盧明倩，黃桂媛，王巧貞，許　超，黃庶識**

(1.廣西科學(xué)院生物物理實(shí)驗(yàn)室，廣西南寧　530007；2.廣西大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，廣西南寧　530004)

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溫度對β-胡蘿卜素二維相關(guān)紅外光譜的影響*

盧明倩1，黃桂媛1，王巧貞1，許超2，黃庶識1**

(1.廣西科學(xué)院生物物理實(shí)驗(yàn)室，廣西南寧530007；2.廣西大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，廣西南寧530004)

【目的】了解在升溫過程中β-胡蘿卜素分子內(nèi)不同基團(tuán)之間的相互影響。【方法】采用二維相關(guān)紅外光譜分析技術(shù)，研究β-胡蘿卜素在30～100℃變溫微擾過程中的動態(tài)光譜變化?！窘Y(jié)果】β-胡蘿卜素分子的吸收特征峰在一維紅外光譜和二階導(dǎo)數(shù)譜上變化不明顯，表明其沒有發(fā)生氧化反應(yīng)。二維相關(guān)分析表明，反式共軛烯烴C—H面外彎曲振動的968 cm-1，烯烴C—H基團(tuán)反對稱彎曲振動的1 442 cm-1，甲基C—H反對稱伸縮振動的2 966 cm-1和烯烴C—H的對稱伸縮振動的3 012 cm-1，這些吸收峰的光譜變化對溫度比較敏感。同時在微擾過程中，不同基團(tuán)變化的先后順序：亞甲基熱運(yùn)動引起的光譜變化快于甲基的，低波數(shù)的甲基碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動的光譜變化快于高波數(shù)的甲基反對稱伸縮振動，烯烴碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動熱運(yùn)動引起的光譜變化快于烯烴碳?xì)浞磳ΨQ伸縮振動?！窘Y(jié)論】在微擾作用下利用二維相關(guān)分析可以提高譜圖的分辨率，這為β-胡蘿卜素在升溫過程中構(gòu)象變化的機(jī)理提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。

β-胡蘿卜素溫度傅里葉變換紅外光譜二維相關(guān)分析

Abtract:【Objective】The aim of this study is to analyze the interaction between the different groups of β-carotene in the heating process.【Methods】Two-dimensional correlation spectroscopy was applied to study the dynamic spectral changes of β-carotene from 30℃ to 100℃.【Results】The changes of absorption characteristic peaks of β-carotene were inconspicuous in the conventional FTIR spectra and second derivative FTIR spectra during 30℃ to 100℃,which indicated that they had no oxidation reation.Two-dimensional correlation analysis showed that the changes of absorption peaks at 968 cm-1,1 442 cm-1,2 966 cm-1and 3 012 cm-1were more sensitive to temperature.Meanwhile,the order of different groups changes induced by temperature were as follows:the spectral changes of methylene were faster than methyl,the spectral changes of methyl C-H symmetric stretching vibration in low wavenumber were faster than methyl anti-symmetric stretching vibration in high wavenumber,and olefin hydrocarbon symmetric stretching vibration were prior to olefin hydrocarbon anti-symmetric stretching vibration.【Conclusion】This provides experimental basis for the mechanism of the conformational change of β-carotene in heating process.

