美拉德反應(yīng)制備咸味香精研究進(jìn)展

鄭家倫，李晨，陸利霞，熊曉輝

(南京工業(yè)大學(xué) 食品與輕工學(xué)院，南京 201510)

美拉德反應(yīng)制備咸味香精研究進(jìn)展

鄭家倫，李晨，陸利霞，熊曉輝

(南京工業(yè)大學(xué) 食品與輕工學(xué)院，南京 201510)

美拉德反應(yīng)因其在食品加工過程中占據(jù)重要的地位，一直被視為研究的重點(diǎn)。將咸味香精根據(jù)最后的成品分成了兩類：熱反應(yīng)生成的肉味香精和分離純化制備的美拉德肽。對美拉德反應(yīng)制備咸味香精的機(jī)理進(jìn)行了綜述，其中同位素標(biāo)記法在研究中起到了重要的作用。簡述了美拉德反應(yīng)終末產(chǎn)物AGEs的形成過程及多酚、黃酮類等天然抗氧化劑對其的抑制。舉例說明了呈味和呈香物質(zhì)的鑒別方法，并對咸味香精未來的發(fā)展進(jìn)行了展望。

美拉德反應(yīng)；咸味香精；形成機(jī)理；安全性；品質(zhì)鑒定

咸味香精(savory flavoring)，是20世紀(jì)70年代興起的一種新型食品香精，自20世紀(jì)80年代開始，我國開始研究咸味食品香精，而20世紀(jì)90年代則是我國咸味食品香精快速發(fā)展的10年。經(jīng)過長達(dá)20年的時(shí)間，目前我國在生產(chǎn)咸味食品香精技術(shù)領(lǐng)域已經(jīng)步入世界前列[1]，咸味食品香精生產(chǎn)量與消費(fèi)量也達(dá)到了世界先進(jìn)水平。同時(shí)，隨著咸味食品香精生產(chǎn)和使用量的擴(kuò)大，人們對美拉德反應(yīng)也愈發(fā)了解。近年來，大部分生產(chǎn)咸味香精的廠商開始利用氨基酸和還原糖反應(yīng)來制取香料，比如精氨酸、半胱氨酸、甘氨酸等與糠醛進(jìn)行熱反應(yīng)來制備肉類香精。同時(shí)，隨著科研人員進(jìn)一步研究，水解動(dòng)物蛋白、水解植物蛋白、酵母抽提物、類脂肪質(zhì)等各種天然原料都可以作為氨基酸來源制取香精香料。如果我們能夠充分利用好這些原料，會(huì)使咸味香精未來的發(fā)展具有無限的可能性[2]。

1 美拉德反應(yīng)制備咸味香精的分類

1.1 熱反應(yīng)生成的肉味香精

熱反應(yīng)香精(thermal process flavoring)是通過兩種或多種前體物質(zhì)在一定的條件下通過加熱反應(yīng)生成的。其他的香料或是配料可在反應(yīng)前添加以此來參與反應(yīng)，也能在反應(yīng)后添加,這種熱反應(yīng)的本質(zhì)即為美拉德反應(yīng)[3]?，F(xiàn)階段的咸味香精主要是以動(dòng)、植物的氨基酸和還原糖為原料進(jìn)行加熱反應(yīng)來制取的。而在生產(chǎn)肉味香精的眾多反應(yīng)中，熱反應(yīng)則是其中重要的反應(yīng)之一。肉味香精本質(zhì)上是一種混合物質(zhì)，主要是以食品反應(yīng)香基為主體。近些年已有許多通過熱反應(yīng)制備肉味香精的研究，例如詹萍利用溫和氧化羊脂作為熱反應(yīng)的前體物質(zhì)制備出了羊肉味香精[4]；朱新生利用豬肉酶解物通過簡單熱反應(yīng)模型體系制得了豬肉風(fēng)味香精[5]；除此以外，還有陳海燕關(guān)于熱反應(yīng)鴨肉香精的研究和制備[6]；楊二剛通過酶解雞肉制備熱反應(yīng)天然雞肉香精的研究等[7]。

