石瑩瑩

(三門峽職業(yè)技術(shù)學(xué)院 食品園林學(xué)院 ， 河南 三門峽　472000)

?

N-?；被岜砻婊钚詣┑男阅芗皯?yīng)用研究進(jìn)展

石瑩瑩

(三門峽職業(yè)技術(shù)學(xué)院 食品園林學(xué)院 ， 河南 三門峽472000)

摘要：氨基酸表面活性劑以其具有良好的環(huán)境相容性、生物降解性以及低刺激、低毒性等一系列優(yōu)異的性能倍受青睞，近年來對(duì)該活性劑的研究和應(yīng)用越來越多。本文介紹了N-酰基氨基酸表面活性劑的性能和應(yīng)用研究現(xiàn)狀，為進(jìn)一步的開發(fā)和應(yīng)用提供參考。

關(guān)鍵詞：N-?；被岜砻婊钚詣?； 性能 ； 應(yīng)用

氨基酸表面活性劑是以生物物質(zhì)為基礎(chǔ)的表面活性劑，它主要是通過化學(xué)或生物技術(shù)法，使用可循環(huán)的原材料來合成的，例如氨基酸、糖類、植物油等。氨基酸表面活性劑對(duì)環(huán)境和生物的安全性高，對(duì)皮膚和頭發(fā)的刺激性小，低毒、生物降解性好，因此近年來越來越受到人們的重視。國外對(duì)于氨基酸表面活性劑的研究非常積極，部分研究成果已經(jīng)實(shí)現(xiàn)商品化。國內(nèi)對(duì)于氨基酸表面活性劑的研究起步較晚，而且目前相對(duì)落后，絕大多數(shù)產(chǎn)品需要進(jìn)口，價(jià)格昂貴。因此，我國系統(tǒng)地研究和開發(fā)氨基酸型表面活性劑將具有很大的社會(huì)效益和經(jīng)濟(jì)效益[1]。

氨基酸表面活性劑的品種主要有兩大類，一類是N-?；被岜砻婊钚詣?，一類是N-烷基氨基酸表面活性劑。目前研究較多的是N-酰基氨基酸表面活性劑。開發(fā)的N-?；被岜砻婊钚詣└鶕?jù)其溶于水時(shí)的離子類型不同可分為以下幾種[2-3]：①陰離子型氨基酸表面活性劑，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOˉ。其中Q表示中性或酸性基團(tuán)，如N-?；劝彼?、N-酰基肌氨酸。②陽離子型氨基酸表面活性劑，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR。其中Q表示堿性基團(tuán)，R為烷基， 如N-椰子酰精氨酸乙酯(CAE)。③兩性型氨基酸表面活性劑，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOˉ。其中Q表示堿性基團(tuán)，如N-酰基-L-賴氨酸(R=十二烷基)。④非離子型氨基酸表面活性劑，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR。其中Q表示堿性基團(tuán)，R為烷基，如N-?；劝彼岫?，甘油單吡咯烷酮羧酸酯。

1N-?；被岜砻婊钚詣┑男阅?/p>

N-脂肪?；被嵝捅砻婊钚詣┯捎邗；桶被峄鶊F(tuán)的存在，使得其鈉鹽與脂肪酸鈉有著很大的區(qū)別，由于?；桶被峄鶊F(tuán)都具有親水性，因此相對(duì)來說，其水溶性、表面活性和膠束聚集能力都有很大提高。具體表現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：

1.1優(yōu)良的表面活性

N-脂肪?；被嵝捅砻婊钚詣┚哂型怀龅拟}皂分散性和滲透能力、良好的表面活性和發(fā)泡性[4]。例如：N-月桂?；拾彼徕c與LAS(直鏈烷基苯磺酸鈉)相比具有優(yōu)異的發(fā)泡性與穩(wěn)泡性，潤(rùn)濕滲透性突出，去污能力也很強(qiáng)[5]；N-脂肪?；劝彼猁}的水溶性很好，其5%的水溶液在常溫下是完全透明的，pH值為5~5.5，呈弱酸性，和人體皮膚的pH值相近，因此可以用于日化產(chǎn)品配方中[6]。N-脂肪?；劝彼猁}的溶解度因脂肪酰基碳鏈長(zhǎng)度和鹽的種類而異，短碳鏈比長(zhǎng)碳鏈易溶，三乙醇胺鹽比鉀鹽和鈉鹽易溶，且溶液的pH值都在弱酸性范圍。