0　引言

【研究意義】β-胡蘿卜素是類胡蘿卜素家族中的一種，其分子結(jié)構(gòu)由單雙鍵相間的長多烯碳原子和位于兩側(cè)的β-紫羅酮環(huán)組成。β-胡蘿卜素常存在于許多天然食物如胡蘿卜、番薯、木瓜、綠色蔬菜、菠菜、芒果等，其中在胡蘿卜素中的含量最高。它是一種重要的食品添加劑，廣泛用于食品、飲料的著色劑[1]，同時，還具有抗氧化[2]、抗癌[3]和防治心血管疾病[4]等作用。此外，它還是維生素A的前體[5]。因此，國內(nèi)外研究者一直都在熱衷于β-胡蘿卜素的研究?！厩叭搜芯窟M(jìn)展】由于含有許多的不飽和雙鍵，β-胡蘿卜素對溫度、光照、空氣氧化、金屬離子、酸堿環(huán)境等因素表現(xiàn)不穩(wěn)定，極易產(chǎn)生異構(gòu)化和氧化作用[6]。仇丹等[7]研究發(fā)現(xiàn)將β-胡蘿卜素固體175℃熔融15 min后其產(chǎn)生大量順式異構(gòu)體，同時還產(chǎn)生少量聚合物和小分子化合物。曲冠男等[8]和李碩等[9]通過紫外-可見吸收和拉曼光譜分別測量β-胡蘿卜素在二甲基亞砜和環(huán)己醇中25～81℃范圍內(nèi)的結(jié)構(gòu)變化，發(fā)現(xiàn)隨著溫度升高，β-胡蘿卜素分子的熱無序增加，分子結(jié)構(gòu)有序性降低。目前研究構(gòu)象變化的方法有高效液相色譜(HPLC)[10]、核磁共振氫譜(1H NMR)[7]、傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)和紫外-可見光譜(UV)[6]等?！颈狙芯壳腥朦c(diǎn)】二維相關(guān)光譜是對待測樣品進(jìn)行外部微擾如溫度、壓力、磁場、機(jī)械、濃度、反應(yīng)時間等，記錄微擾作用下樣品相應(yīng)的動態(tài)光譜，然后對一系列的動態(tài)光譜進(jìn)行相關(guān)分析[11]。通過對二維相關(guān)分析，不僅可以提高譜圖的分辨率，而且還體現(xiàn)出樣品在實(shí)驗(yàn)過程中分子內(nèi)和分子間不同基團(tuán)相互作用及先后關(guān)系，這顯示出二維相關(guān)圖譜獨(dú)特的優(yōu)勢。紅外光譜則具有對整個化合物分子的專一鑒別功能[12]。目前，研究人員利用二維紅外相關(guān)光譜研究溫度熱微擾下構(gòu)象的變化，如蛋白質(zhì)[13]、抗壞血酸[14]和蘆丁[15]等，取得了非常好的效果?！緮M解決的關(guān)鍵問題】本研究利用二維相關(guān)紅外光譜研究在溫度變化過程中β-胡蘿卜素構(gòu)象的動態(tài)變化。通過在熱微擾下分析二維紅外相關(guān)光譜，了解在升溫過程中β-胡蘿卜素分子內(nèi)不同基團(tuán)之間的相互影響。

1　材料和方法

1.1儀器

傅里葉變換紅外光譜儀(Nicolet 5700,美國 Thermo Nicolet 公司)，光譜分辨率為4 cm-1， 掃描范圍為 400～4 000 cm-1；壓片機(jī)(FW-4A，天津光學(xué)儀器廠)；變溫附件。

1.2藥品與試劑

β-胡蘿卜素(Sigma-Aldrich公司)，溴化鉀(光譜純，天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所)。

1.3方法

1.3.1紅外光譜測量β-胡蘿卜素

準(zhǔn)確稱量2 mg β-胡蘿卜素，按1∶100(W/W)加入溴化鉀研磨壓片，制成厚度約1 mm的錠片，將錠片裝在變溫附件的樣品架上測定光譜圖，控溫范圍是30～100℃，升溫速度是2℃/min，每10℃采集1次光譜，重復(fù)3次實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)測定條件：光譜范圍400～4 000 cm-1，光譜分辨率為4 cm-1，掃描次數(shù)32次；掃描時實(shí)時扣除H2O和CO2的干擾。為了保證實(shí)驗(yàn)環(huán)境的穩(wěn)定，紅外實(shí)驗(yàn)室控制溫度為25℃，濕度為30%。

1.3.2光譜處理

紅外光譜數(shù)據(jù)通過OMNIC軟件自動扣除溴化鉀背景光譜，對得到的紅外光譜進(jìn)行自動基線校正和自動平滑。

1.3.3二維相關(guān)數(shù)據(jù)處理

采用日本關(guān)西學(xué)院大學(xué)Shigeaki Morita和Yukihiro Ozaki設(shè)計(jì)的 2D Shige 軟件進(jìn)行相關(guān)運(yùn)算，繪制等高線圖,得到二維相關(guān)圖；采用Matlab7.0和origin8.0軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)處理和作圖。由于在二維相關(guān)圖中,無論同步還是異步譜圖中均存在對稱或反對稱的關(guān)系，因此僅討論局部區(qū)域。

2　結(jié)果與分析

2.130℃處理下β-胡蘿卜素的紅外光譜圖

由圖1所示，β-胡蘿卜素的主要吸收峰有：966 cm-1、1 362 cm-1、1 445 cm-1、1 556 cm-1、2 852 cm-1、2 911 cm-1、2 949 cm-1和3 027 cm-1。966 cm-1歸屬于反式共軛烯烴—CH=CH—面外彎曲振動，1 362 cm-1和1 445 cm-1為烯烴C—H基團(tuán)對稱和反對稱的彎曲振動的吸收峰，1 556 cm-1對應(yīng)于芳香環(huán)骨架振動，2 852 cm-1和2 911 cm-1為亞甲基C—H對稱和反對稱伸縮振動的吸收峰，2 949 cm-1為甲基C—H反對稱伸縮振動吸收峰，3 027 cm-1歸屬于=C—H的伸縮振動。光譜圖說明該β-胡蘿卜素屬于全反式異構(gòu)體。

