田瑞紅，孫健平

（天津桂發(fā)祥十八街麻花食品股份有限公司，天津300221）

HPLC技術(shù)分析測定黃曲霉毒素的研究進展

田瑞紅，孫健平*

（天津桂發(fā)祥十八街麻花食品股份有限公司，天津300221）

黃曲霉毒素是真菌（如黃曲霉和寄生曲霉）產(chǎn)生的一類有毒的代謝產(chǎn)物，具有很強毒性，能強烈破壞人和動物的肝臟組織，嚴(yán)重時會導(dǎo)致肝癌甚至死亡。現(xiàn)已受到越來越多人群的關(guān)注。本文分別介紹柱前衍生化、柱后衍生化以及串聯(lián)質(zhì)譜配合高效液相色譜技術(shù)分析食品里黃曲霉毒素的方法及研究進展。

黃曲霉毒素；高效液相色譜；食品

1 黃曲霉毒素（Aflatoxius，AFT）概述

黃曲霉毒素（Aflatoxius，AFT）是黃曲霉和寄生曲霉等真菌產(chǎn)生的一類化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)相似次級代謝產(chǎn)物，目前已發(fā)現(xiàn)有20多種，已分離鑒定出結(jié)構(gòu)的有B1、B2、M1等18種。AFT的基本結(jié)構(gòu)為二呋喃環(huán)和香豆素，黃曲霉毒素的主要分子型式含B1，B2，G1，G2，M1，M2等。其中，B1則是二氫呋喃氧雜萘鄰?fù)难苌?，其毒性和致癌性也最強。即含有一個雙呋喃環(huán)和一個氧雜萘鄰?fù)ㄏ愣顾兀?。前者為基本毒性結(jié)構(gòu)，后者與致癌有關(guān)。M1是黃曲霉毒素AFB1在體內(nèi)經(jīng)過羥化而衍生成的代謝產(chǎn)物，M1和M2則主要存在于牛奶中[1-3]。

1993年，黃曲霉毒素被世界衛(wèi)生組織（WHO）的癌癥研究機構(gòu)劃定為Ⅰ類致癌物，是一種天然存在的、毒性極強的劇毒物質(zhì)，并具有致突變、致畸形和致癌作用。黃曲霉毒素的危害主要是對人及動物肝臟組織有破壞作用，嚴(yán)重時可導(dǎo)致肝癌甚至死亡[1-2，4-5]。

2 黃曲霉毒素的分離檢測方法

目前，檢測黃曲霉毒素的方法有很多。常用的主要有薄層層析法（TLC）、微柱篩選法、競爭性酶聯(lián)免疫吸附法（ELISA）、高效液相色譜法（HPLC）以及新興起的電化學(xué)免疫傳感器法等。

TLC法雖然是經(jīng)典方法，但其實驗過程耗時繁瑣且凈化效果不佳，易受雜質(zhì)干擾，靈敏度、精密度和重現(xiàn)性不好，更適合于AFT的定性檢測。微柱篩選法僅適用于定性檢測，其重現(xiàn)性及靈敏度不佳。如若檢測多種AFT，需先將樣品分離再結(jié)合其他方法檢測。ELISA法靈敏高、特異性強、成本低、快捷，且熒光物質(zhì)、色素、結(jié)構(gòu)類似物對結(jié)果無干擾，適合于大批量樣品的檢測。但由于適用酶本身不穩(wěn)定，在研制抗體時，交叉反應(yīng)不僅要考慮其他真菌毒素及脂肪、蛋白、糖的干擾，還要考慮中藥中化學(xué)成分的干擾，因此會導(dǎo)致假陽性率高[6-7]。

HPLC技術(shù)可同時檢測多種類AFT，適于大批量樣品的分析。當(dāng)前此法已普遍應(yīng)用于食品、飼料及中草藥等黃曲霉毒素的分析檢測。隨著先進分析儀器設(shè)備的不斷推出涌現(xiàn)，精進后的HPLC法測定AFT，分析效果更佳[1，8]。

