6 種水果中鍵合態(tài)香氣成分的氣相色譜-質譜法鑒定與比較

孔慧娟，趙國玲，汪雯嵐，閻衛(wèi)東，*

（1.浙江大學化學系，浙江 杭州 310027；2.湖南中煙工業(yè)有限責任公司，湖南 長沙 410000）

6 種水果中鍵合態(tài)香氣成分的氣相色譜-質譜法鑒定與比較

孔慧娟1，趙國玲2，汪雯嵐1，閻衛(wèi)東1，*

（1.浙江大學化學系，浙江 杭州 310027；2.湖南中煙工業(yè)有限責任公司，湖南 長沙 410000）

以菠蘿、草莓、蘋果、梨、香橙和紅提6 種水果為研究對象，通過Amberlite XAD-2樹脂吸附、乙醇洗脫的方法，分離得到其對應的鍵合態(tài)香氣成分，酶解后所釋放的香氣成分經氣相色譜-質譜檢測分析，得到各水果中鍵合態(tài)香氣成分的種類和含量。結果表明，各種水果所鑒定 出的鍵合態(tài)香氣物質種類分別為：蘋果1 8 種、梨33 種、草莓32 種、香橙13 種、菠蘿 15 種、紅提16 種。其中，醇、酚類物質含量總體相對較 高，草莓中鍵合態(tài)香氣物質的總含量最為豐富，達34.29 mg/L。苯甲醇、苯乙醇、丁香酚等香氣成分 在至少3 種水果中被檢出。各種水果中含量較高的鍵合態(tài)香氣種類有所不同。部分水果中的鍵合態(tài)香氣物質在文獻中鮮見報道。

水果；鍵合態(tài)香氣物質；酶解；氣相色譜-質譜法

香氣，作為衡量水果品質的關鍵因素之一，由多種揮發(fā)性芳香成分的共同作用所產生。水果中的芳香成分包括游離態(tài)和鍵合態(tài) 2 種形式，它們構成了不同水果的基本香氣和特征風味。其中鍵合態(tài)香氣前體為非揮發(fā)性成分，以糖苷形式存在于水果中。隨著果實成熟或者在酶解、酸解、高溫加熱等條件下，鍵合態(tài)芳香成分中的糖苷鍵發(fā)生斷裂，進而釋放出香氣被感知［1］。水解釋放鍵合態(tài)芳香成分，通常有酶解和酸解2 種方 法。許多研究證明，酶解法較酸解條件溫和，釋放的香氣組分也更接近水果本身的香氣［2］，因此選擇酶解法更為合適。水解后的苷元具有揮發(fā)性，采用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法可快速且較為準確地對其進行定性和定量分析。

近年來對鍵合態(tài)芳香成分的研究不斷深入，發(fā)現(xiàn)不少關于此類物質重要的生理作用［3］。此外，隨著傳統(tǒng)香料在品種開發(fā)上越來越困難，鍵合態(tài)香氣前體物在提升水果及其加工制品的香氣品質，以及在化妝品、飲料、卷煙增香保香等領域將會顯示出巨大的開發(fā)價值。如通過選擇合適的酶及水解條件，促進風味前體物質的釋放，產生濃郁的香氣，并根據(jù)水果種類和水解條件的不同，針對烘培食品、果汁、酒類等不同的產品，開發(fā)適宜的天然來源的風味增強劑等［4-8］。

本研究同時對6 種常見的水果品種，菠蘿、草莓、蘋果、梨、香橙、紅提，在相同的實驗條件下進行鍵合態(tài)香氣成分的提取、分離、純化，用GC、GC-MS對水解后釋放出的香氣成分進行分析和鑒定。通過比較不同水果中的鍵合態(tài)芳香成分的種類和含量，探討各種水果所共有的香氣成分，以及特有的香氣成分。對于鑒定與研究水果及其加工制品的風味物質以及相關食品的香氣成分研究和應用具有一定的參考價值。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