圖1β-胡蘿卜素在400～4 000 cm-1范圍內(nèi)的紅外光譜圖

Fig.1β-carotene spectrum by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy in the spectral range 400～4 000 cm-1

2.2不同溫度處理下β-胡蘿卜素的一維紅外光譜和二階導(dǎo)數(shù)譜

由圖2顯示，隨著處理溫度的升高，β-胡蘿卜素紅外光譜的吸收峰的位置和強(qiáng)度沒有產(chǎn)生明顯的變化，不同溫度之間峰型和峰強(qiáng)差異很小，不易分辨。

圖2不同溫度處理下β-胡蘿卜素的一維紅外光譜圖(a)及其二階導(dǎo)數(shù)紅外光譜圖(b)

Fig.2Conventional FTIR spectra(a) and second derivative FTIR spectra(b) of β-carotene at different treated temperature

由于氧化的β-胡蘿卜素紅外光譜圖會出現(xiàn)3 435 cm-1(—OH伸縮振動)、1 718 cm-1(“—CH2—CO—CH2— ”中C=O的特征吸收)、1 165 cm-1(—C—O—C—的特征吸收)等較強(qiáng)的吸收峰[7]，而圖2沒有出現(xiàn)這幾個較強(qiáng)的吸收峰，說明在30～100℃溫度變化范圍內(nèi)，β-胡蘿卜素沒有發(fā)生氧化作用。由于施加的溫度變化是一種微擾，會改變樣品分子內(nèi)或分子間的相互作用，影響分子各基團(tuán)的振動頻率與振動耦合作用[13]，但是其變化非常小，因此一維的紅外譜圖和二階導(dǎo)數(shù)譜圖都很難體現(xiàn)出來。

2.3不同溫度處理下β-胡蘿卜素二維相關(guān)圖譜

由圖3、圖4顯示，同步相關(guān)圖譜對角線上的峰為自動峰，在非對角線上的峰為交叉峰；而異步相關(guān)圖中不存在自動峰，只有交叉峰。另外，圖中顯示紅色相關(guān)強(qiáng)度區(qū)域?yàn)檎嚓P(guān)峰，藍(lán)色相關(guān)強(qiáng)度區(qū)域?yàn)樨?fù)相關(guān)峰，文中只討論二維相關(guān)圖譜的右下角區(qū)域。

在圖3的同步圖(a、b)中，對角線上出現(xiàn)3個自動峰，它們分別位于968 cm-1、1 442 cm-1、1 564 cm-1附近出現(xiàn)；其中，968 cm-1和1 442 cm-1處的自動峰較強(qiáng)，這說明這兩個吸收峰對應(yīng)的基團(tuán)對溫度變化比較敏感；同時，這3個吸收峰兩兩之間的交叉峰均為正交叉峰。此外，還出現(xiàn)了(1 564 cm-1，1 622 cm-1)，(1 442 cm-1，1 622 cm-1)，(968 cm-1，1 622 cm-1)這3個正交叉峰，其中968 cm-1為反式共軛烯烴C—H面外彎曲振動吸收峰，1 442 cm-1歸屬烯烴C—H基團(tuán)反對稱彎曲振動，1 564 cm-1歸屬芳香環(huán)骨架振動，1 622 cm-1為C=C伸縮振動吸收峰，這提示了隨著溫度的變化這4個吸收峰的光譜強(qiáng)度的變化為正相關(guān)性。值得注意的是，在紅外一維圖出現(xiàn)的1 362 cm-1峰在同步圖上沒有出現(xiàn)自動峰，表明溫度升高過程對其所對應(yīng)的基團(tuán)的構(gòu)象影響不大。

