淺談短課時(shí)有機(jī)化學(xué)課程中反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)

李 鈺（南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇南通 226019）

淺談短課時(shí)有機(jī)化學(xué)課程中反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)

李 鈺
（南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇南通 226019）

有機(jī)化學(xué)是生物、紡織等相關(guān)專(zhuān)業(yè)大學(xué)低年級(jí)的一門(mén)重要的基礎(chǔ)課程，這些專(zhuān)業(yè)的教學(xué)計(jì)劃中，有機(jī)化學(xué)課程的課時(shí)一般較短。要在短時(shí)間內(nèi)讓這些專(zhuān)業(yè)的學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)十分重要。筆者從自身的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)出發(fā)，探討了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)要點(diǎn)和教學(xué)方法。

有機(jī)化學(xué)；反應(yīng)機(jī)理；教學(xué)

在基礎(chǔ)化學(xué)課程中，與無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)等相比，學(xué)生們?cè)趯W(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)遇到的困難更多。雖然涉及的元素少，但是組合繁多，變化復(fù)雜，僅僅靠記憶方程式或者硬套公式難以達(dá)到好的效果。沒(méi)有基礎(chǔ)的學(xué)生，入門(mén)就較為困難，往往要付出較多時(shí)間精力。

在教學(xué)時(shí)間充足的情況下，可以采取多種方法來(lái)輔助教學(xué)，如根據(jù)理論課的進(jìn)度同時(shí)安排實(shí)驗(yàn)課程，使學(xué)生能在實(shí)驗(yàn)中加深印象。或者用計(jì)算機(jī)對(duì)化學(xué)反應(yīng)全過(guò)程進(jìn)行分子模擬，這樣不僅能提高學(xué)生興趣，同時(shí)還培養(yǎng)其分析解決問(wèn)題的能力[1]。

但對(duì)于非化學(xué)專(zhuān)業(yè)（如紡織、生命科學(xué)）的學(xué)生，教學(xué)計(jì)劃安排一般不會(huì)超過(guò)64課時(shí)，短的只有40課時(shí)，這樣的安排和做法是不現(xiàn)實(shí)的。

這樣短的時(shí)間內(nèi)要教學(xué)足夠知識(shí)，課程的編排和內(nèi)容的選擇極其重要。由于時(shí)間緊張，教師在短課程教學(xué)中大多降低難度，著眼于重要的反應(yīng)，對(duì)于理論性的內(nèi)容少講或者不講。學(xué)生則囫圇吞棗，死記硬背來(lái)記住考試要考的化合物和反應(yīng)。這種應(yīng)付考試的做法其實(shí)并沒(méi)有從源頭減少學(xué)生的負(fù)擔(dān)，因?yàn)閷W(xué)生在不理解反應(yīng)本質(zhì)的情況下，無(wú)法靈活運(yùn)用所學(xué)知識(shí)、缺乏解決問(wèn)題的能力，也達(dá)不到考試的要求。沒(méi)有理解的基礎(chǔ)，考試結(jié)束后會(huì)立刻遺忘，無(wú)法為后續(xù)課程打下好的基礎(chǔ)，違背了教學(xué)初衷。

要想在較短的時(shí)間內(nèi)學(xué)習(xí)一門(mén)課程，掌握基本原理才是關(guān)鍵。從這一點(diǎn)上說(shuō)，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)在短課時(shí)有機(jī)化學(xué)課程中是極為重要的。有機(jī)化合物數(shù)目龐大反應(yīng)復(fù)雜，在沒(méi)有提出反應(yīng)機(jī)理之前，構(gòu)成有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的是一大堆不相關(guān)的資料和方程式。而有了有機(jī)反應(yīng)機(jī)理之后，則可以采用較少的指導(dǎo)原則去解釋現(xiàn)有的大量事實(shí)，并使其相互聯(lián)系。因此，在教學(xué)中講好反應(yīng)機(jī)理，能大大提高教學(xué)質(zhì)量和效率[2]。

40課時(shí)左右的有機(jī)化學(xué)課程中，講解的反應(yīng)機(jī)理主要有：烷烴的自由基取代、烯烴的親電加成、芳烴的親電取代反應(yīng)、鹵代烴的親核取代、醛酮的親核加成、羧酸和羧酸衍生物的親核取代。筆者認(rèn)為短課時(shí)中反應(yīng)機(jī)理教學(xué)應(yīng)注意以下幾個(gè)要點(diǎn)：

1 做好相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)的儲(chǔ)備工作

雖然課時(shí)較短，但磨刀不誤砍柴功。在講解各類(lèi)化合物及其反應(yīng)，以及反應(yīng)的具體過(guò)程之前，引導(dǎo)學(xué)生透徹學(xué)習(xí)雜化軌道、路易斯酸堿理論十分重要。

