海參中主要生物活性成分研究進展

郭盈瑩，丁 燕,2,*，徐飛飛，劉寶月，寇自農，朱靖博,2,*

（1.大連工業(yè)大學食品學院，遼寧 大連 116034；2.大連工業(yè)大學植物資源化學與應用研究所，遼寧 大連 1160 34；3.大連工業(yè)大學實驗儀器中心，遼寧 大連 116034）

海參中主要生物活性成分研究進展

郭盈瑩1，丁 燕1,2,*，徐飛飛1，劉寶月1，寇自農2,3，朱靖博1,2,*

（1.大連工業(yè)大學食品學院，遼寧 大連 116034；2.大連工業(yè)大學植物資源化學與應用研究所，遼寧 大連 1160 34；3.大連工業(yè)大學實驗儀器中心，遼寧 大連 116034）

海參作為傳統(tǒng)珍貴的食品及名貴的海洋生物，其保健價值由古至今一直為人們所稱道。本文對近20年來國內外研究中發(fā)現的海參主要活性成分：多糖、海參皂苷、腦苷脂、神經 節(jié)苷脂的分子結構進行總結，并對其抗腫瘤、抗癌、提高免疫活性、抗菌等生物活性 進行綜述，為海參資源的合理開發(fā)利用提供科學依據。

海參；分子結構；生物活性

海參（sea cucumber，Holothurian）屬棘皮動物門（Echinodermata）海參綱（Holothuroidea）生物，全世界共有1 200多種，幾乎全部生活于海洋，以印度-西太平洋區(qū)種類最多，食用海參大多分布在熱帶珊瑚礁內[1]。

海參以其極高的營養(yǎng)價值，在我國中醫(yī)發(fā)展過程中占有一席之地。早在400年前的明代，《食物本草》中就記錄海參具有主補元氣、滋益五臟六腑虛損的養(yǎng)生功能[2]。清代《本草綱目拾遺》將海參列為補益藥物，有“海參性溫補，足敵人參，故名海參”，“補腎經，益精髓，消痰涎，攝小便，生血壯陽，治療潰瘍生殖”的記載[3]?！峨S息居飲食譜》中稱其“滋陰、補血、健陽、潤燥、調經、養(yǎng)胎、利產。產后、病后衰老，宜同火腿或豬羊肉煨食之”[4]。

近年來，隨著人們保健意識的提高，海參的營養(yǎng)保健價值越來越受到關注。大量研究發(fā)現，海參中含有多糖、海參皂苷、腦苷脂、神經節(jié)苷脂等多種生物活性物質，而進一步的研究證明其具有提高免疫活性、抗腫瘤、抗癌、抗真菌等生理藥理活性。本文將重點對海參中活性物質的結構和其所具有的生物活性進行歸納，為進一步研究海參中天然成分的活性以及開發(fā)具有特定功能的新型藥物或保健食品提供依據。

1 海參多糖

海參多糖是海參體壁的重要功能成分，其含量最高可占干海參總有機物的31%。海參的多糖含量及組成等是衡量海參營養(yǎng)價值的重要化學指標。現代藥理學研究表明：海參多糖有多種藥理活性，包括抗腫瘤、免疫調節(jié)、抗凝血與抗血栓形成、降血脂等作用。

1.1 化學結構

海參體壁的多糖主要分為海參硫酸軟骨素、海參巖藻聚糖硫酸酯兩大類。海參硫酸軟骨素（sea cucumberchondroitin sulfate，SC-CHS）是一種帶巖藻糖支鏈的酸性黏多糖，主要由D-N-乙酰氨基半乳糖、D-葡萄糖醛酸、L-巖藻糖組成的分支雜多糖，是海參多糖的重要成分。海參巖藻聚糖硫酸酯（sea cucumber fucan，SC-FUC）是由L-巖藻糖所構成的直鏈多糖。兩種海參多糖的結構均為海參所特有，二者的糖基組成不同，糖鏈上都有部分羥基發(fā)生硫酸酯化。海參多糖存在著硫酸化程度的不一致性、顯微結構和分子質量的不均勻性、殘基數量的多變性等特點，使海參多糖純化和結構分析具有復雜性[5]。