3 HPLC技術(shù)分析檢測黃曲霉毒素

梁雄宇等[9]將樣品均勻粉碎后，用丙酮提取花生中四種黃曲霉毒素后，經(jīng)Bond Elut PH柱萃取凈化，再經(jīng)更小粒徑的ZORBAX Eclipse XDB-C18色譜柱（4.6mm×150mm，3.5μm）分離，以甲醇、乙腈和水混合為流動相，聯(lián)合紫外檢測器，以此方法很好地實現(xiàn)了對四種黃曲霉毒素G2、G1、B2、B1的分離。檢測限分別為：0.5、0.8、0.2、0.4μg/kg。對花生樣品加標(biāo)回收，平均回收率在82%～96%。

然而，考慮到HPLC結(jié)合紫外檢測器（HPLC-UV）分析AFT可能存在的檢測靈敏度低，抗干擾能力差的不足，研究人員現(xiàn)在普遍使用HPLC-熒光檢測器法（HPLC-FLD）、HPLC與質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（LC-MS，LCMS/MS），將其應(yīng)用到高通量復(fù)雜樣品中AFT的檢測，進而達到高精確度高靈敏度的的測定要求[10]。在樣品進入HPLC系統(tǒng)之前往往需要分析者對樣品進行前處理，即分離、純化過程。另外，在相同分析條件下，由于黃曲霉毒素分子熒光發(fā)射強度有所不同，熒光檢測器對每種黃曲霉毒素的檢測靈敏度不盡相同，即對結(jié)構(gòu)中雙呋喃環(huán)上的具有飽和結(jié)構(gòu)的B2和G2靈敏度高，而對黃曲霉毒素結(jié)構(gòu)中雙呋喃環(huán)上具有不飽和雙鍵的B1和G1靈敏度較低，這樣一來通常還需對樣品進行柱前或柱后衍生化[11]。

3.1 柱前衍生HPLC法測定

王陽[12]、劉洋[13]、陳玉波等[14]將樣品經(jīng)一定體積的乙腈溶液提取，所得提取液通過多功能固相萃取小柱或是自制凈化柱凈化、濃縮，再加入三氟乙酸（TFA）進行柱前衍生。隨后進HPLC體系檢測，C18色譜柱分離，配合熒光檢測器，外標(biāo)法定量，樣品加標(biāo)回收，回收率分別在80.4%～94.5%、85%～102%、78%～102%。該方法可同時檢測食品和飼料中多種黃曲霉毒素，線性范圍廣且效果良好。

另外，還可以在樣品中加入適量碘衍生劑，衍生后進行HPLC分析。程樹峰等[15]用甲醇-水（55∶45）提取后，對比了Si-Gel凈化柱、C18凈化柱、氯仿萃取3種純化方法的純化效果，分別就衍生劑的選擇、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間衍生試劑濃度進行討論，并確定出最佳的純化及衍生化條件。經(jīng)此方法檢測4種黃曲霉毒素可在7min內(nèi)完成，檢出限均在pg水平?；ㄉ陀衩字貜?fù)性實驗（n=8）相對標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）分別為4.2%～4.9%和3.2%～6.7%；樣品回收率分別為83.5%～ 97.3%和89.4%～97.6%。

3.2 柱后碘衍生及電化學(xué)衍生HPLC法測定

研究人員通常需要添加衍生化設(shè)備，采用一定濃度的碘溶液為衍生試劑對樣品進行衍生化處理，增強黃曲霉毒素的熒光強度，以更有效地完成測定。王樹茂[16]用84%乙腈水溶液提取樣品，通過Mycosep 226萃取柱凈化樣品，以Agilent Zorbax SB-C18為分離柱，乙腈/水為流動相，梯度洗脫，用熒光檢測器檢測。確定出最佳衍生條件，即0.1%碘溶液作衍生溶液，衍生液流速0.4mL/min；衍生溫度65℃，得到的結(jié)果線性關(guān)系良好，最低檢出濃度B1、G1為0.23μg/kg，B2、G2為0.10μg/kg，4種黃曲霉毒素的回收率在82%～100%之間，分析發(fā)現(xiàn)干（堅）果的品相與黃曲霉毒素污染程度正相關(guān)。