根據(jù)Noda規(guī)則[11]，若同步圖中的交叉峰(ν1，ν2)為正峰，異步圖中相應(yīng)的交叉峰(ν1，ν2)也為正峰，說明ν1處對應(yīng)的基團(tuán)先于ν2處對應(yīng)的基團(tuán)發(fā)生光譜強(qiáng)度變化；若異步圖中相應(yīng)的交叉峰(ν1，ν2)為負(fù)峰，則說明ν2處對應(yīng)的基團(tuán)先于ν1處對應(yīng)的基團(tuán)發(fā)生光譜強(qiáng)度變化。而當(dāng)同步圖中的交叉峰(ν1，ν2)為負(fù)峰時，以上的規(guī)則正好相反。在圖3中的異步圖(c、d)中顯示，(968 cm-1，1 442 cm-1)，(968 cm-1，1 564 cm-1)，(968 cm-1，1 622 cm-1)，(1 442 cm-1，1 564 cm-1)，(1 442 cm-1，1 622 cm-1)，(1 564 cm-1，1 622 cm-1)為正交叉峰，在同步圖中它們也為正交叉峰，表明了968 cm-1吸收峰的吸收振動變化先于1 442 cm-1，1 564 cm-1和1 622 cm-1峰；1 442 cm-1峰吸收振動變化先于1 564 cm-1和1 622 cm-1峰；1 564 cm-1峰吸收振動變化先于1 622 cm-1峰。由此認(rèn)為在升溫過程中，反式共軛烯烴C—H面外彎曲振動的變化快于烯烴C—H基團(tuán)反對稱彎曲振動，這兩者的變化快于芳香環(huán)骨架振動和烯烴C=C伸縮振動，而芳香環(huán)骨架振動的變化快于烯烴C=C伸縮振動的變化。此外，在異步圖中還出現(xiàn)其它交叉峰，如(968 cm-1，1 363 cm-1)，(1 442 cm-1，1 485 cm-1)正交叉峰和(1 550 cm-1，1 622 cm-1)負(fù)交叉峰，但是與之相應(yīng)的同步圖中沒有出現(xiàn)對應(yīng)的交叉峰，認(rèn)為它們在升溫過程中以不同速率變化，不能確定它們的變化關(guān)系。

光譜范圍：900～1 650 cm-1；處理溫度范圍：30～100℃

Spectrum range from 900～1 650 cm-1；Temperature range from 30～100℃

圖3不同溫度處理下β-胡蘿卜素的同步(a)、異步(c)二維相關(guān)光譜圖及同步(b)、異步(d)立體相關(guān)圖

Fig.3Synchronous (a) and asynchronous (c) 2D correlation spectra and synchronous (b) and asynchronous (d) fishnet spectra (3D) of β-carotene

由圖4中的同步圖(a、b)顯示，在2 887 cm-1、2 941 cm-1、2 966 cm-1、3 012 cm-1和3 060 cm-1附近出現(xiàn)自動峰，其中2 966 cm-1和3 012 cm-1峰的自動峰較強(qiáng)，表明這兩個吸收峰對應(yīng)的基團(tuán)對溫度變化較為敏感。并且，這5個吸收峰兩兩之間的交叉峰均為正交叉峰，說明隨著溫度的變化這5個吸收峰的光譜強(qiáng)度的變化均為正相關(guān)性。2 941 cm-1為亞甲基C—H反對稱伸縮振動吸收峰，2 887 cm-1和2 966 cm-1歸屬甲基C-H對稱和反對稱伸縮振動吸收峰，3 012 cm-1對應(yīng)烯烴C—H的對稱伸縮振動吸收峰，3 060 cm-1為烯烴C—H的反對稱伸縮振動吸收峰。

圖4中的異步圖(c、d)中顯示，(2 887 cm-1，2 966 cm-1)，(2 887 cm-1，3 012 cm-1)和(2 887 cm-1，3 060 cm-1)都為正交叉峰，在同步圖中相應(yīng)的交叉峰也為正交叉峰，這說明了2 887 cm-1吸收峰的振動變化快于2 966 cm-1、3 012 cm-1和3 060 cm-1，但是(2 887 cm-1，2 941 cm-1)為負(fù)交叉峰，其在同步圖中相應(yīng)的交叉峰為正交叉峰，這認(rèn)為2 887 cm-1的吸收峰振動變化慢于2 941 cm-1；(2 941 cm-1，2 966 cm-1)，(2 941 cm-1，3 012 cm-1)，(2 941 cm-1，3 060 cm-1)均為正交叉峰，在同步圖中相應(yīng)的交叉峰也為正交叉峰，表明2 941 cm-1的吸收峰振動變化快于2 966 cm-1、3 012 cm-1和3 060 cm-1；而(2 966 cm-1，3 012 cm-1)，(2 966 cm-1，3 060 cm-1)的交叉峰為負(fù)交叉峰，在同步圖中相應(yīng)的交叉峰卻為正交叉峰，說明了2 966 cm-1的吸收峰振動變化慢于3 060 cm-1和3 012 cm-1；(3 012 cm-1，3 060 cm-1)的交叉峰為正交叉峰，在同步圖中(3 012 cm-1，3 060 cm-1)交叉峰也為正交叉峰，表明3 012 cm-1的吸收峰振動變化快于3 060 cm-1。因此認(rèn)為在升溫過程，亞甲基熱運(yùn)動引起的光譜變化快于甲基，而低波數(shù)的甲基碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動的光譜變化快于高波數(shù)的甲基反對稱伸縮振動，而烯烴碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動熱運(yùn)動引起的光譜變化快于烯烴碳?xì)浞磳ΨQ伸縮振動。