到目前為止，對海參多糖的單糖組成進行了初步研究，但由于其結構復雜性和組成多樣性，研究還不夠深入，只集中在對其生物活性方面的研究。

1.2 生物活性

1.2.1 抗腫瘤

近年來，有關海參多糖抗腫瘤的研究取得了積極進展。蘇秀榕等[6]對刺參（Stichopus japonicus Selenka）粗多糖抗肝癌腹水型腫瘤細胞進行了動物抑瘤實驗，刺參粗多糖具有明顯的抗腫瘤活性，其抑瘤率為73.56%。吳萍茹等[7]對二色桌片參的精蛋白Ⅰ（glycoprotein of Mensamaria intercedens-Ⅰ，GPMI-Ⅰ）及其經蛋白酶水解得到的含糖量較高的糖蛋白Ⅱ（glycoprotein of Mensamaria intercedens-Ⅱ，GPMI-Ⅱ）進行了抗腫瘤活性研究。GPMI-Ⅱ明顯抑制小鼠S180腫瘤細胞的生長，而GPMI-Ⅰ的抑制作用不明顯，GPMI-Ⅰ可增加荷瘤小鼠脾臟質量，但GPMI-Ⅱ無此作用，推測GPMI-Ⅱ具有顯著的抑瘤活性。王靜鳳等[8]連續(xù)向小鼠腹腔注射SC-FUC 26 d后，SC-FUC劑量組小鼠的肺轉移灶數量顯著減少，血清唾液酸含量、γ-谷氨酰轉肽酶活力顯著降低，肺組織中羥脯氨酸、氨基己糖、糖醛酸的含量顯著下降，說明SC-FUC能顯著抑制腫瘤細胞在小鼠體內的轉移和生長。Collin[9]應用雞胚尿囊膜模型實驗發(fā)現海參硫酸基多糖具有明顯抑制新生血管形成 的活性，可以達到陽性對照藥（氫化可的松）的效果，強于鯊魚的6-硫酸軟骨素的作用，質量濃度為100 g/mL時有效抑制率達到63%。王振立等[10]研究表明：刺參酸性黏多糖能明顯抑制小鼠S180細胞及乳腺癌細胞DNA的合成，同時對荷瘤小鼠正常肝細胞DNA的合成具有促進作用。Moon等[11]從刺參中提取糖蛋白（glycoprotein，GP）和硫酸軟骨素（chondroitin sulfate，CS），研究其對幾種藥物致突變作用的影響，發(fā)現5% GP對黃曲霉素B1和3,2-二甲基-4-氨基二酚的抑制率為84%～98%，其中紅海參GP為98%、95%，5% CS的抑制率為79%～85%；GP對于單功能烷 化劑甲基硝基亞硝基胍、硝基喹啉的抑制率為55%～78%，CS為58%～70%；5% GP對于HT-29人結腸腺癌細胞、AZ-521人胃癌細胞生長抑制率分別為89%～95%、82%～92%。Lory等[12]提取花刺參多糖，對鼻咽癌患者調節(jié)T細胞亞群中的T4、T8細胞進行研究，證實花刺參多糖對二者均有明顯的誘導和激活作用，細胞數量分別增加44.1%、29.1%，且T4細胞增加較T8細胞高。楊玉紅等[13]利用化學法建立HGC-27胃癌細胞體外缺氧培養(yǎng)模型，發(fā)現SC-FUC具有顯著抑制HGC-27細胞增殖的活性（72、96 h的IC50值分別為170、100 g/mL）；可降低腫瘤細胞同基質、血管內皮細胞間的黏附率，并抑制HGC-27細胞的侵襲和遷移能力，其72 h的侵襲率、遷移率分別降低了59.73%、67.96%；能顯著抑制體外內皮細胞小管形成能力，并減少體內雞胚尿囊膜實驗新生血管數目，進而SC-FUC具有顯著抑制缺氧誘導的HGC-27胃癌細胞轉移的能力。