1.2良好的生物降解性

由于N-?；被岜砻婊钚詣┦且钥稍偕镔|(zhì)為原料，并模擬天然存在的物質(zhì)合成的，因此其具有良好的生物降解性，該類物質(zhì)能被人體內(nèi)的酶分解為脂肪酸和氨基酸[7]。

1.3安全性高

將N-脂肪?；劝彼猁}與不同陰離子表面活性劑對(duì)比，做細(xì)胞毒性試驗(yàn)和一次眼刺激性試驗(yàn)，結(jié)果表明N-脂肪?；劝彼猁}氨基酸表面活性劑對(duì)細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制作用最小，對(duì)眼睛的刺激性最溫和。日本吉田等用鼴鼠來進(jìn)行N-脂肪酰基氨基酸表面活性劑的LD50值的測(cè)定，用白鼠進(jìn)行了6個(gè)月的亞急性試驗(yàn)，并用家兔進(jìn)行了黏膜刺激性、痤瘡形成等試驗(yàn)，結(jié)果表明，相對(duì)于普通陰離子表面活性劑來說，N-脂肪酰基氨基酸表面活性劑的刺激性更小，且未發(fā)現(xiàn)毒性和過敏性[8]。

1.4具有良好的抗菌作用

曲榮君等[9]的研究表明，N-脂肪?；被岜砻婊钚詣┚哂辛己玫目咕裕瑢?duì)革蘭氏陽性菌和部分絲狀菌都有良好的抗菌作用。

1.5優(yōu)異的鈣皂分散性

王軍等[4，10]的研究表明，N-脂肪?；於彼嵯盗斜砻婊钚詣┫鄬?duì)于十二烷基苯磺酸鈉及油酰氨基丙基甜菜堿表面活性劑來說，具有優(yōu)異的鈣皂分散性，在高硬度水中具有很好的應(yīng)用前景。

2N-?；被岜砻婊钚詣┑膽?yīng)用

N-?；被岜砻婊钚詣┑谋姸鄡?yōu)點(diǎn)和突出性能決定了其具有非常廣泛的應(yīng)用前景，目前隨著對(duì)其研究的不斷深入，其應(yīng)用的領(lǐng)域也越來越廣泛[11-12]。

2.1在日用化學(xué)品中的應(yīng)用

南京中獅化學(xué)品有限公司采用N-椰油?；劝彼崛掖及符}及N-椰油?；劝彼徕涀鋈沼没瘜W(xué)品配方研究發(fā)現(xiàn)：將其應(yīng)用在家用洗滌劑中與月桂醇聚氧乙烯醚硫酸鈉相比，產(chǎn)品表現(xiàn)出較好的穩(wěn)泡性和洗滌性；將其應(yīng)用在香波、沐浴露及洗手液配方中，產(chǎn)品表現(xiàn)出較好的洗滌力和發(fā)泡力，穩(wěn)泡性能也大大增強(qiáng)，在硬水中穩(wěn)定，接近中性，對(duì)皮膚刺激性低，特別適合敏感肌膚及嬰幼兒使用；添加在洗面奶中，可制成弱酸性產(chǎn)品，產(chǎn)生豐富而細(xì)膩的泡沫，增加皮膚的光澤，洗后皮膚無緊繃感；將其添加在固體皂中，產(chǎn)品的洗滌性能不受硬水的影響，而且具有極佳的鈣皂分散性，四周之內(nèi)皂垢都不會(huì)黏附在水池和浴缸周圍，可制成弱酸性產(chǎn)品，刺激性低，使用后感覺柔軟、舒適，特別適合敏感肌膚及嬰幼兒使用，相對(duì)普通皂來說，其具有更佳的泡沫性質(zhì)和洗滌力[8]。

N-?；被岜砻婊钚詣┮蚱錅睾托浴?duì)皮膚的高親和性及良好的泡沫性能，因此近年來已廣泛用于洗面奶、洗手液、洗發(fā)香波、浴液、牙膏和洗滌劑等日用化學(xué)品中，如N-月桂?；於彼?鹽)、N-椰油?；谆；撬?鹽)、N-脂肪?；“彼?鹽)等[13]。還有報(bào)道將N-月桂?；嚢彼釕?yīng)用于以二氧化碳為溶劑的干洗過程，可以使清潔過程無毒、無污染[11]。N-月桂?；“彼徕c用于口腔清潔劑中，含量達(dá)到0.25%，就能有效抑制人體唾液里的細(xì)菌生長(zhǎng)而不會(huì)產(chǎn)生抗藥性，且能牢固地吸附在牙斑上，保持長(zhǎng)久的活性，目前已普遍應(yīng)用在牙膏制品中[14]。