草莓（Fragaria × ananassa Duch.，紅顏）產自浙江杭州；菠蘿（Ananas comosus L. Merr.，香水）產自海南；梨（Pyrus bretschneideri，貢梨）產自新疆；蘋果（Malus pumila Mill.，紅富士）產自陜西；橙子（Citrus sinensis，臍橙）產自江西；紅提（Eriobotrya japonica，飄馬）產自美國。

Amberlite XAD-2大孔吸附樹脂（苯乙烯-二乙烯苯共聚物，20～60 目） 美國Sigma公司；乙酸乙酯、石油醚、乙醇、二氯甲烷、無水硫酸鈉、一水合檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉和二水合磷酸二氫鈉（均為分析純） 國藥集團化學試劑有限公司；果膠酶（30 000 U/g）、仲辛醇（GC標準品≥99.5%） 美國Aladdin公司；N2和He（純度≥99%） 海寧浙氣氣體 有限公司。

1.2儀器與設備

GC-2014氣相色譜儀 日本島津公司；6890-5973 GC-MS聯(lián)用儀（配備Agilent 7683自動進樣器） 美國HP公司、美國Agilent公司；RV05旋轉蒸發(fā)儀 德國IKA公司；BT100-2J精密型蠕動泵 保定蘭格恒流泵有限公司；循環(huán)水式多用真空泵 杭州大衛(wèi)科技儀器有限公司；榨汁機 珠海飛利浦電器有限公司；SL 8臺式離心機 美國Thermo Scientific公司；CP225D電子分析天平（精度0.01mg） 德國Sartorius公司。

1.3方法

1.3.1XAD-2樹脂柱處理

Amberlite XAD-2大孔吸附樹脂（250 g，20～60 目）于索氏提取器中依次用500 mL戊烷、500 mL乙酸乙酯、500 mL無水乙醇回流萃取各10 h。將最后的懸浮液裝入玻璃柱（50 cm×14.5 cm）中，用2 L蒸餾水以20 mL/min流速沖洗，待用［9］。

1.3.2水果汁的制備

將2.5 kg菠蘿、草莓、蘋果和梨，及1.5 kg香橙和紅提洗凈，榨汁。其中，草莓去莖去萼片，菠蘿去皮取果實部分，蘋果與梨去核，香橙去皮，紅提去莖。將水果汁先用粗紗布過濾，再用冷凍離心機離心10 min（12 000 r/min），得澄清果汁：菠蘿1.8、草莓1.6、蘋果1.9、梨2.0、香橙1.0、紅提1.6 L。

1.3.3水果中鍵合態(tài)芳香前體物的分離

將各種果汁以15 mL/min的速率上柱后靜置吸附10 h。先用水以30 mL/min速率洗脫除去糖、 酸和蛋白質等成分；再用戊烷-乙酸乙酯溶液（4∶1，V/V）以30 mL/min速率洗脫游離態(tài)芳香成分；最后用無水乙醇以30 mL/min速率洗脫下鍵合態(tài)芳香成分，菠蘿、草莓、蘋果、梨、香橙和紅提所用乙醇體積分別為1.5、2.0、1.5、1.5、1.0、1.0 L。

1.3.4水果中鍵合態(tài)芳香前體物的純化

將以上各乙醇洗脫液在40 ℃條件下真空濃縮后，溶解至10 mL 0.2 mol/L檸檬酸磷酸鹽緩沖液（pH 5.0）中，用15 mL二氯甲烷分3 次萃取，除去可能存在的游離態(tài)組分，水相蒸干備用［10］。

1.3.5水果中鍵合態(tài)香氣前體的水解

各種水果的鍵合態(tài)提取物取0.5 g，用1 mL 0.2 mol/L檸檬酸-磷酸鹽緩沖液（pH 5.0）溶解，加入80 mg果膠酶［10-11］，振蕩使之充分溶解，于38 ℃水浴中恒溫水解72 h。用二氯甲烷溶液1 mL分3 次萃取酶解產生的游離態(tài)芳香成分。在每種水果的有機相中加入一定量的仲辛醇作為內標［10，12］，其中，菠蘿和草莓各加20 μL，其他水果各加10 μL。最后在低溫條件下用N2吹去溶劑，濃縮至100 μL，用于GC和GC-MS分析。