1.2.2 免疫調節(jié)

海參多糖能增強機體的細胞免疫力，可改善機體免疫功能低下的狀況。黃益麗等[14]通過對二色桌片參進行雙酶水解、乙醇沉淀，從干參體內分離得到二色桌片參多糖-1，其在體外有助于小鼠脾淋巴細胞增殖，使小鼠脾淋巴細胞分泌白細胞介素-2速度加快；在體內能顯著使遲發(fā)型超敏反應加快，提高脾指數、胸腺指數，具有顯著的免疫增強作用。

1.2.3 抗凝血與抗血栓形成

Nagase等[15]將海參黏多糖降解后觀察其防冶凝血酶誘導的兔血栓形成的能力，發(fā)現其抗凝血因子Xa的活性不依賴于AT-Ⅲ肝素輔助因子Ⅱ。王學峰等[16]對玉足 海參膠囊的臨床觀察表明它具有抗凝，降低血液黏度的作用。李志廣等[17]以細菌 脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）誘導人靜脈內皮細胞，發(fā)現糖胺聚糖（glycosaminoglycan，GAG）能降低受刺激細胞的促凝活性和組織因子的表達及其mRNA的轉錄，同時增強凝血酶抗原的表達及其mRNA的轉錄，可能為其抗血栓機理之一。沈衛(wèi)章等[18]對玉足海參GAG進行抗血栓形成研究，發(fā)現玉足 海參GAG以濃度和時間依賴的方式促進內皮細胞組織因子通道抑制劑的合成、表達和分泌，低質量濃度的玉足海參GAG（0.1、0.5 mg/L）延長了血凝塊的溶解時間，而高質量濃度GAG（5、10 mg/L）能夠縮短血凝塊的溶解時間。王學鋒等[19]利用細胞培養(yǎng)的方法將細菌LPS與內皮細胞進行培養(yǎng)，認為海參糖胺聚糖通過抑制內皮細胞組織因子表達，促進凝血酶調節(jié)蛋白表達，降低內皮細胞纖溶酶原激活物抑制劑-1（plasminogen activator inhibitor-1，PAI-l）合成、分泌及PAI-l mRNA轉錄，發(fā)揮抗血栓作用。Chen Shiguo等[20]從海參中分離得到硫酸化的脫氧半乳聚糖fucan-Ib以及巖藻糖基化的硫酸軟骨素fCS-Ib，通過活化促凝血酶原激酶、凝血酶，以及凝血因子Ⅱa和Xa的體外抑制實驗來測定凝血活性。在體外實驗中fucan-Ib表現出良好的抗凝血和抗血栓形成的活性，其抗凝血活性主要是通過增強抗凝血酶對凝血酶和Xa的作用實現，而fCS-Ib主要是通過肝素輔因子Ⅱ實現。

1.2.4 降血脂

Liu等[21]對海參中黏多糖降血脂作用的研究表明：當喂食大鼠含有1%膽固醇和20 mg/kg以下的海參葡萄糖胺聚糖時，總膽固醇、低密度脂蛋白-膽固醇、動脈粥樣硬化指數均明顯降低，同時高密度脂蛋白顯著增加；同樣，GAG也阻礙了肝中膽固醇、甘油三酯、磷脂的增加。因此，海參GAG有可能被用于降低動脈粥樣硬化和高脂蛋白血癥風險預防方面。Liu Xin等[22]由蛋白酶水解法從刺參中得到多糖AJP進行體內抗氧化活性和體內抗高血脂研究，AJP具有強大的自由基清除活性和還原能力，經過AJP治療的大鼠血清總膽固醇（total cholesterol，TC）、甘油三酯（triglyceride，TG）和低密度脂蛋白顯著降低，高密度脂蛋白顯著增加。這些結果表明，AJP可能是治療高脂血癥的一個潛在的天然抗氧化劑。