2.2在生物醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用

在生物醫(yī)藥領(lǐng)域，N-酰基氨基酸及其鹽發(fā)展很迅速，已經(jīng)成為一個(gè)熱點(diǎn)方向[14-15]。在眼藥水中加入少量的N-月桂?；“彼徕c可以提高眼藥水的安全性、穩(wěn)定性、舒適性和抗菌能力；在麻醉用的膠帶中加入月桂酰肌氨酸鹽，可以加快麻醉劑的吸收速度、提高麻醉效果；N-?；被峥杉涌炀S生素E在水中的溶解，提高人體對(duì)其的吸收速度，減少對(duì)皮膚的刺激作用；另外，N-?；被徇€可應(yīng)用于分離DNA的pH試劑。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，N-?；被峥砂踩焖俚貜娜搜?、動(dòng)植物細(xì)胞和微生物中分離出RNA。此外，N-酰基氨基酸類表面活性劑也廣泛應(yīng)用于免疫學(xué)研究中。

2.3食品領(lǐng)域

N-?；被犷惐砻婊钚詣┮部梢源罅繎?yīng)用于食品行業(yè)。其具有防霉作用，可防止食品、飲料在儲(chǔ)存時(shí)發(fā)酵、變質(zhì)，同時(shí)N-?；被犷惐砻婊钚詣┳鳛槭称诽砑觿┘尤胧称分锌梢种铺妓衔镏械乃嵝晕镔|(zhì)發(fā)酵后留在齲齒上；用于食品包裝袋、塑料等薄膜制品中，可起到抗靜電和防霧作用[16]。

2.4農(nóng)業(yè)領(lǐng)域

N-?；被岜砻婊钚詣┰谵r(nóng)業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用研究早有應(yīng)用。Crudden J J等[17-18]指出在農(nóng)藥中加入少量N-脂肪?；被犷惐砻婊钚詣┛梢允箽⑾x劑的用量減少，并顯著提高殺蟲效果；同時(shí)發(fā)現(xiàn)，在配制殺蟲藥物時(shí)加入該類表面活性劑可明顯增加藥物有效成分的活性，并使其對(duì)周圍環(huán)境的刺激性和毒性減小。將大豆根瘤菌用某些N-?；被彡庪x子表面活性劑進(jìn)行處理，可以增強(qiáng)其固氮能力，并提高其活性。

2.5其他領(lǐng)域

N-酰基氨基酸鹽是典型的螯合型表面活性劑類緩蝕劑，其分子結(jié)構(gòu)中的酰胺鍵和羧基可在金屬表面形成五元環(huán)結(jié)構(gòu)的螯合型吸附，具有抗氧化性，可用作緩蝕劑和油溶性防銹劑，例如將N-?；“彼猁}加入鍍金溶液中，可增加金屬表面光潔度，減少破損；N-?；被猁}在工業(yè)循環(huán)水處理中，可作為高效的陽極緩蝕劑，其緩釋作用優(yōu)于鉬酸鈉，與鉬酸鈉組成的復(fù)合緩蝕劑的緩釋效果明顯，且具有一定的抗溫、抗氯與抗?jié)舛炔▌?dòng)能力。將其加入到汽油和潤(rùn)滑油中既是很好的防銹劑，同時(shí)也可起到增加燃料油的穩(wěn)定性和促進(jìn)其燃燒的作用。

N-脂肪酰基氨基酸鹽還用作滅火劑[19]，在天然色素的提取方面[20]，將N-?；被岜砻婊钚詣┲瞥扇橐翰捎门菽蛛x法分離富集天然產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)CMC越小，表面活性劑的使用效率越高，分離效果越好。

3結(jié)語

綜上所述，基于N-酰基氨基酸表面活性劑的優(yōu)異性能，滿足了市場(chǎng)的要求，應(yīng)用范圍也越來越廣泛，市場(chǎng)潛能巨大，國外部分產(chǎn)品已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化，我國對(duì)N-脂肪?；被岜砻婊钚詣┑难芯亢烷_發(fā)也在逐漸加大力度。目前，我國部分科研機(jī)構(gòu)正致力于研究用一些天然產(chǎn)物制備N-?；被岜砻婊钚詣21-23]，如蠶蛹、菜籽和松香等，隨著研究的不斷深入，我國的N-?；被岜砻婊钚詣┑拈_發(fā)和應(yīng)用必將邁上一個(gè)大的臺(tái)階。

參考文獻(xiàn)：

[1]方銀軍,孔令鳥,周大鵬,等.日化用表面活性劑的研究與發(fā)展[J].中國洗滌用品工業(yè),2013(2)：41-48.