鄭榮[17]將樣品經(jīng)70%甲醇提取、免疫親和柱凈化后，以甲醇—乙腈—水（27∶18∶55）為三元流動相，0.05%的碘溶液作衍生試劑，衍生反應(yīng)溫度70℃，后用熒光檢測器測定，黃曲霉毒素G2、B2在15 pg～60 pg范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，黃曲霉毒素G1、B1在5 pg～200 pg范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，r＞0.999 9，回收率在60%～120%之間。

而在線電化學(xué)衍生（Kobra Cel1）是直接連在色譜柱和熒光檢測器之間，接通電源，利用電化學(xué)原理，以在線發(fā)生的溴為衍生劑，需要流動相中加入Br-，Br-在電流作用下被氧化成單質(zhì)溴，后者與AFB1和AFG1反應(yīng)，生成熒光強度更強的物質(zhì)，此反應(yīng)室溫下數(shù)秒內(nèi)即可完成，解決了衍生物可能存在的穩(wěn)定性問題，且不需要在流動相中加任何試劑，無需控制反應(yīng)溫度、流速比例，省去了飽和碘溶液的制備過程[7，18]。

張鵬[18]用80%甲醇水溶液提取花生碎樣品，經(jīng)免疫親和柱凈化，以三元流動相水-乙腈-甲醇（70∶15∶15）洗脫，在流動相中加入一定比例的KBr及濃硝酸供作衍生劑，以Kobra Cell裝置在線衍生，熒光檢測器檢測，13min內(nèi)即可完成四種毒素的分離，檢出限均達到0.1μg/kg，5次平行測定花生樣品的RSD為9.2%～15%，加標(biāo)樣0.5μg/kg～9.0μg/kg，回收率為74.8%～97.3%。

陳長法[19]優(yōu)化了提取方式，選擇體積分?jǐn)?shù)84%的乙腈水溶液，高速均質(zhì)3min來提取花生碎樣品，采用多功能柱凈化結(jié)合柱后電化學(xué)衍生高效液相色譜熒光檢測花生中的黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2，方法的檢出限為0.2μg/kg，檢測限為0.5μg/kg，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差5.28%～9.56%，回收率85%～110%。

3.3 柱后光化學(xué)衍生HPLC法測定

吳燕[20]用乙腈-水（84∶16）溶液提取樣品中黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2，經(jīng)多功能柱凈化、高效液相色譜分離、光化學(xué)柱后衍生，熒光檢測器測定，AFB1、AFG1在0.10 ng/mL～10.0 ng/mL，AFB2、AFG2在0.03 ng/mL～3.0 ng/mL范圍內(nèi)有良好的線性關(guān)系，其相關(guān)系數(shù)為0.999 5～0.999 8，黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2的檢測限分別為0.50、0.15、0.50、0.15μg/kg，并選取空白大米和花生兩種樣品做回收測定，回收率為86.7%～97.2%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）0.41%～2.40%。

目前，針對食品中黃曲霉毒素的檢測多采用免疫親和柱凈化—高效液相色譜—柱后光化學(xué)衍生—FLD測定的方法。

免疫學(xué)上，黃曲霉毒素這樣的小分子物質(zhì)屬于半抗原，需要偶聯(lián)到大分子物質(zhì)上制成人工抗原。將此人工抗原免疫動物后，即可得到高特異性、高效價的單克隆抗體。一定量的抗體固定在合適的載體蛋白上，即可得到相應(yīng)的免疫親和柱[21]。樣品被免疫親和柱吸附后，再被極性有機溶劑洗脫。