2 海參皂苷

海參皂苷為海參所特有的一類三萜皂苷，是海參的主要次生代謝產物，也是其進行防御的化學物質基礎。20世紀40年代中期，Nigrelli[23]和Yamanouchi[24]等分別從阿氏輻肛參和蕩 皮海參的體壁中分離到海參毒素holotoxin，被證實為海參皂苷。之后，大量學者開始對海參皂苷進行研究，并取得了長足進展，僅近20年就發(fā)現海參皂苷結構100多個?，F代藥理活性研究表明海參皂苷具有提高免疫力、抗腫瘤、抗菌、抗癌等多種生物活性。

2.1 化學結構

海參皂苷結構復雜，其多樣性主 要體現在苷元環(huán)上的取代基團種類、取代部位以及與之相連糖鏈的單糖類型、數量、連接順序的不同。根據苷元的結構常把海參皂苷分為海參烷型和非海參烷型兩大類，區(qū)別在于海參烷型皂苷的苷元具有18（20）內酯環(huán)，而非海參烷型皂苷無內酯環(huán)或其內酯環(huán)位于16（18）位。

2.1.1 海參烷型

近20年來有100多種新的海參皂苷被發(fā)現，其中大部分為海參烷型，苷元主要集中于3種類型。

圖1 第一類海參烷型皂苷分子結構圖Fig.1 Structures of the first category of holostane saponins

如圖1所示，第一類海參烷型海參皂苷苷元上除18位存在有不同碳鏈外，僅在16位上有取代基，包括Eupentacta fraudatrix中CucumariosidesHolothuria Axiloga中Axilogpside G[26]，Pentacta quadrangulasis中Philinopgenin A、B[27]，Mensamaria intercedens中Intercedenol A、B[28]，Pseudocolochirus violaceus中Violaceuside A、B[29]，Synallactes nozawai中Synallactosides A1、A2、B1、B2、C[30]，Pseudostichopus trachus中Pseudostichoposide B[31]，Stichopus parvimensis中Parvimosides A、B[32]，Pentacta quadrangulari中Philinopside A[33]，Cucumar ia okhotensis中Okhotoside A1-1、A2-1[34]，Cucumaria frondosa Gunnerus中Frondoside A6[35]，Pentacta quadrangularis中Pentactasides B、C[26]，Mensamaria interoedens中IntercedensidesA、B、C[36]， Australostichopus mollis中Mollisosides A、B1、Stichopus variegatus中Variegatuside A、B[38]，Staurocucuis liouvillei中Liouvillosides A、B[39]，Staurocucumis liouviellei中Liouvillosides A1、A2、A3、B1、，Pentacta australis中ds-Penaustroside C、D[42]，Cucumaria echinata中Disialo-，Trisialo-gangliosides C、D[43]，Colochirus anceps中Colochiroside A[44]，Staurocucumis liouvillei中 Liouvillosides A4、Cucumaria okhotensis中Okhotosides

圖2 第二類海參烷型皂苷分子結構圖Fig.2 Structures of the second category of holostane saponins

如圖2所示，第二類海參烷型皂苷12位上有羥基存在，部分分子的17位上連有羥基，Holothuria impatiens中的17-Dehydroxyholothurin A[46]，Psolus patagonicus中的Patagonicosides B、C[47]，Holothuria中的Holothurins B2、B3、B4[48]，Holothuria fuscocinerea中的Fuscocinerosides A、B、C[49]，Bohadschia marmorata Jaeger中的17-Hydroxyfuscocineroside B、25-Hydroxyfuscocineroside B[50]，Holothuria fuscocinerea中的Pervicoside C[51]，Holothuria aren icola Semper中的Arenicolaside A[52]，Actinopyga miliaris中的Miliariside A、B、E、F[26]，Psolus patagonicus中的Patagonicoside A[53]，Achlionice violaecuspidata中的Achlioniceosides A1、A2、A3[54]，Holothuria grisea Selenka中的Griseaside A、B[55]，Holothuria axiloga中的Axilogpside H[26]，Bohadschia marmorata Jaeger中的Marmoroside C[56]，Holothuria scabra中的Scabraside A、B[57]，Holothuria nobilis中的Nobiliside I[58]，Apostichopus japonicus中的Scabraside D[59]，Holothuria leucospilota中的Leucospilotaside A、B、C[60-62]，Holothuria nobilis中的Nobilisides1a、2a、A、C[63-64]、Holothuria（Microthele）Axiloga中的Axilogoside A[65]，Pearsonothuria graeffei中的ds-Echinoside A[66]，Thelenota ananas Jaeger中的Ananaside D[67]都屬于此類結構。