1.2 分離純化制備美拉德肽

美拉德肽(Maillard peptide)是肽與還原糖的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，因其能夠增強(qiáng)呈味食品的鮮味、醇厚感和持續(xù)感，所以通常被用來作為調(diào)料底物。研究美拉德肽對開發(fā)風(fēng)味增強(qiáng)肽的呈味料具有非常重要的理論意義。美拉德反應(yīng)不但賦予食品獨(dú)特的香氣、滋味以及色澤，而且會(huì)產(chǎn)生具有較強(qiáng)抗氧化性的活性物質(zhì)。因此，美拉德反應(yīng)已成為發(fā)酵制品的呈味核心。劉平[8]以大豆分離蛋白為原料，探究了美拉德反應(yīng)風(fēng)味料底物肽的酶解工藝、美拉德肽的形成機(jī)理、不同的美拉德反應(yīng)對美拉德肽的影響。實(shí)驗(yàn)通過構(gòu)建二甘肽、六肽以及谷胱甘肽分別與木糖形成的模型體系，分析了較大分子的糖肽交聯(lián)物的形成途徑，然后得到了相對分子量1000～5000的肽段與還原糖的交聯(lián)反應(yīng)可生成美拉德肽的結(jié)論。蘭小紅[9]以豆粕為原料，改變酶解反應(yīng)條件以此來獲得不同水解度的大豆肽，分析了各個(gè)水解度美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的感官特性，獲得了最佳酶解條件，并在此條件下，對酶解的大豆肽進(jìn)行了化學(xué)組成分析，然后以此大豆肽為原料，探究了在不同美拉德反應(yīng)條件下美拉德肽的形成規(guī)律。

2 美拉德反應(yīng)制備咸味香精的機(jī)理研究

2.1 美拉德反應(yīng)生成香味物質(zhì)機(jī)理的研究

現(xiàn)有的研究已表明肉類的香味是在其經(jīng)過熱加工后產(chǎn)生的，它是由非揮發(fā)性前體物質(zhì)直接或間接產(chǎn)生的。雖然因其反應(yīng)復(fù)雜，人們還不能完全理解香味形成的途徑，但是已有學(xué)者對其中一些重要的化學(xué)反應(yīng)機(jī)理開展了進(jìn)一步的探究。研究表明蛋白質(zhì)和肽類在熱降解過程中可產(chǎn)生小分子的呈味肽和氨基酸。Mottram[10]報(bào)道在溫度高于125 ℃時(shí)，氨基酸會(huì)脫去羧基與氨基,同時(shí)形成醛、胺、烴等。而那些含硫的氨基酸在熱降解時(shí)釋放氨氣、硫化氫等小分子化合物，這些物質(zhì)能夠進(jìn)一步反應(yīng)從而促進(jìn)香味化合物的形成；糖類物質(zhì)在熱加工過程中會(huì)發(fā)生焦糖化反應(yīng)，會(huì)導(dǎo)致一些小分子羰基化合物的生成，這些化合物對于香味的形成同樣是重要的一環(huán)。其他的一些化合物，例如核糖核苷酸與硫胺素能夠降解形成香味化合物的前體物質(zhì)。氨基酸和還原糖之間的美拉德反應(yīng)是肉香味化合物形成的重要反應(yīng)，一些多肽通過形成具體的美拉德產(chǎn)物可直接導(dǎo)致芳香氣味的產(chǎn)生，例如二酮哌嗪等[11]。然而，人們對于那些在美拉德反應(yīng)中參與風(fēng)味化合物形成的動(dòng)物蛋白的信息還十分有限[12]。因此，人們對研究出這些由美拉德反應(yīng)形成的香味物質(zhì)的反應(yīng)機(jī)理越來越感興趣。

在分析香味物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)和推斷反應(yīng)途徑時(shí)，我們通常會(huì)運(yùn)用碳原子標(biāo)記技術(shù)(CAMOLA)[13]，先通過13C來標(biāo)記待測物質(zhì)，然后通過質(zhì)譜(MS)或是核磁共振(NMR)技術(shù)來分析化合物的結(jié)構(gòu)以及反推出其歷經(jīng)的反應(yīng)途徑[14]。