1.3.6GC分析

DB-5毛細管柱（30 m×0.25 mm i.d.，0.25 μm）；分流比：9∶1；載氣為N2；柱流量l.0 mL/min；進樣口溫度260 ℃；檢測器溫度280 ℃；升溫程序：草莓和菠蘿為柱始溫40 ℃（3 min），10 ℃/min升至100 ℃，2 ℃/min升至130 ℃，5 ℃/min升至250 ℃（10 min）；梨、香橙和紅提為柱始溫40 ℃（3 min），10 ℃/min升至100 ℃，4 ℃/min升至240 ℃（15 min）；蘋果為柱始溫40 ℃（3 min），10 ℃/min升至100 ℃，4 ℃/min升至220 ℃（15 min），2 ℃/min升至250 ℃（10 min）。

1.3.7GC-MS分析

GC條件同上，MS條件為：離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150℃；電子電離源；電子能量70 eV；質量掃描范圍為m/z 30～500。

1.3.8香氣成分的定性定量分析

定性主要由GC-MS中NIST 05質譜數(shù)據(jù)庫檢索，根據(jù)匹配度和保留時間進行人工解析。定量是以仲辛醇作為內標物，按下式由內標法計算得出：

2　結果與分析

表1　6種水果中鍵合態(tài)香氣物質種類及含量Table1　The species and concentrations of bound aroma compounds in six kinds of fruits

續(xù)表1

由表1可知，用同樣的提取與水解方法，各種水果所鑒定出的鍵合態(tài)香氣物質的種類數(shù)依次為：蘋果18 種、梨33 種、草莓32 種、香橙13 種、菠蘿15 種、紅提16 種。對于每種水果而言，鍵合態(tài)香氣物質的總含量依次為：蘋果4.13 mg/L，其中醇、酚類物質占59.8%；梨12.83 mg/L，其中醇、酚類物質占56.9%；草莓34.29 mg/L，其中醇、酚類物質占42.7%，酸類物質占48.2%；香橙6.6 mg/L，其中醇、酚類物質占53.0%；菠蘿12.37 mg/L，其中醇、酚類物質占61.2%；紅提6.16 mg/L，其中醇、酚類物質占35.1%，酸類物質占32.5%。由此看出，這幾種水果中，醇、酚類物質在鍵合態(tài)香氣物質中占了比較大的比重。另外，草莓中鍵合態(tài)香氣物質總含量最高，其次是梨和菠蘿。梨所含的鍵合態(tài)香氣物質種類最多。

各種水果中含量較高的鍵合態(tài)香氣成分類型也不盡相同。蘋果中較多芳香酯類成分；梨中以烯酮和芳香酮類為主；草莓中主要含有酸類成分，尤以肉桂酸居多；香橙含有較多酯類成分；菠蘿中以環(huán)烷酮和脂肪酸類為主，紅提中酸類成分含量較高，其中主要是阿魏酸。

