石 亮，張曉梅

（安徽理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，安徽 淮南 232001）

有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)教學(xué)與實(shí)踐

石 亮，張曉梅

（安徽理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院，安徽 淮南 232001）

在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中開(kāi)設(shè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)是提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量、培養(yǎng)學(xué)生綜合能力的有效途徑。主要介紹了設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中教學(xué)內(nèi)容的選擇和實(shí)施辦法，指出“芐醇的實(shí)驗(yàn)室制備”是一個(gè)適宜的有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。

有機(jī)化學(xué)；設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)；芐醇；實(shí)驗(yàn)教學(xué)

大學(xué)教學(xué)的目標(biāo)是培養(yǎng)專(zhuān)業(yè)技術(shù)人員或科研工作者，因而要求學(xué)生不僅要掌握專(zhuān)業(yè)知識(shí)，還要具備創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力，學(xué)會(huì)自己解決實(shí)際問(wèn)題的本領(lǐng)[1]。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為該學(xué)科理論課的延伸和擴(kuò)展,是培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手、分析和解決問(wèn)題能力，訓(xùn)練嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和工作作風(fēng)的重要途徑。傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)都是驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)教材中有完整的實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及注意事項(xiàng)。學(xué)生依照課本完成操作，雖然能使學(xué)生在基本操作方面得到鍛煉，但缺乏對(duì)學(xué)生分析、解決問(wèn)題能力的培養(yǎng)。因此，當(dāng)前高校實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革應(yīng)該“面向21世紀(jì)教學(xué)內(nèi)容和課程改革計(jì)劃，保留少量經(jīng)典的驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn),增開(kāi)綜合性、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)”[2]。我院根據(jù)自身特點(diǎn)和條件，制定了具有自己特色的有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，旨在培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新和實(shí)踐能力。

所謂設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)就是學(xué)生運(yùn)用理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技能，自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，選擇適當(dāng)?shù)膬x器和藥品來(lái)解決問(wèn)題。它是傳統(tǒng)驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)的延續(xù)和發(fā)展，對(duì)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維、觀察能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰τ袠O其重要的作用[3]。

1 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的選題

設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的選題過(guò)于簡(jiǎn)單便失去了培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力的目的；反之，課題選擇過(guò)大或?qū)嶒?yàn)指標(biāo)過(guò)高，超出學(xué)生的能力范圍,會(huì)使學(xué)生喪失信心，也得不到相應(yīng)的效果。作為設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的題目，首先，應(yīng)該以教學(xué)大綱為基礎(chǔ),兼顧本學(xué)科發(fā)展的現(xiàn)狀與前沿，把學(xué)生們所學(xué)的理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技能很好地綜合到設(shè)計(jì)中；其次，課題的備選方案應(yīng)具備多樣性，且與之前實(shí)驗(yàn)的重合度不高，這樣可以有效地訓(xùn)練學(xué)生的發(fā)散性和創(chuàng)造性思維，避免學(xué)生生搬硬套；最后，課題可以在實(shí)驗(yàn)室條件下安全進(jìn)行。本院在2016年選擇“芐醇的實(shí)驗(yàn)室制備”作為14級(jí)應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。芐醇作為重要的醫(yī)藥中間體，具有廣泛的用途。本設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的題目簡(jiǎn)單，切入點(diǎn)多，可以通過(guò)多種合成路線制備得到。如芐氯（溴）或乙酸芐酯（芐氯的酯化反應(yīng)得到）在堿催化下通過(guò)水解反應(yīng)得到芐醇[4]；苯甲醛的還原反應(yīng)得到芐醇[5]；苯甲醛通過(guò)自身或交叉坎尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)得到芐醇[6]等。其中涉及到的重要操作有加熱回流、蒸餾、減壓蒸餾、分液等。