光譜范圍：2 700～3 100cm-1；處理溫度范圍：30～100℃

Spectrum range from 900～1 650 cm-1；Temperature range from 30～100℃

圖4不同溫度處理下β-胡蘿卜素的同步(a)、異步(c)二維相關(guān)光譜圖及同步(b)、異步(d)立體相關(guān)圖

Fig.4Synchronous (a) and asynchronous (c) 2D correlation spectra and synchronous (b) and asynchronous (d) fishnet spectra (3D) of β-carotene

3　結(jié)論

本研究采用傅里葉變換紅外光譜法結(jié)合二維相關(guān)光譜分析技術(shù)，研究β-胡蘿卜素在30～100℃變溫微擾過程中的動態(tài)光譜變化。研究表明，在30～100℃升溫過程中，β-胡蘿卜素吸收峰在一維紅外光譜和二階導(dǎo)數(shù)譜中沒有明顯地變化，表明胡蘿卜素30～100℃升溫過程中沒有發(fā)生氧化反應(yīng)，但是構(gòu)象發(fā)生了變化。二維相關(guān)分析顯示，968 cm-1(反式共軛烯烴C—H面外彎曲振動)，1 442cm-1(烯烴C—H基團(tuán)反對稱彎曲振動)，2 966 cm-1(甲基C—H反對稱伸縮振動)和3 012 cm-1(烯烴C—H的對稱伸縮振動)這些吸收峰的光譜變化對溫度比較敏感。在微擾過程中，不同基團(tuán)變化的先后順序?yàn)椋悍词焦曹椣NC—H面外彎曲振動的變化快于烯烴C—H基團(tuán)反對稱彎曲振動，這兩者的變化快于芳香環(huán)骨架振動和烯烴C=C伸縮振動，而芳香環(huán)骨架振動的變化快于烯烴C=C伸縮振動的變化；亞甲基熱運(yùn)動引起的光譜變化快于甲基的，而低波數(shù)的甲基碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動的光譜變化快于高波數(shù)的甲基反對稱伸縮振動，而烯烴碳?xì)鋵ΨQ伸縮振動熱運(yùn)動引起的光譜變化快于烯烴碳?xì)浞磳ΨQ伸縮振動。這表明在微擾作用下利用二維相關(guān)分析可以提高譜圖的分辨率，這為β-胡蘿卜素在升溫過程中構(gòu)象變化的機(jī)理提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。此外，在30～100℃變溫微擾過程中，β-胡蘿卜素分子沒有發(fā)生氧化反應(yīng)，只是構(gòu)象發(fā)生了變化，對其生理活性是否發(fā)生改變，有待下一步研究。

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(責(zé)任編輯：竺利波)

Study on β-carotene under Thermal Treatment by Two-Dimensional Correlation Fourier Transform Infrared Spectroscopy

LU Mingqian1,HUANG Guiyuan1,WANG Qiaozhen1,XU Chao2,HUANG Shushi1

(1.Lab of Biophysics,Guangxi Academy of Sciences,Nanning,Guangxi,530007,China；2.College of Life Science & Technology of Guangxi University,Nanning,Guangxi,530004,China)

β-carotene,temperature,Fourier transform infrared spectroscopy,two-dimensional correlation analysis

2016-04-19

2016-06-21

盧明倩(1987-)，女，助理研究員，主要從事微生物與分子光譜研究。

O657.33

A

1005-9164(2016)03-0266-06

*國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(31160018)，廣西科學(xué)研究與技術(shù)開發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目(0992003A-20)和廣西科學(xué)院基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)項(xiàng)目(13YT22WL08)資助。

**通訊作者：黃庶識(1964-)，男，研究員，主要從事應(yīng)用微生物與分子光譜研究，E-mail:hshushi@gxas.cn。

廣西科學(xué)Guangxi Sciences 2016,23(3):266～271

網(wǎng)絡(luò)優(yōu)先數(shù)字出版時間：2016-07-13【DOI】10.13656/j.cnki.gxkx.20160713.009

網(wǎng)絡(luò)優(yōu)先數(shù)字出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/45.1206.G3.20160713.0857.018.html