3　討 論

從表1可以看出，苯甲醇和苯乙醇在這6 種水果中均檢測出來。苯甲醇有花香味，而苯乙醇具有柔和，愉快而持久的玫瑰香氣，廣泛存在于多種植物的果實中［3］，在玫瑰花中其二糖苷和單糖苷已被分離，并證實對玫瑰的香味有突出的作用［13］。此外，在多種水果中均出現(xiàn)的鍵合態(tài)香氣組分 還有：對烯丙苯酚、 高香草醇、丁香酚、對乙烯基愈創(chuàng)木酚、2，4-二叔丁基苯酚、4-烯丙基-2，6-二甲氧基苯酚、阿魏酸、香草酸、丁位癸內酯、鄰苯二甲酸二丁酯和鄰苯二甲酸單（2-乙基己基）酯。對烯丙苯酚又稱胡椒酚，是一種揮發(fā)油，具有較好的抗菌、解痙、鎮(zhèn)靜及升高白細胞的作用，因而可應用于腫瘤患者的白細胞減少癥，同時也具有較強的抗氧化性［14-15］。丁香酚具有強烈干甜而持久的香石竹氣味，又似丁香油香氣，是康乃馨系香精的調合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用，在樹莓、黑莓、櫻桃等水果中也被發(fā)現(xiàn)以鍵合態(tài)香氣形式存在［16-17］。對乙烯基愈創(chuàng)木酚，有香辛料、丁香和發(fā)酵似強烈氣味，是常用的食品香料之一。阿魏酸是植物界普遍 存在的一種芳香酸［3］，在植物體內很少以游離態(tài)存在，主要與低聚糖、多胺、脂類和多糖形成結合態(tài)。它有許多保健功能，阿魏酸除廣泛應用 于醫(yī)藥領域外，一些國家已批準將之作為食品添加劑。丁位癸內酯也是一種允許使用的食用香料，呈椰子似香氣，在低濃度時呈奶油香氣。

此外，也可以注意 到，每種水果中含量較高的鍵合態(tài)香氣組分也不相同。蘋果中3-氧代-α-紫羅蘭醇含量最高，這是一種重要的C13降異 戊二烯類的化合物，也存在于玫瑰花的鍵合態(tài)芳香組分中［18］。梨中松柏醇含量最高，其次是芳樟醇，這也是一種廣泛存在于植物中的重要的萜烯類香氣化合物，具有甜嫩新鮮的花香，在日本花椒葉［19］等植物中均有研究發(fā)現(xiàn)。草莓中含量最高的是肉桂酸，這與Ubeda等［20］的研究結果相符。肉桂酸微有桂皮香氣，其正反異構體均有蜂蜜花香氣，在腰果梨中1-O-反式肉桂酸-β-D-吡喃葡萄糖苷 已被分離出［21］。其次是落葉松脂醇，有研究表明，它對多種腫瘤細胞均有抑制作用［22］。對乙烯基愈創(chuàng)木酚是香橙中含量最高的香氣物質，高香草醇的含量也相對較高。菠蘿中對烯丙苯酚含量最高，其次是4-烯丙基-2，6-二甲氧基苯酚和4-羥基-2，5-二甲基-3（2H）-呋喃酮，后者作為一種常見的食用香料，呈甜、烤香、面包、烹調香及水果 和焦糖香氣，也存在于草莓［23］中，在較早關于菠蘿的研究中也被檢出，且被認為在鍵合態(tài)香氣成分中含量最為豐富［24］。紅提中含量較高的鍵合態(tài)香氣成分為對乙烯基愈創(chuàng)木酚和阿魏酸。

不同水果中某些特有的鍵合態(tài)香氣成分，含量不太高，卻對于提升水果香氣品質有重要作用，也值得進一步探討。如在蘋果中檢測到的3-羥基-β-大馬酮具有清香味和良好的擴散力，天然存在于葡萄酒［25］、煙草等中。在蘋果和梨中存在的馬索亞內酯是一種名貴的香料，具有奶油香、椰子香、辛香、芹菜香。梨中存在的二氫-β-紫羅蘭酮，又名桂花王，呈木香和桂花似花香，香氣清甜、濃郁，是一種食用香料。圓柚酮存在于紅提中，呈新鮮橘香，也是一種規(guī)定允許使用的食品用香料。梨 中還有含量不高的肉豆蔻醛，又稱桃醛，有宜人的似鳶尾的甜脂香氣，沖淡時有桃香味。

