高　巖，陳亞軍，楊春娟，蘇曉琳，王知斌

（黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)教育部北藥基礎(chǔ)與應(yīng)用研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室黑龍江省中藥及天然藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，黑龍江哈爾濱150040）

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大孔吸附樹(shù)脂在分離酚酸和生物堿中的應(yīng)用*

高巖，陳亞軍，楊春娟，蘇曉琳，王知斌*

（黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)教育部北藥基礎(chǔ)與應(yīng)用研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室黑龍江省中藥及天然藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，黑龍江哈爾濱150040）

摘要：大孔吸附樹(shù)脂廣泛用于天然藥物有效成分的分離純化，尤其對(duì)具有酸堿性的化學(xué)成分具有很好的效果，即對(duì)生物活性顯著的堿性成分生物堿和酸性成分酚酸等均具有較好吸附分離能力。酚酸和生物堿均是天然藥物中重要的有效成分，故本文對(duì)大孔吸附樹(shù)脂在純化酚酸和生物堿方面的研究進(jìn)行了系統(tǒng)綜述，并總結(jié)歸納大孔吸附樹(shù)脂在分離酸性和堿性化合物時(shí)的純化方法和工藝，為相關(guān)的分離純化研究和實(shí)際生產(chǎn)提供了重要的參考。

關(guān)鍵詞：大孔吸附樹(shù)脂；酚酸；生物堿；分離純化；進(jìn)展

酚酸（Phenolic acids）是一類含有酚環(huán)的有機(jī)酸。天然酚酸類化合物分布于許多植物中，但一般成分復(fù)雜、含量較低、分離較困難。生物堿（Alkaloids）一般指存在于生物體內(nèi)的堿性含氮化合物，多數(shù)具復(fù)雜的含氮雜環(huán)。有光學(xué)活性和顯著生理效應(yīng)，是許多藥用植物的有效成分。提取與純化是酚酸和生物堿制備的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。大孔吸附樹(shù)脂（macroporous absorption resin）是一類不含交換基團(tuán)、具有大孔結(jié)構(gòu)且不溶于酸、堿及各種有機(jī)溶劑的有機(jī)高聚物吸附劑，具有物理化學(xué)穩(wěn)定性高、比表面積大、吸附容量大、選擇性好、吸附速度快、解吸條件溫和、再生處理方便、使用周期長(zhǎng)、宜于構(gòu)成閉路循環(huán)、成本低、洗脫容易等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛用于中藥產(chǎn)業(yè)[1-3]。

1　大孔吸附樹(shù)脂的吸附原理及分類

1.1吸附原理

大孔吸附樹(shù)脂系具立體結(jié)構(gòu)的多孔性海綿狀聚合物，多為白色或微黃色球形顆粒，直徑0.3～1.25mm，粒度多為20～60目，是以苯乙烯和丙烯酸酯為單體，加入二乙烯苯為交聯(lián)劑，甲苯、二甲苯為致孔劑，相互交聯(lián)聚合形成多孔骨架結(jié)構(gòu)。聚合物形成后，除去致孔劑，在樹(shù)脂中留下大大小小、形狀各異、互相貫通的孔穴[2,3]。大孔吸附樹(shù)脂為吸附性和篩分性相結(jié)合的分離材料，多孔性使其具有巨大的比表面積，它和被吸附分子間的范德華引力和氫鍵作用產(chǎn)生物理吸附，根據(jù)其吸附力不同及其分子量大小，可經(jīng)一定溶劑將化合物洗脫分離；大孔吸附樹(shù)脂還具有篩選性，這是由于多孔性結(jié)構(gòu)使其對(duì)分子大小不同的物質(zhì)具有選擇性的吸附作用[ 1 ]。