Prabhu 等[15]通過同位素標(biāo)記法證明了游離的氨基酸可轉(zhuǎn)化生成醛、酮類物質(zhì)。Cerny 等[16]用13C5標(biāo)記的木糖分子與硫胺素、半胱氨酸進(jìn)行美拉德反應(yīng)，接著通過固相微萃取(SPME)技術(shù)對揮發(fā)性化合物進(jìn)行提取，最后用GC-MS聯(lián)用法分析出了一些重要肉香味的形成途徑。Sang等[17]用葡萄糖或乳糖與谷胱甘肽進(jìn)行美拉德反應(yīng)，接著用氣相色譜-嗅覺-質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-O-MS)分析風(fēng)味活性物質(zhì)，采用香味提取稀釋(AEDA)法對活性物質(zhì)進(jìn)行分析，從中鑒定出了19種風(fēng)味活性物質(zhì)，該研究還運(yùn)用CAMOLA方法推測了幾種含硫風(fēng)味物質(zhì)的形成途徑。David V Zyzak等[18]運(yùn)用同位素標(biāo)記法研究了反應(yīng)歷程，得出結(jié)論：丙烯酰胺實(shí)際來自天冬酰胺的酰胺側(cè)鏈。由此可見，同位素標(biāo)記法已廣泛應(yīng)用于呈香味物質(zhì)的分析中。

2.2 美拉德反應(yīng)生成呈味物質(zhì)機(jī)理的研究

呈味肽的定義是從食物中提取或由氨基酸合成得到的對食品風(fēng)味具有一定貢獻(xiàn)的分子質(zhì)量低于5000 U的寡肽類，其中包括了風(fēng)味前體肽和特征滋味肽。呈味肽的滋味特征包括酸味、甜味、苦味、鮮味以及咸味，而產(chǎn)生這些不同滋味的原因有兩個(gè)：不同的肽鏈長度和不同的結(jié)構(gòu)序列。目前人們通過對呈味肽的呈味特性研究發(fā)現(xiàn)，呈味物質(zhì)主要是具有風(fēng)味增強(qiáng)作用的肽類衍生物，即肽-糖的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物(MRPs)，它屬于一種混合呈味肽，通常簡稱為美拉德肽[19]。Ogasawara等[20]發(fā)現(xiàn)由1000～5000肽段的大豆肽制得的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物(即美拉德肽)對增強(qiáng)風(fēng)味具有很好的效果，例如提升鮮湯溶液的鮮味、醇厚味和持續(xù)性。

3 美拉德反應(yīng)制備咸味香精的安全性

3.1 美拉德反應(yīng)末端產(chǎn)物AGEs的形成

晚期糖基化末端產(chǎn)物(Advanced Glycation End Products，AGEs)是指蛋白質(zhì)、脂質(zhì)或核酸等大分子在沒有酶參與的條件下，自發(fā)地與葡萄糖或其他還原單糖反應(yīng)所生成的穩(wěn)定的共價(jià)加成物[21]，是美拉德反應(yīng)的終末產(chǎn)物。AGEs[22]主要呈棕黃色，對酶具有一定的穩(wěn)定性，結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜，同時(shí)具有交聯(lián)性、熒光特性、不可逆性、結(jié)構(gòu)異質(zhì)性、不易被降解等特性。

晚期糖基化末端產(chǎn)物形成的途徑很多，其中美拉德反應(yīng)生成AGEs的過程分三個(gè)階段[23]：第一個(gè)階段是生成具有可逆性的席夫堿(Schiffbase)，其是由蛋白質(zhì)、脂類等大分子末端的還原性氨基與還原糖的醛基或羰基在沒有酶催化的條件下進(jìn)行親和加成反應(yīng)生成的；第二個(gè)階段是不穩(wěn)定的席夫堿逐漸發(fā)生Amadori重排反應(yīng)并形成穩(wěn)定的醛胺類產(chǎn)物,這一過程進(jìn)行緩慢, 但還是較其逆反應(yīng)快，這兩個(gè)過程的產(chǎn)物統(tǒng)稱為早期糖基化產(chǎn)物；。最后一個(gè)階段是Amadori產(chǎn)物經(jīng)過一系列脫氧、氧化和重排反應(yīng)產(chǎn)生具有高度活性的羰基化合物,其能與蛋白質(zhì)的自由氨基、巰基等功能基團(tuán)進(jìn)一步反應(yīng)，并導(dǎo)致蛋白質(zhì)變性、褐變從而形成穩(wěn)定的AGEs。