表1中鑒定出的部分鍵合態(tài)香氣成分在文獻中鮮見報道，如蘋果中4-羥基-3，5，6-三甲基-4-（3-氧代-1-丁烯基）-2-環(huán)己烯-1-酮、4-（2-甲基環(huán)己-1-烯基）丁-3-烯-2-酮、丁位癸內酯和馬索亞內酯，梨中2，4-癸二烯-1-醇、4-羥基-3，5，6-三甲基-4-（3-氧代-1-丁烯基）-2-環(huán)己烯-1-酮和馬索亞內酯，草莓中3-（4-羥基苯基）-1-丙醇、3-（3，4-二甲氧苯基）-1-丙醇、丁酸丁酯、（S）-3-羥基丁酸甲酯和3-（3，5-二叔丁基-4- 羥基苯基）丙酸甲酯，香橙中乙酰香草酮，菠蘿中尼泊金甲酯，紅提中4-（3-羥基丁基）-3，5，5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮和4-羥基-3，5，5-三甲基-4-（3-甲基-1，3-丁二烯基）-2-環(huán)己烯-1-酮等。

以往多數(shù)文獻只是研究某一種水果中的鍵合態(tài)香氣成分，關于同時研究與比較不同種水果的文獻 未見報道。本研究通過對6 種常見水果鍵合態(tài)香氣成分的鑒定，為后續(xù)分離獲得相應單體化合物提供一定的指導意義和對照作用，并以此為基礎可將水果中特定的鍵合態(tài)香氣成分應用于食品、果汁飲料等領域中，起到增香保香、改善食品的風味等作用，這方面的應用研究還有待開展。

4　結 論

在相同實驗條件下對常見的6 種水果中的鍵合態(tài)香氣成 分進行了分離與鑒定，從研究結果 看，構成常見水果中鍵合態(tài)香氣的主要成分是醇、酚 類，此類成分含量約占鍵合態(tài)香氣成分的50%，其中以芳香醇、酚最為常見，構成了常見水果中的基礎香氣。各水果中特征香氣主要來自于其他類成分。總體看來，6 種水果中鍵合態(tài)香氣成分的種類和含量均有一定差異，但有部分成分存在于不同水果中，也有一些水果中的鍵合態(tài)香氣組分為首次鑒定出來。在一定條件下，這些鍵合態(tài)香氣成分的釋放，對于各種含水果食品的增香及果汁飲料的保香具有重要意義。

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Identification and Comparison of Bound Aroma Components in Six Kinds of Fruits by GC-MS

KONG Huijuan1， ZHAO Guoling2， WANG Wenlan1， YAN Weidong1，*
（1. Department of Chemistry， Zhejiang University， Hangzhou 310027， China；2. China Tobacco Hunan Industrial Co. Ltd.， Changsha 410000， China）

The bound aroma compounds in pineapple， strawberry， apple， pear， orange and red grape were separated by Amberlite XAD-2 resin column and identified by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） after enzymatic hydrolysis of the ethanol elution fraction. The species and concentrations of bound aroma compounds in each kind of fruit were determined. A total of 18， 33， 32， 13， 15， and 16 bound aroma compounds were identified in pineapple， strawber ry，apple， pear， ora nge and red grape， respective ly. Among them， the tota l concentration of alcohol and phenolics was relatively high. The total content of bound aroma substances in strawberry was 34.29 mg/L， which was the most abundant among the six kinds of fruits. Benzyl alcohol， phenylethanol， eugenol and other substances were detected in at least three of the six fruits. The compositions of abundant bound aroma compounds in the six fruits were different. Some of the bound aroma components in these fruits were rarely reported in the literature.

fruits； bound aroma com pounds； enzymatic hydrolysis； gas chromatography-mass spectrom etry

TS255.44

A

1002-6630（2015）14-0140-05

10.7506/spkx1002-6630-201514027

2014-12-03

孔慧娟（1990—），女，碩士研究生，主要從事天然產物分離純化研究。E-mail：konghj@zju.edu.cn

閻衛(wèi)東（1956—），男，教授，博士，主要從事天然產物分離純化研究。E-mail：yanweidong@zju.edu.cn