楊美華等[22]首次通過免疫親和柱凈化—在線柱后光化學(xué)衍生-HPLC-FLD體系同時測定甘草中黃曲霉毒素B1，B2，G1，G2和赫曲霉毒素A（OTA）的含量。他們將樣品經(jīng)甲醇—水（80∶20）超聲提取后在，在免疫親和柱上進行凈化富集，對比了甲醇-0.5%乙酸、乙腈-0.5%乙酸以及甲醇-乙腈-0.5%乙酸等梯度洗脫條件，最終選取甲醇-0.5%乙酸為流動相，在25min內(nèi)可實現(xiàn)對AFB1、AFB2、AFG1、AFG2和OTA的分離，檢測限分別為0.03、0.015、0.06、0.02、0.25μg/kg，平均樣品回收率為76%～103%，RSD低于13%。

光化學(xué)在線柱后衍生化裝置是將樣品通過紫外線照射，使流動相光解出有熒光特性的基團，與黃曲霉毒素B1、G1分子上的活性雙鍵進行羥基化反應(yīng)，進而生成熒光特性更強、更穩(wěn)定的物質(zhì)，防止黃曲霉毒素B1、G1在水溶液中熒光淬滅[21，23]。衍生化裝置直接連在色譜柱和熒光檢測器之間，與其他需要加入額外的泵用衍生化試劑來提高熒光強度的的衍生體系相比，無腐蝕性，更穩(wěn)定，反應(yīng)快速穩(wěn)定，操作簡便快捷，且靈敏度高，重現(xiàn)性好[11]。

3.4 HPLC-MS/MS法測定

目前檢測黃曲霉毒素的國標(biāo)方法為免疫親和柱-液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法。集高效分離和多組分定性、定量于一體的高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（HPLC-MS/MS）技術(shù)在食品安全領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用，它將色譜的高效分離能力和質(zhì)譜的高靈敏度這兩種優(yōu)勢結(jié)合在一起，可以對多種化合物進行定性和定量分析。相比于HPLC法，該法無需進行柱前或柱后衍生處理，操作相對簡捷，該方法靈敏度更高，分析時間較短。

在液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)中，流動相的選擇要綜合考慮色譜系統(tǒng)分離效果以及分離各組分進入質(zhì)譜后離子化的效率，以便獲得最佳的分辨率和最高的靈敏度。黃曲霉毒素易溶于甲醇和乙腈，往往研究人員分別選用甲醇、乙腈與水混合做流動相作對比。更多的實驗表明，雖然乙腈在液相中的洗脫效果稍強于甲醇，但是用乙腈做流動相時的離子豐度明顯降低，說明乙腈的離子化效率低，所以通常采用甲醇作為流動相。為了促進樣品的離子化，可能會在流動相中分別加入一定濃度的甲酸、乙酸或是乙酸銨，大多結(jié)果表明加入甲酸時的離子豐度最強，且樣品各組分的分析時間也比較少，從而達到了快速檢測的目的[24-26]。

趙曉娟[27]把花生油樣品經(jīng)甲醇-水、三氯甲烷依次提取，以C18柱分離，流動相為乙腈-0.1%甲酸溶液，進行梯度洗脫，采用電噴霧（ESI）正離子多反應(yīng)監(jiān)測（MRM）模式檢測。最終標(biāo)準(zhǔn)曲線在0.0μg/kg～20.0μg/kg進樣范圍內(nèi)線性良好，并測定了4種黃曲霉毒素，其回收率在70.8%～108.0%（低加標(biāo)水平）、82.4%～104.5%（中和高加標(biāo)水平）之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差在5.7%～9.7%之間。同時將此方法對市售19種不同品牌和批次的花生油中的黃曲霉毒素進行分析。

王巖松[28]把谷物樣品研磨成粉末，直接用體積分?jǐn)?shù)10%的甲醇水溶液提取，經(jīng)Oasis HLB固相萃取凈化，流動相選取乙腈-水（0.2%甲酸），進行梯度洗脫，采用電噴霧離子源（ESI），正離子掃描多反應(yīng)監(jiān)測（MRM）模式，外標(biāo)法定量，測得黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2和M1的定量下限分別為0.1、0.1、0.2、0.3、0.2ng/g，平均回收率在74.6%～89.6%之間，測試的精密度（RSD）在5.2%～11.3%之間。并用此法檢測了市購的10批陳年谷物和10批新谷物谷物樣品。