除去經(jīng)典的美拉德反應(yīng)途徑外,還存在其他的途徑導(dǎo)致美拉德反應(yīng)末端產(chǎn)物的形成。其中糖類、氨基酸、脂類等物質(zhì)通過氧化作用都會(huì)生成有活性的醛類化合物,與蛋白質(zhì)結(jié)合從而形成AGEs[24]。

3.2 美拉德反應(yīng)末端產(chǎn)物AGEs的抑制

國內(nèi)外研究認(rèn)為抑制AGEs產(chǎn)生的最為常見的方法是添加抑制劑，而氨基胍(aminoguandine，AG) 則是第一個(gè)被廣泛研究的。通過大量的體內(nèi)研究，表明氨基胍具有抑制AGEs形成的作用[25]。然而，近年來許多文章報(bào)道了氨基胍的副作用，因此研究天然的對人體危害最小的AGEs 抑制劑具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。AGEs的形成過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)，因此從天然產(chǎn)物中提取出來的多酚類、黃酮類、蒽酮類和生物堿類等抗氧化劑對抑制AGEs的產(chǎn)生有明顯的效果[26]。Su-Chen Ho等[27]分析了不同種類的草本植物浸提物對AGEs的抑制作用，如檸檬草、馬鞭草、鼠尾草、綠茶、薄荷等，研究表明多酚類物質(zhì)，尤其是黃酮類物質(zhì)對抑制AGEs的形成起到了顯著的作用。胡徽祥、房紅娟等經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)茶多酚、迷迭香提取物、甘草提取物這三類天然食品抗氧化劑同樣能夠?qū)GEs的形成起到抑制作用[28]。

4 美拉德反應(yīng)制備咸味香精的品質(zhì)鑒定

4.1 呈味物質(zhì)鑒別

目前常用的感官評價(jià)方法有描述實(shí)驗(yàn)、差別實(shí)驗(yàn)和接受性實(shí)驗(yàn)三個(gè)大類，而這三大類評定方法又包括許多子類評定方法。例如董志儉、李冬梅[29]應(yīng)用9點(diǎn)快感標(biāo)度測定法對樣品進(jìn)行了總體風(fēng)味接受性測定，以腥味、海鮮味等作為評價(jià)指標(biāo)，然后由10人組成的評價(jià)小組對每個(gè)樣品按0～9 打分，9分為極喜歡，1分為極不喜歡，最后的數(shù)據(jù)結(jié)果取平均值。陳海燕在實(shí)驗(yàn)中邀請6名食品學(xué)院研究生組成感官評價(jià)小組對樣品進(jìn)行了簡單描述法、排序檢驗(yàn)法和評分檢驗(yàn)法評價(jià)，得出三種方法的評價(jià)結(jié)果，從而篩選反應(yīng)條件，對加工工藝進(jìn)行優(yōu)化。

除了感覺評價(jià)法，Yoshikazu Kobayashi等[30]運(yùn)用電學(xué)原理用化學(xué)物質(zhì)合成的電子舌的膜來檢測味覺，其檢測結(jié)果與真實(shí)味覺相差不多。另外，對于游離氨基酸的測定也可以從一定程度上來反映所制得的咸味香精的呈味特征。例如沈雨佳[31]在實(shí)驗(yàn)中比較了熱反應(yīng)前后氨基酸的含量變化，氨基酸總共損失48.63%，其中精氨酸損失68.01%，組氨酸損失64.71%，由此可知精氨酸及組氨酸是參與熱反應(yīng)形成風(fēng)味的主要氨基酸，又通過滋味活度值(TAV值)確定了魚肉香精中的主要呈味氨基酸：精氨酸、谷氨酸、蛋氨酸、丙氨酸、賴氨酸、組氨酸。

