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      2—對甲苯磺?;?—硝基呋喃的合成

      2014-04-29 01:45:47李逸
      中學課程輔導·教學研究 2014年27期
      關鍵詞:呋喃西林酪胺呋喃唑酮

      李逸

      第一章 文獻綜述

      1.1課題背景

      呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機物,含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發(fā)液體,沸點接近于室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他復雜有機物的起始原料,本次實驗的產(chǎn)品也是以呋喃為原料經(jīng)幾步反應而得到的最終產(chǎn)物,本次實驗還有個重要的中介產(chǎn)物硝基呋喃。硝基呋喃是一類合成的抗菌藥物,主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。它們作用于微生物酶系統(tǒng),抑制乙酰輔酶A,干擾微生物糖類的代謝,從而起抑菌作用。主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。

      呋喃妥因用于泌尿系統(tǒng)感染治療,服用時應多吃鮮魚、瘦肉、蛋類等酸性食品,少吃堿性食品,以保持酸性尿,增強抗菌作用。

      呋喃唑酮用于腸炎、菌痢等消化系統(tǒng)疾病治療,用藥時禁食扁豆、雞肝、香蕉等含酪胺食物,因呋喃唑酮會使食物中的酪胺在體內(nèi)蓄積,有興奮交感神經(jīng)之作用,可出現(xiàn)血壓急劇升高及心腦功能障礙。

      硝基呋喃有2-硝基與3-硝基兩種異構體,而以前者較重要。兩者皆為黃色晶體。皆溶于水、乙醇及乙醚。

      2-硝基呋喃可用硝酸與乙酸酐的混合物與呋喃反應制取,產(chǎn)物進一步硝化時,得2,5-二硝基呋喃(熔點101℃)。用作有機合成中間體。硝基呋喃會引發(fā)人體食欲不振、嘔吐等癥狀,多用于治療家畜的細菌性腸炎和催長劑。

      在醫(yī)療上應用較廣者有:呋喃西林、呋喃妥因和呋喃唑酮。呋喃西林只供局部應用。后兩者則可供系統(tǒng)治療應用。

      硝基呋喃類藥物很不穩(wěn)定,很容易生成代謝物,由于代謝物比較穩(wěn)定也有致癌作用,所以在食品安全的檢測中檢測硝基呋喃代謝物,在許多國家是被禁物品。

      呋喃,是最簡單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中,為無色液體,沸點為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時,即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應,可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應,主要用于有機合成或用作溶劑。

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