCPD酯形成量呈遞增趨勢,3-MCPD酯含量由0.16 mg/kg增至0.73 mg/kg,2-MCPD酯含量從0.22 mg/kg增至0.69 mg/kg[32]。因此,使用酸脫膠,容易導(dǎo)致3-MCPD酯的形成,采用水化脫膠則會減少3-MCPD酯的形成??赡茉蚴窃诿椭屑尤胨岬耐瑫r(shí)也引入了氯離子,使體系中氯離子的含量增加,從而導(dǎo)致3-MCPD酯形成的含量增加;采用水化脫膠時(shí),形成3-MCPD酯的前體物質(zhì)濃度水平有可能經(jīng)水洗后降低了,從而減少了3-MCPD酯的形成,但水化脫膠時(shí)所精煉食用植物油品質(zhì)(酸價(jià)、顏色、過氧化值等指標(biāo))較差。

      2.2 脫酸過程

      脫酸是在脫膠后的毛油中加入氫氧化鈉等堿性物質(zhì),使其中的游離脂肪酸皂化,然后通過水洗去除皂角的過程。研究者普遍認(rèn)為該過程將減少3-MCPD酯的形成,原因是此過程能減少3-MCPD酯形成的前體物質(zhì)含量,如氯離子等。Hrncirik等[21]模擬棕櫚油的精煉過程發(fā)現(xiàn),加入氫氧化鈉中和時(shí),精煉后棕櫚油3-MCPD酯含量由不加氫氧化鈉時(shí)的5.7 mg/kg降為3.7 mg/kg;用氫氧化鉀代替氫氧化鈉中和時(shí),3-MCPD酯則降為3.1 mg/kg。然而,也有研究表明脫酸過程會導(dǎo)致3-MCPD酯的形成,Hoed等[22]使用氫氧化鈉中和,發(fā)現(xiàn)脫酸后初煉的毛油(未脫臭)3-MCPD酯含量由脫酸前的0.75 mg/kg增至1.07 mg/kg。

      2.3 脫色過程

      脫色對3-MCPD酯形成的作用尚不很清楚。眾所周知,用于脫色的助劑投入前可以通過酸處理使其被活化,以增強(qiáng)其脫色效果,因此這些脫色助劑的使用將成為潛在的氯離子來源(來自鹽酸)。Hrncirik等[21]研究表明,在精煉過程中,脫色可產(chǎn)生占食用油總量20%~30%的3-MCPD酯,然而Pudel等[15]的報(bào)道卻說明棕櫚油的脫色過程會降低3-MCPD酯的水平。Ramli等[34]在實(shí)驗(yàn)室模擬棕櫚酸油的精煉過程中,使用不同強(qiáng)弱酸性(pH 5~8)的漂白土脫色。結(jié)果表明,用酸性最強(qiáng)(pH 5)的漂白土脫色時(shí),產(chǎn)生的3-MCPD酯最多(2.8 mg/kg)。漂白土酸性強(qiáng)弱與產(chǎn)生3-MCPD酯的含量相關(guān)性較好(R2=0.9759)。本實(shí)驗(yàn)室對茶籽油的精煉實(shí)驗(yàn)也得到相似的結(jié)果:脫色白土pH值在1~9范圍內(nèi),MCPD酯形成量隨脫色白土pH值上升而降低。當(dāng)pH 1時(shí),MCPD酯形成量最高,3-MCPD酯和2-MCPD酯含量分別為3.6、2.4 mg/kg;當(dāng)pH 9時(shí),MCPD酯形成量最低,3-MCPD酯和2-MCPD酯的含量分別為0.34、0.24 mg/kg[32]。脫色助劑種類與3-MCPD酯的形成也有關(guān)系,Zulkurnain等[35]用活性碳、活性白土和硅酸鎂進(jìn)行脫色作用對比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),雖然活性炭擁有的比表面積最大,可以吸附較多的前體物質(zhì),但其形成的3-MCPD酯卻最多,其原因尚不清楚。

      2.4 脫臭過程

      無論是物理精煉法還是化學(xué)精煉法,精煉植物油3-MCPD酯絕大部分產(chǎn)生于脫臭這一步驟。脫臭是在高溫(260℃)、長時(shí)間(90 min)的過程中,水蒸氣被通入到脫膠、脫酸、脫色后的油中以去除不需要的低沸點(diǎn)組分。脫臭過程中,影響3-MCPD酯形成的主要因素為脫臭的溫度、時(shí)間、蒸汽通入量以及前體物質(zhì)的含量,其中溫度是最主要的因素。