從Mensamaria interoedens中分離得到Intercedensides C[36]，Holothuria scabra Jaeger中得到Scabraside A[68]，Holothuria nobilis中得到Nobilisides B[64]，以及Actinopyga miliaris中得到的Miliariside D[26]都屬于第三類海參烷型皂苷，它們17位上存在羥基，Scabraside A和Miliariside D的12位上有羥基取代，Intercedensides C、Scabraside A、Miliariside D的16位上有乙酰氧基存在，具體結構見圖3。

圖3 第三類海參烷型皂苷分子結構Fig.3 Structures of the third category of holostane saponins

2.1.2 非海參烷型

近年來發(fā)現的非海參烷型皂苷較少，根據苷元結構可以劃分為3種類型。第一類苷元中有16（18）-內脂環(huán)，僅有3個新皂苷Cucumarioside G2[69]、Philinopgenin B[54]、Nobiliside Ⅱ[58]，分別從Cucumaria fraudatrix、Pentacta quadrangulasis、Holothuria nobilis中分離得到，其中Philinopgenin B的結構中不含有糖鏈。Auilou[70]、Afiyatullov等[71]先后從Eupentacta fraudatrix海參中發(fā)現Virescenosides O、P、Q、V、W、X，這6個化合物均在4位上與一個寡糖相連，它們具有相同的一類苷元，寡糖種類以及2、6、7位上取代基的不同導致了分子結構上的差異。從Pentacta australis中發(fā)現的ds-Penaustroside A、B[42]和Cucumaria echinata中發(fā)現的Disialo-、Trisialo-gangliosides A、B[72]的苷元屬于第三類非海參烷型皂苷元，它們的結構相似，與之相連糖鏈的單糖組成相同，ds-Penaustroside A與Disialo-、Trisialo-gangliosides A、ds-Penaustroside B與Disialo-、Trisialo-gangliosides B結構區(qū)別僅在于后者比前者碳鏈短，缺少一個C原子。

圖4 非海參烷型皂苷分子結構Fig.4 Structures of nonhol ostane saponins

2.2 生物活性

海參皂苷化學結構研究上取得的巨大進展，促使大量學者開始關注其藥理活性，并進行了一系列的相關實驗，發(fā)現多種對人體有意義的活性。

2.2.1 免疫調節(jié)

Aminin等[73-74]研究發(fā)現瓜參皂苷在極低劑量下能促進單核細胞的吞噬作用以及腫瘤壞死因子-α的釋放，促進小鼠抗體細胞的生成，說明該類海參皂苷對機體免疫能力具有促進作用。王靜鳳等[75]研究證明了革皮氏海參中提取的海參皂苷，能顯著提高正常小鼠的細胞免疫和非特異性免疫功能，促進其腹腔巨噬細胞的吞噬能力；同時對于免疫功能低下小鼠，革皮氏海參皂苷能顯著提高小鼠體液免疫及細胞免疫功能。