雜化軌道是理解σ鍵、π鍵的基礎(chǔ)，雖然在無(wú)機(jī)化學(xué)課程中已經(jīng)有所涉及，但在有機(jī)化學(xué)的課堂上重新從該課程的角度講解是十分必要的。許多教材編排時(shí)把雜化軌道理論的不同類(lèi)型分在烷烴、烯烴、和炔烴三個(gè)章節(jié)分別講解，在授課間隔時(shí)間較長(zhǎng)（短課時(shí)教學(xué)課程一般每周安排一次）的情況下，若學(xué)生缺乏良好的復(fù)習(xí)習(xí)慣，對(duì)這個(gè)知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)完全是斷開(kāi)的，因此，筆者認(rèn)為，把雜化軌道的3種類(lèi)型集中起來(lái)，在學(xué)習(xí)具體化合物之前講解，利于學(xué)生從總體上理解化合物鍵的結(jié)構(gòu)。

路易斯酸堿定義對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)是一個(gè)全新的概念。在學(xué)習(xí)大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程之前，我們的學(xué)生大多數(shù)對(duì)于酸堿反應(yīng)的認(rèn)識(shí)停留在氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng)生成水?？梢耘e兩三個(gè)典型例子，如金屬鎂離子和磷酸根、三氟化硼和乙醚的反應(yīng)來(lái)拓展學(xué)生對(duì)于酸堿物種和反應(yīng)的理解。然后根據(jù)鍵的斷裂方式對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類(lèi)，分別介紹離子型反應(yīng)、自由基反應(yīng)和周環(huán)反應(yīng)及其特征。

2 根據(jù)具體反應(yīng)現(xiàn)象提出問(wèn)題，通過(guò)“講故事” 的方法讓學(xué)生理解

在上文提到的具體反應(yīng)中，自由基取代反應(yīng)是學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)接觸到的第一個(gè)反應(yīng)機(jī)理，筆者認(rèn)為第一次講解機(jī)理時(shí)一定要注意由淺入深，從直觀慢慢過(guò)渡到抽象。先仔細(xì)描述反應(yīng)現(xiàn)象，提出問(wèn)題，再講解反應(yīng)機(jī)理，總結(jié)機(jī)理的細(xì)節(jié)是否能夠解釋所發(fā)生的現(xiàn)象。以甲烷氯代反應(yīng)為例，該反應(yīng)需要光照，但光照不是反應(yīng)的所有階段都必須的。因?yàn)楣庹盏淖饔檬鞘孤确肿恿呀鉃槁茸杂苫?，在反?yīng)的后續(xù)作用是不需要光照條件的?？梢詮倪@一點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生理解自由基產(chǎn)生后，鏈增殖循環(huán)的過(guò)程。

3 循序漸進(jìn)，前后比較，分層次教學(xué)

在短課時(shí)有機(jī)化學(xué)涉及到的主要反應(yīng)機(jī)理中，自由基反應(yīng)機(jī)理是相對(duì)獨(dú)立的。而周環(huán)反應(yīng)由于難度較大一般不做要求，剩下的幾種反應(yīng)機(jī)理（親電加成、親電取代、鹵代烴親核取代、醛酮親核加成等）從大類(lèi)上都屬于離子型反應(yīng)，彼此相互聯(lián)系，可以類(lèi)比、組合的方法進(jìn)行教學(xué)。

3.1 烯烴的親電加成反應(yīng)和芳烴的親電取代反應(yīng)

以乙烯和溴化氫的加成為例，烯烴的親電加成反應(yīng)由烯烴雙鍵給出π鍵上的電子，與溴化氫電離出的氫質(zhì)子結(jié)合，生成新的碳?xì)滏I和碳正離子，碳正離子再與溴負(fù)離子結(jié)合生成溴乙烷。芳烴的親電取代反應(yīng)第一步與烯烴的親電加成基本類(lèi)似：把苯環(huán)看做環(huán)己三烯的結(jié)構(gòu)，一根雙鍵的π電子給出，和親電試劑（正離子）生成新的鍵和苯環(huán)碳正離子。與烯烴不同，由于形成大π鍵有約150kJ/mol的能量（離域能）下降，苯環(huán)碳正離子脫去一個(gè)氫質(zhì)子，發(fā)生芳構(gòu)化得到取代產(chǎn)物。

3.2 鹵代烴的親核取代反應(yīng)

鹵代烴的親核取代反應(yīng)式是醛酮親核加成，羧酸及羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的基礎(chǔ)。從烷烴的自由基反應(yīng)機(jī)理到親核取代反應(yīng)，對(duì)于機(jī)理的教學(xué)在難度和深度上要上一個(gè)臺(tái)階，具體反映在不僅要描述反應(yīng)現(xiàn)象，提出問(wèn)題，而且要把具體問(wèn)題量化，從反應(yīng)動(dòng)力學(xué)的角度介紹研究反應(yīng)機(jī)理的方法，另外，還要教學(xué)單分子歷程和雙分子歷程對(duì)產(chǎn)物立體結(jié)構(gòu)的影響，提高學(xué)生對(duì)立體化學(xué)問(wèn)題的認(rèn)識(shí)。