2 設(shè)計(jì)方案

實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案要在實(shí)驗(yàn)室條件下安全可行。老師給出實(shí)驗(yàn)題目后，學(xué)生們以2～3人為一組，相互討論，查閱文獻(xiàn)資料，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，并且列出實(shí)驗(yàn)儀器、藥品、操作步驟、反應(yīng)監(jiān)測(cè)條件及目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定方法。教師根據(jù)學(xué)生實(shí)驗(yàn)方案所需的儀器與試劑準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)。在設(shè)計(jì)以芐氯（芐溴）或乙酸芐酯通過(guò)水解反應(yīng)得到芐醇的方案中，如何確定反應(yīng)底物、堿和相轉(zhuǎn)移催化劑之間的摩爾比是反應(yīng)能否成功的關(guān)鍵，反應(yīng)溫度一般在90℃～110℃之間；苯甲醛還原的方案中還原劑可以選擇KBH4，AlCl3，MgCl2等；苯甲醛的自身坎尼扎羅反應(yīng)中氫氧化鈉的用量及反應(yīng)副產(chǎn)物苯甲酸的分離是方案設(shè)計(jì)中要考慮的問(wèn)題；而與甲醛的交叉坎尼扎羅反應(yīng)中，苯甲醛、甲醛和氫氧化鈉三者的物質(zhì)的量比直接影響芐醇的收率和純度。實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)教師對(duì)學(xué)生提供的實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行審核，如果方案中的錯(cuò)誤不會(huì)對(duì)學(xué)生的人身安全或?qū)嶒?yàn)儀器設(shè)備造成傷害，可以不提出，讓學(xué)生在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中自己發(fā)現(xiàn)并解決。對(duì)沒(méi)有完成好設(shè)計(jì)方案或方案不合格的學(xué)生,指導(dǎo)教師可不讓其做實(shí)驗(yàn)。

3 實(shí)驗(yàn)實(shí)施過(guò)程

在實(shí)驗(yàn)課前,教師還要提幾點(diǎn)注意事項(xiàng)，如金屬試劑在稱(chēng)量、使用和后處理過(guò)程中的操作要點(diǎn)。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)進(jìn)行過(guò)程中可以對(duì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行適當(dāng)調(diào)整，如反應(yīng)溫度、反應(yīng)進(jìn)程的監(jiān)測(cè)方法（GS，HPLC，TLC等）、TLC展開(kāi)劑體系的配比、分離純化方法等。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，教師應(yīng)認(rèn)真巡視，觀察每位學(xué)生的每一個(gè)操作，發(fā)現(xiàn)不規(guī)范的操作及時(shí)糾正。教師起指導(dǎo)的作用，一般不直接回答學(xué)生問(wèn)題，但可根據(jù)學(xué)生的不同情況，提出具有針對(duì)性的問(wèn)題，以啟發(fā)他們認(rèn)真觀察和分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，增強(qiáng)他們分析和解決問(wèn)題的能力。

4 總結(jié)報(bào)告

獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)后，學(xué)生依據(jù)原始數(shù)據(jù)，整理和分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果，解釋實(shí)驗(yàn)中的一些現(xiàn)象，討論影響實(shí)驗(yàn)的因素，形成完整的實(shí)驗(yàn)報(bào)告并上交指導(dǎo)教師。教師也可以組織學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)交流，各小組以ppt的形式將實(shí)驗(yàn)的整個(gè)過(guò)程展示給大家，同學(xué)和老師可以對(duì)實(shí)驗(yàn)的各個(gè)方面進(jìn)行提問(wèn)和交流。最后，指導(dǎo)教師對(duì)整個(gè)班級(jí)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的情況進(jìn)行全面總結(jié)，指出共同的問(wèn)題和不足，對(duì)富有創(chuàng)造性的小組進(jìn)行講評(píng)，充分肯定學(xué)生們的設(shè)計(jì)和實(shí)踐，培養(yǎng)提高學(xué)生的求知欲望和創(chuàng)新能力。通過(guò)比較實(shí)驗(yàn)結(jié)果，說(shuō)明在“芐醇的實(shí)驗(yàn)室制備”方案中，通過(guò)水解反應(yīng)得到的芐醇的反應(yīng)條件較為劇烈，副產(chǎn)物較多；金屬還原劑還原苯甲醛的方案中，以KBH4為還原劑時(shí)芐醇的收率最高；由苯甲醛通過(guò)自身或交叉坎尼扎羅反應(yīng)制備苯甲醛的方案中，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)品純度高。

5 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)成績(jī)?cè)u(píng)價(jià)體系