2.2.2 抗腫瘤

Tian Fang等[76]對硫酸化皂素PE進行體外和體內的抗血管生成和抗腫瘤活性的研究，結果表明，PE能抑制人微血管內皮細胞（human microvascular endothelial cells，HMECs）和人臍靜脈內皮細胞（human umbilical vein endothelial cells，HUVECs)的增殖，誘導內皮細胞的凋亡，劑量依賴性抑制細胞遷移、HMECs和HUVECs細胞黏附和形成，顯示出抗腫瘤細胞的增殖活性。劉治東[77]研究了革皮氏海參皂苷抗腫瘤活性、作用機制及其構效關系，發(fā)現革皮氏海參皂苷能全面提高機體的抗氧化水平，抑制腫瘤的生長；三萜皂苷Holothurin A1（HA）、24-Dehydroechinoside A（DA）能通過降低MMP-9的表達，降低腫瘤細胞的運動能力、黏附能力、侵襲能力，抑制腫瘤細胞的轉移，并通過誘導內皮細胞凋亡，降低腫瘤細胞促血管生長因子的表達，抑制腫瘤血管新生，其中，DA的活性高于HA。尹一恒等[78]研究海參皂苷Fuscocineroside A對人腦膠質母細胞瘤U251細胞的生長抑制作用及機制，結果顯示Fuscocineroside A能顯著抑制U251細胞的生長，誘導其凋亡，下調survivin基因的表達，呈濃度及時間依賴性，而對正常膠質細胞并沒有明顯抑制作用。樊廷俊等[79]對海參皂苷體內外抑瘤活性和誘導腫瘤細胞凋亡進行了檢測，發(fā)現大孔樹脂柱的70%乙醇洗 脫組分以及硅膠柱色譜的部分純化組分（pSC-2、pSC-3）對HeLa宮頸癌細胞、A-549肺癌細胞、SGC-7901胃癌細胞、Bel-7402肝癌細胞均具有顯著的抑瘤活性；經過葡聚糖凝膠柱色譜獲得的SC-2純化樣品，能抑制HeLa細胞的體外增殖、S180實體瘤的體內生長，說明水溶性海參皂苷SC-2純化樣品具有顯著的抑瘤活性，其機制可能是通過誘導腫瘤細胞凋亡來實現的。張淑瑜等[33]應用稻瘟霉生物模型進行活性跟蹤篩選分離得到一種新的三萜皂苷Violaceuside A，并對其進行細胞毒活性研究，結果表明其對Bel-7402肝癌細胞株、HL-60白血病細胞株均具有很強的細胞毒性。Zhao Qin等[47]還從菲律賓刺參中得到海參皂苷（ds-Echinoside A，DSEA），研究其在體外、體內對腫瘤細胞的影響，發(fā)現DSEA對肝癌細胞HepG2增殖的抑制能力較強，同時可劑量依賴的抑制細胞黏附、遷移、入侵。Zhao Qin等[80]從菲律賓刺參中分離出兩個海參皂苷，研究其抗癌能力，發(fā)現HA1、DHEA抑制HepG2黏附能力顯著，并能抑制HepG2細胞遷移和入侵。Al Marzouqi等[81]對Frondoside A影響人類乳腺癌細胞的存活、遷移、入侵的能力進行了研究，發(fā)現Frondoside A可以降低乳腺癌細胞生存的能力，能劑量依賴性的影響MDA-MB-231乳癌細胞的遷移和入侵，且無明顯毒副作用，表明Frondoside A具有作為治療乳腺癌藥物的潛力。

2.2.3 抗菌

叢日山等[82]從仿刺參中提取分離出一種水溶性海參皂苷，抑菌實驗結果顯示該海參皂苷對6株真菌都具有顯著的抑制作用，其抑制活性大小依次為裂殖酵母菌、啤酒酵母菌、白色念珠菌、葡萄炭疽原菌、黃瓜枯萎病原菌、黑曲霉。袁文鵬等[83]分離純化篩選出海參皂苷中SC-1、SC-2、SC-3、SC-4這4種樣品，其中SC-2、SC-3、SC-4對裂殖酵母菌、白色念珠菌的抗真菌活性顯著。Yuan Weihua等[84]從圖紋白尼參中提取得到6 種海參皂苷，對其抗菌活性進行了研究，其中Marmoratoside A、17α-Hydroxy Impatienside A、Impatienside A、Bivittoside D對4種菌株表現出了很強的抗菌活性。韓華等[85]對糙海參皂苷提取物的抗真菌、抗腫瘤活性進行研究，結果發(fā)現Scabraside A、B兩種 皂苷對7種真菌均表現出很強的抑制活性。Wang Zenglei等[86]從刺參中提取出海參皂苷，經過抑菌實驗，發(fā)現其在體外對白色念珠 菌、熱帶念珠菌、新型隱球菌、紅色毛癬菌、石膏樣小孢子菌及曲霉菌有很強的抗真菌的活性。