1.2大孔吸附樹(shù)脂的分類

根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)中是否含離子基團(tuán)和配位原子分為3類。（1）非離子型大孔吸附樹(shù)脂，結(jié)構(gòu)中不含離子性基團(tuán)，主要作為單體和固定相；（2）離子型大孔吸附樹(shù)脂，即大孔型離子交換樹(shù)脂，離子交換樹(shù)脂分為凝膠型離子交換樹(shù)脂和大孔型離子交換樹(shù)脂。第1類和第2類均可用于制藥時(shí)有效成分的分離富集。（3）含配位原子型大孔吸附樹(shù)脂，即螯合樹(shù)脂[4]。

按其極性大小可分為：非極性樹(shù)脂（D3520、D4006、D4020、H103、H107、X- 5等）；弱極性樹(shù)脂（AB- 8等）；極性樹(shù)脂（NKA- II、NKA- 9、S- 8等）[5 ]。非極性吸附樹(shù)脂適于從極性溶劑中吸附非極性物質(zhì)。中極性吸附樹(shù)脂含酯基，表面兼有疏水和親水兩部分，既可從極性溶劑中吸附非極性物質(zhì)，又可從非極性溶液中吸附極性物質(zhì)。極性吸附樹(shù)脂是含酰胺基，氰基，酚羥基等含N、O、S極性官能團(tuán)的吸附樹(shù)脂，通過(guò)靜電相互作用吸附極性物質(zhì)[6]。

2　大孔吸附樹(shù)脂在分離純化酚酸類化合物中的應(yīng)用

2.1大孔吸附樹(shù)脂對(duì)丹參的酚酸類化合物的分離純化

丹酚酸類化合物結(jié)構(gòu)均具有桂皮酰的共軛體系，其結(jié)構(gòu)骨架可視為由咖啡酸通過(guò)氧化偶合形成的。其中丹酚酸A、B為主要活性成分。丹酚酸A對(duì)心肌缺血再灌注損傷有保護(hù)作用、對(duì)氧自由基抑制心肌細(xì)胞膜鉀通道開(kāi)放有逆轉(zhuǎn)作用、對(duì)心臟線粒體損傷有保護(hù)作用等；丹酚酸B對(duì)心臟微血管內(nèi)皮細(xì)胞有延遲保護(hù)作用、對(duì)動(dòng)脈粥樣硬化有預(yù)防作用等；總丹酚酸對(duì)腦缺血有保護(hù)作用等。劉成紅等[7]用動(dòng)態(tài)吸附-解吸的方法，以HPLC測(cè)定丹酚酸B含量，ZTC- 1型大孔吸附樹(shù)脂的上柱量按每毫升樹(shù)脂吸附7.95mg丹酚酸B計(jì)算，用4倍柱體積水洗脫后收集30%乙醇洗脫液，約為6倍柱體積，總丹酚酸得率為7.9%，含丹酚酸B77.8%。采用D101大孔吸附樹(shù)脂分離純化丹參粗提物中總酚酸，結(jié)果顯示樹(shù)脂柱上總酚酸的保留率可達(dá)87.52%，純化后樣品中總酚酸含量達(dá)到77.74%，比粗提物中總酚酸含量提高了3.6倍[8]。

2.2大孔吸附樹(shù)脂對(duì)苯丙酸類化合物的分離純化

植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。其中，阿魏酸（阿魏酸鈉）具有抗血小板聚集，抑制血小板5-羥色胺釋放，抑制血小板血栓素a2（txa2）的生成，增強(qiáng)前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用，用于生產(chǎn)治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥物。采用D- 101大孔吸附樹(shù)脂分離純化川芎中阿魏酸及總酚酸，可使阿魏酸洗脫率達(dá)96.3%，總酚酸為96.7%，終產(chǎn)品總酚酸含量達(dá)51.7%[9]。采用DA201大孔吸附樹(shù)脂對(duì)當(dāng)歸中的阿魏酸進(jìn)行純化效果較好，可使阿魏酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)提高至25.1%[10]。