      2.4.1 脫臭溫度與時(shí)間

      普遍認(rèn)為,脫臭步驟產(chǎn)生的3-MCPD酯主要依賴于脫臭的溫度而不是時(shí)間。通過研究[23]表明菜籽油的精煉過程發(fā)現(xiàn),毛油在180~270℃范圍內(nèi)脫臭20 min,3-MCPD酯含量隨溫度上升呈遞增趨勢(<0.4~1.97 mg/kg);在相同溫度(240℃)下,延長脫臭時(shí)間(20~60 min),3-MCPD酯含量基本保持不變((1.03±0.30)mg/kg)。Franke等[17]發(fā)現(xiàn),脫臭溫度超過200℃時(shí),植物油精煉后會形成高含量的3-MCPD酯(5.0 mg/kg),受時(shí)間的影響不大。Pudel等[15]的研究也表明,在180~270℃范圍內(nèi),棕櫚油中3-MCPD酯含量隨脫臭溫度的升高而增加(2.1~6.0 mg/kg),受時(shí)間的影響不大;但當(dāng)溫度升至290℃時(shí),3-MCPD酯含量則下降(1.7 mg/kg),且隨脫臭時(shí)間的延長(6 h),其含量繼續(xù)降低(<0.1 mg/kg),其原因可能是高溫會導(dǎo)致3-MCPD酯以及其前體物質(zhì)的降解[28]。本實(shí)驗(yàn)室對茶籽油精煉發(fā)現(xiàn),脫臭溫度為180℃時(shí),無MCPD酯生成;溫度升到210℃后,開始有少量MCPD酯的生成,含量為0.17~0.20 mg/kg;當(dāng)脫臭溫度超過210℃時(shí),隨著溫度的升高,MCPD酯的含量明顯升高;到達(dá)270℃時(shí),3-MCPD酯和2-MCPD酯的含量分別為1.88、1.57 mg/kg[32]??傊?,脫臭溫度是形成氯丙酯的重要原因。

      2.4.2 水蒸氣

      Svejkovská等[28]研究發(fā)現(xiàn),脫臭過程中通入的水蒸氣對3-MCPD酯的形成也有影響。脫臭體系中,油水混合體系中水分的含量為0%~20%時(shí),3-MCPD酯的含量隨水分含量的增加而增大(1.1~3.4 mg/kg);當(dāng)水分含量超過20%~50%時(shí),3-MCPD酯的含量隨水分的增加而減?。?.4~1.0 mg/kg)。水分含量為20%時(shí),脫臭后植物油的3-MCPD酯最多。推測其原因可能是水分含量太低時(shí),?;蝗菀姿猓绰入x子很難直接親核取代?;纬?-MCPD酯;而當(dāng)水分含量達(dá)到20%時(shí),三?;视蛯?yōu)先水解成更易形成3-MCPD酯的單?;视停M(jìn)而生成3-MCPD酯;但水分含量大于20%時(shí),由于氯離子等濃度降低,導(dǎo)致形成3-MCPD酯減少。

      3 結(jié) 語

      氯丙酯在油脂性食品中廣泛存在,尤其在食用植物油中氯丙酯含量較高。盡管目前國際上對3-MCPD酯毒性作用了解得甚少,但3-MPCD酯對人體隱含的健康風(fēng)險(xiǎn)值得關(guān)注。精煉植物油是食品3-MCPD酯的最重要來源,如何減少食用油精煉過程中3-MCPD酯的形成已成為全球性的食品安全問題。根據(jù)已有的研究,影響植物油3-MCPD酯形成的主要因素是氯離子、?;视王ィㄈ缛貦八岣视王?、二棕櫚酸甘油酯以及單棕櫚酸甘油酯)等前體物質(zhì)的濃度和精煉工藝中各影響因素,特別是脫臭溫度。因此,尋找降低3-MCPD酯形成的途徑應(yīng)從這兩方面入手。具體措施例如:選用含前體物質(zhì)較少的油料、通過洗滌或加入助劑(添加劑)降低前體物質(zhì),以及優(yōu)化毛油精煉工藝參數(shù)等。

      參考文獻(xiàn):

      [1] DAVIDEK J, VELISEK J, KUBELKA V, et al. Glycerol chlorohydrins and their esters as products of the hydrolysis of tripalmitin, tristearin and triolein with hydrochloric acid[J]. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und-Forschung A, 1980, 171(1): 14-17.