3.3 醛酮的親核加成反應(yīng)、羧酸和羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)

以醛基和氫氰酸的加成為例講解醛酮的親核加成反應(yīng)。首先羰基上的氧與氫質(zhì)子結(jié)合（羰基質(zhì)子化），羰基碳缺電子性增強(qiáng)，氰根負(fù)離子進(jìn)攻醛酮的羰基碳原子，碳氧雙鍵打開(kāi)，碳原子由sp2雜化變?yōu)閟p3雜化，分子結(jié)構(gòu)由平面變?yōu)樗拿骟w，生成羥基腈。堿性條件下親核加成反應(yīng)機(jī)理略有不同，少了羰基質(zhì)子化，多了氧負(fù)離子最后和氫離子結(jié)合形成羥基的過(guò)程。

該羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)可以分為兩個(gè)大階段，第一階段為羰基的親核加成，第二階段是羥基（堿性條件下為氧負(fù)離子）上的孤對(duì)電子重新轉(zhuǎn)移到碳氧原子之間生成羰基，離去能力較強(qiáng)的基團(tuán)離去，得到親核加成-消去產(chǎn)物，即表觀上的取代產(chǎn)物。

總的來(lái)說(shuō)，由于課時(shí)有限，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理講解的內(nèi)容要盡量簡(jiǎn)化，但不能省略關(guān)鍵理論。離子型反應(yīng)機(jī)理的核心是電子的轉(zhuǎn)移。作為教師要在典型實(shí)例中讓學(xué)生理解誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并且熟練地應(yīng)用電子效應(yīng)判斷各類(lèi)化合物的電子分布情況，對(duì)總體的電子云密度增大或減少做出判斷，并對(duì)各種取代基與碳之間的電子云分布進(jìn)行推斷，從而對(duì)電子轉(zhuǎn)移的方向和形式作出正確的預(yù)測(cè)[3]。

誠(chéng)然，反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)要取得較好的教學(xué)效果，光靠教師在短短的上課時(shí)間是不夠的。微課是一種非常有益的補(bǔ)充教學(xué)手段。微課以視頻為主要載體，可針對(duì)某個(gè)知識(shí)點(diǎn)或教學(xué)環(huán)節(jié)而開(kāi)展。學(xué)生按需選擇，既可查缺補(bǔ)漏又能強(qiáng)化鞏固知識(shí)。其短小精悍的特點(diǎn)尤其適合講解碎片化的知識(shí)點(diǎn)，或者一個(gè)教學(xué)片斷，有很大的自主學(xué)習(xí)空間。在課堂上教師不能總為了個(gè)別學(xué)生放慢速度，但通過(guò)視頻學(xué)習(xí)，不同的學(xué)生可以根據(jù)自己的基礎(chǔ)和接受程度調(diào)節(jié)進(jìn)度快慢[4]。

盡管有機(jī)化合物微觀結(jié)構(gòu)復(fù)雜，反應(yīng)機(jī)理抽象、反應(yīng)繁雜，但在專(zhuān)業(yè)繪圖軟件、動(dòng)畫(huà)軟件的幫助下，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)完全可以變文字為平面，變二維到三維，變靜態(tài)為動(dòng)態(tài)。這樣可以大大降低學(xué)生理解學(xué)習(xí)的難度，提高這類(lèi)理工科課程的趣味性和學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。

[1] 彭東明，劉艷飛，李玲，等，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理在本科教學(xué)中教與學(xué)的研究[J]，廣東化工，2014，41，（4）：107-108.

[2] 張書(shū)文，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)內(nèi)容和方法的探討[J]，吉林師范學(xué)院學(xué)報(bào)，1996，17（8）：58-62.

[3] 吳建一，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)的切入點(diǎn)研究[J]，嘉興高等專(zhuān)科學(xué)校學(xué)報(bào)，1999，12（1）：19-22.

[4] 程芳婷，趙莉，仲芯穎，等，有機(jī)化學(xué)教學(xué)中微課的制作及應(yīng)用[J]，廣州化工，2015，43（17），236-238.

On the Teaching of Reaction Mechanism in the Course of Organic Chemistry in Short

Li Yu

Organic chemistry is an important basic course in the junior college of biology，textile and other related disciplines. The curriculum of organic chemistry courses in these specialties is generally short.In a short time to allow these students master the basic knowledge of organic chemistry，reaction mechanism of teaching is very important.From the teaching experience，the author discusses the teaching points and teaching methods of organic chemistry reaction mechanism.

organic chemistry；reaction mechanism；teaching

O621.25-4

：B

1003-6490（2016）12-0089-02

2016-12-25

南通大學(xué)教學(xué)改革課題（2015B49）。

李鈺（1985—），女，江蘇南通人，講師，主要研究方向?yàn)橛袡C(jī)化學(xué)教學(xué)及有機(jī)合成。