2.3大孔吸附樹(shù)脂對(duì)茶多酚類化合物的分離純化

茶多酚又名茶單寧、茶鞣質(zhì)，指在茶葉水浸物中與亞鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)的化合物總稱，基本結(jié)構(gòu)為2-連（或鄰）苯酚基苯并吡喃的衍生物。茶多酚具良好的抗氧化性，還具有抗癌，防衰老、抗輻射、消除人體自由基、降血糖、防治心血管疾病、抑菌抑霉、沉淀重金屬等一系列特殊藥理活性功能。竹尾忠一[11 ]等用HP- 2MG吸附柱對(duì)茶葉沸水浸提液進(jìn)行吸附，以70%的乙醇解吸后直接真空濃縮干燥得純度為68%的兒茶素。通過(guò)對(duì)4種離子交換樹(shù)脂和16種吸附樹(shù)脂的比較根據(jù)膜分離-吸附樹(shù)脂法制取茶多酚，結(jié)果顯示國(guó)產(chǎn)92- 2與92- 3樹(shù)脂對(duì)茶多酚具較強(qiáng)吸附能力和良好解吸性能[12]。

以上這些實(shí)驗(yàn)研究表明，用大孔吸附樹(shù)脂分離純化酚酸化合物工藝簡(jiǎn)單，具廣闊應(yīng)用前景。

3　大孔吸附樹(shù)脂在分離純化生物堿中的應(yīng)用

3.1大孔吸附樹(shù)脂對(duì)托品烷類生物堿的分離純化

托品烷類生物堿是具有8氮雜雙環(huán)3，2，1辛烷分子骨架的一類化合物。目前，在臨床占有重要地位。其中東莨菪堿、山莨菪堿等具有抗膽堿能活性，可治療中毒性痢疾等；包公藤甲素具有擬膽堿能活性，臨床上治療青光眼等。比較五種類型大孔吸附樹(shù)脂分離天仙子總生物堿的最佳工藝結(jié)果顯示LSA5B型大孔吸附樹(shù)脂對(duì)天仙子總生物堿分離純化效果最好，最佳工藝條件為：1.5BV·h-1體積流量上樣，4BV蒸餾水洗去水溶性雜質(zhì)，50%乙醇作洗脫溶劑，最佳洗脫體積流量為1.5BV·h-1，洗脫用量為10BV，東莨菪堿和莨菪堿的洗脫率分別為74% 和86%[13]。

3.2大孔吸附樹(shù)脂對(duì)二萜生物堿類的分離純化

二萜類生物堿是四環(huán)二萜（反考烷）或五環(huán)二萜（烏頭烷）分子中具有-β-氨基乙醇、甲胺或乙胺的雜環(huán)化合物。這類化合物生物活性廣泛，在鎮(zhèn)痛、抗炎及抗心律失常等方面有顯著功效。通過(guò)正交試驗(yàn)研究大孔吸附樹(shù)脂對(duì)草烏生物堿的吸附性能及提純工藝發(fā)現(xiàn)最優(yōu)條件為：SIP1300大孔吸附樹(shù)脂，原液濃度0.2g生藥/mL，pH值為5，流速4BV（柱床體積）/小時(shí)，洗脫液位80%乙醇[ 14 ]。王小芳等[15]等采用響應(yīng)面分析法，以松潘烏頭總生物堿的量為考察指標(biāo)優(yōu)選大孔吸附樹(shù)脂分離純化松潘烏頭總生物堿的工藝。結(jié)果最佳條件為上樣液pH值5.0、上樣液質(zhì)量濃度0.2g·mL-1、洗脫液乙醇體積分?jǐn)?shù)75%，RSD為1.78%，得松潘烏頭總生物堿含量22%。