      [2] GARDNER A M, YURAWECZ M P, CUNNINGHAM W C, et al. Isolation and identification of C16and C18fatty acid esters of chloropropanediol in adulterated Spanish cooking oils[J]. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 1983, 31(6): 625-630.

      [3] CERBULIS J, PARKS O W, LIU R H, et al. Occurrence of diesters of 3-chloro-1, 2-propanediol in the neutral lipid fraction of goats’ milk[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1984, 32(3): 474-476.

      [4] SVEJKOVSK? B, NOVOTNY O, DIBINOVA V, et al. Esters of 3-chloropropane-1, 2-diol in foodstuffs [J]. Czech Journal of Food Sciences, 2004, 22(5):190-196.

      [5] SEEFELDER W, SCHOLZ G, SCHILTER B. Structural diversity of dietary fatty esters of chloropropanols and related substances[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 319-322.

      [6] MYHER J, KUKSIS A, MARAI L, et al. Stereospecific analysis of fatty acid esters of chloropropanediol isolated from fresh goat milk[J]. Lipids, 1986, 21(5): 309-314.

      [7] HAMLET C G, SADD P A, GRAY D A. Generation of monochloropropanediols (MCPDs) in model dough systems[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52(7): 2059-2066.

      [8] WEIBHAAR R. Fatty acid esters of 3-MCPD: overview of occurrence and exposure estimates[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 304-308.

      [9] VELISEK J, DAVIDEK J, HAJSLOVA J, et al. Chlorohydrins in protein hydrolysates[J]. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und-Forschung A, 1978, 167(4): 241-244.

      [10] LIU Man, GAO Boyan, QIN Fang, et al. Acute oral toxicity of 3-MCPD mono-and di-palmitic esters in Swiss mice and their cytotoxicity in NRK-52E rat kidney cells[J]. Food and Chemical Toxicology, 2012, 50(10): 3785-3791.

      [11] RAHN A K, YAYLAYAN V A. What do we know about the molecular mechanism of 3-MCPD ester formation[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 323-329.

      [12] HAMLET C G, ASUNCION L, VELISEK J, et al. Formation and occurrence of esters of 3-chloropropane-1, 2-diol (3-CPD) in foods: What we know and what we assume[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 279-303.

      [13] STADLER R H, LINEBACK D R. Process-induced food toxicants[M]. United States of America: University of Maryland, 2009: 176-180.

      [14] ZELINKOVA Z, DOLEZAL M, VEL??EK J. 3-Chloropropane-1, 2-diol fatty acid esters in potato products[J]. Czech Journal of Food Sciences, 2009, 27: 421-424.

      [15] PUDEL F, BENECKE P, FEHLING P, et al. On the necessity of edible oil refining and possible sources of 3-MCPD and glycidyl esters[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 13(3): 368-373.

      [16] WEISSHAAR R. Fatty acid esters of 3-MCPD: overview of occurrence in different types of foods[EB/OL](2009-7-2)[2013-3-15]. http://www.ilsi. org/Europe/Documents/E2009MCPD-7.pdf.

      [17] FRANKE K, STRJOWSKI U, FLECK G, et al. Influence of chemical refining process and oil type on bound 3-chloro-1, 2-propanediol contents in palm oil and rapeseed oil[J]. LWT-Food Science and Technology, 2009, 42(10): 1751-1754.

      [18] WEIBHAAR R. 3-MCPD-esters in edible fats and oils: a new and worldwide problem[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2008, 110(8): 671-672.

      [19] CHAIYASIT W, ELIAS R J, MCCLEMENTS D J, et al. Role of physical structures in bulk oils on lipid oxidation[J]. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2007, 47(3): 299-317.

      [20] 里南. 食品中氯丙酯的污染調(diào)查與暴露評估[D]. 福州: 福建農(nóng)林大學(xué), 2012.

      [21] HRNCIRIK K, van DUIJN G. An initial study on the formation of 3-MCPD esters during oil refining[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 374-379.

      [22] van HOED V, DEPAENELAERE G, AYALA J V, et al. Influence of chemical refining on the major and minor components of rice brain oil[J]. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 2006, 83(4): 315-321.

      [23] HRNCIRIK K, ZELINKOVA Z, ERMACORA A. Critical factors of indirect determination of 3-chloropropane-1,2-diol esters[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 361-367.

      [24] DOLEZAL M, CHALOUPSKA M, DIVINOVA V, et al. Occurrence of 3-chloropropane-1, 2-diol and its esters in coffee[J]. European Food Research and Technology, 2005, 221(3): 221-225.