[2]劉永坦.新型N-?；被岜砻婊钚詣┑脑O(shè)計(jì)與合成[D].南京：南京理工大學(xué),2010.

[3]周曉璐,王云,張偉雄,等.氨基酸表面活性劑的性能及應(yīng)用[J].廣東化工,2014,41(15)：143-144.

[4]石瑩瑩.系列N-脂肪?；於彼徕c的性能研究[J].中國洗滌用品工業(yè),2013(4):49-52.

[5]葛虹,張之強(qiáng),邵華鋒. N-月桂?；拾彼徕c的合成和性能研究[J].鄭州輕工業(yè)學(xué)院學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版,2007,22(1):17-19.

[6]馮練享. N- 脂肪酰基谷氨酸的制備及其在洗滌劑工業(yè)中的應(yīng)用[J].中國洗滌用品工業(yè),2007(2):46-47.

[7]楊璐,高清來,李可彬.N-?；被嵝捅砻婊钚詣┑暮铣杉皯?yīng)用研究進(jìn)展[J].化工技術(shù)與開發(fā),2007,36(10):24-28.

[8]韋異,朱海洋,李華山,等. N-脂肪?；劝彼嵯当砻婊钚詣┰谌栈闷分械膽?yīng)用[J].日用化學(xué)品科學(xué),2003,26(4):20-23.

[9]曲榮君,劉慶儉,孫言志,等.氨基酸類表面活性劑的抗菌活性研究[J].日用化學(xué)工業(yè),1996(5):15-16.

[10]王軍,石瑩瑩,楊許召,等.N-十二?；於彼峒捌溻c鹽的合成與性能研究[J].精細(xì)石油化工,2010,27(5):44-48.

[11]錢慧超. 氨基酸類表面活性劑的工藝研發(fā)與應(yīng)用性能研究[D].上海：華東理工大學(xué),2012.

[12]Qiao W H, Qiao Y Y. The relationship between the structure and properties of amino acid surfactants based on glycine and serine[J].J Surfact Deterg,2013,16:821-828.

[13]徐虎君,陳芳,王樹英.N-月桂?；“彼徕c的合成與性能[J].華東理工大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版,1997,23(6):720-724.

[14]石璐. 系列氨基酸類表面活性劑的合成與性能研究[D].大連：大連理工大學(xué),2011.

[15]李紅,黎四芳,蔡蘭珍.N-月桂酰肌氨酸鈉的合成與應(yīng)用[J].精細(xì)石油化工進(jìn)展,2004,3(5):35-38.

[16]許虎君,連瑩,杜振.N-?；“彼徕c的制備、性能及應(yīng)用[J].遼寧化工,1997,26(2):60-63.[17]CruddenJJ.N-acylsarcosinatesasglyphosateadjuvants：US，5985798[P].1999-11-16.

[18]Crudden J J,Steffel J E. Sarcoslnates as glufosinate adjuvants:US,6642177[P].2003-11-04.

[19]俞雪興.新型氟碳表面活性劑的合成及在滅火劑中的應(yīng)用[J].現(xiàn)代化工,2008,28(4):51-53.

[20]胡永亮.氨基酸型表面活性劑的合成及其在泡沫分離中的應(yīng)用[D].天津：天津大學(xué),2009.

[21]馮光炷.由菜籽粕合成N-硬脂?；鶑?fù)合氨基酸表面活性劑[J].中國糧油學(xué)報(bào)，1998,13(3):30-33.

[22]成蘊(yùn)秀.松香酰氨基酸系表面活性劑的合成及性能研究[D].南京：南京林業(yè)大學(xué),2005.

[23]栗輝.由蠶蛹蛋白合成N-硬脂?；鶑?fù)合氨基酸表面活性劑[J].食品科技,2008,33(8):124-126.

Research Progress on Properties and Application of N-acyl Amino Acid Surfactants

SHI Yingying

(Food and Landscape Architecture Department, Sanmenxia polytechnic , Sanmenxia472000 , China)

Abstract:Amino acid surfactants become more and more popular now due to their excellent biocompatibility and biodegradability,and low stimulation,low toxicity,and so on.In recent years,the research and application obout it becomes more and more.The current status on properties and application of N- acyl amino acid surfactants is reviewed,in order to provide a reference for its further development and application.

Key words:N-acyl amino acid surfactant ； properties ； application

中圖分類號(hào)：TQ423.4

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1003-3467(2016)02-0016-04

作者簡(jiǎn)介：石瑩瑩(1984-)，女，碩士，講師，從事精細(xì)化學(xué)品的合成及應(yīng)用研究工作，E-mail:syy.a@163.com。

收稿日期：2015-12-22