4.2 呈香物質(zhì)鑒別

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)一向是食品香味分析的首選方法，其在食品香味檢測領(lǐng)域中占有極其重要的地位。董志儉利用GC-MS法從魷魚味香精中共檢測出64種揮發(fā)性化合物，檢測出的醛類、醇類、嘧啶類、噻唑類、吡嗪類、呋喃類等化合物對魷魚味香精中的海鮮味、肉香味等愉悅香氣的形成做了巨大的貢獻(xiàn)；隋偉[32]在對蝦味香精進(jìn)行GC-MS分析后，總共檢測出91種揮發(fā)性風(fēng)味化合物，主要是酮類、醛類、羧酸類、雜環(huán)類、含硫類等化合物，其中雜環(huán)類化合物主要是呋喃類、吡嗪類、吡咯類等。吡嗪類物質(zhì)對于煮小龍蝦、烤的蝦及熟的磷蝦風(fēng)味的形成具有重要的作用。雖然氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法能分析出食品香氣成分的組成以及含量，但是無法確定那些對食品香氣起關(guān)鍵作用的香味化合物。氣相色譜-嗅覺測定(GC-O)技術(shù)是解決這一問題的理想方法，它對確定香味化合物的作用大小、香氣強(qiáng)度及鑒別特征香味化合物、香味活性化合物都有十分有效的效果[33]。正是因?yàn)闅庀嗌V-嗅覺測定法的這些優(yōu)點(diǎn)，其越來越受到人們的重視，尤其是在食品風(fēng)味分析領(lǐng)域。

另外，通過用化學(xué)計(jì)量學(xué)的數(shù)據(jù)處理方法的“電子鼻”技術(shù)能夠得到直觀、可靠、科學(xué)的分析結(jié)果。肖作兵等[34]在研究熱反應(yīng)制備牛肉香精時(shí)采用分析技術(shù)對牛肉香精的熱穩(wěn)定性進(jìn)行了表征。通過得到的數(shù)據(jù)分析了牛肉香精反應(yīng)前后的香氣變化，應(yīng)用數(shù)學(xué)統(tǒng)計(jì)模型“雷達(dá)圖”從而驗(yàn)證了牛肉香精的熱穩(wěn)定性。

5 結(jié)語

本文介紹了兩種生成咸味香精的方法：通過熱反應(yīng)制備及分離純化制備美拉德肽。前者可以看作是一個(gè)混合體系，后者則相對單一。目前，在咸味香精生產(chǎn)方面，我國與發(fā)達(dá)國家相比存在較為明顯的差距，主要體現(xiàn)在香氣的持久性、逼真性和穩(wěn)定性等方面[35]。美拉德反應(yīng)作為產(chǎn)生肉香味的重要反應(yīng)之一，無疑備受人們的關(guān)注。尋找新型的原料，研究新的反應(yīng)模式，引進(jìn)新的生產(chǎn)技術(shù)，生產(chǎn)出品種豐富、令人滿意的咸味香精具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。同時(shí)，隨著人們生活水平的提高，人們越來越重視食品的安全性。因此，我們在努力研發(fā)新的香精品種時(shí)，不能忽視美拉德反應(yīng)所產(chǎn)生的對人體有害的化學(xué)物質(zhì)，既要做到提升產(chǎn)品的風(fēng)味，又要保證消費(fèi)者的健康。

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Research Progress of Savory Flavoring Prepared by Maillard Reaction

ZHENG Jia-lun,LI Chen,LU Li-xia,XIONG Xiao-hui

(College of Food Science and Light Industry,Nanjing Techndogy University,Nanjing 201510,China)

Maillard reaction has always been as the research focus due to its important position in the food processing. Classify the savory flavoring into meat flavoring generated by thermal reaction and Maillard peptide prepared by separation and purification according to the final product. Introduce the mechanism of savory flavoring prepared by Maillard reaction, in which isotope labeling method plays an important role. The formation of Advanced Glycation End Products is introduced and polyphenols, flavonoids and other natural antioxidants have inhibition action on AGEs; at the same time, present the identification of flavor-producing and aroma-producing substances, the development prospect of salty flavoring is expected.

Maillard reaction; savory flavoring; formation mechanism; safety; characterization

2016-06-06

江蘇省自然科學(xué)基金青年基金項(xiàng)目(BK20150950)；國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目(31501529)

鄭家倫(1992-) ，男，江蘇蘇州人，碩士，研究方向：食品科學(xué)。

TS202.3

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2016.12.030

1000-9973(2016)12-0129-05