2.2.4 其他

Hu Xiaoqian等[87]對菲律賓刺參中提取的海參皂苷（saponins of sea cucumber，SSC）進行了大鼠脂肪肝預防的活性研究，喂養(yǎng)SSC的大鼠肝脂肪變性和血清TG、TC濃度明顯降低，肝脂肪生成酶，如脂肪酸合酶、蘋果酸脫氫酶、葡萄糖-6-磷酸脫氫酶的活性也受到抑制。因此認為，SSC可能有助于減輕脂肪肝。李冰等[88]研究了海參皂苷對小鼠骨髓造血機能的促進作用，革皮氏海參總皂苷能明顯促進雄性大鼠外周血中白細胞數、血小板數增加，通過刺激肺、脾臟、腹腔巨噬細胞等組織中分泌多種造血生長因子、調整細胞周期、促進細胞有絲分裂、抑制細胞凋亡，促進小鼠骨髓造血功能。

3 腦苷脂

腦苷脂亦稱為?；拾贝技禾擒?，是一類廣泛存在于菌類、植物類、動物類及海洋生物組織細胞膜中的內源性生物活性物質[89]。1876年，Thudichum[90]最早指出大腦中存在一種叫腦苷脂類的化合物，后續(xù)研究表明，腦苷脂屬鞘脂類（sphingolipids）的一種，由神經酰胺、糖基兩部分組成。近年來海參中已報道的腦苷脂類化合物僅10多種，發(fā)現其具有預防脂肪肝、抗腫瘤等生物活性。

3.1 化學結構

腦苷脂是海參中含量最高的鞘脂類化合物，國外對其化學成分的研究較少，國內的相關研究更是剛剛起步。Holothuria pervicax中的HPC-3-A～HPC-3-J[91]、Stichopus japonicus的SJC-4、SJC-5[92]和Bohadschia argus中的BAC-4-4[93]是目前有明確結構報道的海參腦苷脂（圖5）。

圖5 海參腦苷脂分子結構圖Fig.5 Structures of sea cucumber cerebrosides

3.2 生物活性

Xu Jie等[94]用柱層析法分離得到腦苷脂AMC-2（acaudina molpadioides cerebrosides-2），并研究其對大鼠脂肪肝的影響，發(fā)現AMC-2使大鼠肝中TG、TC水平，硬脂酰輔酶A去飽和酶（stearoyl-coenzyme A desaturase，SCD）的活性降低，mRNA的表達明顯減少，這表明AMC-2能通過抑制SCD活動和脂肪細胞的生物合成來改善大鼠的非酒精性脂肪肝。Du Lei等[95]研究了海參中腦苷脂的抗腫瘤活性，結果表明：腦苷脂AMC、AAC（asterias amurensis cerebrosides）能通過誘導S180細胞的凋亡抑制細胞增殖，在體外和體內通過誘導線粒體介導細胞凋亡而表現出抗腫瘤活性。

4 神經節(jié)苷脂

1942年，Klenk[96]從牛腦中分離得到一種含有唾液酸的鞘糖脂化合物，將其命名為神經節(jié)苷脂（ganglioside，Gls）。神經節(jié)苷脂是棘皮動物體內一種重要生物活性成分，其分子中含有一個或多個唾液酸。神經節(jié)苷脂與許多生物學過程相關，并且在一些中樞神經系統(tǒng)疾病的病理過程中起重要作用。