李培武[29]用液相色譜-電噴霧三重串聯(lián)四極桿質(zhì)譜技術(shù)測定了玉米、大米、大豆等糧油固體樣品中黃曲霉毒素。利用超聲提取樣品，優(yōu)化了超聲提取條件，選用體積分?jǐn)?shù)80%甲醇-水（含40 g/LNaCl）為溶劑，溶液料液比為1∶3（g/mL），超聲溫度為50℃，超聲提取3min；后把提取的樣品經(jīng)免疫親和特異性凈化，與液相色譜-電噴霧三重串聯(lián)四極桿質(zhì)譜聯(lián)用，使用C18反相色譜柱，甲醇-10mmol/L乙酸銨水溶液作流動相，梯度洗脫，而采用黃曲霉毒素M1（AFM1）作為內(nèi)標(biāo)進行定量測定，測試結(jié)果得到AFB1、AFB2、AFG1和AFG2的檢出限分別為0.002、0.004、0.004、0.012μg/kg，此方法的加標(biāo)回收率為87%～111%，并測試了日內(nèi)相對RSD和日間RSD，實驗結(jié)果表明該方法可有效地降低基質(zhì)效應(yīng)的影響。同時該課題組[30]采用同樣的前處理過程，免疫親和微柱凈化，液相色譜-串聯(lián)離子阱質(zhì)譜法和高效液相色譜法同時測定花生、玉米和大米中的4類黃曲霉毒素并對這兩種方法進行了比較，更準(zhǔn)確的反映出液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜在實際應(yīng)用中的優(yōu)勢。

4 結(jié)語

黃曲霉毒素對糧食食品的污染非常廣泛，現(xiàn)如今，已經(jīng)受到來自包括科學(xué)家們在內(nèi)的各方面的特別關(guān)注。隨著先進儀器技術(shù)不斷發(fā)展，HPLC技術(shù)特異性強、靈敏度高、檢測限低、定量結(jié)果準(zhǔn)確、自動化程度高的優(yōu)勢愈發(fā)凸顯，而HPLC與各種先進分析手段、檢測設(shè)備的相互結(jié)合，已逐漸成為AFT檢測技術(shù)的發(fā)展趨勢。在未來，相信此項技術(shù)在食品等更多的領(lǐng)域黃曲霉毒素測定中發(fā)揮更大的作用。

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[28]王巖松,范世華,李華鋒,等.固相萃取-高效液相色譜/串聯(lián)質(zhì)譜檢測谷物中黃曲霉毒素B1、B2、G1、G2和M1[J].分析試驗室,2011, 30(10)：63-67

[29]王秀嬪,李培武,楊揚,等.液相色譜-三重串聯(lián)四極桿質(zhì)譜測定糧油中的黃曲霉毒素[J].色譜,2011,29(6)：517-522

[30]范素芳,李培武,王秀嬪,等.高效液相色譜和高效液相色譜-離子阱質(zhì)譜測定花生、玉米和大米中黃曲霉毒素方法比較[J].食品科學(xué),2011,32(12)：254-258

Research Progress of Analysis and Determination of Aflatoxin by HPLC Technology

TIAN Rui-hong，SUN Jian-ping*
（Tianjin Guifaxiang 18th Street Muahua Food Co.，LTD.，Tianjin 300221，China）

Aflatoxin was a kind of toxic metabolite，which was produced by fungi（e.g.，aspergillus flavus and parasitic aspergillus）and had very strong toxicity.It could damage the liver tissue of humans and animals strongly，would lead to seriously liver cancer and even death.Attentions were paid by more and more people. Analysis methods and research progress of precolumn derivatization，post-column derivatization and tandem mass spectrometry cooperated with high performance liquid chromatography technology were introduced respectively in food.

aflatoxin；high performance liquid chromatography；food

10.3969/j.issn.1005-6521.2015.06.041

2014-04-08

田瑞紅（1974—），女（漢），工程師，學(xué)士，研究方向：食品質(zhì)量安全。

*通信作者