      [25] VELISEK J, DOLEZAL M, CREWS C, et al. Optical isomers of chloropropanediols: mechanisms of their formation and decomposition in protein hydrolysates[J]. Czech Journal of Food Sciences, 2002, 20(5): 161-170.

      [26] VELISEK J, CALTA P, CREWS C, et al. 3-Chloropropane-1, 2-diol in models simulating processed foods: precursors and agents causing its decomposition[J]. Czech Journal of Food Sciences, 2003, 21(5): 153-161.

      [27] ZELINKOVA Z, DOLEZAL M, VELISEK J. Occurrence of 3-chloropropane-1, 2-diol fatty acid esters in infant and baby foods[J]. European Food Research and Technology, 2009, 228(4): 571-578.

      [28] SVEJKOVSK? B, DOLE?AL M, VEL??EK J. Formation and decomposition of 3-chloropropane-1, 2-diol esters in models simulating processed foods[J]. Czech Journal of Food Sciences, 2006, 24(4): 172-179.

      [29] BLUMHRST M R, VENKITASUBRAMANIAN P, COLLISON M W. Direct determination of glycidyl esters of fatty acids in vegetable oils by LC-MS[J]. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 2011, 88(9): 1275-1283.

      [30] SHIMIZU M, VOSMANN K, MATTHAUS B. Generation of 3-monochloro-1, 2-propanediol and related materials from tri-, di-, and monoolein at deodorization temperature[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2012, 114(11): 1268-1273.

      [31] MATTHAUS B, PUDEL F, FEHLING P, et al. Strategies for the reduction of 3-MCPD esters and related compounds in vegetable oils[J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2011, 113(3): 380-386.

      [32] 吳少明. 食品中脂肪酸氯丙醇及其脂肪酸酯的檢測方法和形成機(jī)制[D]. 福州: 福州大學(xué), 2013.

      [33] DESTAILLATS F, CRAFT B D, SANDOZ L, et al. Formation mechanisms of monochloropropanediol (MCPD) fatty acid diesters in refined palm (Elaeis guineensis) oil and related fractions[J]. Food Additives and Contaminants: Part A, 2012, 29(1): 29-37.

      [34] RAMLI M R, SIEW W L, IBRHIM N A, et al. Effects of degumming and bleaching on 3-MCPD esters formation during physical refining [J]. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 2011, 88(11): 1839-1844.

      [35] ZULKURNAIN M, LAI O M, LATIP R A, et al. The effects of physical refining on the formation of 3-monochloropropane-1, 2-diol esters in relation to palm oil minor components[J]. Food Chemistry, 2012, 135(3): 799-805.

      Formation Mechanism of 3-Chloropropane-1,2-diol Esters in Edible Vegetable Oil

      WU Shao-ming1,2, FU Wu-sheng1,2,3,4,*, YANG Gui-zhi4
      (1. Fujian Key Laboratory of Zoonosis, Fujian Center for Disease Control and Prevention, Fuzhou 350001, China; 2. Key Laboratory of Food Safety Analysis and Detection, Ministry Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China; 3. Teaching Base of Disease Control and Prevention, Fujian Medical University, Fuzhou 350001, China; 4. Department of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350004, China)

      3-Chloropropane-1,2-diol esters (3-MCPD esters) is a newly emerged food contaminant of international interest. 3-MCPD esters have been detected in many kinds of foods such as infant formula products and edible vegetable oil at relatively high levels. It is reported that 3-MCPD esters are mainly formed in refining process of v egetable oil rather than in crude oil. The formation mechanism of 3-MCPD esters has been explored in EU countries. In this paper, the potential factors such as vegetable oil types, possible precursors and refining processes for the formation of 3-MCPD esters in edible vegetable oil are reviewed.

      3-Chloropropane-1,2-diol esters; vegetable oil; refining process; formation mechanism

      TS227

      A

      1002-6630(2014)01-0266-05

      10.7506/spkx1002-6630-201401053

      2013-03-29

      國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(81172671);衛(wèi)生部公益性科研專項(xiàng)(200902009);福建省杰出青年基金項(xiàng)目(2011J06011);福建省醫(yī)學(xué)創(chuàng)新課題資助項(xiàng)目(2011-CX-21)

      吳少明(1986—),男,初級工程師,碩士,主要從事食品安全研究。E-mail:280257959@qq.com

      *通信作者:傅武勝(1971—),男,副教授,博士,主要從事污染物化學(xué)與食品安全研究。E-mail:fwsfqm@126.com

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