3.3大孔吸附樹(shù)脂對(duì)吲哚生物堿類的分離純化

吲哚類生物堿根據(jù)生源，初步分成4大類：簡(jiǎn)單吲哚類、β-卡波林堿類、半萜吲哚堿類和單萜吲哚堿類。其藥理作用廣泛且顯著，對(duì)心血管系統(tǒng)、中樞神經(jīng)系統(tǒng)均有藥理作用，尚有抗炎、抗遺忘、抗病毒活性、細(xì)胞毒性等作用。以鉤藤總生物堿含量為指標(biāo)篩選大孔吸附樹(shù)脂上樣條件和洗脫條件，發(fā)現(xiàn)以AB- 8大孔吸附樹(shù)脂對(duì)鉤藤中總生物堿的吸附分離性能最好，最佳工藝為：鉤藤提取物上樣藥液濃度0.2g·mL-1（生藥量，以濕樹(shù)脂計(jì)），上樣藥液pH值為5.0～6.0，上樣流速1mL·min-1，上樣后先用8BV（倍柱體積）水洗脫除雜，再用10BV的40%乙醇除雜，最后用8BV的75%乙醇洗脫，得總生物堿純度超過(guò)24%[16]。管慶霞等[17]通過(guò)比較4種大孔吸附樹(shù)脂對(duì)馬錢子總生物堿的分離純化性能優(yōu)選出以AB- 8樹(shù)脂吸附，70%乙醇洗脫，可使總生物堿洗脫率達(dá)90.89%。AB- 8對(duì)長(zhǎng)春堿和長(zhǎng)春新堿進(jìn)行分離純化的效果也最佳，90%乙醇水溶液以1.5BV·h-1的速度洗脫，總比吸附量達(dá)到74.5mg·g-1，經(jīng)硅膠柱層析后長(zhǎng)春新堿純度達(dá)97.26%，長(zhǎng)春堿純度達(dá)94.1%[18]。

3.4大孔吸附樹(shù)脂對(duì)異喹啉類生物堿的分離純化

異喹啉類生物堿結(jié)構(gòu)多樣，可分為簡(jiǎn)單異喹啉類、芐基異喹啉類、苯并菲啶類、萘基異喹啉類、阿樸菲類、原小檗堿類、普托品類、嗎啡類等20余種，總數(shù)千余種，由于其結(jié)構(gòu)多樣性，具有較廣泛的生理活性，包括抗菌、抗腫瘤、鎮(zhèn)痛、抗心律失常、抗血小板聚集、降壓、調(diào)節(jié)免疫等功能[19]。大孔吸附樹(shù)脂分離純化延胡索總生物堿分離純化的最佳工藝為D- 101大孔吸附樹(shù)脂，延胡索藥材與樹(shù)脂體積比為1∶1（g·mL-1）為最佳上樣量；洗脫速度0.5BV·h-1；以去離子水洗脫雜質(zhì)，洗脫體積為6BV，80%乙醇洗脫總生物堿，洗脫體積為6BV[20]。況曉等[21]以靜態(tài)吸附分離法比較7種類型大孔吸附樹(shù)脂類型，以動(dòng)態(tài)吸附分離法考察最優(yōu)分離工藝，研究顯示HPD100樹(shù)脂對(duì)黃連及黃柏的總生物堿均有較好吸附分離能力，最佳工藝條件為：原生藥0.1g·mL為上樣液濃度，4mL·min-1的吸附速度，30%乙醇洗脫，5倍柱體積，處理后可使黃連和黃柏干浸膏中總生物堿含量達(dá)60%以上。

大孔吸附樹(shù)脂分離生物堿相比傳統(tǒng)的生物堿分離技術(shù)有其獨(dú)特優(yōu)勢(shì)，如：所需溶劑少、穩(wěn)定性及產(chǎn)品質(zhì)量高、設(shè)備簡(jiǎn)單、工藝簡(jiǎn)便，成本低，分離樣品純度較高。