4.1 化學結構

神經節(jié)苷脂是海參中除腦苷脂外發(fā)現的另一種活性較高的鞘脂類化合物，迄今為止，對于海參中神經節(jié)苷脂的研究并不深入，文獻中已報道的結構僅有Yamada[97-99]和Kisa[100-101]等先后在Holothuria pervicax、Holothuria leucospilota、Stichopus chloronotus、Cucumaria echinata 4種海參中發(fā)現HPG-7、HLG-2、HLG-3、SCG-1～3、CEG-3～6、CEG-8、CEG-9這12種神經節(jié)苷酯，它們具有6種不同的母核結構。

圖6 海參神經節(jié)苷脂的分子結構圖Fig.6 Structures of sea cucumber gangliosides

4.2 生物活性

Yamada[97-98]和Kisa[100]等對獲得的HPG-7、HLG-1、HLG-2、HLG-3、SCG-1、SCG-2、SCG-3進行相應活性實驗，證明在有神經生長因子存在時對大鼠嗜鉻細胞瘤細胞系有抑制作用，對PC-12細胞具有抑制活性。

5 結 語

海參作為棘皮動物中經濟價值最大的綱，潛藏著巨大的開發(fā)利用空間。海參體內含有多種人體所需的營養(yǎng)成分，人類對其在養(yǎng)生、保健、治療上的應用已有很長的歷史。在現有理論及技術的基礎上，隨著海參中生物活性成分研究的逐步深入，海參在新型藥物以及功能性保健食品開發(fā)方面的應用受到越來越多的關注。到目前為止，多數學者主要針對海參多糖和皂苷的結構以及生物活性進行了深入研究，已通過體內外實驗及臨床研究證實海參多糖與海參皂苷對人體具有多種重要的功能，其中對皂苷的研究更為全面。而針對海參中含有的其他成分，以及它們所具有的生理藥理活性方面研究尚淺。日后，隨著人們保健意識的增強，科研水平的提高，相關研究的深入，海參中所含有的活性成分將更多地為人們所發(fā)現，很可能被應用于抗癌、抗腫瘤、抗菌、提高免疫力等新型藥物以及功能性保健食品的開發(fā)。

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Progress in Research on Main Bioactive Constituents of Sea Cu cumber

GUO Ying-ying1, DING Yan1,2,*, XU Fei-fei1, LIU Bao-yue1, KOU Zi-nong2,3, ZHU Jing-bo1,2,*
(1. College of Food Science, Dalian Polytechnic University, Dalian 116034, China; 2. Institute of Chemistry and Applications of Plant Resources, Dalian Polytechnic University, Dalian 116034, China; 3. Instrumental Analysis Center, Dalia n Polytechnic University, Dalian 116034, China)

Sea cucumber is a kind of dietary delicacy and is also an important ingredient in Asian traditional medicine s over many centuries. It contains many bioactive components, such as polysaccharide, sea cucumber saponins, cerebroside and ganglioside. Sea cucumber possesses anti-tumor, anti-cancer, immuno-enhancing and antibacterial activities. The objective of this paper is to summarize the molecular structures and biological activities of main bioactive components in sea cucumber and to propose a scientific basis for reasonable application of sea cucumber resources.

sea cucumber; molecular structures; biological activity

TS254.1

A

1002-6630（2014）15-0335-10

10.7506/spkx1002-6630-201415066

2013-10-08

遼寧省博士科研啟動基金項目（20121097）；遼寧省教育廳科學技術研究一般項目（L2012183）

郭盈瑩（1990—），女，碩士研究生，研究方向為天然產物化學。E-mail：huo657787@163.com

*通信作者：丁燕（1980—），女，講師，博士，研究方向為天然產物化學與功能性。E-mail：dingyan_515@hotmail.com

朱靖博（1963—），男，教授，博士，研究方向為天然產物化學與功能性。E-mail：zhujingb@sina.com