成績(jī)?cè)u(píng)價(jià)是設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的一個(gè)重要環(huán)節(jié)，傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)成績(jī)大多以實(shí)驗(yàn)報(bào)告和實(shí)驗(yàn)操作成績(jī)?yōu)橹?，而設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的成績(jī)主要根據(jù)學(xué)生是否通過(guò)實(shí)驗(yàn)在動(dòng)手能力、解決實(shí)際問(wèn)題能力、創(chuàng)新能力方面有所提高。因此，整個(gè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)成績(jī)應(yīng)從查閱資料、方案設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)實(shí)施、結(jié)果分析及報(bào)告等五方面進(jìn)行評(píng)價(jià)[7]，如學(xué)生在查閱資料的過(guò)程中，能否精確掌握檢索文獻(xiàn)、書(shū)籍和專(zhuān)利，對(duì)獲得的信息能否進(jìn)行概括總結(jié)；設(shè)計(jì)方案過(guò)程中，學(xué)生能否正確考慮包括儀器藥品選擇、實(shí)驗(yàn)方法與操作步驟、實(shí)驗(yàn)的時(shí)間安排、可能出現(xiàn)的副反應(yīng)以及對(duì)反應(yīng)的監(jiān)測(cè)方法；觀察實(shí)驗(yàn)過(guò)程及現(xiàn)象中，學(xué)生能否認(rèn)真記錄等。因而這五個(gè)評(píng)價(jià)能夠比較全面地評(píng)價(jià)學(xué)生的分析問(wèn)題、解決問(wèn)題、創(chuàng)新及綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?/p>

總之，設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)對(duì)夯實(shí)學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論、鍛煉實(shí)驗(yàn)技能、培養(yǎng)創(chuàng)造性思維和動(dòng)手能力有著非常明顯的效果。在開(kāi)設(shè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)前應(yīng)該充分認(rèn)識(shí)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)與傳統(tǒng)驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)的區(qū)別，重點(diǎn)抓好設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)實(shí)施的關(guān)鍵環(huán)節(jié)，才能確保設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)開(kāi)設(shè)效果，達(dá)到預(yù)期的目的。實(shí)踐表明，“芐醇的實(shí)驗(yàn)室制備”是一個(gè)適宜的有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。

[1]周燕芳.在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中開(kāi)設(shè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)淺析[J].高校實(shí)驗(yàn)室工作研究，2011（2）：18-19.

[2]黃智敏，李婷婷.在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中開(kāi)設(shè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的探索與體會(huì)[J].江西化工，2009（4）：154-155.

[3]何照榮，王大成，鐵永亮，等.設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中特色創(chuàng)新的探索與實(shí)踐[J].實(shí)驗(yàn)室科學(xué)，2005，18（1）：30-33.

[4]杜秋江.從鄰氯芐氯經(jīng)催化酯化水解制備鄰氯芐醇[J].化工時(shí)刊，2005，19（11）：25-26.

[5]彭陽(yáng)峰，孫瑋澤，程玉婷.鄰氯芐醇的制備[J].精細(xì)化工中間體，2009，39（2）：32-34.

[6]何明陽(yáng)，陳群.鄰氯芐醇的制備[J].江蘇石油化工學(xué)院學(xué)報(bào)，2001，13（4）：27-29.

[7]張艷麗，金昌磊，李艾，等.構(gòu)建有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系培養(yǎng)應(yīng)用型人才[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2011，30（2）：138-140.□

Teaching and Practice of Design Experiment in Organic Chem istry

SHILiang，ZHANG Xiao-mei

（SchoolofChemicalEngineering，AnhuiUniversity ofScienceand Technology，Huainan 232001，China）

Designing experiment in organic chemistry is an effectiveway to improve the quality of experiment teaching and cultivate students'comprehensive ability.This papermainly introduces the choice of teaching content,theway to implement the teaching contentand the preparation ofbenzylalcohol isa suitableorganic chemistry design experiment.

organic chemistry；design experiment；benzylalcohol；experimental teaching

10.3969/j.issn.1008-553X.2016.05.035

G642

A

1008-553X（2016）05-0112-02

2016-07-04

石亮（1985-），男，碩士，助理實(shí)驗(yàn)員，從事有機(jī)高分子合成工作，13955459438，shiliang310@126.com。