4　討論

大孔吸附樹(shù)脂對(duì)于酸性和堿性化合物均可進(jìn)行分離純化，生物堿和酚酸的純化一般都選用非極性和弱極性的大孔吸附樹(shù)脂，具體應(yīng)根據(jù)化合物的極性和分子量大小等進(jìn)行篩選。在分離酚酸類化合物的研究中，采用D101大孔吸附樹(shù)脂分離純化丹參總酚酸的工藝條件及參數(shù)進(jìn)行研究時(shí)，發(fā)現(xiàn)水洗液體積及上樣液中總酚酸質(zhì)量對(duì)樹(shù)脂柱上總酚酸的保留率具有顯著影響；并提出總酚酸穩(wěn)定性差，易被氧化，選用高濃度乙醇可縮短濃縮時(shí)間，減少總酚酸的氧化降解，利于總酚酸的穩(wěn)定[8]。對(duì)于用于分離生物堿的大孔吸附樹(shù)脂的預(yù)處理，張慧芳等[22]在總結(jié)大孔吸附樹(shù)脂在生物堿純化中的應(yīng)用時(shí)提出僅用95%乙醇洗脫至洗脫液加水（1∶5）不渾濁的方法不能完全除去酸堿性的雜質(zhì)而影響后續(xù)生物堿的純化；另外，上樣液和解吸液的pH值會(huì)通過(guò)改變化合物的極性從而影響樹(shù)脂對(duì)它的吸附力。王曉梅等[23 ]在研究大孔吸附樹(shù)脂純化新疆鼠尾草總酚酸工藝時(shí)也提出，新疆鼠尾草中的總酚酸被樹(shù)脂吸附后，只用乙醇洗脫的結(jié)果不理想，在乙醇溶液中加適量的酸可增加酚酸解吸附率，從而提高其純化效果。對(duì)D- 301型大孔吸附樹(shù)脂富集刺山柑總酚酸的工藝條件及參數(shù)進(jìn)行研究時(shí)發(fā)現(xiàn)上樣液濃度及pH對(duì)總酚酸吸附率有顯著影響，而洗脫液的pH值則顯著影響洗脫率[24]?？梢?jiàn)，在使用大孔吸附樹(shù)脂分離酚酸和生物堿類化合物時(shí)均應(yīng)該重點(diǎn)考慮溶液pH值對(duì)大孔吸附樹(shù)脂吸附力的影響和洗脫液的濃度對(duì)樣品除雜和解析率的影響。

自然界植物體中酚酸和生物堿類化合物的種類多種多樣，大孔樹(shù)脂已廣泛應(yīng)用于生物堿、黃酮、酚酸化合物的分離純化。在未來(lái)的分離科學(xué)研究中，可從有機(jī)化合物不同類型和溶劑不同的pH值出發(fā)，探索用大孔吸附樹(shù)脂對(duì)酚酸和生物堿類化合物進(jìn)行分離純化的條件及工藝，以更好地讓大孔吸附樹(shù)脂在中藥產(chǎn)業(yè)發(fā)揮其作用。

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Application of macroporous adsorption resin in separation of phenolic acids and alkaloids*

GAO Yan, CHENG Ya-jun, YANG Chun-juan, SU Xiao-lin, WANG Zhi-bin
（Key Laboratory of Basic and Applied Research in North Medicine, Ministry of Education, Heilongjiang Key Laboratory of Drug Efficacy Study Material of Traditional Chinese Medicine and Natural Product, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin 150040，China）

Abstract:Macroporous resin, which does well in adsorbing and separating the biological active alkaline alkaloidsce and acidic phenolic acids components, especially for the chemical compositions of acid and alkaliois, is widely used in the separation and purification of active ingredients.Because both phenolic acids and alkaloidsc are important components of natural medicine,a systematic review of the research on macroporous adsorption resin in the purification of phenolic acids and alkaloids was carried out and the purification methods and processes of macroporous resin in the separation of acidic and alkaline compounds are summarized in this paper. It would provide an important reference for the research and the practical production of the relevant separation and purification.

Key words:macroporous resin；phenolic acids；alkaloids；purification；progress

通訊作者：王知斌（1976-），男，副教授，主要從事中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)和新藥臨床前藥學(xué)研究。

作者簡(jiǎn)介：高巖（1993-），女，在讀碩士研究生，研究方向：中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。

基金項(xiàng)目：黑龍江省留學(xué)歸國(guó)人員科學(xué)基金（No.LC2012C15；LC2015 031）；國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（No.81573551）

收稿日期：2015- 10- 20

中圖分類號(hào)：R284.2

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq. 20160146